1、有机化学答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷7、写出2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）。8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)（1）2-甲基戊烷（2）正己烷3）正庚烷（4）十二烷 答案：十二烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷 因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高；同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。 10、11、解 ：Cl2 2Cl CH
2、3CH3 + ClCH2CH2 + HCl CH3CH2 + Cl2 CH3CH2Cl +Cl CH3CH2+Cl CH3CH2Cl 15、C A B第三章 单烯烃1、 CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯 2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 2. 命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E（1）2，4二甲基2庚烯 （2）5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯（3）3-甲基-2-戊烯 (Z)-3-甲基-2-戊烯 或 反3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯 或 顺-3-甲基-2-戊烯 （4）4甲基2乙基1戊烯（
3、5）3，4二甲基3庚烯（6）（E）3，3，4，7四甲基4辛烯4、写出下列化合物的构造式： (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯 6、完成下列反应式.（1）（3）（4）（5）（6）（7）（8） 7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物： 答案:（1）（2）（3）8、裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃？ 答案：室温下，用浓H2SO4洗涤，烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中，烷烃不溶而分层，可以除去烯烃。 9、答案：(a)： (
4、b)： CH3CH2CH=CH2 10、试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法： 答案:方法一：使酸性KMnO4溶液褪色为烯烃, 烷烃无此反应. 方法二：室温下无光照,迅速使Br2/CCl4溶液褪色者为烯烃, 烷烃无此反应. 11、化合物中甲,其分子式为C5H10,能吸收1分子氢,与KMnO4 /H2SO4作用生成一分子C4酸.但经臭氧化还原水解后得到2个不同的醛,试推测甲可能的构造式.这个烯烃有无顺反异构呢? 答案:按题意： (可能是单烯烃或环烷烃) 甲可能的结构式为：CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2 且该烯烃没有顺反异构体. 12、某烯烃的分子式为C10H20,它有
5、四种异构体，经臭氧化还原水解后A和B分别得到少于一个碳原子的醛和酮，C还得到丙醛，而D则得到丙酮。推导该烯烃的构造式.答案：由题意： A、B可能为CH3CH2CH2CH=CH2；CH3CH(CH3)CH=CH2C为CH3CH2CH=CHCH3 D为CH3C(CH3)=CHCH316、把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。（1）（3）（4）（2）17、下列溴代烷脱HBr后得到多少产物,那些是主要的。 （1） BrCH2CH2CH2CH3 (2) CH3CHBrCH2CH3 (3) CH3CH2CHBrCH2CH3 答案：（1）一种产物，CH2=CHCH2CH3(2)两种产物，CH3CH=CHCH3
6、（主） CH2=CH-CH2CH3（次）(3)一种产物， CH3CH=CHCH2CH320. 试列表比较键和键(提示：从存在、重叠、旋转、电子云分布等方面去考虑)。答案： 键 键 存在 可单独存在 必与键共存 重叠 “头碰头”重叠，程度大 “肩并肩”重叠程度小 旋转 成键原子可绕键轴自由旋转 成键原子不能绕键轴旋转 电子云分布 沿键轴呈圆柱形对称分布 通过分子平面对称分布 21、用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选。（要求：常用试剂）（1） 由2-溴丙烷制1-溴丙烷（2） 由1-溴丙烷制2-溴丙烷（3）从丙醇制1，2-二溴丙烷 （1）（2）（3）第四章 炔烃和二烯烃1、2、命名下列化合物。
