1、鲁科版高二化学选修五22第2课时 酚 课时训练 22.2.2酚(45分钟100分)一、选择题(本题包括8小题,每小题4分,共32分)1.(聊城高二检测)符合化学式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体数目有 ()A.3种B.2种C.4种D.5种【解析】选D。从化学式可知,该化合物组成符合通式CnH2n-6O,则其官能团异构有酚、芳香醇、芳香醚三类。若为酚,则同分异构体有、;若为芳香醇,则为;若为芳香醚,则为。2.与有机物互为同分异构体,且能与NaOH溶液反应的化合物有 ()A.7种 B.8种 C.9种 D.10种【解析】选C。有机物的分子式为C8H10O,其只含1个氧原子,且能与NaOH溶液反
2、应,这表明该有机物应属于酚类。除去基团,残基是“C2H5”,可能是一个C2H5,也可能是2个CH3。若是C2H5连在苯环上,则有邻、间、对3种异构体;若是两个CH3,当一个CH3处于酚羟基的邻位时,另一个CH3可有4个位置,当一个CH3处于酚羟基的间位时,另一个CH3可处于与OH相对或相间的2个位置,故有6种异构体。共计9种同分异构体。3.下列叙述正确的是 ()A.沾在试管上的苯酚可用酒精洗去B.苯酚可以催化氧化生成醛C.乙醇与浓硫酸混合加热到140 制乙烯D.苯酚钠溶液中通入少量CO2发生反应的离子方程式为CO2+H2O+2C6H5O-2C6H5OH+C【解析】选A。苯酚易溶于酒精可用酒精洗
3、去沾在试管上的苯酚,A项正确;B项,苯酚不能被催化氧化生成醛,B项错;C项,应控制170制乙烯,C项错;D项,反应的离子方程式为CO2+H2O+C6H5O-C6H5OH+HC,D项错。【补偿训练】下列有关苯酚的叙述中不正确的是 ()A.苯酚水溶液显酸性,它能与NaOH溶液反应B.在苯酚钠溶液中通入CO2气体可得到苯酚C.除去苯中混有的少量苯酚可用溴水作试剂D.苯酚有毒,但药皂中掺有少量苯酚【解析】选C。除去苯中混有的少量苯酚如果用溴水,生成的三溴苯酚是有机物,仍然和苯互溶不能分开。4.下列物质羟基氢原子的活动性由弱到强的顺序正确的是 ()水乙醇碳酸苯酚A. B.C. D.【解析】选C。碳酸、苯
4、酚均显酸性而水呈中性,且碳酸酸性强于苯酚,因此羟基氢原子活动性碳酸强于苯酚强于水,而乙醇分子中羟基氢的活泼性弱于水,因此羟基氢的活泼性由弱到强的顺序为,故选C。5.下列叙述正确的是 ()A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再过滤除去B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50 形成悬浊液C.苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色,但可以和碳酸氢钠反应放出CO2D.苯酚也可以发生加成反应【解析】选D。苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀(在水中),但会溶解于苯,且苯也能溶解溴,故A选项错误;苯酚在65 以上与水以任意比互溶,冷却至50 将有部分苯酚析出,但此温度仍高
5、于苯酚的熔点(43 ),析出物应形成乳浊液,故B选项错误;苯酚的酸性比碳酸弱,不能与NaHCO3反应生成CO2,故C选项错误;苯酚分子中含有苯环,在一定条件下能发生加成反应。【易错提醒】苯酚溶液虽然显酸性,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色,苯酚的酸性比碳酸弱,但比HC的酸性强,苯酚能与Na2CO3溶液反应:+ Na2CO3+NaHCO3。无论CO2是否过量,产物均为NaHCO3。6.(洛阳高二检测)某有机化合物的结构简式如图所示关于该化合物的下列说法正确的是 ()A.由于含有氧元素故不是有机物B.完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物C.属于芳香醇D.不能使溴水褪色【解析】选B。是否含有氧元素不是
6、判断是否为有机物的依据,烃类物质都不含有氧元素,但都为有机物,故A错误;该有机物只含有C、H、O元素,完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物,故B正确;该有机物中,羟基直接连接在苯环上,属于酚类物质,故C错误;D.含有酚羟基,可与溴水发生取代反应,含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,能使溴水褪色,故D错误。【方法规律】能与溴水反应使其褪色的有机物及反应类型(1)烯烃与溴水发生加成反应使其褪色。CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br。(2)SO2与溴水发生氧化还原反应使其褪色。SO2+Br2+2H2OH2SO4+2HBr。(3)醛类物质与溴水发生氧化反应使其褪色。(4)苯酚与溴水发生取代反应使其褪
