1、专题一认识有机化合物专题一：认识有机化合物【考纲知识梳理】有机物的“金三角”地带一、有机化合物的分类1按碳的骨架分类 链状化合物：如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HCCH等（1）有机化合物 脂环化合物：如， 环状化合物 芳香化合物：如2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。二、有机化合物的结构特点1.有机化合物中碳原子的成键特点(1)碳原子的结构特点： 碳原子最外层有 4个电子，能与其他原子形成 4个共价键(2)碳原子间的结合方式： 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或 三键多个碳原子可以形成
2、长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大2有机化合物的同分异构现象(1)概念： 化合物具有相同的 分子式 ，但具有不同结构 的现象叫同分异构现象具有同分异构现象的化合物互为 同分异构体(2)同分异构体的类别碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷；位置异构：由于官能团 在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1丁烯和 2丁烯；官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯；给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构3.同分异构体的书写方法：（1）同分异构体的书写规律烷烃：烷烃只存在碳链异构，
3、书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间具有官能团的有机物： 一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构芳香族化合物： 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种常见的几种烃基的异构体数目(1)C3H7：2种，结构简式分别为： CH3CH2CH2、(2)C4H9：4种，结构简式分别为：同分异构体数目的判断方法基元法如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯
4、代物也只有一种等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：a.同一碳原子上的氢等效；b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效 研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤： (1)用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯；(2)对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式；(3)可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式；(4)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。三、有机化合物的命名1烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有3种，分别是：CH3CH2CH2CH2CH3，用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷 、新戊烷2有
5、机物的系统命名法（1）烷烃命名烷烃命名的基本步骤选主链、称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算原则 A最长、最多定主链 a选择最长碳链作为主链b当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链B.编号位要遵循“近”、“简”、“小”a以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近” b有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号即同“近”，考虑“简”如若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个
6、方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”如C.写名称：按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称原则是：先简后繁，相同合并，位号指明阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接如b中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷烯烃和炔烃的命名选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，作为“某烯”或“某炔”编号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置苯的同系物命名苯作为母体，其他基团作为取代基例如：苯分子中的氢原子被甲基取代
7、后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号四、研究有机物的一般步骤和方法1研究有机物的基本步骤2元素分析与相对分子质量的测定(1)元素分析定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后CCO2，H H2O，SSO2，N N2.定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简单整数比，即 实验式李比希氧化产物吸收法用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用K
8、OH浓溶液吸收，计算出分子中碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量(2)相对分子质量的测定质谱法原理样品分子 分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不同而先后有别 质谱图质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值最大的数据即为有机物的相对分子质量3分子结构的鉴定(1)结构鉴定的常用方法化学方法：利用 特征反应 鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认物理方法：质谱、红外光谱 、紫外光谱、核磁共振谱等(2)红外光谱(IR) 当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置(3)核磁共振氢谱处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；
