1、有机合成大纲有机合成课程教学大纲课程中文名称：有机合成课程英文名称：Organic Syntheses课程编号：030106适用对象：二年级，应用化工专业一、课程的地位、教学目标和基本要求有机合成是利用化学方法，将单质、简单的无机物或有机物原料，合成结构比较复杂、性能比较优越的有机物的过程。有机合成也是运用各类化学反应及组合，应用新方法、新技术以及合成策略，获得目标产物的过程。有机合成不仅开发和生产各种有机化学产品，而且在科学研究上有着重要的作用。有机合成是在有机化学基础上系统介绍有机化合物合成的常用的重要反应和常用的合成路线设计技巧的一门学科。它使系统地运用有机化学的基本理论和方法于有机化合
2、物的合成中，主要介绍还原反应、氧化反应、卤化反应、碳碳链形成反应、重排反应、不对称合成反应、逆向合成设计技巧。巩固学生的有机化学的基本知识和基础理论；训练学生运用有关知识和理论设计有机化合物合成的能力；培养学生分析问题和解决问题的能力，尤其是创新能力的训练和培养。为学生在毕业后的实践工作打下必要的基础。通过本门课程的学习，要求学生掌握精细有机合成反应中常见的各种反应的基本概念及基本理论和有关反应的规律。掌握各类精细有机合成的特点、方法及其适用范围,并能予以正确应用。掌握有机合成单元反应的影响因素及其催化剂的选择，掌握各类有机合成反应的机理。掌握有机合成路线的设计、原理、方法和应用。通过有机合成
3、实验,进一步理解所学的理论知识,并掌握实验中的各种实验技能。 二、教学内容与要求第一章 绪论【教学目的】 巩固学生的有机化学的基本知识和基础理论；训练学生运用有关知识和理论设计有机化合物合成的能力；培养学生分析问题和解决问题的能力，尤其是创新能力的训练和培养。为学生在毕业后的实践工作打下必要的基础。【教学重点与难点】掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础，学习设计合理的有机合成路线。【教学内容】介绍有机合成的基本概念,精细化学品的特征。第二章 有机合成的化学物质【教学目的】掌握化学物质的聚集状态、结构特征，在有机合成中的功能、来源和用途。危险性与安全使用等知识，为进一步学习奠定基础。【
4、教学重点与难点】化学物质的集聚状态与有机的结构特征与分类。【教学内容】第一节 有机合成的化学物质一、化学物质的集聚状态二、化学物质的来源三、化学物质的应用四、有机的结构特征与分类五、化学物质在有机合成中的功能六、有机合成的特性第二节 化学物质的危险性一、燃烧性二、爆炸性三、腐蚀性四、毒害性五、放射性第三节 化学物质的安全使用一、化学品安全标签二、化学品安全技术说明书第三章 有机合成理论基础【教学目的】1. 正确认识有机化合物的结构特征和性能、反应试剂类别和性能；2. 正确辨识有机化学反应的类型及其特点；3. 正确认识溶剂的作用、类别及其选用原则；4. 正确认识催化剂作用及其特征【教学重点与难点
5、】有机合成的反应原理和反应历程，包括反应试剂、亲电取代反应和亲核取代反应的反应历程、影响反应的主要因素。【教学内容】第一节 有机合成化学基础一、分子骨架与官能团二、电子效应与空间效应三、反应试剂第二节 有机合成反应类型一、加成反应二、取代反应三、消除反应四、重排反应五、氧化-还原反应六、自由基反应第三节 有机合成的溶剂一、溶剂的类别二、溶剂的作用三、溶剂选用原则第四节 有机合成的催化剂一、催化剂及其特征二、酸碱催化剂三、固体催化剂四、相转移催化剂五、过渡金属催化剂第四章 有机合成工艺基础【教学目的】1. 能进行有机合成的转化率、选择性、收率等工艺计算；2. 能运用合成反应效率、环境因子、生产能
