1、第三章有机化合物知识点总结第三章有机化合物本章包括最简单的有机化合物甲烷、来自石油和煤的两种基本化工原料、生活中两种常见的有机物、基本营养物质四节内容，就其主要题型有：（1）甲烷的组成与结构；（2）甲烷的化学性质；（3）同分异构体；（4）乙烯的分子结构；（5）乙烯的性质；（6）苯的化学性质；（7）苯的分子结构；（8）乙醇的性质；（9）酯化反应；（10）乙酸的化学性质；（11）酯、油脂的性质；（12）糖类的性质；（13）蛋白质的性质等等。本章从日常生活中我们熟悉的物质开始，介绍了它们的来源、性质、用途等若干知识，有助于我们常识性、基础性地了解这些物质。同时有机化学是高考内容的重要组成部分，学好本
2、章内容会对以后进一步学习有机化学打下坚实的基础。第一节最简单的有机物甲烷甲烷：CH4 正四面体结构1.氧化反应CH4(g)2O(g) CO2(g)+2H2O(l)2.取代反应CH4Cl2(g) CH3Cl（g）+HCl 反应条件为光照生成的一氯甲烷与氯气进一步反应依次生成难溶于水的油状液体：二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳；3.烷烃的通式：CnH2n+2 n4为气体 、所有1-4个碳内的烃为气体，都难溶于水，比水轻；4.命名：碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸，其后加“烷”字；碳原子数在十以上的以汉字数字代表；5.同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原
3、子团的物质互称为同系物；6.同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构；7.同素异形体：同种元素形成不同的单质；8.同位素：相同的质子数，不同的中子数的同一类元素的原子； “四同”的区别对比同系列（物）同分异构体适用范围有机物有机物和少数无机化合物内涵相同通式相同，结构（性质）相似，属于同类物质化学式相同，可能属于同类物质，也可能不属于同类物质不同化学式不同，但相差一个或几个“CH2”原子团结构不同互含关系互为同系列的物质不可能又互为同分异构体互为同分异构体的物质不可能又互为同系物举例甲烷和丁烷等正戊烷和新戊烷等对比同位素同素异形体同系列同分异构体适用范围原子单质有机物有机物和少数无机
4、化合物含义相同质子数元素通式相同、结构相似化学式不同中子数结构化学式相差一个或几个“CH2”原子团结构、性质举例H和D、T金刚石和石墨甲烷和乙烷正丁烷和异丁烷在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点：（1）同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点：一是分子式相同，分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同分子式不一定相同，如H3PO4与H2SO4、C2H6与NO均是相对分子质量相同，但分子式不同。二是结构式不同。结构式不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2CH2CH3、，(CH3)2CHCH3 ；（2）化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分
5、异构现象越多。如：CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。（3）同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同。（4）由于同分异构现象的存在，在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。题1.下列物质中互为同系物的是（ ）A.C2H4和C3H6 B.C3H6和C4H8 C.C3H8和CH4 D.C2H2和C3H8解析：本题考查的虽是同系物的概念，但选项中隐含了同分异构体的概念。因为烷烃不存在与其他类物质同分异构的现象，故只要符合烷烃通式的有机物就一定是同系物，而符合烯烃通式的有机物，除烯烃外还有环烷烃。答
6、案：C总结：烷烃分子式相同的确认方法：C原子数相同，烷烃结构不同的确认方法：（1）有无支链，（2）支链数目；（3）支链位置。题2.下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是（ ）A.CH3Cl只代表一种物质 B.CH2Cl2只代表一种物质C.CHCl3只代表一种物质 D.CCl4只代表一种物质解析：本题主要考查甲烷分子的空间结构。CH4有四个等同的CH键，在空间可能有两种对称分布：正四面体结构和平面正方形结构。对于甲烷的正四面体结构，因为其四个顶点的位置完全相同，所以它的一氯代物（CH3Cl），二氯代物（CH2Cl2），三氯代物（CHCl3），四氯代物（CCl4）都只有一种，四
