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    届一轮复习江苏专版 生命中的基础有机化学物质 有机合成 学案.docx

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    届一轮复习江苏专版 生命中的基础有机化学物质 有机合成 学案.docx

    1、届一轮复习江苏专版 生命中的基础有机化学物质 有机合成 学案第四单元生命中的基础有机化学物质 有机合成教材基础自热身1油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为(2)性质油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a酸性条件下b碱性条件下皂化反应油脂的氢化烃基上含有双键,能与H2发生加成反应。2糖类(1)分类含义组成元素代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O二糖1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖C、H、O多糖1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O(2)性质葡萄糖:多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO二糖:在稀

    2、酸催化下发生水解反应,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。多糖:在稀酸催化下发生水解反应,水解的最终产物是葡萄糖。3蛋白质和氨基酸(1)蛋白质的组成蛋白质由C、H、O、N、S(至少五种)等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。(2)蛋白质的性质 知能深化扫盲点类别条件水解通式卤代烃NaOH的水溶液,加热酯在酸溶液或碱溶液中,加热二糖无机酸或酶多糖酸或酶油脂酸、碱或酶蛋白质或多肽酸、碱或酶对点练1下列有关物质水解的说法正确的是()A蛋白质水解的最终产物是多肽B淀粉水解的最终产物是氨基酸C纤维素不能水解成葡萄糖D油脂水解产物之一是甘油解析:选D蛋白质水解的最终产物是氨基酸,A错误;淀粉最

    3、终水解产物是葡萄糖,B错误;纤维素水解的最终产物也是葡萄糖,C错误;油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油;在碱性条件下,完全水解生成高级脂肪酸盐和甘油,D正确。(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间,也可以是不同分子之间),如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽:(2)分子间或分子内脱水成环(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物对点练2下列物质是由3种氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式:解析:选D根据一个肽链中至少有一个游离的氨基和一个游离的羧基,水解原理是羰基接羟基,氨基接氢可得水解产物为NH2CH2COOH。题点全练过高考题点一油脂的结

    4、构及性质1(2018西安模拟)下列有关油脂的叙述不正确的是()A油脂属于酯类B油脂没有固定的熔沸点C油脂是高级脂肪酸的甘油酯D油脂属于天然高分子化合物解析:选D油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于酯类,A、C正确;油脂属于混合物,没有固定的熔沸点,B正确;油脂的碳原子数较少,不属于天然高分子化合物,D错误。2下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中,正确的是()A油脂和乙酸乙酯都是纯净物,在室温下都是液体B油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇C油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色D油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有机溶剂解析:选B油脂是混合物,乙酸乙酯是纯净物,A错误;油脂和乙酸乙酯都属于酯类,都能水解生成羧酸和醇,

    5、B正确;乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)不含有不饱和的碳碳双键,不能使溴水褪色,而有的油脂结构中含有不饱和的碳碳双键,可以使溴水褪色,C错误;油脂和乙酸乙酯都属于酯类,都不溶于水,而易溶于有机溶剂,D错误。题点二糖类的组成、结构与性质3(2018石家庄模拟)下列实验能达到预期目的的是()A向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,可观察到产生黑色沉淀B向米汤中加入含碘的食盐,观察是否有颜色的变化,检验含碘食盐中是否含碘酸钾C向淀粉溶液中加入稀硫酸,加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验,检验淀粉是否水解D向油脂中加入NaOH溶液再蒸馏,提纯油脂解析:选CA项

    6、,葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀,错误;B项,遇淀粉变蓝是碘单质的性质,不能用米汤检验含碘食盐中是否含碘酸钾,错误;C项,向淀粉溶液中加入稀硫酸,加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验,若产生银镜则淀粉发生水解,正确;D项,油脂在NaOH溶液中完全水解生成高级脂肪酸钠和甘油,错误。4检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液,依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是()A碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀B浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色C新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色D碘水,变蓝色;新制Cu(OH)2

    7、,砖红色沉淀;浓硝酸,变黄色解析:选A根据淀粉、蛋白质、葡萄糖的特征反应对它们进行鉴别,淀粉遇碘变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖可与新制Cu(OH)2悬浊液作用,生成砖红色沉淀,故选A。题点三氨基酸、蛋白质的结构及性质5下列说法不正确的是()A毛巾、口罩等个人用品要经常用开水蒸煮,被褥要放在太阳光下直射,其目的都是使病毒蛋白质变性B用浓Na2SO4使蛋清液发生盐析,进而分离、提纯蛋白质C蛋白酶是蛋白质,它不仅可以催化蛋白质的水解反应,还可以催化淀粉的水解反应D甘氨酸(H2NCH2COOH)既有酸性,又有碱性,是最简单的氨基酸解析:选C酶具有专一性,蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应,不能催化淀粉的