6、力与生产强度、化学反应器等知识，对有机合成过程进行分析，以便控制和优化有机合成工艺过程。【教学重点与难点】有机合成的转化率、选择性、收率等工艺计算；【教学内容】第一节 化学工艺基础知识 一、化学计量学知识 二、转化率、选择性与收率 三、合成反应效率 四、原材料消耗定额 五、生产能力与生产强度第二节 影响反应的主要因素 一、温度 二、压力 三、反应物浓度及配比 四、原料纯度及杂质 五、加料方式与次序 六、其他因素第三节 催化剂性能及其因素 一、催化剂使用性能 二、催化剂的使用 三、催化剂的贮运第四节 合成反应器 一、反应器的操作方式 二、合成反应器类型 三、反应釜操作与控制 四、反应过程的危险性
7、五、反应失控的临界条件第五章 硝化反应【教学目的】1. 了解硝化意义及用途；2. 熟悉常用硝化剂和工业硝化方法；3. 理解硝化原理及主要影响因素；4. 掌握非均相混酸硝化工艺、设备和安全技术。【教学重点与难点】硝化剂及硝化方法;硝化理论;影响硝化反应的因素.硝化理论。【教学内容】第一节 概述一、硝化及硝化剂二、硝化方法第二节 硝化原理一、硝化过程的解释二、硝化过程的影响因素第三节 混酸硝化一、配制混酸二、硝化反应设备与操作三、硝化液的分离四、硝化苯的生产五、硝化安全技术第四节 亚硝化一、酚类的亚硝化二、芳香族仲胺或叔胺的亚硝化第六章 磺化【教学目的】1. 了解磺化在有机合成中的意义及作用；2.
8、 理解芳烃磺化原理及主要影响因素；3. 掌握磺化剂的使用方法和磺化工艺过程与操作。【教学重点与难点】1. 磺化剂、硫酸化剂；2. 磺化反应历程；3. 黄花反映的影响因素。【教学内容】第一节 概述一、磺化及其目的二、磺化剂第二节 磺化原理一、磺化过程解释二、主要影响因素第三节 磺化方法一、过量硫酸磺化法二、三氧化硫磺化法三、氯磺酸磺化法四、其他磺化法五、磺化后的分离操作第四节 工业磺化过程一、2-萘磺酸的生产二、十二烷基苯磺酸钠的生产第七章 卤化反应【教学目的】1. 了解卤化在有机合成中的意义及应用2. 熟悉卤化剂、卤化反应类型和方法3. 理解各类卤化反应主要特征和影响因素4. 掌握卤化反应技术
9、、特点和工艺规律【教学重点与难点】卤加成反应;卤取代反应;卤置换反应.卤化反应的有关机理；卤置换反应。【教学内容】第一节 概述一、卤化及其目的二、卤化剂三、取代卤化四、芳环上的取代卤化五、芳环侧链上的取代卤化六、烷烃的取代卤化七、氯苯的生产第二节 加成卤化一、用卤素加成二、用卤化氢加成三、用其他卤化物加成第三节 置换卤化一、卤素置换羟基二、氯置换硝基三、卤素置换重氮基四、卤交换第八章 酰化【教学目的】1. 掌握被酰化物、酰化剂的结构与性质及使用方法；2. 熟悉各种酰化过程、主要工艺因素和生产操作。【教学重点与难点】硝化剂及硝化方法;硝化理论;影响硝化反应的因素。【教学内容】第一节 概述一、酰化
10、及其用途二、酰化剂第二节 C-酰化一、C-酰化反应及其影响因素二、C-酰化方法三、2,4-二羟基二苯甲酮的合成第三节 N-酰化一、N-酰化反应及其影响因素二、N-酰化方法三、酰基的水解四、TDI的合成第四节 酯化一、酯化方法二、羧酸法酯化三、酯化反应装置四、DOP的生产第九章 烷基化【教学目的】1. 掌握烷基化的基本规律和特点、常用烷基化的应用、烷基化的影响因素、基本工艺技术；2. 通过异丙苯、壬基酚等典型生产过程的学习，熟悉烷基化的工艺方法与实施技术。【教学重点与难点】烷基化的影响因素、基本工艺技术、实施技术。【教学内容】第一节 概述一、烷基化及其意义二、烷化剂第二节 C-烷基化一、C-烷基