7、个CH键完全相同。而如果甲烷是平面正方形结构，虽然四个CH键都完全相同，但四个顶点的氢原子的位置关系却不同，可能相邻，也可能是对角关系，所以虽然CH3Cl、CHCl3、CCl4都只有一种，但CH2Cl2却有两种，一种是两个氯原子相邻，另一种是两个氯原子处于对角关系。而CH2Cl2只有一种，从这一点可以判断CH4应为正四面体结构而不是正方形结构。答案：B总结：化合物的结构式对于认识其结构、制法、性质等都是很重要的。在写结构式时，要做到：“写在平面，想到空间”。有机物的立体结构式书写起来比较费事，为方便起见，一般仍采用平面结构式；题3.在光照条件下，将1mol甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时
8、间，甲烷和氯气均为剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。（1）若已知生成的二氯甲烷，三氯甲烷，四氯化碳的物质的量分别为amol、bmol、cmol，生成的混合物经水洗后所得气体在标准状况下的体积为_；（2）该反应中消耗的氯气的物质的量是_。解析：Cl2和有机物的取代反应，是每1molCl2取代1molH原子，另外生成1mol的HCl。（1） 水洗后所得的气体为CH3Cl，由碳原子守恒可知其物质的量为(1abc)mol，标准状况下体积为22.4(1abc)L。（2）CH4与Cl2的取代反应，取代1mol氢原子需要1molCl2分子。由原子守恒可得出四种取代产物对应的氯气的量；
9、总共取代氢为(1abc)+2a+3b+4cmol，即所需Cl2的物质的量。答案：（1）22.4(1abc)L（2）（1+a+2b+3c）mol总结：在解决这类问题时，一定要注意原子守恒规律的应用，而不能简单地利用化学方程式计算。第二节来自石油和煤的两种基本化工原料一.乙烯 ： 乙烯的产量是衡量国家石油化工发展水平的标志；分子式：C2H4 结构简式：CH2=CH2含不饱和的C=C双键，能使KMnO4溶液和溴的溶液褪色；石油化工最重要的基本原料，植物生长调节剂和果实的催熟剂，乙烯是最简单的单烯烃（CnH2n，n=2）；点燃1.氧化反应 2C2H4+3O2 2CO2+2H2O2.加成反应CH2=CH
10、2+Br2 CH2Br-CH2Br先断后接，变内接为外接3.加聚反应：nCH2=CH2 【CH2 - CH2 】n在聚乙烯这种高分子化合物中，乙烯称为单体，重复结构单元CH2 - CH2称为链节，n称为聚合度二.苯：C6H6是一种无色、有特殊气味的液体,有毒，不溶于水，良好的有机溶剂；苯的结构特点：苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键；1.氧化反应点燃2 C6H6+15 O2 12 CO2+ 6 H2O2.取代反应 溴代FeC6H6 +Br2 C6H5-Br + HBr浓硫酸硝化反应C6H6 + HO-NO2 C6H5-NO2 + H2O 水浴加热50-60摄氏度题4.能证明乙烯
11、含有一个碳碳双键的事实是（ ）A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 B.乙烯分子里碳、氢原子个数比为1:2C.乙烯完全燃烧生活的CO2和H2O的物质的量相等D.乙烯容易与溴水发生反应，且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质解析：结构决定性质，性质反映结构。A项中只能证明乙烯分子中含有不饱和键，不能证明含有一个碳碳双键；B项中碳、氢原子个数比为1:2也未必含有一个碳碳双键，如C2H4O或C3H6（环丙烷）等；C项中燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等说明乙烯中C、H原子个数比为1:2，也不能证明其结构中含有一个碳碳双键；D项中能与溴水加成说明含有碳碳双键，1mol乙烯加成1molBr2单质，说明
12、其分子中含有一个碳碳双键。答案：D总结升华：乙烯分子中单键可以转动，碳碳双键不能转动，所以碳碳双键上的原子始终在一个平面上，即乙烯是平面结构，所有原子处于同一平面上。题5.使1mol乙烯与氯气发生加成反应，并反应完全，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，并反应完全，则两个过程中共消耗氯气（ ）A.3mol B.4mol C.5mol D.6mol解析：1mol氯气可以与1mol碳碳双键发生加成反应，1mol氯气可以取代1molH原子。根据CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl，1mol乙烯与氯气发生加成反应，消耗1mol氯气；加成反应的产物1，2二氯乙烷与氯气在光照条件
