1、最新化学高中有机化学物理性质知识讲解一、有机代表物质的物理性质1. 状态固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸(16.6以下)气态：C4以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷液态：油 状: 硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸粘稠状: 石油、乙二醇、丙三醇2. 气味无味：甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味)稍有气味：乙烯 特殊气味：苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖香味：乙醇、低级酯 苦杏仁味：硝基苯3. 颜色白色：葡萄糖、多糖 淡黄色：TNT、不纯的硝基苯 黑色或深棕色：石油
2、4. 密度比水轻的：苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃5. 挥发性：乙醇、乙醛、乙酸6. 升华性：萘、蒽 7. 水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烃、烯烃、炔烃、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4 能溶：苯酚(0时是微溶) 微溶：乙炔、苯甲酸易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸与水混溶：乙醇、苯酚(70以上) 、乙醛、甲酸、丙三醇二、有机物之间的类别异构关系1. 分子组成符合CnH2n(n3)的类别异构体: 烯烃和环烷烃;2. 分子组成符合CnH2n-2(n4)的类别异构体: 炔烃和二
3、烯烃;3. 分子组成符合CnH2n+2O(n3)的类别异构体: 饱和一元醇和饱和醚;4. 分子组成符合CnH2nO(n3)的类别异构体: 饱和一元醛和饱和一元酮;5. 分子组成符合CnH2nO2(n2)的类别异构体: 饱和一元羧酸和饱和一元酯;6. 分子组成符合CnH2n-6O(n7)的类别异构体: 苯酚的同系物,芳香醇及芳香醚;如n=7,有以下五种: 邻甲苯酚,间甲苯酚,对甲苯酚;苯甲醇;苯甲醚.7. 分子组成符合CnH2n+2O2N(n2)的类别异构体: 氨基酸和硝基化合物.三、能发生取代反应的物质1. 烷烃与卤素单质: 卤素单质蒸汽（如不能为溴水）。条件：光照.2. 苯及苯的同系物与（1
4、)卤素单质（不能为水溶液）:条件- Fe作催化剂（2)浓硝酸: 50- 60水浴 （3)浓硫酸: 70-80水浴3. 卤代烃的水解: NaOH的水溶液 4. 醇与氢卤酸的反应: 新制氢卤酸5. 乙醇与浓硫酸在140时的脱水反应. 6.酸与醇的酯化反应：浓硫酸、加热6.酯类的水解: 无机酸或碱催化 6. 酚与 1)浓溴水 2)浓硝酸四、能发生加成反应的物质1. 烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成: H2、卤化氢、水、卤素单质2. 苯及苯的同系物的加成: H2、Cl23. 不饱和烃的衍生物的加成:(包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等)4. 含醛基的化合物(包括葡萄糖)的加成:
5、 HCN、H2等5. 酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成物质的加成: H2注意：凡是有机物与H2的加成反应条件均为：催化剂（Ni）、加热五、六种方法得乙醇(醇)1. 乙醛(醛)还原法: CH3CHO + H2 -催化剂 加热 CH3CH2OH2. 卤代烃水解法: C2H5X + H2O- NaOH 加热 C2H5OH + HX3. 某酸乙(某)酯水解法: RCOOC2H5 + H2ONaOH RCOOH + C2H5OH4. 乙醇钠水解法: C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH5. 乙烯水化法: CH2=CH2 + H2O -H2SO4或H3PO
6、4,加热,加压 C2H5OH6. 葡萄糖发酵法 C6H12O6 -酒化酶 2C2H5OH + 2CO2六、能发生银镜反应的物质(含-CHO)1. 所有的醛(RCHO) 2. 甲酸、甲酸盐、甲酸某酯3. 葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、 (果糖)能和新制Cu(OH)2反应的除以上物质外,还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸等)，发生中和反应。.七、分子中引入羟基的有机反应类型1. 取代(水解)反应: 卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠2. 加成反应: 烯烃水化、醛+ H2 3. 氧化: 醛氧化 4. 还原: 醛+ H2八、能跟钠反应放出H2的物质（一）. 有机物1. 醇(也可和K、Mg、Al反