11、化的反应特点二、C-烷基化催化剂三、C-烷基化方法四、C-烷基化工业过程第三节 O-烷基化及O-芳基化一、O-烷基化二、O-芳基化第十章 氧化【教学目的】1. 掌握化学氧化；2. 理解催化氧化；3. 了解电解氧化优点。【教学重点与难点】催化氧化,催化脱氢;化学氧化。【教学内容】第一节 概述一、 氧化及其特点概述二、 主要氧化过程及其产品三、 氧化方法第二节 液相催化氧化一、 液相催化氧化的工业实例二、 液相催化氧化过程解释三、 主要影响因素第三节 气相催化氧化一、气相催化氧化的工业实例二、气相催化氧化过程解释三、主要影响因素四、气相催化氧化的设备五、氧化的安全技术第四节 化学氧化一、 化学氧化
12、剂二、 化学氧化方法三、 化学氧化的环境问题第十一章 还原【教学目的】1. 了解催化剂的基本概念；2. 掌握直接还原；3. 了解电解还原优点。【教学重点与难点】间接还原,直接还原.直接还原中的活泼金属作还原剂,氢负离子转移试剂。【教学内容】第一节 概述一、还原剂二、被还原的物料三、还原目的与产品四、还原方法五、还原生产操作安全第二节 催化氢化一、催化氢化的方法二、催化氢化过程的解释三、催化氢化剂四、主要影响因素五、催化氢化工业生产过程第三节 化学还原一、用活泼金属和供质子剂还原二、用含硫化物还原三、用金属复氢化物还原第十二章 重氮化及重氮盐转化【教学目的】1. 芳伯胺重氮化制取重氮盐的目的：重
13、氮基转化为卤素、羟基、烷氧基、巯基、芳基等，生产合成中间体或产品；通过偶合生产偶氮化合物；2. 重氨化是手段，重氮基转化或偶合是目的；3. 掌握芳胺的性质、重氮化剂的形成、重氮盐的性质与转化反应。【教学重点与难点】重氮化反应原理、基本操作方法、重氮盐转化与偶合技术要求及应用。【教学内容】第一节 概述一、重氮化及其目的二、 重氮盐及其性质第二节 重氮化一、重氮化反应二、主要影响因素三、重氮化方法第三节 重氮盐转化一、重氮盐的置换二、重氮盐的还原第四节 偶合一、偶合反应解释二、主要影响因素三、偶合工业实例第十三章 缩合 【教学目的】通过醛、酮、脂、羧酸及其衍生物缩合，形成碳碳单键、长链烯烃的方法，
14、以制取精细化学品。【教学重点与难点】具有活泼亚甲基或甲基的-氢被其他原子或原子团取代。【教学内容】第一节 概述一、缩合及其意义二、缩合的原料三、缩合生产装置第二节 醛酮缩合一、醛酮缩合二、酮酮缩合三、氨甲基化四、醛酮与醇缩合第三节 羧酸及其衍生物缩合一、羧酸脂缩合二、酮脂缩合三、诺文葛尔反应四、铂金反应五、达村斯反应第四节 成环缩合一、普林斯缩合二、狄尔斯-阿德耳缩合三、形成六元碳环的缩合四、形成杂环的缩合第十四章 有机合成现代技术介绍【教学目的】有机合成广泛采用相转移催化、电化学合成、光化学合成、酶催化、微波辐照、超临界技术、等离子体等技术，发展和形成有机合成新技术。【教学重点与难点】了解相
15、转移催化、有机电合成、有机光化学合成、酶催化、微波辐照合成、超声波合成等有机合成现代技术【教学内容】第一节 相转移催化合成一、相转移催化的基本原理二、相转移催化的影响因素三、相转移催化在有机合成中的意义第二节 有机电化学合成一、电化学合成的基本原理二、电化学合成装置三、有机电合成方法及应用第三节 有机光化学合成一、光化学合成的基本原理二、有机光化学合成装置三、有机光化学合成的应用第四节 酶催化有机合成一、酶与固定化酶二、酶催化的作用及其特点三、酶催化在有机合成中的应用第五节 微波辐照有机合成一、微波辐照对化学反应的作用二、微波辐照有机合成装置三、微波在有机合成中的应用第六节 声化学合成一、声化