7、色,同时生成白色沉淀。7.(湛江高二检测)某有机物A的结构简式如图所示,有关叙述中正确的是 ()A.有机物A与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应B.1 mol A和足量的H2发生加成反应,最多可以消耗4 mol H2 C.1 mol A和足量NaOH溶液发生反应,最多可以消耗 4 mol NaOHD.有机物A的同分异构体中能在稀硫酸下水解生成二苯酚的有6种【解析】选C。A发生消去反应的条件是与强碱的醇溶液共热,A错;A与足量氢气反应时只有苯环消耗3 mol氢气,B错;1 mol A与足量NaOH溶液发生反应时,酚酯基消耗2 mol NaOH,A中的酚羟基消耗1 mol NaOH,氯原子水解时消耗
8、1 mol NaOH,C正确;D项要求含有酯基且由二苯酚生成的同分异构体共有12种,D错。【补偿训练】白藜芦醇()广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是 ()A.1 mol,1 mol B.3.5 mol,7 molC.3.5 mol,6 mol D.6 mol,7 mol【解析】选D。本题主要考查了酚的性质和不饱和键的性质。Br2可以取代白藜芦醇苯环上OH的邻、对位上的氢原子,能与发生加成反应,而H2与苯环和均能发生加成反应。8.双酚A是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂,能导致人体内分泌失调,对儿童
9、的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述中不正确的是 ()A.双酚A的分子式是C15H16O2B.反应、分别是取代反应和加成反应C.反应中,1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2D.反应的产物中只有一种官能团【解析】选C。由结构简式可知分子中含有15个碳原子、16个氢原子、2个氧原子,则分子式为C15H16O2,故A正确;反应是苯环上的取代反应,反应属于苯环的加成反应,故B正确;双酚A中,2个酚羟基有4个邻位H可被取代,则1 mol双酚A最多消耗4 mol Br2,故C错误;加成反应后,产物的官能团只有醇OH,故D正确。二、非选择题(本题包括3小题,共38分)9.(12分)(2017咸阳高二检
10、测)某种兴奋剂的结构简式如图:回答下列问题: (1)该物质中最多有_个碳原子共平面,它与苯酚_(填“是”或“不是”)同系物,理由是_。(2)该兴奋剂与FeCl3溶液混合,现象是_。(3)滴入酸性KMnO4溶液,振荡,紫色褪去,_(填“能”或“不能”)证明其结构中含有碳碳双键。理由是_。如何证明其结构中含?_。(4)1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为_mol和_mol。【解析】(1)该分子中所有碳原子均可共面(共有16个),其分子式为C16H16O3,与苯酚肯定不是同系物,它含有2个苯环且有3个酚羟基;(2)溶液变为紫色;(3)酚羟基与均可使酸性KMnO4(aq)
11、褪色;欲证明分子中含有,必须先将酚羟基转化成酚钠;(4)最多消耗Br2(发生取代反应的有3 mol,发生加成反应的有1 mol)共4 mol、消耗H2 7 mol。答案:(1)16不是由于该分子中含2个苯环和3个酚羟基,且含碳碳双键,所以不属于苯酚的同系物(2)显紫色(3)不能酚羟基具有还原性,易被酸性KMnO4溶液氧化,故不能证明存在键使之先与足量NaOH溶液反应,然后再滴加溴水,若褪色,证明存在(4)4710.(12分)(2017深圳高二检测)将煤油中的苯、甲苯和苯酚进行分离,可采取如下图示方法和操作:(1)写出物质和的化学式:_;_;(2)写出分离方法和的名称:_;_;(3)混合物加入溶
12、液反应的化学方程式:_;下层液体通入气体反应的化学方程式:_;分离出的苯酚含在_中(填序号)。【解析】根据题干给出的分离流程,确定分离方案;使甲苯、苯、苯酚进入水溶液只有用NaOH溶液将苯酚转化成苯酚钠来实现,然后分液分离即溶液为NaOH(aq)、方法为分液;将苯和甲苯一次分开的方法是蒸馏,即方法为蒸馏;下层液体为的水溶液,通入CO2气体后生成了苯酚和NaHCO3,分液后得上层液体为水溶液,下层物质主要为苯酚。答案:(1)NaOHCO2(2)分液蒸馏(3)+NaOHH2O+CO2+H2O+NaHCO3【补偿训练】(1)为提纯下列物质(括号内为少量杂质),填写除杂质试剂及方法:不纯物除杂试剂分离