7、（1） 2,2,6,6四甲基3庚炔 （2）4-甲基-2-庚烯-5-炔（3）1己烯3,5二炔 （4）5异丙基5壬烯1炔（5） (E),(Z)3叔丁基2,4己二烯3.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。 烯丙基乙炔 丙烯基乙炔 二叔丁基乙炔 异丙基仲丁基乙炔答案：（1）CH2=CHCH2CCH 1-戊炔-4-炔（2）CH3CH=CH-CCH 3-戊 烯-1-炔（3） (CH3)3CCCC(CH3)3 2,2,5,5-四甲基-3-已炔（4）2,5-二甲基-3-庚炔4、（1） 2甲基5乙基3庚炔（2）（Z）3，4二甲基3己烯1炔（3）（2E，4E）2，4己二烯（4）2，2，5三甲基3己
8、炔5.下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构型式 CH3CH=CHC2H5 (2)CH3CH=C=CHCH3 (3) CH3CCCH3 CHC-CH=CH-CH3 答案：（1）（2）无顺反异构体（3）无顺反异构体（4）顺式 (Z)反式(E)8、写出下列反应的产物。（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）9.用化学方法区别下列化合物 2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯(2) 1-戊炔, 2-戊炔答案：（1）（2）14.从乙炔出发合成下列化合物,其他试剂可以任选。（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7） 反-2-丁烯 （8）15. 指出下列化合物可由哪些原料通过双
9、烯合成制得： （2）（3）（4）答案：（1）（2）（3）（4）16.以丙炔为原料合成下列化合物：（1）（2）（3）（4）正己烷 （5） 2 ，2二溴丙烷答案：（1）（2）（3）（4）（5）18用什么方法区别乙烷，乙烯，乙炔用方程式表示?解： 方程式： 19写出下列各反应中“?”的化合物的构造式：（3）4） （5）（6）（7）20、1）CBA（2）ACB（3）BAC第五章脂环烃习题参考答案4、写出下列化合物的构造式（用键线式表示）： （1） 1，3，5，7-四甲基环辛四烯 （2） 二环3.1.1庚烷 （3） 螺5.5十一烷 （4） methylcyclopropane （5） cis-1,2-d
10、imethylcyclohexane 解： 5、命名下列化合物：解：（2） 1-甲基-3-乙基环戊烷 （2） 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 （3） 2，6-二甲基二环2.2.2辛烷 （4）1，5-二甲基螺3.4辛烷6、完成下列反应式，带“*”的写出产物构型：8、化合物（A）分子式为C4H8，它能使溴水褪色，但不能使稀的高锰酸钾褪色。1mol (A)与1mol HBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物（C）分子式也是C4H8，能使溴溶液褪色，也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色，试推测化合物（A）、（B）、（C）的构造式，并写出各步反应式。 解：化合物A、
11、B、C的构造式为：各步反应式如下：有机化学（第四版）第六章 对映异构1. 说明下列各名词的意义：旋光性：比旋光度：对应异构体：非对应异构体：外消旋体：内消旋体：答案：（1） （1） 能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。（3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。（4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。（5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。（6）分子内，含有构造相
12、同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）无手性碳原子（3）（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。答案：解： （手性） （无手性） （手性） （无手性） 4. 丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式： 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么
13、C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？(1) (2) 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl (3) (4) 解： 另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和 CH3CCl2CH2Cl5. 指出下列构型式是R或S。答案：R 型 R型 S型 S型6. 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。 答案：R 型 S型 7写出下列各化合物的费歇尔投影式。答案： 8. 画出下列化合物的构型。答案：（4）9. 用费歇尔投影式