13、下发生取代反应，并且反应完全，消耗4mol氯气。两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是5mol。答案：C总结：氯气发生取代反应时，其氯原子的利用率为50%，发生加成反应时氯原子的利用率为100%。题6.苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（ ）1 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ;2 能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷 经实验测得邻二甲苯只有一种结构A. B. C. D.解析：利用反证法，得出与事实不符的结论即可证明。若苯环中存在单双键交替结构，则都是错误的，故均可作为苯中不存在单双键交替结构的证据。答案：C总结：结构决定性质，苯的性质又进一步反映了其分子结构。若燃烧生成
14、的CO2、H2O的量和耗氧量都不变，则有机化合物分子式相同。第三节 生活中两种常见的有机物1.乙醇物理性质：无色、透明，具有特殊香味的液体，密度小于水沸点低于水，易挥发。良好的有机溶剂，溶解多种有机物和无机物，与水以任意比互溶,醇官能团为羟基-OH化学性质：a、与金属钠的反应 ： 2CH3CH2OH+Na 2CH3CHONa+H2乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼；b、氧化反应：点燃完全氧化：CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O Cu不完全氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 条件为加热 例：A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的
15、氢气消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是（ ）A.3:2:1 B.2:6:3 C.3:1:2 D.2:1:3思路点拨：本题考查羟基的性质，解答本题可先找出反应物的比例关系，然后利用题目信息列出比例关系。解析：三种醇与足量Na反应，产生相同体积的H2，说明这三种醇各自所提供的OH数目相同，为方便计算，设所提供OH数目为a，由于三种醇物质的量之比为3:6:2，所以各醇分子中OH数之比为2:1:3答案：D总结：含有OH的有机物都能与Na反应放出H2，与足量金属钠反应生成H2体积与原分子中羟基个数有关，羟基数目越多生成H2体积越大。2.乙酸（CH3COOH 可看
16、作由甲基和羧基两种基团构成 ）官能团：羧基-COOH ，无水乙酸又称冰乙酸或冰醋酸。化学性质： 弱酸性：（比碳酸强）具有酸的通性CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COOH+CaCO3Ca（CH3COO）2+H2O+CO2 酯化反应：醇与酸作用生成酯和水的反应称为酯化反应。原理 ：酸脱羟基醇脱氢。酯化反应也属于取代反应，它是取代反应中的一种。浓硫酸CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O实验装置图：、实验中的注意事项（这是本节知识的考点）1、加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。2、浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方
17、向移动）。3、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。）4、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。5、饱和碳酸钠溶液的作用：吸收未反应的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分层析出。6、不能用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液：因为NaOH溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解。7、提高乙酸乙酯的产率的方法：加入浓硫酸、加入过量的乙酸或乙醇、及时将产物乙酸乙酯蒸出。酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H
18、2O催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水，提高CH3CH2OH和CH3COOH的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率最佳加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应例题.用CH3CO18OH和CH3CH2OH发生酯化反应，反应后18O原子存在于下列哪些物质中（ ）A.乙酸 B.乙醇 C.乙酸乙酯 D.水思路点拨：要了解酯化反应的原理“酸去羟基醇去氢”。解析：本题作为信息题，取自教材酯化反应原理。设置三个隐含条件：其一，该反应为可逆反应，乙酸不会反应完，所以反应后18O原子存在于乙酸中；其二，该反应中羧基断裂的是
