1、医学检验技术专业有机化学教学大纲医学检验技术专业有机化学教学大纲课程名称：有机化学总学时：75学时（理论63学时，实验12学时）开课单位：生物化学教研室适用专业：医学检验技术专业三年制推荐教材：有机化学，刘斌主编，人民卫生出版社，2003年，第一版参考书：有机化学，曾韶琼主编，高等教育出版社，1993年，第三版 一 教学目的与要求 有机化学是根据医学检验技术专业的特点和需要，扼要地介绍有机化学中的基础理论和基础知识，有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。通过学习有机化学，使学生了解和掌握与检验有关的有机化学基本知识、基本原理及基本实验技能，了解这些知识、理论和技能学上的应用，培养分析和解决
2、化学实际问题的能力。 二、教学内容、学习基本要求与学时分配 第一章 绪论(3学时) 【教学内容】 1 有机化合物的概念和有机化学的研究对象 2 碳原子的杂化轨道类型、形状和特点 3 键长、键角、键能、共价键与分子的极性 4 有机化合物分子中的电子效应 5 共价键的断裂方式与有机化学反应类型 【教学要求】 1 重点掌握C原子的sp、sp2、sp三种杂化类型及其形状特点。 2 掌握键长、键角、键能的概念及其价键的极性。 3 熟悉诱导效应与共轭效应。 4 了解共价键的断裂方式与有机化学反应类型。 第二章 烷烃(3学时) 【教学内容】 第一节 烷烃的结构和命名 一、烷烃的定义，同系列和同分异构现象。
3、二、烷烃的命名、结构第二节烷烃的性质。 一、烷烃的物理、化学性质。 二烷烃的稳定性；自由基取代反应第三节烷烃的构象。 一、 一、烷烃的构象异构；乙烷和正丁烷的构象；构象的表示法；纽曼投影式。【教学要求】 一、重点掌握 1 烷烃的命名。 2 碳碳单键结构特点。二、掌握 1 烷烃氢取代反应的机理 2正丁烷四种典型的构象。 三、了解 1 与医药学有关的烃类化合物。 2 自由基对人体健康的损害 第三章不饱和烃（3学时）教学内容第一节烯烃 一、烯烃的结构与命名(包括顺、反、Z、E命名) 二、烯烃的物理性质和化学性质 1 亲电加成 2 氧化还原反应(氧化和催化加氢) 三、重要的烯烃 乙烯、丙烯 第二节 二
4、烯烃 一、二烯烃的分类、命名 二、共轭二烯烃的结构 三、1，3-丁二烯的性质 第三节 炔烃 一、乙炔的分子结构。 二、炔烃的异构现象和命名 三、炔烃的物理性质、化学性质 1 加成反应 2 与碳碳叁键相连的酸性H反应 四、重要的炔烃乙炔 【教学要求】 一、重点掌握 1烯烃、共轭烯烃及炔烃的命名。 2 双健、叁健的结构特点。3 烯、炔的加成反应 4 末端炔烃酸性氢的反应 二、掌握 1烯、炔的氧化和还原反应 三、了解 1 与医药学有关的烃类化合物。 2 自由基对人体健康的损害 第四章 脂环烃(3学时) 【教学内容】 第一节 脂环烃 第二节 环己烷的构象 【教学要求】 一、重点掌握 脂环烃的命名 二、
5、掌握 1环己烷、十氢荼的构象 2 小环的开环反应 三、了解 脂环烃的物理性质 第五章 芳香烃(3学时) 【教学内容】 一、苯的结构、同系物，命名 二、苯的物理、化学性质 1 亲电取代反应及亲电取代反应定位规律 2 亲电取代反应的定位规律的应用3单环芳烃的侧链氧化 三、环芳烃、稠环烃、非苯芳烃 【教学要求】 一、重点掌握 1 苯的结构、命名 二、掌握 1 亲电取代反应的定位规律及其应用 2休克尔规则 3单环芳烃的侧链氧化 三、了解 1 与医药学有关的芳香炔和致癌烃的结构特点。 2 多环芳烃、稠环烃、非苯芳烃的区别。 第六章 卤代烃(3学时) 【教学内容】 一、卤代烃的分类和命名 二、卤代烃的物理
6、性质和化学性质 三、亲核取代反应和消除反应的机理 【教学要求】 一、重点掌握1卤代烃的命名2 卤代烃的亲核取代反应 和消除反应 二、掌握1 亲核取代反应历程和影响亲核取代反应的因素2格氏试剂的制备和应用 三、了解1卤代烃的卤代烃物理性质2 重要的卤代烃 第七章 醇、酚、醚(3学时) 【教学内容】 第一节 醇 一、醇的分类与命名 二、醇的物理性质 氢键对沸点、溶解度的影响 三、醇的化学性质 1 醇作为酸：与活泼碱金属反应 2 与无机含氧酸反应：生成无机酸酯 3 氧化反应 4 脱水反应 5 与氢卤酸反应：卤代烃的生成 第二节 酚 一、酚的结构与命名 二、酚的物理性质 三、酚的化学性质 1 酸性与成