14、画出下列化合物的构型式： (R）-2-丁醇 2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯 内消旋-3，4-二硝基己烷答案：（1）（2）（3）10、答案：（1）S构型（2）(b) 与相同, (c) 与相同, (d) 与相同, (e) 与是对映体 (f) 与(1) 是对映体.11. 将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们的对映体的相应式子. 答案：（1） 反叠 反叠 重叠式重叠式（2） 对位交叉式 重叠式13. 下列各队化合物那些属于对映体,非对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物. 答案：（1）非对映体 （2）对映体 （3）对映体 （4）非对映体（5）顺反异构体 （
15、6）非对映体 （7）同一化合物（有对称面）（8）构造异构体14. 下列化合物的构型式中那些是相同的?那些是对映体?那些是内消旋体? 答案：与,与，与，与是相同的,与，与是内消旋体,与，与为对映体.1（1）按题意，二种邻二醇的构型不同，但构造式相同，故熔点为19的邻二醇是个外消旋体，熔点为32的邻二醇是内消旋体，它们的构型如下： (2)KMnO4羟基反应是一种经过五元环中间体的顺式加成过程，其立体化学过程如下： 同理：KMnO4从反-2-丁烯醇另一面与其作用则得（B）。A与B互为对映体 16、完成下列反应式，产物以构型式表示。17、有一光学活性化合物A（C6H10），能与AgNO3/NH3溶液作
16、用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。将A催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。试写出B、C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R、S命名法命名A。 答：根据题意，A是末端炔烃，且其中含有手性碳，因而推测A的结构为A B C （S）-3-甲基-1-戊炔 （R）-3-甲基-1-戊炔18、化合物A的分子式为C8H12，有光学活性。A用铂催化加氢得到B（C8H18），无光学活性，用Lindlar催化剂小心氢化得到C（C8H14）。有光学活性。A和钠在液氨中反应得到D（C8H14），无光学活性。试推断A、B、C、D的结构。 答：根据题意和分子组成，分析A分子中含炔和烯，又由于其有光学活性，说明其中
17、含有手性碳，推断A、B、C、D的结构如下：A、有光学活性 B、无光学活性C、有光学活性 D、无光学活性注意：Lindlar催化剂氢化炔，得到顺式烯烃，炔在钠的液氨中反应得到反式烯烃。有机化学（第四版）第七章 芳烃2写出下列化合物的构造式。 （11）（12）3、写出下列化合物的构造式。（1（2-硝基苯甲酸） （3）（邻-二溴苯） （6） （7） 2-甲基-3-苯基-1-丁醇3-氯-1-苯乙醚（8） （12）（14） 对-氯苯磺酸 叔丁基苯 3-苯环己醇（15） 2-苯-2-丁烯6、完成下列反应。答案：（1）（2）（3）（4） （5）（6） （7）（8）10将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝
18、基进入的位置（指主要产物）。11比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。 1，2，3-三甲苯间二甲苯甲苯苯 甲苯苯硝基苯 C6H5NHCOCH3苯C6H5COCH3 12以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。 14甲，乙，丙三种芳烃分子式同为 ，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。答案：14.解:由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为C9H12 ,但经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基.因此是或 ,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯.
19、能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯.能氧化成三元羧酸的芳烃C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯,即 .15比较下列碳正离子的稳定性。15.解: Ar3C+Ar2C+HArC+H2R3C+CH317.解:由于-C(CH3)3的体积远大于-CH3 ,则基团进入邻位位阻较大,而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少.由于-NO2吸电子,降低了苯环电子密度, ,从而促使甲基的电子向苯环偏移,使-CH
