1、有机化学习题解答有机化学习题解答主编贺敏强 副主编赵红韦正友黄勤安科学出版社第1章烷矩1.解：有机化学是研究碳氢化合物及英衍生物的组成、结构、性质及其变化规律的一门学科。 有机化合物的特性主要体现在化合物数目多、易燃、熔点低、易溶于有机溶剂、反应速率慢 且副反应多等方而。2.解：布朗斯特酸碱概念为：凡能释放质子的任何分子或离子是酸：凡能与质子结合的任何分 子或离子都碱。而路易斯酸碱概念则为：凡能接受外来电子对的分子、基团或离子是酸：凡 能给予电子对的分子、基团或离子是碱。3.解：(2), (3), (4)有极性。4.解:路易斯酸:H , R*, AlCb, SnCH, NO?。路易斯碱：OH
2、, X , HOH, RO , ROR,ROHo5.解:6.解:样品中碳的质量分数邑样品质車2834以x 氢的质量分数二 x 100% = 14.2%6.5Mg碳氢质量分数之和为100%,c IT 85.8 14.2 t cC:H=:= 1:212 1122047rg x xl00% = 邑 xl00% = 85.8%6.51?g故不含其他元素。实验式为CH2实验式量=12X1+1X2=14.已知相对分子质虽:为84,故该化合物的分子式为CM第2章链烧1.解：(1) 4, 6-二甲基-3-乙基辛烷(2)3 甲基-6 乙基辛烷(3)5.6 二甲基2庚烯(4)5冲基4乙基3-辛烯(5)2-甲基-6
3、-乙基-4-辛烯(6)(E)3冲基斗乙基3庚烯(7)3-戊烯亠烘(8)2 己烯4烘(9)(2E,4E) -2, 4-己二烯(10)(11)(5Z) 2 &二甲基5乙基2 5辛二烯hch3CH3c2h5(12) ch3c= ch(ch2)2ch=c- ch3 ch3 ch2ch52.解：(1)优势构象为(d)。(2)优势构彖为(d)。3.解：(1) CH. CH CHCH,I I申 CH,CH3 H(2) CH3CC一CH?CH34.解:(1)自由基是一个缺电子体(不满足八电子结构)，有得到电子的倾向。分子中凡是有满足这一要求的因素存在，均可使自由基的稳沱性增大。因烷基是给电子基团，自由基所 在
4、碳上连接的烷基越多，给电子能力越强，相应的自由基越稳左。（2）决上碳正离子稳肚性的主要因素是电荷的分散程度。能使正电荷分散的因素，均可使其稳左性增大。因烷基是给电子基团，给电子的结果中和了正电荷，即正电荷得到了分散。正电荷所在碳上连的烷基越多，电荷越分散.相应的碳正离子就越稳泄。烯丙基型正碳离子由于存在严兀共辄效应，其稳左性比一般正碳离子甚至比稳左得多.5.解:6.CI- +链增长： NaCCNahXp： ch?=ch2CH3CH2CYCH2CH3CH3CH2Br CH3CH2CH2C=CH2a CH5CH2CH2CHBrCH2Br CH3CH2CH2C=CH2 NH：Na(3) CH3C三C
5、HCH?C=CH2 CHgHd11解：(1)1 庚烘1.3 -己二烯竺竺庚烷褪色（一）(2)1 丁烘(Ag(NH3bJNO52 丁烘I 1.3丁二烯（一）I （一）褪色KMnO4IT褪色褪色+co2T丙烷（一）丙块叱5）褪色(Ag(NH3)21NO3白！丙烯褪色(-)2 甲基丁烷（一）2.甲基丁烯 Br2（CCUl褪色KMnO4co2：2甲基2 丁烯褪色用（一）12 解：结构式为：(CH3)2CHCH2C=CH(CH3)2CHCH2C=CH (CH3)2CHCH2CH2CHHgso；Isof(CH3)2CHCH2COCH3Cu (CH3)2CHCH2C =CCu I13解：由分子组成可知该化合
6、物可能为烘炷或二烯烧。因该化合物能与银氨溶液生成白色沉 淀，说明为端基烘坯。分子组成为C5Hs的端基烘结构式为：ch3ch2ch2c =chCH.CHC 三 CH1CH3含氧化合物的结构为：CH3CH2CH2CCH3014.0IICH.CHC CH3 ICH*A： CH3CHzCH=CH2CHsCH=CHCHmC2=C(CH3)2B： CH3CH2CH(OH)CH2(OH)CH3CH(0H)CH(0H)CIkCH2(0H)C(CH0HC： CH. + Br2十HBr过氣化物(10)OHO 八 八 OHKMnO4o o烷烯丙丙丙环A为环己烯J。有关反应式如下:(Q+叫答* 退色KMnMT.退色
