1、届高考化学一轮复习 认识有机化合物第1讲认识有机化合物考纲要求1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。考点一有机化合物的分类及官能团1.按碳的骨架分类2.按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯
2、烃 (碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚 (醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛 (醛基)乙醛CH3CHO酮 (羰基)丙酮CH3COCH3羧酸 (羧基)乙酸CH3COOH酯 (酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3深度思考1.判断正误，正确的划“”，错误的划“”(1)官能团相同的物质一定是同一类物质()(2)含有羟基的物质只有醇或酚()解析无机物中的H2O、含氧酸都含有羟基，有机物的“羧基”、“糖类”中也都含有羟基。(3)含有醛基的有机物一定属于醛类() 解析有机物的甲酸
3、、甲酸某酯以及某些糖(如葡萄糖)中均含有醛基，它们均不属于醛类物质。(4) 、COOH的名称分别为笨、酸基()(5)醛基的结构简式为“COH”()(6)含有苯环的有机物属于芳香烃()2.有下列四种含苯环的有机物：按要求回答下列问题：(1)属于苯的同系物的是_。(填序号，下同)(2)属于芳香烃的是_。(3)属于芳香化合物的是_。(4)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。答案(1)(2)(3)(4)题组一官能团的识别1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是 ()(提示：是羰基)A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有
4、苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基答案A解析从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。2.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所 示。该物质中含有的官能团有_。答案羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键解析根据图中所示结构，可以看出该物质含有如下官能团：羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。题组二有机物的分类3.下列有机化合物中，有多个官能团：(1)可以看作醇类的是_；(填编号，下同)(2)可以看作酚类的是_；(3)可以看作羧酸类的是_；(4)可以看作酯类的是_。答案(1)BD(2)
5、ABC(3)BCD(4)E4.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_；答案(1)醇(2)酚(3)芳香烃(或苯的同系物)(4)酯(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛 解析要做好这类试题，需熟悉常见的官能团与有机物类别的对应关系。(1)和(2)中官能团 均为OH，(1)中OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中OH与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据OH连接基团的不同确定有机物的类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物，故属于芳香烃(其通式满足CnH2n6，属于苯的同系物)。(4)中官能团为酯基，则该
6、有机物属于酯。(5)中官能团为Cl，则该物质属于卤代烃。(6)中官能团为碳碳双键，则该物质属于烯烃。(7)中官能团为COOH，故该物质属于羧酸。(8)中官能团为CHO，故该物质属于醛。考点二有机化合物的结构特点、同分异构体及命名1.有机化合物中碳原子的成键特点每个碳原子形成4个共价键| 单键、双键或三键|碳链或碳环2.有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异
7、构官能团种类不同如：CH3CH2OH和CH3OCH33.同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2和CH2=CHCH3。4.有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法(2)烷烃的系统命名法几种常见烷基的结构简式：甲基：CH3；乙基：CH2CH3；丙基(C3H7)：CH3CH2CH2，CHCH3CH3。命名步骤：选最长的碳链为主链从靠近支链最近的一端开始先简后繁，相同基合并如命名为3甲基己烷。深度思考1.(选修5P125)有机物CH3CH3、CH3CH=CH2、CH3CH2CCH、CH3CCH、C6H6、中，与乙烯互为
8、同系物的是_和_。答案CH3CH=CH22.指出下列有机物命名错误的原因(1) 命名为“2乙基丙烷”，错误原因是_；将其命名为“3甲基丁烷”错误原因是_。答案主链选错，应选最长的碳链作主链编号错，应从距支链最近的一端作为编号的起点，正确的命名应为2甲基丁烷(2) 命名为“1甲基1丙醇”，错误原因是_。答案主链选错，正确的命名应为2丁醇题组一正确表示有机物1.某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示，图中“棍”代表单键、双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种 ()A.氨基酸 B.卤代羧酸 C.醇钠 D.酯答案A解析观察本题模型可见：有四种不同颜色的球，也就是有四种元素，其
9、中有一个绿球有四个键，推测绿球代表碳原子。白球均在末端，都只与一个球相连，推测白球为氢原子。红球既可单连绿球，也可一端连绿球(碳原子)一端连白球(氢原子)，可推断为氧原子。蓝球只能形成三个价键，可知为氮原子。因此该模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。2.某只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是 ()A.该有机物属于氨基酸B.该有机物的分子式为C3H7NO2C.该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物D.该有机物的一氯代物有2种答案C解析根据有机物的成键特点，该有机物为，含有氨基和羧基，属于氨基酸，A对；其分子式为C3H7NO2，与CH3CH2CH2NO
10、2互为同分异构体，B对，C错；该有机物的一氯代物有2种，D对。题组二有机物的共线、共面判断3.下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 ()A.乙烷 B.甲苯 C.氟苯 D.丙烯答案C解析A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替分子中一个氢原子的位置，仍共平面。4.已知为平面结构，则W(HOOCCH=CHCH=CHCOOH)分子中最多有_个原子在同一平面内。答案16解析由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。判断分