9、吸收峰的面积与氢原子数成正比2.有机化合物分子式的确定（1）元素分析碳、氢元素质量分数的测定最常用的是燃烧分析法将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数氧元素质量分数的确定确定有机物分子式的规律最简式规律最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同要注意的是：a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式b.含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式相对分子质量相同的有机物a.含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和
10、酯b.含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)a 得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数b.的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止3.有机物分离提纯常用的方法蒸馏和重结晶萃取分液液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物 吸附作用 的不同，分离、提纯有机物常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭 等3
11、.常见有机化合物的分离与提纯方法不纯物质(括号内为杂质)除杂试剂简要实验操作方法及步骤盐析油脂的皂化产物中分离出高级脂肪酸钠氯化钠混合搅拌后，静置，取上层物质，过滤、干燥渗析淀粉胶体(氯化钠)将混合物置于半透膜袋中，浸在蒸馏水中分馏汽油(柴油)加热，由温度计控制蒸馏乙醇(水)生石灰混合后加热、蒸馏，收集馏分乙醇(乙酸)氢氧化钠混合后加热、蒸馏，收集馏分乙醇(苯酚)氢氧化钠混合后加热、蒸馏，收集馏分乙醇(乙酸乙酯)氢氧化钠、硫酸先加NaOH，后蒸馏，取剩余物加H2SO4再蒸馏，收集馏分分液苯(苯酚)氢氧化钠溶液混合后振荡、分液，取上层液体苯酚(苯)氢氧化钠、二氧化碳混合后振荡、分液，取下层液体，
12、通入足量CO2再分液，取油层液体乙酸乙酯(乙酸)饱和碳酸钠溶液混合后振荡、分液，取上层液体乙酸乙酯(乙醇)水混合后振荡、分液，取上层液体溴乙烷(乙醇)水混合后振荡、分液，取下层液体溴苯(溴)氢氧化钠溶液混合后振荡、分液，取油层液体洗气甲烷(氯化氢)水或氢氧化钠溶液将混合气通过盛有水或氢氧化钠溶液的洗气瓶乙烷(乙烯)溴水将混合气通过盛有溴水的洗气瓶五、两组重要概念1根、基和官能团(1)基：从结构上看基含有未成对电子，不显电性，不能单独稳定存在，需与其他基的未成对电子结合形成共用电子对(2)根：从结构上根一般不含未成对电子，显电性，大多能在溶液中或熔化状态下稳定存在，根与根之间依据异性电荷相吸的原
13、则结合成化合物(3)官能团：在烃的衍生物中，能够决定物质性质的原子或原子团相同的官能团连接在不同的原子或原子团上也可导致物质的类别不同，如 2芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物(1)概念 苯的同系物：分子中含有一个苯环，而且苯环上的 侧链全部是烷烃基的芳香烃 芳香烃：含有苯环的烃 芳香族化合物：含有苯环的化合物(2)三类物质的关系图示 【要点名师精解】类型一：有机物分子式和结构式的确定1.下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机物。回答下列问题：(1）有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1molA在催化剂作用下能与3molH2反应生成B，则A的结构简式是_，由A生成B的反应
14、类型是_。(2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是_。(3）芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2，E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_。 E在NaOH溶液中可转化为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)，1mol的G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8LCO2(标准状况)。由此确定E的结构简式是_。(4）G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是_；该反应的反应类型是_。答案：（1）CH CCHO；加成反应（或还原反应）。 ClCH2CH2Cl。 (4) HOOC
15、COOH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OOCCOOCH2CH2CH3H2O；其反应类型为酯化反应或取代反应。2.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是（ ）解析：在核磁共振氢谱中出现两组峰，说明此分子中含有两类H原子；氢原子数之比为3：2的化合物是说明只有D符合题意。答案：D。类型二：有机物的结构及命名下列各化合物的命名中正确的是 ()ACH3CH = CHCH3二丁烯解析：选项A双键在2号碳上，应命名为2丁烯；选项B命名时应从离支链近的一端开始编号，所以应命名为2甲基丁烷；选项C命名时应说明取代基的位置，为邻甲基苯酚或2甲基苯酚答案：D【感悟高考真题】（20
16、10浙江卷）下列说法中正确的是A. 光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质B. 开发核能、太阳能等新能源，推广基础甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放C. 红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析D. 阴极射线、-粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献试题解析:A、光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂来自高中化学课本体系的不同位置，但，都是所在部分的重点识记的知识内容。考察学生化学知识面的宽度，考察基础知识的巩固程度和重点知识的敏感度。光导纤维主要成分是SiO2。棉花是天然纤维，油脂是天然混甘油酯，棉花和油脂是天然有机高分子，AB
17、S树脂是合成有机高分子。B、核能、太阳能、甲醇汽油、无磷洗涤剂分据不同章节，和社会生活热点息息相关。但低碳经济，低碳生活并不是书本知识。要了解低碳的含义，更要明确化学知识对低碳的实际意义。考察学生的应用化学知识解决生活问题或关注与化学有关的社会问题的应用积极性。其中无磷洗涤剂不能直接降低碳排放。C、红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪是研究有机物结构的基本实验仪器，课本集中在选修模块中。考察重点实验方法，体现重点知识与化学强调实验的特点。D、阴极射线、-粒子散射现象、布朗运动同样是实验方法，但，分别出现在课本的不同单元和模块中。阴极射线在物理中出现，-粒子散射实验研究和提出原子的核式结构模型，布朗运
