1、生物化学王镜岩版笔记全集生物化学笔记针对王镜岩等生物化学第三版适合以王镜岩生物化学第三版为考研指导教材的各高校的生物类考生备考第 一 章 概 述-01第 二 章 糖 类-06第 三 章 脂 类-14第 四 章 蛋 白 质（注1）-21第 五 章 酶 类（注2）-38第 六 章 核 酸（注3）-48第 七 章 维 生 素（注4）-56第 八 章 抗 生 素-60第 九 章 激 素-63第 十 章 代谢总论-68第十一章 糖类代谢（注5）-70第十二章 生物氧化-78第十三章 脂类代谢（注6）-80第十四章 蛋白质代谢（注7）-85第十五章 核苷酸的降解和核苷酸代谢-91第十六章 DNA的复制与修
2、复（注8）-93第十七章 RNA的合成与加工（注9）-98第十八章 蛋白质的合成与运转-101第十九章 代谢调空-103第二十章 生 物 膜（补充部份）-108 注：（1）对应生物化学讲义上册第3、4、五、六、7章。 （2）对应生物化学讲义上册第八、九、10章。 （3）对应生物化学讲义上册第1二、13、14、15章。（4）对应生物化学讲义上册第11章。（5）对应生物化学讲义下册第2二、23、2五、2六、27章。（6）对应生物化学讲义下册第2八、29章。（7）对应生物化学讲义下册第30、3一、32章。（8）对应生物化学讲义下册第34、35章，（9）对应生物化学讲义下册第3六、37章。 *（10）
3、第二十章是应利用本笔记的同窗要求而添加的，对应讲义1八、21章。笔记概要：本笔记来源于本人一些学长及自己整理的考研笔记，其中部份内容还来源于网上的一些资料，内容较为充实，适合以王镜岩生物化学第三版为考研参考教材的各高校的温习考研备考之用。王镜岩生物化学第三版分上、下册，共计40章。上册为静态生物化学，要求经历的知识点较多，下册为动态生物化学，除经历的知识点外，更偏重于生命大分子在生命进程中的化学转变。本笔记将能够归为一章的内容尽可能归结为一章，以便于大伙儿温习的层次性。具体归结方式见目录。为了大伙儿能够更舒畅的阅读本笔记，我花了大量时刻进行排版，希望大伙儿能够喜爱。本笔记中所插图片与笔记无关，
4、只为观赏性。本笔记在整理进程中参阅许多他人资料，版权归原作者所有。 第一章 概 述 第一节 概 述一、生物分子是生物特有的有机化合物生物分子泛指生物体特有的各类分子，它们都是有机物。典型的细胞含有一万到十万种生物分子，其中近半数是小分子，分子量一样在500以下。其余都是生物小分子的聚合物，分子量专门大，一样在一万以上，有的高达1012，因此称为生物大分子。组成生物大分子的小分子单元，称为构件。氨基酸、核苷酸和单糖别离是组成蛋白质、核酸和多糖的构件。二、生物分子具有复杂有序的结构生物分子都有自己特有的结构。生物大分子的分子量大，构件种类多，数量大，排列顺序千变万化，因此其结构十分复杂。估量仅蛋白
5、质就有1010-1012种。生物分子又是有序的，每种生物分子都有自己的结构特点，所有的生物分子都以必然的有序性(组织性)存在于生命体系中。三、生物结构具有特殊的层次生物用少数几种生物元素(C、H、O、N、S、P)组成小分子构件，如氨基酸、核苷酸、单糖等;再用简单的构件组成复杂的生物大分子;由生物大分子组成超分子集合体;进而形成细胞器，细胞，组织，器官，系统和生物体。生物的不同结构层次有着质的区别:低层次结构简单，没有种属专一性，结合力强;高层次结构复杂，有种属专一性，结合力弱。生物大分子是生命的物质基础，生命是生物大分子的存在形式。生物大分子的特殊运动表现着生命现象。四、生物分子都行使专一的功
6、能每种生物分子都具有专一的生物功能。核酸能贮存和携带遗传信息，酶能催化化学反映，糖能提供能量。任何生物分子的存在，都有其特殊的生物学意义。人们研究某种生物分子，确实是为了了解和利用它的功能。五、代谢是生物分子存在的条件代谢不仅产生了生物分子，而且使生物分子以必然的有序性处于稳固的状态中，并非断取得自我更新。一旦代谢停止，稳固的生物分子体系就要向无序进展，在转变中解体，进入非生命世界。六、生物分子体系有自我复制的能力遗传物质DNA能自我复制，其他生物分子在DNA的直接或间接指导下合成。生物分子的复制合成，是生物体繁衍的基础。七、生物分子能够人工合成和改造生物分子是通过漫长的进化产生的。随着生命科