    8、水解反应,C错误。6下列有关说法正确的是()氨基酸、淀粉均属于高分子化合物蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物不一致用甘氨酸(NH2CH2COOH)和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽A BC D解析:选D淀粉属于高分子化合物,氨基酸不属于高分子化合物,错误;蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物,都含有C、H、O、N,有的也含S,正确;如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体,但水解产物相同,错误;两种物质自身缩合可形成两种二肽,交叉缩合又可形成两种二肽,故最多能形成四种二肽,正确。7已知氨基酸可发生如下反应:且已知:D、

    9、E的相对分子质量分别为162和144,可发生如下物质转化关系,如下图所示:(1)写出B、D的结构简式:B_,D_。(2)写出CE的化学方程式:_。(3)写出CD的化学方程式:_。 教材基础自热身1有机高分子的组成(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。2合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,如氯乙烯合成聚氯乙烯的反应,其化学方程式为。(2)缩聚反应单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与

    10、乙二醇发生缩聚反应,其化学方程式为3高分子化合物的分类其中,塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。知能深化扫盲点推断单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,并找准分离处。(1)加聚产物的主链一般全为碳原子,按“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律画线断键,然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2=CH2和CH2=CHCN,的单体为CH2=CHCH3和CH2=CHCH=CH2。(2)缩聚产物的链节中不全为碳,一般有“、”等结构,在或画线处断键,碳原子上连OH,氧原子和氮原子上连H,即得单体。对点练填写下列空白:(1) 的单体是_和_。(2) 的单体是_。(3) 的单体是_和_

    11、。(4) 的单体是_和_。答案:(1) HOCH2CH2OH(2)CH3CH(OH)COOH(3) HCHO(4)H2N(CH2)6NH2HOOC(CH2)4COOH题点全练过高考题点一合成有机高分子化合物的性质和用途1(2018泰安模拟)下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是()高分子化合物的相对分子质量都很大纯净的淀粉属于纯净物有机高分子化合物的结构分为线型结构和体型结构线型高分子化合物具有热固性高分子材料都不易燃烧A BC D解析:选D高分子化合物,是指那些由众多原子或原子团主要以共价键结合而成的相对分子质量在一万以上的化合物,正确;淀粉属于天然高分子化合物,属于混合物,错

    12、误;高分子化合物一般具有线型结构或体型结构,正确;线型高分子化合物具有热塑性,体型高分子化合物具有热固性,错误;大多数高分子材料易燃烧,如合成纤维、合成橡胶、塑料等,错误。2.由苯乙烯制得的聚苯乙烯可用于制造一次性餐具。(1)苯乙烯的分子式为_。(2)苯乙烯制取聚苯乙烯的化学方程式为_。.聚苯乙烯塑料性质稳定,会造成严重的“白色污染”。为此人们开发出一种聚乳酸塑料来替代聚苯乙烯。聚乳酸合成过程如下: (3)淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n,下列关于淀粉和纤维素的说法正确的是_。A互为同分异构体 B水解最终产物相同C纤维素是纯净物 D均是高分子化合物(4)乳酸分子所含官能团有_

    13、(填名称)。(5)根据结构推断聚乳酸可能发生的反应类型是_,并据此说明用聚乳酸塑料替代聚苯乙烯塑料的好处是_。(6)乳酸与足量Na反应的化学方程式为_。解析:(1)根据苯乙烯的结构简式可知其分子式为C8H8。(2)苯乙烯生成聚苯乙烯的化学方程式为n。(3)淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n,其中n不同,它们不是同分异构体,A错误;都是混合物,C错误;都是高分子化合物,D正确;淀粉和纤维素的最终水解产物均为葡萄糖,B正确。(4)乳酸分子的结构简式为CH3CH(OH)COOH,所含官能团为羟基和羧基。(5)乳酸发生缩聚反应得到聚乳酸,聚乳酸中有酯基,可以发生水解反应或取代反应,聚乳

    14、酸降解生成无毒无害物质,环保无污染。(6)乳酸与足量Na反应,乳酸中的羟基与羧基都能与钠反应生成氢气,反应的化学方程式为题点二高聚物单体的判断3(2018台州模拟)某高分子化合物干馏后分解为A,A能使溴水褪色,1 mol A和4 mol H2加成后生成化学式为C8H16的烃,则该高分子化合物是()解析:选BA能使溴水褪色,说明A中含有不饱和键;1 mol A和4 mol H2加成后生成化学式为C8H16的烃,所以应是芳香烃,根据A与氢气加成的物质的量之比判断A是苯乙烯,所以该高分子化合物为聚苯乙烯,答案选B。4(2018济宁模拟)某高分子材料的结构如图所示:已知该高分子材料是由三种单体聚合而成