7、应) 2. 有机羧酸 3. 酚(苯酚及同系物)4. 苯磺酸 5. 苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚) 6. 葡萄糖(熔融)7. 氨基酸（二）. 无机物1. 水及水溶液 2. 无机酸(弱氧化性酸) 3. NaHSO4九、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质（一）. 有机物1. 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯、苯乙炔)，不饱和烃的衍生物(包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等) 。即含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物。2. 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)3. 苯酚及其同系物(因为能和溴水取代而生成三溴酚类沉淀)4. 含醛基的化合物 （ 醛基被氧化） 6. 天然橡胶
8、(聚异戊二烯)（二）. 无机物1.S（-2）: 硫化氢及硫化物 2. S(+4): SO2、H2SO3及亚硫酸盐 3. Fe2+ 例: 6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr26FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3 2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I24. Zn、Mg、Fe等单质如 Mg + Br2 = MgBr2(此外,其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应)5. I(-1) 氢碘酸及碘化物 变色6. NaOH等强碱: 因为Br2 +H2O=HBr + HBrO 加入NaOH后 平衡向右移动7. Na2CO3等盐: 因
9、为 Br2 +H2O=HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2 + H2OHBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3 8. AgNO3十、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的(r1): 卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等) 、CS2等下层变无色的(r1) :低级酯、液态饱和烃(如己烷等)、苯及同系物、汽油十一、最简式相同的有机物1. CH: C2H2、C6H6和C8H8(苯乙烯或环辛四烯) 2. CH2: 烯烃和环烷烃3. CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖4. CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯.
10、 例: 乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2)5. 炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物例: 丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)十二、有毒的物质（一）. 毒气F2、Cl2、HF、H2S、SO2、CO、NO、NO2等.其中CO和NO使人中毒的原因相同,均是与血红蛋白迅速结合而丧失输送样的能力.二. 毒物液溴、白磷、偏磷酸(HPO3) 、水银、亚硝酸盐、除BaSO4外的大多数钡盐、硫酸镁等镁盐、氰化物(如KCN) 、重金属盐(如铜盐、铅盐、汞盐、银盐等) 、苯酚、硝基苯、六六六(六氯环己烷) 、甲醇、砒霜等十三、能爆炸的物质1. 黑火药(成分有一硫、二硝（KNO3）三木炭