11、子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团与三键直接相连的原子共直线，如与双键和苯环直接相连的原子共面，如(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。题组三同分异构体的书写及判断5.下列各组物质不互为同分异构体的是 ()A.2,2二甲基丙醇和 2甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯C.2甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案D解析甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同，故不互为
12、同分异构体。6.2,2,4三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有()A.2种 B.3种 C.4种 D.5种答案C解析2,2,4三甲基戊烷的结构简式为，该有机物中有4种位置不同的氢原子，因此其一氯代物也有4种。7.C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环且苯环上只有一个取代基；分子结构中含有甲基；能发生水解反应。答案51.同分异构体数目的判断(1)一取代产物数目的判断等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。烷基种数法：烷基有几种，一取代产
13、物就有几种。如CH3、C2H5各有一种，C3H7有两种，C4H9有四种。替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。(2)二取代或多取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。2.限定条件同分异构体的书写已知有机物分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。3.熟记下列常
14、见的官能团异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2CHCH3)、环烷烃()CnH2n2炔烃(CHCCH2CH3)、二烯烃(CH2=CHCH=CH2)、环烯烃()CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、环醚()、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HOCH2CHO)CnH2n6O题组四有机物命名的正误判断8.判断下列有关烷烃的命名是否正确(4)异戊烷 ()答案(1)(2)(3)(4)解析(2)编号错，应为2,2,4三甲基戊烷；(4)根据球
15、棍模型，其结构简式为，名称为2甲基戊烷。9.判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确(1)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5三己烯 ()(2) 2甲基3丁醇 ()(3) 二溴乙烷 ()(4) 3乙基1丁烯 ()(5) 2甲基2,4己二烯 ()(6) 1,3二甲基2丁烯 ()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)解析(1)应为1,3,5己三烯；(2)应为3甲基2丁醇；(3)应为1,2二溴乙烷；(4)应为3甲基1戊烯；(6)应为2甲基2戊烯。1.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是
16、最小)；(3)支链主次不分(不是先简后繁)；(4)“”、“，”忘记或用错。2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团；(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数；(3)1、2、3指官能团或取代基的位置；(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。考点三研究有机物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤2.分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取
17、和分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3.有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4.分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法：红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子
18、中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱深度思考判断正误，正确的划“”，错误的划“”(1)有机物中碳、氢原子个数比为14，则该有机物一定是CH4 ()解析CH3OH分子中的C、H原子个数比也为14。(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法 ()解析燃烧是研究确定有机物元素组成的有效方法，不能确定有机物的官能团等。(3)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片 ()(4) 的核磁共振氢谱中有6种峰 ()解析该有机物中有5种不同化学环境的氢原子。(5)符合同一通式的物质是同系物关系 ()(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团 ()题组一有机物的分离提纯1.为了
19、提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是 ()选项被提纯的物质除杂试剂分离方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水过滤C苯(苯酚)NaOH溶液分液D甲烷(乙烯)KMnO4酸性溶液洗气答案C解析A中向试样中加入溴水，己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；B中除去淀粉中的NaCl可用渗析的方法；D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又引入杂质CO2气体。2.物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。下列有关叙述中，正确的是 ()A.乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯
20、B.在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸；然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质C.除去乙烷中少量的乙烯，可在光照条件下通入Cl2，气液分离D.苯中含少量的苯酚，可加入溴水过滤除去苯酚答案A解析B项，浓硝酸可使蛋白质变性，且会使含苯环的蛋白质变成黄色，得不到纯蛋白质；C项，光照时通入Cl2，乙烷与Cl2发生取代反应，C项不正确；D项，苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯中，溴水中的溴也会溶于苯中，D项不正确。题组二核磁共振氢谱确定分子结构3.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为32的化合物是 ()答案D解析A中有2种氢，个数比为31；B中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3
21、11；C中据对称分析知有3种氢，个数比为134；D中据对称分析知有2种氢，个数比为32。4.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是 ()A.A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应B.A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种答案C解析因化合物A中有4类氢原子，个数分别为1、2、2、3，又因为A是一取代苯，苯
22、环上有三类氢原子，个数分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢等效，为CH3，结合红外光谱知，A中含有酯基，可以水解，A为。与A发生加成反应的H2为3 mol，与A同类的同分异构体应为5种。题组三综合应用确定有机物分子式和结构的方法5.有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有OH键和位于分子端的CC键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为611。(1)A的分子式是_。(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是_(填字母)。A.H2 B.NaC
23、.酸性KMnO4溶液 D.Br2(3)A的结构简式是_。(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象。B的结构简式是_。答案(1)C5H8O(2)ABCD解析(1)16.8 g有机物A中m(C)44.0 g12 g，m(H)14.4 g1.6 g，则m(O)(16.8121.6) g3.2 g，故A中N(C)N(H)N(O)581，则其最简式为C5H8O，又A的相对分子质量为84，则其分子式为C5H8O。(2)A分子中含有CC键，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；含有羟基，能与Na
24、发生置换反应。(3)根据A的核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为611，说明A中有三种类型的氢原子，个数之比为611，再结合A中含有OH键和位于分子端的CC键，则其结构简式为(4)根据1 mol B可与1 mol Br2加成，可以推断B中含有1个碳碳双键，再结合B没有顺反异构体，则其结构简式为有机物结构式的确定流程探究高考明确考向1.(2013海南，18改编)下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有 ()己烷己烯1,2二溴丙烷乙酸乙酯A. B. C. D.答案D2.(2013北京理综，12)用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是 ()乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共
25、热H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓H2SO4加热至170 NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至170NaOH溶液Br2的CCl4溶液答案B解析题目中共给出了两种制备乙烯的方法，利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质；利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。弄清楚了杂质，再考虑杂质对乙烯检验有无影响，若无影响便不需要除杂。A项乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质，乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，因此在检验乙
26、烯时，应先将气体通入水中以除去乙醇，防止其对乙烯检验的干扰；B项溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此对乙烯的检验没有影响，故可以不除杂质。利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中混有的二氧化硫也能使高锰酸钾酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，故C项、D项中，检验乙烯前必须将二氧化硫除去。3.(2012海南，18改编)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰.且其峰面积之比为31的有 ()A.乙酸异丙酯 B.乙酸乙酯C.对二甲苯 D.均三甲苯答案D解析A项，CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为631；B项，CH3COOCH2CH3的核磁共振氢谱中有三组峰
27、，其峰面积之比为323；C项，的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为32；D项，均三甲苯的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为31。4.(2012重庆理综，9)萤火虫发光原理如下：关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是 ()A.互为同系物B.均可发生硝化反应C.均可与碳酸氢钠反应D.均最多有7个碳原子共平面答案B解析由荧光素和氧化荧光素的结构简式可知，二者在结构上所含官能团有所不同，不是同系物；有机化合物的性质决定于结构和官能团，酚羟基决定了苯环邻对位可以被硝基取代；荧光素结构中的羧基决定了可以和碳酸氢钠反应，而酚羟基不能和碳酸氢钠反应；依据苯的结构特征，分子结构中最少应有7个碳原子共平面。5.2013新课标全国卷，38(6) 的同分异构体中，既能发生