7、(+ ) A (-)12.解：B ： CH1 = CHCH2CH3 或 CH3CH = CHCH.5Br： CH5(!?HCH2CH5、Br Br反应式：人 B/CC a(CHCHCHiCHaBnBr BrCH2=CHCH2CH3 Biycch ch2CHCH2CH3Br BrCHxCH = CHCH3 B好J CHCHCHCH,CH2=CHCH2CH3 3叫/, CO + H：O + CH3CH2CCX)HCH5CH 二 CHCHx KMnO/H 二 CH5COOHBrCH2=CHCH2CH5 .HBr CHACHCH2CH3ch5ch=chch513 解：Brch3chch2ch3的结构:
8、,名称：顺二环440卜2斗癸二烯第4章芳香桂1.解:ch.ch3乙苯邻二甲苯2.解：2 硝基N-氯甲苯（3）对异丙基甲苯（2）3 间甲苯基丙块（6）卜荼磺酸1 苯基丙烯（4）浪化节3(1)(5)4.解:nh2(1)CHOOHso3h(6)COOHKMnOH.COOHCOOHNO：6.解:(1)OH6Cl0CH37.解:6NHCH*()()（+ ）红棕色消失KMnO4.H（+）紫色消失苯乙烘8.解:(1 )（+）红棕色消失（）丿o败溶单（+）口色（-）十 HC1 十 FeChCl+ 十 FeCl4*Cl2 十 FeCl3(2)c(ch3)34 (CH3)3C+(CHJ2CHCH2CI + A1C
9、1? (CH3)2CHCH2+ + A1C1；(CH3)2CHCH2+ 旦 (CH 必C 稳定H9.解:+ A1C1 C(CH“3+ HC1 + AlCh(1)有，（2）无，（3）有，（4）无，（5）有，（6）无，（7）无，（8）有，（9）有，（10）第5章对映异构1解： o* 0H NH-C-CHCBch3-ch2-choh-ch3 r Y o2nch4h-ch2oh2.解： r H(1)不正确。如内消旋洒石酸含两个手性碳原子，但分子内存在一个对称而，整个分子 不具有手性，没有旋光活性。(2)不正确。如2,3 -戊二烯(丙二烯型化合物)，整个分子没有对称面，也无对称中 心，为手性分子，无旋光
10、活性。(3)正确。旋光活性起因于分子与苴镜像不能重叠即手性现象，分子的手性是对映异构 体存在的必要条件。3.解：(1)(3/?)-3,4-二甲基亠戊烯(2)(2R, 3R)-2, 3.二疑基丁二酸(3)亠氯亠澳丙烷(4)(1S,2R)-1,2二浪环戊烷(5)(25)2澳丁烷4.解：(2), (3)相同物质。(4)对映体，等量混合是外消旋体。(1)非对映体5.解:(1)c2h5-ch3 : ch5 H : HC2H5CH3CH2CH2 CH2CH2CH3对映体(2)(H ch3c-H3 : ch5OH HOH?h2 : ch2ch3对映体(3) = o n : rt对映体(4)HOH HOHC*
11、(2), (4)有手性。6.解：7.解：外消旋体，无旋光性。外消旋体，无旋光性。外消旋体，无旋光性。不变。尽管产物的旋光方向发生改变,内消旋体，无旋光性。但与C*相连的键均未发生断裂，因而其构型不变。8.解：； =+130.8 , 1L溶液中含麦芽糖325克。9.解:CHjCH、 CH;CH3 (I)O, |/八 /C =( CH,CH.C-CH(A) CH XCH3 Zn/HQ -10解：A为CH=CH：有旋光性。(B) gcHc c/CHQh冷 KMnO4cHjOHch2ch3CH OH CHi|OHCH2CH3CHOB为CHO11解：为：根拯c的分子式C7H6可知为烷烧，C有旋光活性，又
12、具有两个叔碳原子，故C /CH3ch3ch2chchCH3X ch3由于A、B分子式为C7H14是烯炷，且均有旋光性因此，或n:/申A: CH.= CHCHCH I CH3 CHmB: ch3chch c=ch2ch3 ch3第6章卤代矩1.解：(1)2-甲基5-氯甲基庚烷 (2)1-苯基亠浪丙烷 (3)异丙基浪化镁(4) (E)2甲基3-乙基丄4.二氯2戊烯 (5) (S)-2-浪丁烷 (6)反-1-4-碘环己烷2.解:Br(2) CH3CHCH2CCH2CH3 ch5 CH2CH3ch3 ch3CH3CCHCCH3ch3i ch34.(1) ch3ch2ch2oh(5) ch3ch2ch2
13、nhch3解:(1)C1CH= CHCH2OCH3CH3CH= CH2 (3) CH3CH2CH2OCH2CH3(6) CH3CH2CH2I (7) CH3CH2CH2ONO2(2) (CH3)2C= CHCH= CHBr (3)(4) CH3CH2CH2CN(8) CH3CH2CH2MgBrc(ch3)3CH3CH2CH2CH2Br ,CH3CH2CH2CH2OHo(5)CH3CH2CHCH2 , ch3ch2c= ch , ch3ch2cch3Br BrCH CIhCbhCH(CHuBr (CH 小 CBr CHOhCFhBr (CHsJzCHCIhBr (CHshCCHzBr(3)(CH