19、碳氧单键、失去的是羟基（在羟基中含有18O），醇断裂的是氧氢键、失去的是氢原子，失去的氢原子和羟基构成水，因此在水中O=含有18O原子；其三，逆反应为乙酸乙酯和水的反应，反应时CH3-C-O-C2H5中的碳氧单键断裂，断裂成CH3CO和OCH2CH3两部分，H218O断裂成H和18OH两部分，然后CH3CO上18OH构成乙酸，OCH2CH3加上氢原子构成乙醇，故18O原子只是存在于乙酸和水中。答案：AD总结：从乙酸和乙醇的反应方程式看，酯化反应相当于乙酸中的羟基被OC2H5基取代，或乙醇中的氢原子被CH3CO基取代，故属于取代反应。O=O=3.乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性CH3CH
20、2OH，HOH，HO-C-OH（碳酸），CH3-C-OH中均有羟基，由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：乙醇水碳酸乙酸氢原子活动性逐渐增强电离情况极难电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与Na反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应反应注意：利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型，从而推断有机物的性质。第四节 基本营养物质人们习惯称糖类、油脂蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质；1.糖类：元素组成：C H O 三种元素是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源。又叫碳水化合物单糖C6H
21、12O6葡萄糖互为同分异构体CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO 多羟基醛在碱性条件加热条件下与银氨溶液反应析出银；与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀；应用上述反应可检验葡萄糖（醛基的性质）；果糖CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH双糖C12H22O11蔗糖互为同分异构体水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖:麦芽糖水解生成两分子葡萄糖多糖（C6H10O5）n淀粉n不同不是同分异构遇碘变蓝水解最终产物为葡萄糖纤维素双糖、多糖可以在稀酸的催化下最终水解为葡萄糖2.油脂：比水轻(密度在之间)，不溶于水。是产生能量最高的营养物质植物油C17H33-较多，不饱和酯液
22、态(C=C)油脂水解产物为高级脂肪酸和丙三醇（甘油），油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应脂肪C17H35、C15H31较多，饱和酯固态3.蛋白质蛋白质是由多种氨基酸脱水缩合而成的天然高分子化合物蛋白质水解产物是氨基酸，人体必需的氨基酸有8种，非必需的氨基酸有12种蛋白质的性质：盐析：提纯变性：失去生理活性显色反应：加浓硝酸显黄色灼烧：呈焦羽毛味误服重金属盐：服用含丰富蛋白质的新鲜牛奶或豆浆主要用途：组成细胞的基础物质、人类营养物质、工业上有广泛应用、酶是特殊蛋白质、蛋白质盐析和变性的比较这个知识点必修2教材没有提及，可以了解一下；盐 析变 性变化条件浓的(钾、钠、铵)盐受热、紫外线、酸、碱、
23、重金属盐、甲醛反应类别物理变化化学变化变化过程可逆不可逆用途分离、提纯蛋白质杀菌、消毒4.淀粉、纤维素水解实验的注意问题(1)淀粉、纤维素水解都用H2SO4做催化剂，但淀粉用 20H2SO4，纤维素用90H2SO4，均需微热；(2)检验产物时，必须用NaOH溶液中和过量的酸，才能用银氨溶液或新制Cu(OH)2，进行检验。(3)淀粉是否发生水解的判断：利用淀粉遇碘变蓝的反应和其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反应来判断淀粉是否发生水解和水解进行程度。如淀粉没有水解，则不能发生银镜反应；如淀粉已完全水解，则遇碘不能变蓝色；如既能发生银镜反应，又能遇碘变蓝色，则说明淀粉仅部分水解。【例】某同学为了检验淀