7、盐 2 与三氯化铁的显色反应 3 苯环上的亲电取代反应 4 酚类化合物的自氧化 第三节 醚 一、醚的结构与命名 二、醚的物理性质 三、醚的化学性质 1 稳定性 2 过氧化物的形成 3盐的生成 4 环氧化合物的特殊性质 【教学要求】 (一)重点掌握 1 醇、硫醇、酚、醚的命名。 2 醇的物理性质：分子量递变对醇bp的影响规律，H键对bp和溶解性的影响；酚化合物分子内氢键和分子同氢键对溶解性的影响。 3 醚的稳定性；醇、酚的酸性反应及其实际应用。 (二)掌握 1 醇、酚的氧化性，醇的酯化及与Lucas试剂作用用以鉴别伯、仲、叔醇的方法。 2 醚的过氧化物的形成以及与浓的强酸形成盐的性质。 3 环氧
8、化物的特殊性质(酸碱催化均易开环)。4醇、酚、醚的鉴别 (三)了解 1 了解人体血液中不同浓度的乙醇对健康的影响。 2 医学上常见的醇、酚和醚类化合物。 第八章 醛、酮、醌(3学时) 【教学内容】 一、醛、酮的命名 二、醛、酮的物理性质 三、醛、酮的化学性质 1 亲核加成反应 与，的加成 与氨的衍生物加成 2醛、酮的-H的反应 3 醛酮的氧化还原反应四 醌的结构和命名 五 醌的性质六 重要的醌 【教学要求】 一、 重点掌握 1 羰基的结构特点。 2 醛、酮的命名。 3 醛、酮的亲核加成反应和醛、酮的-H的反应。4. 醌的性质 二、 掌握 1 醛、酮的物理性质。2 醛、酮在化学性质上的异同点。
9、3 缩醛和缩酮的性质和结构特点。 4 醛酮的氧化还原反应。 三、 了解在医学上常用的醛、酮化合物、重要的醌。 第九章 羧酸和取代羧酸(3学时) 【教学内容】 一、羧酸的结构和分类 二、羧酸的命名 三、羧酸的物理性质 四、羧酸的化学性质 1 酸性与成盐 2 酯化反应 3脱羧反应五、羟基酸的分类和命名。 六、醇酸的性质酸性增强，受热脱水反应，氧化，酚酸的性质酸性、脱酸反应、酰化反应、重要羟基酸。 七、酮酸的结构和命名 八、酮酸的化学性质和酮酸的脱酸反应，和酮酸的分解反应；重要的酮酸 九 羟基酸的脱水反应 十、酮式和烯醇式互变异构现象 十一、氨基酸的结构和分类 十二、人体必需的氨基酸 十三、氨基酸的
10、类型 十四、氨基酸的性质 1 两性和等电点 2 氨基酸与茚三酮的显色反应 3 与亚硝酸的反应 【教学要求】 一 重点掌握1 羧酸及其衍生物的命名尤其是与医学有关的一些羧酸的俗名(例如：醋酸、草酸、琥珀酸、丙酮酸、水杨酸等)。2 酸性与结构的关系。3羧酸盐(K、Na盐)的水溶性。4酯化反应条件和酯的结构特点。5草酸、丙二酸、-酮酸的脱羧反应，-羧基酸的脱水反应 6 羟基酸和羰基酸的分类和命名。7天然氨基酸的结构特点和几个常见氨基酸（甘、丙、亮、谷、赖、胱、苏、精氨酸）的命名。8L构型以及其两性和等电点的性质。 二 掌握氨基酸与茚三酮的显色反应以及人体必需氨基酸的结构。 三 了解1 氨基酸构成蛋白
11、质的连接方式，DNA的结构特点、核酸的组成和成分、 羟基酸和酮酸，酮酸的化学性质。 2 羟基酸和酮酸。 3 酸衍生物(酰氯、酸酐、酯、酰胺)的水解反应。 4 基羧酸以外的其它羧酸的脱水反应。 第十章 对映异构(6学时) 【教学内容】 一、异构现象，构造异构，立体异构(包括几何异构和光学异构) 二、平面偏振光 三、光学活性及其测定 四、比旋光度 五、化合物的光学活性与结构的关系 六、对映体 七、外消旋体 八、内消旋化合物 九、对映体的拆解 十、费歇尔(Fischer)投影式 十一、对映体的命名(RS构型表示法) 十二、立体异构的重要性 【教学要求】 一 重点掌握对映体的概念和只含两个手性碳的物质
12、的R、S命名。 二 掌握内消旋体、外消旋体和非对映体的概念；比旋光度的含义及其计算方法和标准的书写表示方法；化合物的光学活性与结构的关系。 三 了解对映体的拆解方法以及立体异构的重要性。 第十一章 羧酸衍生物(6学时) 【教学内容】 一、羧酸衍生物。二 油脂和磷脂。三 碳酸衍生物。教学重点 一重点掌握 羧生衍生物的结构、命名、性质。二 掌握羧酸衍生物的分类三 了解1 油脂和磷脂 2 碳酸衍生物第十二章 含氮化合物(3学时) 【教学内容】 一、硝基化合物的结构、分类、命名及性质 二、胺的结构、分类：命名及性质 三、重氮化合物和偶氮化合物 【教学要求】 一、重点掌握胺的结构、命名。二、掌握1 胺的