11、) 2. NH4NO3 3. 火棉5. 红磷与KClO3 6. TNT(雷汞作引爆剂) 7. 硝化甘油 8. 氮化银此外,某些混合气点燃或光照也会爆炸,其中应掌握:H2和O2 “点爆”的 CO和O2 “光爆”的 H2和Cl2CH4和O2 CH4和Cl2 C2H2和O2无需点燃或光照,一经混合即会爆炸,所谓“混爆”的是H2和F2.另外,工厂与实验室中,面粉、镁粉等散布于空气中,也是危险源.十四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质（一）. 有机物1. 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等) 2. 苯的同系物3. 不饱和烃的衍生物(包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸酯等)4. 含醛
12、基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等)5. 还原性糖(葡萄糖、麦芽糖) 6. 酚类7. 石油产品(裂解气、裂化气、裂化汽油等) 8. 煤产品(煤焦油)9. 天然橡胶(聚异戊二烯)（二）. 无机物1. 氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物)2. 亚铁盐及氢氧化亚铁 3. S(-2)的化合物: 硫化氢、氢硫酸及硫化物4. S(+4)的化合物: SO2、H2SO3及亚硫酸盐 5. 双氧水(H2O2)十五、既能发生氧化反应，又能发生还原反应的物质（一）. 有机物1. 含醛基的化合物: 所有醛; 甲酸、甲酸盐、甲酸酯; 葡萄糖.2. 不饱和烃: 烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯3. 不饱和
13、烃的衍生物: 包括卤代烯、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸盐、烯酸酯、油酸、油酸盐、油酸酯、油.（二）.无机物1. 含中间价态元素的物质: S(+4) SO2、H2SO3及亚硫酸盐 Fe2+ 亚铁盐 N(+4) NO NO22. N2、S、Cl2等非金属单质. 3. HCl、H2O2等.十六、检验淀粉水解的程度1.“未水解”加新制Cu(OH)2煮沸,若无红色沉淀,则可证明.2.“完全水解”加碘水,不显蓝色.3.“部分水解”取溶液再加新制Cu(OH)2煮沸,有红色沉淀,另取溶液加碘水,显蓝色。十七、能使蛋白质发生凝结而变性的物质1. 加热 2. 紫外线 3. 酸、碱 4. 重金属盐(如Cu2+、
14、Pb2+、Hg2+、Ag+ 等) 5. 部分有机物(如苯酚、乙醇、甲醛等).十八、关于纤维素和酯类的总结（一）. 以下物质属于“纤维素”1. 粘胶纤维 2.纸 3.人造丝 4.人造棉 5.玻璃纸 6.无灰滤纸 7. 脱脂棉二. 以下物质属于“酯”1. 硝酸纤维 2. 硝化甘油 3. 胶棉 4. 珂珞酊 5. 无烟火药 6. 火棉易错: TNT、酚醛树脂、赛璐珞既不是“纤维素”也不是“酯”.十九、既能和强酸溶液反应，又能和强碱溶液反应的物质(一). 有机物: 蛋白质、氨基酸(二). 无机物: 两性元素的单质 Al、(Zn) 两性氧化物 Al2O3、(ZnO)两性氢氧化物 Al(OH)3、Zn(O
15、H)2 弱酸的酸式盐 NaHCO3、NaH2PO4、NaHS弱酸的铵盐 (NH4)2CO3、 NH4HCO3、(NH4)2SO3 、(NH4)2S 等属于“两性物质”的是:Al2O3、ZnO、Al(OH)3、Zn(OH)2、氨基酸、蛋白质属于“表现两性的物质”是: Al、Zn、弱酸的酸式盐、弱酸的铵盐二十、有机实验问题（一）. 甲烷的制取和性质 （供参考）1. 反应方程式 CH3COONa + NaOH 加热- Na2CO3 + CH42. 为什么必须用无水醋酸钠?水分危害此反应!若有水,电解质CH3COONa和NaOH将电离,使键的断裂位置发生改变而不生成CH4.3. 必须用碱石灰而不能用纯
16、NaOH固体,这是为何?碱石灰中的CaO的作用如何? 高温时,NaOH固体腐蚀玻璃;CaO作用: 1)能稀释反应混合物的浓度,减少NaOH跟试管的接触,防止腐蚀玻璃. 2)CaO能吸水,保持NaOH的干燥.4. 制取甲烷采取哪套装置?反应装置中,大试管略微向下倾斜的原因何在?此装置还可以制取哪些气体?采用加热略微向下倾斜的大试管的装置,原因是便于固体药品的铺开,同时防止产生的湿存水倒流而使试管炸裂;还可制取O2、NH3等.5. 实验中先将CH4气通入到KMnO4(H+)溶液、溴水中,最后点燃,这样操作有何目的?排净试管内空气,保证甲烷纯净,以防甲烷中混有空气,点燃爆炸.6. 点燃甲烷时的火焰为