7、学的进展，人们已能在体外人工合成各类生物分子，以合成和改造生物大分子为目标的生物技术方兴未艾。第二节 生物元素在已知的百余种元素中，生命进程所必需的有27种，称为生物元素。生物体所采纳的组成自身的元素，是经太长期的选择确信的。生物元素都是在自然界丰度较高，容易患到，又能知足生命进程需要的元素。一、要紧生物元素都是轻元素要紧生物元素C、H、O、N占生物元素总量的95%以上，其原子序数均在8之内。它们和S、P、K、Na、Ca、Mg、Cl共11种元素，组成生物体全数质量的99%以上，称为常量元素，原子序数均在20之内。另外16种元素称为微量元素，包括B,F,Si,Se,As,I,V,Cr,Mn,Fe
8、,Co,Ni,Cu,Zn,Sn,Mo，原子序数在53之内。二、碳氢氧氮硫磷是生物分子的大体素材(一)碳氢是生物分子的主体元素碳原子既宝贵到电子，又难失去电子，最适于形成共价键。碳原子非凡的成键能力和它的四面体构型，使它能够自相结合，形成结构各异的生物分子骨架。碳原子又可通过共价键与其它元素结合，形成化学性质活泼的官能团。氢原子能以稳固的共价键于碳原子结合，组成生物分子的骨架。生物分子的某些氢原子被称为还原能力，它们被氧化时可放出能量。生物分子含氢量的多少(以H/C表示)与它们的供能价值直接相关。氢原子还参与许多官能团的组成。与电负性强的氧氮等原子结合的氢原子还参与氢键的组成。氢键是维持生物大分
9、子的高级结构的重要作使劲。(二)氧氮硫磷组成官能团它们是除碳之外仅有的能形成多价共价键的元素，可形成各类官能团和杂环结构，对决定生物分子的性质和功能具有重要意义。另外，硫磷还与能量互换直接相关。生物体内重要的能量转换反映，常与硫磷的某些化学键的形成及断裂有关。一些高能分子中的磷酸苷键和硫酯键是高能键。三、无机生物元素(一)、利用过渡元素的配位能力过渡元素具有空轨道，能与具有孤对电子的原子以配位键结合。不同过渡元素有不同的配位数，可形成各类配位结构，如三角形，四面体，六面体等。过渡元素的络和效应在形成并稳固生物分子的构象中，具有专门重要的意义。过渡元素对电子的吸引作用，还可致使配体分子的共价键发
10、生极化，这对酶的催化很有效。已发觉三分之一以上的酶含有金属元素，其中仅含锌酶就有百余种。铁和铜等多价金属离子还可作为氧化还原载体，担负传递电子的作用。在光系统II中，四个锰原子组成一个电荷积存器，能够积存失去四个电子，从而一次氧化两分子水，释放出一分子氧，幸免有害中间产物的形成。细胞色素氧化酶中的铁-铜中心也有类似功能。(二)、利用常量离子的电化学效应K等常量离子，在生物体的体液中含量较高，具有电化学效应。它们在维持体液的渗透压，酸碱平稳，形成膜电位及稳固生物大分子的胶体状态等方面有重要意义。各类生物元素对生命进程都有不可替代的作用，必需维持其代谢平稳。氟是骨骼和牙釉的成份，以氟磷灰石的形式存
11、在，可使骨晶体变大，坚硬并抗酸侵蚀。因此在饮食中添加氟能够预防龋齿。氟还能够医治骨质疏松症。但当水中氟含量达到每升2毫克时，会引发斑齿，牙釉无光，粉白色，严峻时可产生洞窟。氟是烯醇化酶的抑制剂，又是腺苷酸环化酶的激活剂。硒缺乏是克山病的病因之一，而硒过量也可引发疾病，如亚硒酸盐可引发白内障。糖耐受因子（GTF）能够促使胰岛素与受体结合，而铬能够使烟酸、甘氨酸、谷氨酸、半胱氨酸等与GTF络合。某些非生物元素进入体内，能干扰生物元素的正常功能，从而表现出毒性作用。如镉能置换锌，使含锌酶失活，从而令人中毒。某些非生物元素对人体有利，如有机锗可激活小鼠腹腔巨嗜细胞，后者介导肿瘤细胞毒和抗原提呈作用，从
12、而发挥免疫监视、防御和抗肿瘤作用。第三节 生物分子中的作使劲一、两类不同水平的作使劲生物体系有两类不同的作使劲，一类是生物元素借以结合称为生物分子的强作使劲-共价键，另一类是决定生物分子高层次结构和生物分子之间借以彼此识别，结合，作用的弱作使劲-非共价彼此作用。二、共价键是生物分子的大体形成力共价键(covalent bond)的属性由键能，键长，键角和极性等参数来描述，它们决定分子的大体结构和性质。(一)键能键能等于破坏某一共价键所需的能量。键能越大，键越稳固。生物分子中常见的共价键的键能一样在300-800kj/mol之间。(二)键长键长越长，键能越弱，容易受外界电场的阻碍发生极化，稳固性