18、动设计分散系知识，是悬浊液特有现象。本题答案：C（2010上海卷）下列有机物命名正确的是A 1，3，4-三甲苯 B 2-甲基-2-氯丙烷 C 2-甲基-1-丙醇 D 2-甲基-3-丁炔 答案：B解析：此题考查了有机物的命名知识。有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故应命名为：1，2，4-三甲苯，A错；有机物命名时，编号的只有 C原子，故应命名为：1-甲基-1-丙醇，C错；炔类物质命名时，应从离三键近的一端编号，故应命名为：3-甲基-1-丁炔，D错。知识归纳：判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范：是命名要符合“一长、一近、一多、一小”，也就是主链最长，编号起点离支
19、链最近，支链数目要多，支链位置号码之和最小；有机物的名称书写要规范对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名。（2010重庆卷）贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是AFeCl3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B1mol阿司匹林最多可消耗2mol NaOHC常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛DC6H7NO 是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物11. 答案B【解析】本题考查有机物的结构与性质。A项，扑热息痛含有酚烃基，而阿司匹林没有，而酚烃基可以与可发生显色反应，正
20、确。B项，阿司匹林中酯水解生成的酚还要继续与反应，故1mol阿司匹林可消耗3mol,错误。C项，贝诺酯中有两个酯基，这些均为憎水基，故其溶解度小，正确。D项，扑热息痛的水解产物之一为：，其化学式为,正确。（2010天津卷）下列鉴别方法可行的是A用氨水鉴别Al3+、Mg2+和Ag+ B用Ba(NO3)2溶液鉴别Cl、SO和CO C用核磁共振氢谱鉴别1溴丙烷和2溴丙烷D用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CHCHCH2OH和CH3CH2CH2CHO解析：Al3+和Mg2+与氨水反应都只生成沉淀，不溶解，无法鉴别，故A错；SO42-和CO32-与Ba(NO3)2反应都生成白色沉淀，无法鉴别，故B错；1溴丙
21、烷有三种等效氢，其核磁共振谱有三个峰，而2溴丙烷有两种等效氢原子，其核磁共振谱有两个峰，故可鉴别，C正确；碳碳双键、醛基都能被酸性KMnO4氧化，KMnO4溶液都退色，故无法鉴别。答案：C命题立意：考查阴阳离子和有机物的鉴别，通过鉴别，考查离子或有机物的化学性质。（2010江苏卷）9阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是A可用酸性 溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与、溶液反应C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种【答案】B
22、D【解析】本题主要考查的是有机物的结构与性质。A项，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不仅有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B项，酚羟基和羟基都可以与反应；C项，它们都不能进行消去反应；D项，根据条件，其同分异构体为和综上分析可知，本题选BD项。（09浙江卷11）一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其结构为：，有关该化合物的下列说法不正确的是 （ ）A分子式为B. 该化合物可发生聚合反应C1mol该化合物完全燃烧消耗19molD与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用溶液检验答案 C解析 根据键线式，由碳四价补全H原子数，即可写出化学式，正确；由于分子可存在碳碳
23、双键，故可以发生加聚反应，正确；C项，13个碳应消耗13个O2，20个H消耗5个O2，共为13+5-0.5=17.5，故错；D项，碳碳双键可以与Br2发生加成发生，然后水解酸化，即可得Br，再用AgNO3可以检验，正确。（09福建卷8）设NA为阿伏伽德罗常数，下列叙述正确的是 （ ）A. 24g镁的原子量最外层电子数为NA B. 1L0.1molL-1乙酸溶液中H+数为0.1NAC. 1mol甲烷分子所含质子数为10NA D. 标准状况下，22.4L乙醇的分子数为NA答案 C解析 A项，镁的最外层电子数为2，故错；B项，乙酸为弱电解质，部分电离，故H小于0.1NA，错；C项，CH4的质子数为1
24、0，正确；D项，乙醇标状下不是气体，错。（09浙江卷29） 苄佐卡因时一中医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原X经下列反应制得：请回答下列问题：（1）写出A、B、C的结构简式：A 、B 、C 。（2）用核磁共振谱可以证明化合物C中有 种氢气、处于不同的化学环境。（3）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）化合物是1，4-二取代苯，期中苯环上的一个取代基是硝基分子中含有结构的基因注：E、F、G结构如下：（4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，期中的一种产物能与FeCL3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式 。（5）苄佐卡因（D
25、）的水解反应如下： 化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式 。答案 (1)A: B:CH3CH2OH C: (2)4 (3) (4) (5) 解析（1）流程图非常简单，生成A，即为KMnO4氧化苯环上的甲基而生成羧基。AC，结合D产物，显然为A与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应。最后将硝基还原即等氨基。（2）从C的结构简式看，硝基邻、对位上的H，亚甲基和甲基上的H，共四种不同的氢谱。（3）满足要求的同分异构体必须有：取代在苯环的对位上，且含有酯基或羧基的结构。从已经给出的同分异体看，还可以写出甲酸形成的酯，以及羧酸。（4）能与FeCl3发生显色反应的必须是酚，显然F可以水解生成酚羟基。（5）D物质水解可生成对氨苯甲酸，含有氨基和羧基两种官能团，它们可以相互缩聚形成聚合物。(2009广东高考)警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索人体气味的成分中含有以下化合物：辛酸；壬酸；环十二醇；5,9十一烷酸内酯；十八烷；己醛；庚醛下列说法正确的是 ()A、分子中碳原子数小于10，、分子中碳原子数大于10B、是无机物，、是有机物C、是酸性化合物，、不是酸性化合物D、含氧元素，、不含氧元素解析：B项，、也是有机物D项，、均含氧元素答案：AC