14、hCBr CH. CHCHzCHzCHaBr8.9.解:10.CH(CH3)Br .Cl(b)Cl(c)(a)(b)CHiBr(c)CHiCHiBr放置几分钟后产牛门仔打兀涼室温下无沉淀产生, 加热才产牛沉淙立即产牛口色沉淀.(C)I AgNO3EtOH解:(1)OCHHQ解:CH2Br .CH2CH2BrA (b)A (a)AgNO3丄八七A室温下无沉淀产生， 加热才产牛浅黄色沉淀.EtOH室温下无沉淀产生， 加热也不产牛沉淀.Z(c)(b)NBSAlChCH?CH?CH= CH7J 厶5= CHCHgCl.(2) + CH3C1C5 CCI；KOHCH=CH?MgCH2MgClCH2C1无
15、水乙腿(1)CH3CH2CH2BrKOH HO / H 厂口 厂口厂口时才 ch3ch= ch2 CH3CHCH3CH3CH2CH2BrKOHCHOHZ CH3CHYH2 备 B畑CHYH2CH3CH2CH2Br厂 严巴 CH3CH= CH7 C1CHH=CH9 hoc cich2chch2ciC2H5OH, A nv QPJ CH3CH2CH2Br 册才 CH3CH= CH2 % C1CH2CH= CH2 竺 HOCH2CH= CH J WJ HOCH2CHCH2C1C11.解：CH3、厂、,CH3 严/CH3QBlU UAB CoD1.解：第7章波谱知识简介化合物A有共扼二烯系统，在200
16、400nm区间有吸收，其右涿(实际戶235nm； 而化合物B有两个孤立双键，故在近紫外区无吸收。3解：71TP跃迁引起。因为乙醇的极性比正己烷强，在极性溶剂中久max红移是71T71*跃迁的 特征。6.解:A：0CH2OCCH3oIIcch2ch3B：0CH2CCH37.解:8.解:CHOH9.10.第8章醇酚離1.解:(1)3 甲基丁醇(2)乙基正丁基醸2.3(3)(5)(7)(9)解：乙二醇苯乙醍5甲基4 己烯2.醇3 甲氧基2 戊醇 CH3CH2CH2OH140七NaOH(4)(6)3-甲基2 乙基戊醇对异丁基苯酚(8) 1 甲基2环戊烯亠醇a CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2
17、CH3CH2CHCH2CH3OHH2SO4:h=chch2ch3ch3CH：-CCl + C2H5ONap-OCH+ ch3i(6) CH3CH2CH2OH + HNO3解:CHSch2-Loc2h5& CH3CH2CH2ONO2对苯酚苯屮醉苯甲酸J苯酚()FcCl(+ )显色2甲基2丙醇2甲基亠丙醇36%HCl/ZnCb-数分钟后浑浊不出现浑浊, 加热后浑浊丙三醇(-)( + )绛蓝色可溶性铜盐I新制 Cu(OH)21, 3丙二醇竺(_)(-)苯酚(+)显色4.解:ch3CH3-C-CH2CH3OHch3A ch3-c=ch2ch3CH3CH-CHC-CH3I I wch3 ohch3A c
18、h3-c=cch3CH35.解：(1)CH,CHH(CH3)3CCOCH3(CH3)3CCOCH3 + b(CHD3CCOOH + CH3I1.解：(1)2,3 二甲基丁醛(3) 1,4-戊二烯-3-酮(5) 4-疑基-3-甲氧基苯甲醛(7) 3 己烯25 二酮(CH3)3CCH(OH)CH3 H2SO (CH3)2C=C(CH3)2(CH3)2C=C(CH3)2 Klg/H 2CH3COCH3第9章醛酮酿节基异丙基甲酮或3甲基1 苯基2丁酮(4)5-甲基-2-异丙基环己酮(6)二节基甲酮或1,3.二苯基丙酮(8)2-甲基1斗蔡酿（9）反2甲基环己基甲醛2.解：（10）顺二甲基环己酮(7)ch3CH=丿一ch2chorMQCl o 丨 IICH3CHCH2CCH53解：共7种，4种醛，3种酮，分别为：CHQbCHQbCHO ,戊醛； I , 2冲基丁ch5ch2chchoch3醛； | , 3甲基丁醛CH必CCHO,ch3chch2cho22二甲基丙醛:OICH 3CCH2CH2CH32-OIIch5ch2Cch2ch33 戊酮。O戊酮； II , 3甲基2丁酮:CHSCCH(CH 3)2OH（仲醇）（叔醇）（缩醛）:CH3（缩醛或缩酮）OHch2ch n（苯腺）:（苯腺）（乂眾醇）:苯乙酮不反应傲酸）:苯乙酮不反应O + HCN(2)(3)(4)(5)
