1、有机化学基础复习2有机化学基础复习21. 直接生产碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是今年备受关注的一类直接生产碳碳单键的新反应。例如：反应化合物可以由以下合成路线得：（1） 化合物的分子式为_；其完全水解的化学方程式为_（注明条件）（2）化合物与浓氢溴酸反应的化学方程式为_（注明条件）（3）化合物没有酸性，其结构简式为_，的一种同分异构体能与饱和碳酸氢钠反应放出二氧化碳，的结构简式为_（4）反应中一个脱氢剂（结构简式如下图）分子获得2个氢原子后，转变成一个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_ （5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应的反应，其
2、产物分子的结构简式为_，1mol 该产物最多与_mol氢气发生加成反应。2. 咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：请填写下列空白。A分子中含氧官能团的名称：_写出AB反应的化学方程式：_。DE反应的化学方程式：_高分子M的结构简式是_BC发生的反应类型有_和_。A的同分异构体很多种，其中，请写出同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式_苯环上只有两个取代基；能发生银镜反应；能与碳酸氢钠溶液反应；能与氯化铁溶液发生显色反应(5)下列有关咖啡酸苯乙酯的说法不正确的是_ A其化学式为C16H16O4 B遇FeCl3 溶液时可以发生显色反应 C与浓溴水可以发生加成和取代反应
3、D滴入酸性KMnO4 溶液，紫色褪去，证明其结构中一定含有碳碳双键3. 固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物反应生成化合物，与化合物反应生成化合物，如反应和所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。（1）化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧需消耗_mol O2。（2）由通过消去反应制备的化学方程式为_(注明反应条件)。（3）与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为_。（4）在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：_。（5）与CO2类似，CO也能被
4、固定和利用。在一定条件下，CO、和H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物和，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应。下列关于和的说法正确的有_（双选，填字母）。 A都属于芳香烃衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能与Na反应放出H2 D1mol或最多能与4mol H2发生加成反应4. 近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例。氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中一种合成路线如下请回答下列问题：（1）原料A的名称（系统命名法）是_，D的官能团除了氯原子外还有（填名
5、称）_。（2）有关A、C、D的下列说法正确的是_ACD的反应属于取代反应 BA能与H2发生还原反应，但不能发生氧化反应 CA、C、D在一定条件下都能与NaOH溶液反应 DD易溶于水和氯仿（3）X的结构简式为_。（4）E与在酸性条件下生成氯吡格雷和另一种常见有机物，该有机物在浓硫酸催化下，加热脱水生成乙炔，试写出该有机物脱水生成乙炔的方程式。_（5）写出A属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式：_。（6）已知：在下列方框内写出由乙烯-甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程示意图为5. 某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四种元素，相同状况下，其蒸气的密度
6、氢气密度的68.5倍。现以苯为原料合成A，并最终制得F（一种染料中间体），转化关系如下：（一些非主要产物已略去）请回答下列问题：（1）写出A的分子式 ；A的结构简式 。（2）NA的反应类型是 。（3）上述转化中试剂I和试剂分别是：试剂I ；试剂 （选填字母）。 aKMnO4（H+） bFe盐酸 cNaOH溶液若上述转化中物质A依次与试剂II、试剂I、化合物E（浓硫酸/）作用，能否得到F，为什么? 。（4）用核磁共振氢谱可以证明化合物E中含有 种处于不同化学环境的氢。（5）写出同时符合下列要求的两种D的同分异构体的结构简式一。属于芳香族化合物，分子中有两个：互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基
7、；分子中含有结构。（6）有一种D的同分异构体W，在酸性条件下水解后，可得到一种能与FeCl，溶液发生显色反应的产物，写出W在酸性条件下水解的化学方程式（7）F的水解反应如下：化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该缩聚反应的化学方程式 。 6. 已知有机物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基为羧基，它可发生如下的转化B可发生银镜反应请回答下列问题：(1)反应，都属于取代反应。其中是_反应，是_反应(填有机反应名称)。(2)A的结构简式是：_。(3)反应的化学方程式是(有机物写结构简式)：_。(4)写出A与NaOH溶液共热的化学方程式(有机物写结构
8、简式)：_。(5)写出C9H8O4三种具有与A相同官能团且均为邻位二取代苯的同分异构体的结构简式：_，_，_。 7. 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程图生产的，图中M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等。A的烃基上的一氯取代位置有三种。试写出：（1）物质的结构简式，A： ，M： ，物质A的同类别的同分异构体为： ；（2）N+B?D的化学方程式为： ；（3）反应类型：X ，Y： 。8. 某链状聚酯G（聚合度为n）常被用作外科手术缝合线和骨科手术固定膜，手术后能在定期内被人体分解吸收。不需要拆线或再行手术，它可以烃w为原料用下列方法合成。（1）写
9、出结构简式：C 、F 、G (2)2个F分子形成的环酯的结构简式： （3）WA的反应类型： CD的反应类型： （4）写出下列反应的化学方程式：AB: DE: 参考答案1.（1）C5H8O4；（2）（3）；（4）（5）；82. （1）羟基(或OH)（2）（3）（4）取代反应、加成反应（5）33.（1）C8H8；10（2）（3）（4）（或）（5）AB4.（1）2-氯苯甲醛；氨基、酯基（2）AC （3）（4）（5）（6） 5. （1）C7H7NO2 2分 2分（2）取代反应 2分（3）a 1分 b 1分不可以，（1分）若先还原后氧化，则还原生成的氨基又会被氧化 1分（4）2 2分（5）（每个2分，共
10、4分，写出两个即可）（6） 2分（7） 2分（方程式不写条件或写“” 不扣分） 6. 已知有机物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，它可发生如下转化： (1)酯水解 酯化解析：此题考查有机化学中官能团性质，有机反应类型及同分异构体的书写，A在稀H2SO4作用下反应得到B和C，可知A为酯，B为酸，C为醇，A有一个取代基是COOH，且为酯，不难写出A的结构来：。 7. （1）A：CH3CH2CH2CHO，M： （2）（3）X：加成反应；Y：加聚反应解析:【分析预测及备考建议】：有机合成推导题是高考的必考题，也是难题和信息给予题的常考所在，考查学生的接受、理解、运用的能力。【答题技巧】M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，说明M和A都含醛基，M经催化氧化得A，则A为羧酸，A中含有4个碳原子，而且A的烃基上的一氯取代位置有三种，则A为CH3CH2CH2CHO，B可以和N在浓H2SO4作用下生成D（C7H12O2）为酯。从M的分子式可知，A的同分异构体为：（2）（3）X：加成反应；Y：加聚反应