20、3中的CH 极化,易为氧化剂进攻,断裂C-H键,故氧化所得产率高.18、下列化合物在Br2和FeBr3存在下发生溴代反应，将得到什么产物？（1）（2）（3）19、解:的电子数为4，不符合(4n+2)规则，无芳香性.当环戊二烯为负离子时,原来SP3 杂化状态转化为SP2杂化,有了一个能够提供大键体系的P轨道,电子数为4+2,符合(4n+2)规则,故有芳香性.环庚三烯正离子有一空轨道,体系中各碳原子的 P 轨道就能形成一个封闭的大键,电子数符合(4n+2)规则,故有芳香性.有机化学（第四版）第九章 卤代烃1.解:2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷2-甲基-5-氯-2-溴已烷2-溴-1-已烯-4-炔(
21、Z)-1-溴-1-丙烯 顺-1-氯-3-溴环已烷4、 答案： 5.写出下列反应的产物。 12、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。3-溴环己烯 氯代环己烷 碘代环己烷 甲苯 环己烷答案：16 由环己醇合成 由碘代环己烷 3-溴环己烯 由脂肪族化合物为原料合成 氯乙烯 四氟乙烯 F12答案：解: 17、完成以下制备: 18、分子式为C4H8的化合物(A),加溴后的产物用NaOH/醇处理，生成C4H6（B），（B）能使溴水褪色，并能与AgNO3的氨溶液发生沉淀，试推出（A）（B）的结构式并写出相应的反应式 19、某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl(
22、C).使（C）与碘化乙基镁作用得C5H10（D），后者与NBS作用生成C5H9Br(E).使（E）与氢氧化钾的洒精溶液共热，主要生成C5H8（F），后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得（G），写出各步反应式，以及由（A）至（G）的构造式 20、某卤代烃(A),分子式为C6H11Br,用NaOH乙醇溶液处理得(B)C6H10,(B)与溴 反应的生成物再用KOH-乙醇处理得(C),(C)可与进行狄尔斯阿德耳反应生成(D),将(C)臭氧化及还原水解可得,试推出(A)(B)(C)(D)的结构式,并写出所有的反应式. 第十章 醇、酚、醚1.写出戊醇C5H9OH的异构体的构造式.并用系统命名法命名。答案：
23、1-戊醇 2-戊醇 3-戊醇 2-甲基-1-丁醇 3-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 2. 答案：（1）3-甲氧基-2-戊醇（2）（E）-4-烯-2-己醇（3）2-对氯苯基乙醇或对氯苯乙醇（4）（Z）-2-甲基-1-乙基-环己醇（5）1-乙氧基-2-甲基丙烷（6）3-氯-5-硝基-1，2-苯二酚（7）对溴乙氧基苯 （8）2，6-二溴-4-异丙基苯酚（9）1，2，3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 （10）1，2-环氧丁烷3 5写出异丙醇与下列方式剂作用的反应式：（1） (2)(3) (4)(5)（6） (7)（8）(9)(10)(11)（1）的产物
24、+叔丁基氯 (12)（5）的产物+HI（过量） 8完成下列各反应 (9) (10) 9写出下列各题中括弧中的构造式： （1） （2） （3） 答案：解：(1) (2)(3) 10用反应式标明下列反应事实： 答案：12选择适当的醛酮和Grignard试剂合成下列化合物： （1）3-苯基-1-丙醇：（2）1-环已基乙醇 （3）2-苯基-2-丙醇 （4）2，4-二甲基-3-戊醇 （5）1-甲基环已烯 答案：13利用指定原料进行合成（无机试剂和C2以下的有机试剂可以任选）。 答案：14用简单的化学方法区别以下各组化合物 答案：15试用适当的化学方法结合必要的物理方法将下列混合物中的少量杂质除去。 （1
25、）乙醚中含有少量乙醇。（2）乙中含有少量水（3）环已醇中含有少量苯酚 答案： 16。分子式为C6H10O的化合物（A），能与lucas试剂反应，亦可被KMnO4氧化， 并能吸收1molBr2，（A）经催化加氢得（B），将（B）氧化得（C）分子式为C6H10O，将（B）在加热下与浓H2SO4作用的产物还原可得到环已烷，试推测（A）可能的结构，写出各步骤的反应式： 17化合物（A）分子式为C6H14O，能与Na作用，在酸催化作用下可脱水生成（B），以冷KMnO4溶液氧化（B）可得到（C），其分子式为C6H14O2，（C）与HIO4作用只得丙酮，试推（A），（B），（C）的构造式，并写出有关反应式。答案：19某化合物分子式为C8H16O（A），不与金属Na，NaOH及KMnO4反应，而能与浓氢碘酸作用，生成化合物C7H14O（B），（B）与浓H2SO4共热生成化合物C7H12（C），（C）经臭氧化水解后得产物C7H12O2（D），（D）的IR图上在17501700cm-1处有强吸收峰，而在NMR图中有两面三刀驵峰具有如下特征：一组为（1H）的三重峰（=10），另一组是（3H）和单峰（=2），（C）在过氧化物存在下与氢溴酸作用得C7H12Br（E），E