13、方法苯(苯酚) 乙醇(水)(2)某芳香族化合物的分子式为C7H8O,根据下列实验现象确定其结构简式:(每小题只需给出一个答案即可。)不能与金属钠反应,其结构简式_。能与钠反应,但遇FeCl3不显色_。能与钠反应且遇FeCl3显紫色_。【解析】(1)苯酚能与碱反应生成水溶性盐溶液,与苯互不相溶,分液可除;在一定温度下,乙醇与水会形成共沸物而除不尽,加入生石灰可生成沸点较高的氢氧化钙,蒸馏可以分离。(2)分子式为C7H8O的有机物不饱和度为4,除苯环外原子间全部以单键结合,有一个氧原子只可能是醇、酚和醚三种。金属钠可以和醇和酚反应,所以为醚、为醇、为酚。答案:(1)不纯物除杂试剂分离方法苯(苯酚)
14、NaOH溶液分液乙醇(水)CaO(生石灰)蒸馏(2) (邻、间、对任写一种即可) 11.(14分)从中草药茵陈蒿中可提取出一种利胆有效成分对羟基苯乙酮,其结构简式为,这是一种值得进一步研究应用的药物。(1)推测该药物不具有的化学性质是_。A.能跟氢氧化钾反应生成分子式为C8H7O2K的化合物B.能跟浓溴水反应C.能跟碳酸氢钠反应D.在催化剂存在时能被还原成含醇羟基和酚羟基的物质(2)写出能发生上述反应的有关化学方程式:_,_,_。【解析】该物质结构中有酚羟基,能跟氢氧化钾反应,能跟浓溴水反应;有羰基,能催化加氢,被还原为醇;但酚羟基的酸性弱于H2CO3,不能与碳酸氢钠反应。答案:(1)C(2)
15、+KOH+H2O+2Br2+2HBr+H212.(6分)(2017潍坊高二检测)苯中可能混有少量的苯酚,下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是 ()取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚。取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否减少。取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚。取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚。A. B. C. D.全部【解析】选C。苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以正确;苯酚和浓溴水反应生成难溶于水的三溴苯酚
16、,但三溴苯酚仍是有机物,易溶于苯,所以不会出现沉淀,所以错误;正确。13.(12分)酚酞是实验室常用的一种指示剂,其结构如图所示:(1)实验室常用的酚酞试液中其溶剂是_(填“水”或“乙醇”);酚酞与足量氢氧化钠溶液反应,1 mol酚酞可以消耗_mol氢氧化钠,反应后溶液呈_色。(2)通过下图转化关系可以生成酚酞:已知A是芳香族化合物,B有酸性,C是B的酸酐。.C8H10属于芳香烃的同分异构体有_种。.写出A、B、C的结构简式:A_,B_,C_。【解析】(1)根据苯酚易溶于酒精但在水中溶解度不大的性质可推知酚酞应该用乙醇溶解。酚酞的结构中有两个酚羟基,一个酯基,共消耗3 mol NaOH。(2)
17、C8H10共有乙苯、对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯四种同分异构体。根据酚酞中取代基的相互位置不难判断,A为邻二甲苯,B为其氧化产物邻苯二甲酸,C是邻苯二甲酸脱水形成的酸酐。答案:(1)乙醇3红(2).4.14.(12分)以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如图所示:请解答下列各题:(1)A的分子式是_。(2)有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式: _。(3)请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式:_。(4)有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比12发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构,
18、它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式:_。【解析】(1)由A的结构简式很容易写出A的分子式为C14H10O9。(2)因B在题设条件下可生成A,由A逆推,A水解可以得知B的结构简式为。(3)由A的结构简式可以看出1 mol A中有5 molOH,需中和5 mol NaOH,1 mol羧基中和1 mol NaOH,1 mol酯基消耗2 mol NaOH,故1 mol A可消耗8 mol NaOH。(4)根据题意,B与氢气按物质的量之比12加成可得C,C分子中无羟基与碳碳双键直接相连,且C能与溴水反应,因此C的结构简式应为,所以C与溴水反应的方程式应为+Br2。答案:(1)C14H10O9(2)(3)+8NaOH+7H2O(4)+Br2