13、化学性质。2酰胺的性质。 三、了解 重氮、偶氮化合物的性质及应用。第十三章 杂环化合物与生物碱(6学时) 【教学内容】 一、杂环化合物 1 杂环化合物的分类、命名 2 五元、六元杂环化合物 二、生物碱 1 分类和命名。 2 生物碱的一般性质、沉淀反应、颜色反应。 【教学要求】 一、重点掌握吡啶、吡咯的命名、结构与性质。 二、掌握1 杂环化合物的分类。 2 五元、六元环衍生物在医药中应用。 三、了解生物碱在医药中应用。 第十四章 糖类(6学时) 【教学内容】 一、糖的定义和分类(单糖、双多糖) 二、单糖的构型和性质 三、葡萄糖的变旋现象和环状结构 四、单糖的化学性质 1 成苷的反应 2 氧化反应
14、(还原糖，非还原糖)和差向异构化 五、双糖(乳糖、蔗糖、麦芽糖和纤维二糖) 六、多糖：淀粉、纤维素、糖原、粘多糖、右旋糖酐 【教学要求】 一 重点掌握1单糖的结构（开链式和哈沃斯式）和命名。2 单糖构型(D、L构型)，葡萄糖和核糖的结构以及单糖的成苷反应和氧化反应。3 单糖的变旋性质。 二 掌握1 麦芽糖和纤维二糖在结构上的差异以及淀粉、糖原与纤维素在结构上的差异。2 还原和非还原性二糖的差异。 三 了解糖原、粘多糖、右旋糖酐的生理功能。 第十五章 萜类和甾族化合物(3时) 【教学内容】 一、类脂的分类 二、甘油三酸酯的组成和性质 1 甘油三酸脂的高级脂肪酸的结构 2 甘油三酸脂的水解和皂化反
15、应 3 甘油三酸脂的催化氧化 三、磷脂与细胞膜 四、甾族类化合物：胆固醇和胆酸 五、前列腺素 【教学要求】 一 重点掌握 油脂的组成、结构、水解和皂化反应。 二 掌握 卵磷脂、脑磷脂和神经磷脂的组成和结构特点以及胆固醇、胆酸等的结构特点。 三 了解 脂溶性维生素和前列腺素的性能和结构特点以及磷脂在生物体中的作用。 第十六章 高分子化合物(3学时)【教学内容】 一 多糖二 蛋白质三 医用高分子材料简介【教学要求】 一 重点掌握 蛋白质的四级结构二 掌握 淀粉、糖原、右旋糖酐、纤维素的性质三 了解医用高分子材料的用途。第十七章 有机合成简介(3学时)【教学内容】 一 有机合成简介二 有机化合物的提
16、纯和鉴定三 药物的合成实例教学要求 一 重点掌握 有机合成的路线的选择二 掌握 有机化合物的提纯与鉴定三 了解 常见药物的合成方法。三、其他教学环节实验教学 （共12学时）实验内容、课时分配及基本要求：1、常压分馏及沸点的测定 2时 了解常压蒸馏及沸点测定的原理及应用范围。熟悉常压蒸馏的装置，学会装配、拆卸仪器的方法及常压蒸馏的基本操作。掌握常量法测定沸点的方法。2、熔点的测定 2学时 理解测定熔点的原理及影响因素。掌握测定仪器的组装及使用。掌握毛细管法测定熔点的操作。3、 烃和卤代烃的性质 2学时 验证烃和卤代烃的主要化学性质。 掌握烷、烯、炔、芳香烃的鉴别方法。 学会乙炔制取的实验操作。4
17、、醇、酚、醚的性质 2学时 验证醇酚醚的主要化学性质。 掌握醇和酚的鉴别方法。 5、醛和酮的性质 2学时 验证醛和酮的主要化学性质。 掌握醛和酮的鉴别方法。6、羧酸和取代羧酸的性质 2学时 验证羧酸和取代羧酸的主要的化学性质。学会草酸脱羧和酯化反应的实验操作。 四、教学方法和教学手段课堂讲授辅之以实践性教学，做到理论课教学与实践课教学相辅相成。部分简单内容留给学生自学。为了让学生更扎实地掌握基础知识，要求学生及时完成配套的有机化学学习指导中的习题。五、必要说明教学内容分三级要求，第一级是学生必须掌握的内容，教师一般应于理论课讲授，亦为实践课与考试的重点。第二级是熟悉内容，教师应选择性讲授，亦在考试范围内，未讲授部分由学生自学。第三级为了解内容，供学生自学，但不在考试范围内。为适应现代化科学的迅猛发展，教师在教学过程中可补充一些本学科的新进展。 审核时间：2007年12月【本文由大学生电脑主页 大学生的百事通收集整理】