17、何会略带黄色?点燃纯净的甲烷呈什么色?1)玻璃中钠元素的影响; 反应中副产物丙酮蒸汽燃烧使火焰略带黄色.2)点燃纯净的甲烷火焰呈淡蓝色.二. 乙烯的制取和性质1. 化学方程式 C2H5OH 浓H2SO4,170 CH2=CH2 + H2O2. 制取乙烯采用哪套装置?此装置还可以制备哪些气体?分液漏斗、圆底烧瓶(加热)一套装置.此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.3. 预先向烧瓶中加几片碎玻璃片(碎瓷片),是何目的?防止暴沸(防止混合液在受热时剧烈跳动)4. 乙醇和浓硫酸混合,有时得不到乙烯,这可能是什么原因造成的?这主要是因为未使温度迅速升高到170所致.因为在140乙醇将发生分子间脱水得
18、乙醚,方程式如下:2C2H5OH- 浓H2SO4,140 C2H5OC2H5 + H2O5. 温度计的水银球位置和作用如何?混合液液面下;用于测混合液的温度(控制温度).6. 浓H2SO4的作用? 催化剂,脱水剂.7. 反应后期,反应液有时会变黑,且有刺激性气味的气体产生,为何?浓硫酸将乙醇炭化和氧化了,产生的刺激性气味的气体是SO2.C + 2H2SO4(浓)- 加热 CO2 + 2SO2 + 2H2O三. 乙炔的制取和性质1. 反应方程式 CaC2 + 2H2OCa(OH)2 + C2H22. 此实验能否用启普发生器,为何?不能. 因为 1)CaC2吸水性强,与水反应剧烈,若用启普发生器,
19、不易控制它与水的反应. 2)反应放热,而启普发生器是不能承受热量的.3)反应生成的Ca(OH)2 微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。3. 能否用长颈漏斗? 不能. 用它不易控制CaC2与水的反应.4. 用饱和食盐水代替水,这是为何?用以得到平稳的乙炔气流(食盐与CaC2不反应)5. 简易装置中在试管口附近放一团棉花,其作用如何?防止生成的泡沫从导管中喷出.6. 点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔,其燃烧现象有何区别?甲烷 淡蓝色火焰; 乙烯: 明亮火焰,有黑烟乙炔: 明亮的火焰,有浓烟.7. 实验中先将乙炔通入溴水,再通入KMnO4(H+)溶液中,最后点燃,为何?乙炔与空气(或O2)的混合气点燃会爆炸
20、,这样做可使收集到的乙炔气纯净,防止点爆.8. 乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何?乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.四. 苯跟溴的取代反应1. 反应方程式 C6H6 + Br2-FeC6H5Br + HBr2. 装置中长导管的作用如何? 导气兼冷凝.冷凝溴和苯(回流原理)3. 所加铁粉的作用如何?催化剂(严格地讲真正起催化作用的是FeBr3)4. 导管末端产生的白雾的成分是什么?产生的原因?怎样吸收和检验?锥形瓶中,导管为何不能伸入液面下?白雾是氢溴酸小液滴,由于HBr极易溶于水而形成.用水吸收.检验用酸化的AgNO3溶液,加
21、用酸化的AgNO3溶液后,产生淡黄色沉淀.导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸.5. 将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象?水面下有褐色的油状液体(溴苯比水重且不溶于水)6. 怎样洗涤生成物使之恢复原色?溴苯因溶有溴而呈褐色,多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色.五. 苯的硝化反应1. 反应方程式 C6H6 + HNO3 -浓H2SO4,水浴加热 C6H5NO2 + H2O2. 实验中,浓HNO3、浓H2SO4的作用如何?浓HNO3是反应物(硝化剂);浓H2SO4是催化剂和脱水剂.3. 使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50-60以下,这是为何?防止浓NHO3分解 防止混
22、合放出的热使苯和浓HNO3挥发温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)4. 盛反应液的大试管上端插一段导管,有何作用?冷凝回流(苯和浓硝酸)5. 温度计的水银球的位置和作用如何?插在水浴中,用以测定水浴的温度.6. 为何用水浴加热?放在约60的水浴中加热10分钟的目的如何?为什么应控制温度,不宜过高?水浴加热,易于控制温度.有机反应往往速度缓慢,加热10分钟使反应彻底.第3问同问题3.7. 制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?怎样洗涤而使之恢复原色? 淡黄色(溶有NO2,本色应为无色),油状液体,密度大于水,不溶于水,有苦杏仁味.多次水洗或NaOH溶液洗涤.六. 实验室蒸馏石油1.
