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    有机化学徐寿昌习题答案.docx

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    有机化学徐寿昌习题答案.docx

    1、有机化学徐寿昌习题答案第六章 单环芳烃一、 写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。 正丙苯 异丙苯 2甲基乙苯 3甲基乙苯4甲基乙苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯二、 写出下列化合物的结构式。 1, 1 间二硝基苯 2,对溴硝基苯 3,1,3,5三乙苯 4,对羟基苯甲酸5,2,4,6三硝基甲苯 6,间碘苯酚 7,对氯苄氯 8,3,5二硝基苯磺酸三、 命名下列化合物。 叔丁基苯 对氯甲苯 对硝基乙苯 苄醇 苯磺酰氯 2,4二硝基苯甲酸 对十二烷基苯磺酸钠 1(4甲苯基)丙烯四、 用化学方法区别各组化合物。 解:环己烷 环己烯 苯 环己烷 环己烯 苯 溴水 不变 褪色 不变 Br2

    2、/CCl4,Fe不变 褪色 解:乙苯 苯乙烯 苯乙炔 乙苯 苯乙烯 苯乙炔 溴水 不变 褪色 褪色 硝酸银氨溶液 不变 沉淀 五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物(一种或几种)。 10,邻甲苯酚 11,对甲苯酚 12,间甲苯酚 六、 完成下列反应式。 七、指出下列反应中的错误。 正确反应八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。(4)氯苯,对氯硝基苯,2,4-二硝基苯(3)对苯二甲酸,甲苯,对甲苯甲酸,对二甲苯(2)苯,溴苯,硝基苯,甲苯(1)苯,甲苯,间二甲苯,对二甲苯 九、试扼要写出下列合成步骤,所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。 1甲苯 4-硝基2溴苯甲

    3、酸;3硝基4溴苯甲酸解:5,对二甲苯 2-硝基1,4苯二甲酸十、以苯,甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。 十一、根据氧化得到的产物,试推测原料芳烃的结构。 芳烃:芳烃:芳烃:芳烃:芳烃:芳烃: 十二、三种三溴苯经硝化,分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物,是推测原来三溴苯的结构,并写出它们的硝化产物。三种三溴苯分别是:十三、某不饱和烃A的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。化合物A催化加氢得到化合物B(C9H12)。将化合物B用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C(C8H6O4)将化合物C加热得到化合物D(C8H4O3),若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E催化脱氢的2甲基联苯,写出A,B,C,D,E的构造式及各步反应式: 解: 十四、指出下列几对结构中,那些是共振结构? 不是是共振结构是共振结构不是十五、苯甲醚进行硝化反应时,为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚?试从理论上解释之。 解:甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应,共轭效应大于诱导效应,是供电基团,其邻、对位上电子云密度比间位上大,硝化反应是芳烃的亲电取代反应,电子云密度大的地方易于进行,所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。 从硝化反应的中间体的稳定性看,在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。在邻,对位取代有右式结构,每个原子都是八隅体,稳定


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