24、粉的水解情况，设计了如下三个实验方案：方案甲：淀粉溶液水解液中和液溶液变蓝，结论：淀粉未水解；方案乙：淀粉溶液水解液，无银镜生成；结论：淀粉未水解；方案丙：淀粉溶液水解液中和液 红色沉淀结论：淀粉已完全水解。根据以上操作、现象判断结论是否正确，不正确的请说明原因。解析：淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确定淀粉是否还存在，另外应特别注意，检验葡萄糖前要中和水解液的酸性。答案：(1)甲不正确。原因是未检测葡萄糖。(2)乙不正确。原因是未中和水解液的酸性，不能检测出葡萄糖是否存在。(3)丙不正确。原因是证明淀粉发生了水解，是否完全水解还需加I2检验淀粉是否存在，如不变蓝，
25、则水解完全。 典例剖析【例1】下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是( )A、甲酸甲酯 B、蔗糖 C、葡萄糖 D、麦芽糖 解析：蔗糖不显还原性；蔗糖发生水解反应能生成葡萄糖和果糖，其产生物能发生银镜反应。甲酸甲酯、麦芽糖均能水能，且分子中均含有醛基。故能发生银镜反应。答案： A、D【例2】将蔗糖与稀H2SO4共煮后，向溶液中加入新制Cu(OH)2，加热至沸腾一直未见红色沉淀产生，其原因是_。解析：水解反应中稀H2SO4是催化剂，性质不变，加入的Cu(OH)2被H2SO4溶解生成CuSO4，无法发生Cu(OH)2与醛基的反应。答案：未加NaOH溶液中和酸，酸溶解了Cu(O
26、H)2。【例3】下列关于油脂的叙述不正确的是( ) A、油脂属于酯类B、油脂没有固定的熔、沸点C、油脂是高级脂肪酸甘油酯 D、油脂都不能使溴水褪色解析：从油脂的定义、结构特点来分析，油脂是高级脂肪酸甘油酯，所以A、C正确。油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，所以B也正确。油酸甘油酯与溴加成为使溴水褪色，所以D不正确答案：D。有机化合物燃烧规律有机化合物的燃烧涉及的题目主要是烃和烃的衍生物的燃烧。烃是碳氢化合物，烃的衍生物主要是含氧衍生物，它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水，题目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成CO2和H2O的量的问题。设烃的通式为：CxHy，烃的含氧衍生物的通式为：CxHyOz烃燃
27、烧的通式：CxHy+(x+y/4)O2=xCO2+y/2H2O烃的含氧衍生物燃烧的通式：CxHyOz+(X+Y/4-Z/2)O2xCO2+y/2H20（1） 比较有机物燃烧的耗氧量，以及生成的CO2和H2O的量的相对大小：根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律：等物质的量的烃完全燃烧时的耗氧量，取决于(x+y/4) 的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。还可以根据1个C原子生成1个CO2分子需消耗1个O2分子；4个H原子生成2个H2O分子需消耗1个O2分子的关系，依据C原子和H原子的物质的量计算耗氧量及生成CO2和H2O的量。等物质的量的烃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量，取决于（x+y/
28、4-z/2）的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。也可以根据上述方法，把O原子相对于C原子和H原子结合为CO2或H2O，即把烃的含氧衍生物的通式变为CaHb(CO2)m(H2O)n，然后依据剩余的C原子和H原子的个数计算耗氧量。等质量的烃完全燃烧时，可以把烃的通式变为CHy/x，其耗氧量则取决于的y/x值，y/x的值越大，耗氧量越大，生成CO2的量越少，生成水的量越多。（2） 只要总质量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系。1 若燃烧的耗氧量、生成的CO2、H2O的量都不变，则各有机化合物的最简式相同。符合该规律的有
29、机物有：烯烃（CnH2n）之间，乙炔（C2H2）和苯（C6H6）及苯乙烯（C8H8）之间，同分异构体之间。若混合物燃烧产生的CO2的量不变，则各有机物中含C的质量分数相同。由于混合物的总质量相同，碳的质量分数相同，所以混合物中碳元素的质量相同，燃烧生成的二氧化碳的量不变。符合该规律的有机物有：最简式相同的有机物之间，同分异构体之间，化学式不相同的如：CH4和C9H20O，CH4和C10H8O2等。2 同理，若混合物燃烧产生的H2O的量不变，则各有机物中含H的质量分数相同。；判断C或H的质量分数是否相同，是解决这类问题的关键。对于烃来说，碳的质量分数相同，则氢的质量分数也一定相同，最简式也相同。如在烃与烃的含氧衍生物之间，则可从下例推知。例：CH4分子中碳的质量分数为75%，要保持碳的质量分数不变，分子中每增加一个碳原子的同时，增加四个氢原子，依次类推。而甲烷中的碳氢是饱和的，再增加时这些分子不存在，此时可以用16个氢原子换成一个氧原子的方法，来保证碳的质量分数相同等等。所以CH4、C8H16O、C9H20O、C10