23、 石油为什么说是混合物?蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物?石油中含多种烷烃、环烷烃及芳香烃,因而它是混合物.蒸馏出的各种馏分也还是混合物.因为蒸馏是物理变化.2. 在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片,其作用如何? 防暴沸.3. 温度计的水银球的位置和作用如何?插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位,用以测定蒸汽的温度.4. 蒸馏装置由几部分构成?各部分的名称如何?中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何?四部分: 蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶.冷却水从下端的进水口进入,从上端的出水口流出.5. 收集到的直馏汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色?能否使溴水褪色?为何?不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水因萃
24、取而褪色,因为蒸馏是物理变化,蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、环烷烃及芳香烃组成的.七. 煤的干馏1. 为何要隔绝空气?干馏是物理变化还是化学变化?煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质? 有空气氧存在,煤将燃烧.干馏是化学变化. 煤焦油 粗氨水木焦油煤的干馏可得焦炉气木材的干馏可得木煤气 焦碳木炭2. 点燃收集到的气体,有何现象?取少许直试管中凝结的液体,滴入到紫色的石蕊试液中,有何现象,为什么?此气体能安静地燃烧,产生淡蓝色火焰.能使石蕊试液变蓝,因为此液体是粗氨水,溶有氨,在水中电离呈碱性.八. 乙酸乙酯的制取1. 反应方程式 CH3COOH + CH3CH2OH-浓H2SO4,加热CH3CO
25、OCH2CH3 + H2O2. 盛装反应液的试管为何应向上倾斜45角? 液体受热面积最大.3. 弯曲导管的作用如何? 导气兼冷凝回流(乙酸和乙醇)4. 为什么导管口不能伸入Na2CO3溶液中? 为了防止溶液倒流.5. 浓硫酸的作用如何? 催化剂和脱水剂.6. 饱和Na2CO3溶液的作用如何?乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小,利于分层;乙酸与Na2CO3反应,生成无味的CH3COONa而被除去.C2H5OH被Na2CO3溶液吸收,便于除去乙酸及乙醇气味的干扰.九. 酚醛树脂的制取1. 反应方程式 nC6H5OH + nHCHO-浓盐酸,加热 C6H3OHCH2 n + nH2O2. 浓盐酸
26、的作用如何? 催化剂.3. 水浴的温度是多少?是否需要温度计? 100,故无需使用温度计.4. 实验完毕的试管,若水洗不净,可用何种物质洗?用酒精洗,因为酚醛树脂易溶于酒精.十. 淀粉的水解1. 稀H2SO4的作用如何? 催化剂2. 淀粉水解后的产物是什么?反应方程式(C6H10O5)n + nH2O-H2SO4 加热-nC6H12O6淀粉 葡萄糖3. 向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热,无红色沉淀生成,这可能是何种原因所致?未加NaOH溶液中和,原溶液中的硫酸中和了Cu(OH)2.十二. 纤维素水解1. 纤维素水解后的产物是什么?反应方程式(C6H10O5)n + nH2O
27、-H2SO4,长时间加热nC6H12O6纤维素 葡萄糖2. 70的H2SO4的作用如何? 催化剂3. 纤维素水解后,为验证产物的性质,须如何实验?现象如何?先加NaOH溶液使溶液呈现碱性,再加新制Cu(OH)2,煮沸,有红色沉淀,证明产物是葡萄糖.4. 实验过程中,以什么为标志判断纤维素已水解完全了?试管中产生亮棕色物质.十三. 纤维素三硝酸酯的制取1. 反应方程式C6H7O2(OH)3n + 3nHNO3(浓)-浓H2SO4 C6H7O2(ONO2)3n + 3nH2O2. 将纤维素三硝酸酯和普通棉花同时点火,有何现象?纤维素三硝酸酯燃烧得更迅速.二十一、有机化学反应方程式小结一. 取代反应
28、 1. CH4 + Cl2-光CH3Cl + HCl C2H6 + Cl2-光C2H5Cl +HCl2. C6H6 + Br2FeC6H5Br + HBr 3. C2H5OH + HBr-加热C2H5Br + H2O4. C6H6+ HNO3-H2SO4 水浴加热C6H5NO2 + H2O6. C6H5Cl + H2O-NaOH Cu,高温,加压C6H5OH + HCl7. C2H5Cl + H2ONaOHC2H5OH + HCl8. CH3COOC2H5 + H2O-无机酸或碱CH3COOH + C2H5OH9. (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH C3H5(OH)3 + 3C
29、17H35COOH二. 加成反应10. CH2=CH2 + H2Ni 加热CH3CH313. CH2=CH2 + HCl-催化剂,加热CH3CH2Cl14. C2H2 + H2-Ni,加热CH2=CH2C2H2 + 2H2- Ni,加热CH3CH315. C2H2 + 2HCl-催化剂,加热 CH3CHCl216. CH2=CH-CH=CH2 + Br2CH2=CH-CHBr-CH2Br17. CH2=CH-CH=CH2 + Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br18. CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br19. CH3CHO + H2 Ni CH3CH2OH20. CH2OH-(CHOH)4-CHO + H2 -Ni CH2OH-(CHOH)4-CH2OH21. C6H6 + 3H2Ni C6H12 (环己烷)22. C6H6