16、学合成的基本原理二、声化学反应器三、超声波在有机合成中的意义第十五章 有机合成路线介绍【教学目的】有机合成设计是在合成一个有机化学品之前，对拟采用的各种合成方法进行评价、比较，以确定最经济、有效的合成路线。【教学重点与难点】有机合成常用述语;逆向切断以及常见化合物的切断技巧;导向基保护基的作用;合成路线的评价标准，典型精细化学品的合成分析及合成工艺。【教学内容】第一节 逆向合成原理一、逆向合成的概念二、逆向合成常用术语三、逆向合成的方法与步骤第二节 典型化合物的逆向切断一、醇的逆向切断二、-羟基逆向合成羰基和，-不饱和羰基化合物的逆向切断三、1.4-二羰基化合物的逆向切断第三节 导向基和保护基
17、一、导向基及其应用二、保护基及其应用第四节 合成路线的评价标准一、反应步数与总收率二、原料、试剂及中间体三、安全生产及环境保护第五节 逆向切断与合成实例一、除草剂敌稗二、抗氧剂1010三、酸性橙第六节 绿色有机合成的途径一、合成原料和试剂绿色化二、使用高效、无毒、高选择性的催化剂三、使用无毒、无害绿色的溶剂或无溶剂反应四、采用清洁反应方式 五、采用高效的合成方法六、采用高效的合成方法七、计算机辅助的绿色合成设计第十六章 有机合成试验装备与技术【教学目的】 了解有机合成实验室一般装备和常用技术，为从事有机合成实验奠定基础。【教学重点与难点】 了解真空系统、惰性气体保护系统、旋转蒸发器、减压蒸馏、
18、惰性气体保护的反应装置、分离提纯装置等技术【教学内容】第一节 实验室装备与配置一、实验台与通风橱二、常用实验仪器三、常用实验设备与装置四、化学试剂的存取第二节 实验室反应装置一、惰性气体保护的反应装置二、回流和滴加装置三、分水装置四、冷浴及其制冷剂五、惰性气体保护下的转移、计量和贮存第三节 实验室分离纯化装置一、干燥二、重结晶三、升华四、减压蒸馏五、柱色谱分离 三、学时分配序 号内 容理论学时实训学时合计1绪论第二章 有机合成的化学物质第三章 有机合成理论基础第四章 有机合成工艺基础2022有机合成的化学物质第三章 有机合成理论基础第四章 有机合成工艺基础4043有机合成理论基础第四章 有机合
19、成工艺基础6064有机合成工艺基础8085硝化反应第六章 磺化第七章 卤化反应第八章 酰化【教学目的】84126磺化第七章 卤化反应第八章 酰化【教学目的】84127卤化反应第八章 酰化第九章 烷基化第十章 氧化第十一章 还原第七章 卤化反应第八章 酰化【教学目的】84128酰化第九章 烷基化第十章 氧化第十一章 还原84129烷基化第十章 氧化第十一章 还原62810氧化第十一章 还原62811还原第十章 氧化第十一章 还原62812重氮化及重氮盐转化第十三章 缩合 第十四章 有机合成现代技术介绍42613缩合 第十四章 有机合成现代技术介绍42614有机合成现代技术介绍第十四章 有机合成现
20、代技术介绍第十二章 重氮化及重氮盐转化第十三章 缩合 第十四章 有机合成现代技术介绍10115有机合成路线介绍10116 有机合成试验装备与技术101总学时8124105（每一序号内容按章的内容填写，实训内容为课内实训内容；凡理实一体化教学的课程学时均填写在实训学时内） 四、考核成绩分配比例平时成绩期末成绩出勤作业提问或实验10%20%10%40%60% 五、教材和参考资料1. 建议使用教材：精细有机合成原理与工艺，陈金龙主编，中国轻工业出版社。2. 主要参考资料： 精细有机合成化学及工艺学，唐培坤著，天津大学出版社。 精细有机合成单元反应，张铸勇主编，华东化工学院出版社。 有机化学，F.A.凯里著、夏炽中译，人教出版社。.基本有机化工工艺学，吴指南主编，化学工业出版社，1990年修订版。编写和审定情况：执笔人（课程负责人）编写时间（年月）审阅人（专业负责人）审阅时间（年月）审定人（教务处负责人）审定时间（年月）李莉2014.3陈卫东2014.3妙学春2014.3
