1、江苏专用届高考化学二轮复习压轴题热点练7给定条件的同分异构体的书写和判断热点7给定条件的同分异构体的书写和判断0HCHCOO1.(i) 的同分异构体中:能发生水解反应;能发生银镜反应;能与氯化铁溶液发生显色反应;含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构),写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式CH,OHh5种。有多种同分异构体,同时满足下列条件的有 1 能发生水解反应和银镜反应;能与 FeCl3发生显色反应;苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种。HOCH.OOCH答案(2)6(1)3解析还能发生水解反应和银镜反应,说明含有甲酸酯()HOHOH
2、CH2(X)CHA/CHch3OOCHOOCH三种结构,其中核磁共振氢谱图中有五个吸收H(1 CHgOOCH峰的是 。(2)由条件知同分异构体中含有酚羟基、甲酸酯基,含有 条件的同分异构体的结构简式:4个饱和碳原子;结合条件可写出 6种符合FeCb溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,(HCO()结构,再根据含氧官能团处在对位,可写出Oilh5cUsOHI1C00CJI3、Oilon II3Conch2ch2ochClbCH2()CHOHOHCllH3Cch3CHOCHCHOC IIch3CH3()ch3()_CCOOHch3O种(不包括立体异构);其中核磁共振氢谱为 4答案(1)6HO0II(1
3、CCHCH2. 符合下列3个条件的 & 的同分异构体有 种。与FeCb溶液显色;苯环上只有两个取代基;1 m ol该物质最多消耗 3 mol NaOH,其中氢原子共有五种不同环 境的是 (写结构简式)。(2)同时满足下列条件:与 FeCb溶液发生显色反应;苯环上有两个取代基、含 C=O勺(2)21OH解析(1)同分异构体符合下列条件:与 FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基;苯环上只有两个取代RCOO基;1 mol该物质最多消耗 3 mol NaOH,说明另一个取代基为 ,该取代基为CHCHCHCOO-、(CH2CHCO,这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对 3种位置关系,所以符合条件的有()II
4、()CCHCH,HO6种,其中氢原子共有五种不同环境的是(2)同分异构体同时满足下列条件:与CHFeCla溶液发生显色反应;苯环上有两个取代基、含 C=O苯环上有邻、间、对 3种:OH,侧链有异构体:一COOGHOOCGH CHCOOH CHOOCH OC2CHOCOCOH CHOHCHO种,故异构体有 3X 7= 21种;核磁共振氢谱为 4组峰、能水解的物质,即 4种化学环境的 H,且含有酯基结构 ,符合条件的结构简式为CH3C()()OH和HO有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构1 能发生银镜反应2 含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子C比H ()HC比的同分异构体,具有
5、以下结构特点:1 能与溴水反应,且 1 mol H恰好与3 mol Br 2发生取代反应;2 能使FeCb溶液显色,不能发生银镜反应;3 能发生水解反应,且 1 mol H与足量NaOH反应最多可消耗 3 mol NaOH ;则H可能有 种结构,写出其中一种: 。HOCH.CHO . CHOOCH(2)4OH()()CCH2CH,CH3OilJL()()CCH2CH3/ (任选一种)解析(1)由能发生银镜反应,应含醛基,因苯环上有两种不同化学环境的氢,应有两个不同取代基, 且互为对位。(2)由H的性质可知它含酚羟基,且一 OH的两个邻位和对位上没有取代基。 1 mol H与3 mol NaOH
6、反应,故除酚羟基外,还有一个酚酯,但不能是甲酸酯,则 H的可能结构有4种。4 .具有一种官能团的二取代芳香化合物 W是 E(结构简式为H 3 C()()()C II3)的同分异构体,0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2, W共有 种(不含立体异构 )同分异构体,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为CH.C( )()H答案 12解析 0.5 mol W 能产生1 mol CO 2,说明1 mol W中含有2 mol COOH且为只有一种官能团的二取代芳香化合物,苯环上的二取代基可能是以下四种情况:2 个取代基均为一CHCOOH2个取代基分别是CHCOO HCOOH和
7、一CHCHCOOH 分别是 一COOH和 口 ,分别是一CH 和CHC()()HI U ,每种情况均存在邻、间、对三种情况,共有 12种同分异构体。核磁共振氢谱为三组峰说明该有机物高度对称,为 。CH,=CGOOCH.5. G的结构简式为 , G的同分异构体中,与 G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 种。(不含立体异构)答案 8 解析符合要求的 G的同分异构体应含有碳碳双键、氰基和甲酸某酯的结构,书写时可先写出对应的()IH C()C H C HCH,甲酸丙烯酯的结构简式,有 3 种: 、 () CH,II II IHC()C H=C HC H . HC()(=CH.5_,然后将一CN作为
8、取代基,分析上述三种结构的一 取代物,上述三种结构中烃基上的氢原子种数分别为 3种、3种、2种,则满足条件的 G的同分异构体共8种。COOII6 .同时满足下列条件的1 能使溴的四氯化碳溶液褪色;2 1 mol该同分异构体与足量饱和 答案解析: 的所有同分异构体有NaHCO反应产生88 g气体。18第一步:确定官能团和基团“一COO”,一个“第二步:排布官能团和基团两个.种(不考虑立体异构)。 /c=c 含有“ ”的四 个碳原 子的碳架有 下列三 种情 况c=( c c, c C=( C,C=CC(数字表示另一个(2)运用“定一移一”的方法,将两个羧基分别在以上三种碳架上排布,图示如下“一CO
9、OH可能的位置)COOHC(X)HCOOHCOOH种情况;COOHCOOHc=ccc=cCOOHC共5种情况;COOHCCc-C=CCC共4种情况。第三步算总数:9 + 5+ 4= 18 种。OH)的同分异构体有很多种,()C八OHC7.乙基香草醛(有 种(不考虑立体异构)。1 能与NaHCO溶液反应2 遇FeCb溶液显紫色,且能与浓溴水反应3 苯环上有两个烃基4 苯环上的含氧官能团处于对位其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现的结构简式为4组峰,吸收峰的面积之比为满足下列条件的同分异构体1 : 1 : 2 :6的同分异构体H(OCIhCOOHCH.答案 3解析 乙基香草醛除苯环外,还有 3
10、个C原子、3个0原子、7个H原子,说明有酚羟基,且酚羟基在苯环的邻位或对位必须有氢原子,条件说明羧基和酚羟基在对位,剩余两个 甲基不能都在酚羟基的邻位,符合条件的同分异构体有:条件说明有羧基,条件11()IK)COO1U IK)CtMJH三种,其中核磁共振氢谱中出现 4组峰,吸收峰的面积之比为 1 : 1 : 2 :6CH3Cl&有机物的同分异构体有(不考虑立体异构).答案有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上 种。CIICOOIIClCl、解析 有多种同分异构体,如果苯环上有 2个取代基,可以为:一OOCCH Cl、一 CHOOC!或一Cl、一 COOGH 2个取代基分别有邻、间、对三种位置关系,所以共有 9种位置关系;如果苯环上有 3个取代基,则为:一 Cl、一 OOCH CH,三个不同取代基有 10种位置关系,故 符合条件的同分异构体共有 19种。OCHNIICOCII39 .写出同时满足下列条件的 的一种同分异构体的结构简式:能发生银镜反应;能发生水解反应,其水解产物之一能与 FeCb溶液发生显色反应;分子中只有4种不同化学环境的氢。/屮CHch3解析 根据可知,分子中含有醛基或甲酸酯基,根据可知,分子中含有酯基,且为酚酯,根据 可知,分子中含有 4种类型的氢原子,满足上述条件的同分异构体有