    15、的,下列与该高分子材料相关的说法正确的是()A该高分子材料是体型高分子,合成它的反应是加聚反应B形成该高分子材料的单体中,所有原子可能处于同一平面内C三种单体中有两种有机物互为同系物D三种单体都可以使溴水褪色,但只有两种能使酸性高锰酸钾溶液褪色解析:选B该高分子材料是线型高分子,A错误;苯和乙烯都是平面型分子,故苯乙烯中所有原子可能处于同一平面内,B正确;合成该高分子的三种单体是CH3CH=CHCN、苯乙烯、苯乙炔,其中没有互为同系物的物质,它们都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,C、D项错误。知能深化扫盲点1有机合成的任务2有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。(2)应尽量选择步

    16、骤最少的合成路线。(3)原子经济性高,具有较高的产率。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。3逆推法分析合成路线(1)基本思路逆推法示意图:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。当得到几条不同的合成路线时,就需要通过优选确定最佳合成路线。(2)一般程序4有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入官能团引入方法卤素原子烃、酚的取代;不饱和烃与HX、X2的加成;醇与氢卤酸(HX)的取代羟基烯烃与水加成;醛、酮与氢气加成;卤代烃在碱性条件下水解;酯的水解碳碳双键某些醇或卤代烃的消去;炔烃不完全加成;烷烃裂化碳氧双键醇的催化氧化;连在同

    17、一个碳上的两个羟基脱水;含碳碳三键的物质与水加成羧基醛基氧化;酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。通过加成或氧化反应等消除醛基。通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息),进行有机物官能团的衍变,以使中间产物向产物递进。有以下三种方式:利用官能团的衍生关系进行衍变,如RCH2OHRCHORCOOH。通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。通过化学反应改变官能团的位置,如(4)

    18、有机合成中常见官能团的保护酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把 OH变为 ONa(或OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。氨基(NH2)的保护:如在利用对硝基甲苯()合成对氨基苯甲酸()的过程中应先把 CH3氧化成 COOH之后,再把NO2还原为 NH2,防止当KMnO4氧化 CH3 时,NH2(具有还原性)也被氧化。5中学常见的有机合成路线(1)一元合成路线RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯

    19、(2)二元合成路线CH2=CH2XCH2CH2X二元醇二元醛二元羧酸(3)芳香化合物合成路线典例请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明 反应条件)。例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为_题点全练过高考题点一给定合成路线的分析 (1)反应的化学方程式为_。(2)反应的条件为_。答案:(1) (2)酸性KMnO4溶液2化合物可由1氯丁烷经过四步反应合成:反应1的反应条件为_,反应2的化学方程式为_。解析:反应1为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应,反应条件为NaOH水溶液、加热,反应2为CH3CH2CH2CH2OH的催化氧

    20、化反应。答案:NaOH水溶液、加热2CH3CH2CH2CH2OHO22CH3CH2CH2CHO2H2O题点二给定原料的有机合成3请设计合理方案从合成(无机试剂任用,用反应流程图表示,并注明反应条件)。例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为提示:RCH=CH2RCH2CH2Br_题点三类比已知合成路线的有机合成4(2016北京高考)功能高分子P的合成路线如下:(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是_。(2)试剂a是_。(3)反应的化学方程式:_。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:_。(5)反应的反应类型是_。(6)反应的化学方程式:_。以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合

    21、成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系, 箭头上注明试剂和反应条件)。解析:根据高分子P的结构和A的分子式为C7H8,可以推出,D为对硝基苯甲醇,那么A应该为甲苯,B为对硝基甲苯,C为一氯甲基对硝基苯。(1)A的结构简式为。(2)甲苯和浓硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基甲苯,所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。(3)反应是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇,反应的化学方程式为NaCl。(4)E为CH3CH=CHCOOC2H5。E中含有碳碳双键和酯基。(5)反应为加聚反应。(6)反应为酯的水解反应。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇,乙醇经催化氧化生成

    22、乙醛,乙醛发生已知条件中的反应即可以使碳链增长,3羟基丁醛发生消去反应即可得到2丁烯醛,2丁烯醛再被氧化生成2丁烯酸,该羧酸和乙醇发生酯化反应,即可得到物质E。(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应根据转化关系推断未知物有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系,经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知,因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。(1)甲苯的一系列常见的衍变关系(2)二甲苯的一系列常见的衍变关系对点练1菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下: (1)A的结构简式为_,A中所含官能团的名称是_。(2)由A生成B的反

    23、应类型是_,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式_。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3解析:(1)根据题目所给信息,1,3丁二烯与丙烯醛反应生成CHO,根据结构简式可知该有机物含有碳碳双键和醛基。(2)A中碳碳双键和醛基与H2发生加成反应;根据有机合成路线推出E为CH2=CHCH2OH,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为。(3)D和E发生酯化反应生成F。(4)根据题目所给信息,溴乙烷与Mg在干醚条件下反应生成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr与环氧乙烷在H条件下反应即可生成1丁醇。答案:(1) 碳碳双键、醛基2(2


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