13、也越差。生物分子中键长多在0.1到0.18nm之间。(三)键角共价键具有方向性，一个原子和另外两个原子所形成的键之间的夹角即为键角。依照键长和键角，可了解分子中各个原子的排列情形和分子的极性。(四)键的极性共价键的极性是指两原子间电子云的不对称散布。极性大小取决于成键原子电负性的差。多原子分子的极性状态是各原子电负性的矢量和。在外界电场的阻碍下，共价键的极性会发生改变。这种由于外界电场作用引发共价键极性改变的现象称为键的极化。键的极性与极化，同化学键的反映性有紧密关系。(五)配位键对生物分子有特殊意义配位键(coordinate bond)是特殊的共价键，它的共用电子对是由一个原子提供的。在生
14、物分子中，常以过渡元素为电子受体，以化学基团中的O、N、S、P等为电子供体，形成多配位络和物。过渡元素都有固定的配位数和配位结构。在生物体系中，形成的多配位体，对稳固生物大分子的构象，形成特定的生物分子复合物具有重要意义。由多配位体所产生的立体异构现象，乃至比手性碳所引发的立体异构现象更为复杂。金属元素的络和效应，因能致使配体生物分子内键发生极化，增强其反映性，而与酶的催化作用有关。三、非共价彼此作用(一)、非共价作使劲对生物体系意义重大非共价彼此作用是生物高层次结构的要紧作使劲。非共价作使劲包括氢键，静电作使劲，范德华力和疏水作使劲。这些力属于弱作使劲，其强度比共价键低一两个数量级。这些力单
15、独作历时，的确很弱，极不稳固，但在生物高层次结构中，许多弱作使劲协同作用，往往起到决定生物大分子构象的作用。能够毫不夸张地说，没有对非共价彼此作用的明白得，就不可能对生命现象有深刻的熟悉。各类非共价彼此作用结合能的大小也有不同，在不同级别生物结构中的地位也有不同。结合能较大的氢键，在较低的结构级别(如蛋白质的二级结构)，较小的尺度间，把氢受体基团与氢供体基团结合起来。结合能较小的范德华力那么要紧在更高的结构级别，较大的尺度间，把分子的局部结构或不同分子结合起来。(二)、氢键氢键(hydrogen bond)是一种弱作使劲，键能只相当于共价键的1/30-1/20(12-30 kj/mol)，容易
16、被破坏，并具有必然的柔性，容易弯曲。氢原子与双侧的电负性强的原子呈直线排列时，键能最大，当键角发生20度偏转时，键能降低20%。氢键的键长比共价键长，比范德华距离短，约为0.26-0.31nm。氢键对生物体系有重大意义，专门是在稳固生物大分子的二级结构中起主导作用。(三)、范德华力范德华力是普遍存在于原子和分子间的弱作使劲，是范德华引力与范德华斥力的统一。引力和斥力别离和原子间距离的6次方和12次方成反比。二者达到平稳时，两原子或原子团间维持必然的距离，即范德华距离，它等于两原子范德华半径的和。每一个原子或基团都有各自的范德华半径。范德华力的本质是偶极子之间的作使劲，包括定向力、诱导力和色散力
17、。极性基团或分子是永久偶极，它们之间的作使劲称为定向力。非极性基团或分子在永久偶极子的诱导下能够形成诱导偶极子，这两种偶极子之间的作使劲称为诱导力。非极性基团或分子，由于电子相关于原子核的波动，而形成的刹时偶极子之间的作使劲称为色散力。范德华力比氢键弱得多。两个原子相距范德华距离时的结合能约为4kj/mol，仅略高于室温时平均热运动能(2.5kj/mol)。若是两个分子表面几何形态互补，由于许多原子协同作用，范德华力就能够成为分子间有效引力。范德华力对生物多层次结构的形成和分子的彼此识别与结合有重要意义。(四)、荷电基团彼此作用荷电基团彼此作用，包括正负荷电基团间的引力，常称为盐键(salt
18、bond)和同性荷电基团间的斥力。力的大小与荷电量成正比，与荷电基团间的距离平方成反比，还与介质的极性有关。介质的极性对荷电基团彼此作用有屏蔽效应，介质的极性越小，荷电基团彼此作用越强。例如，-COO-与-NH3+间在极性介质水中的彼此作使劲，仅为在蛋白质分子内部非极性环境中的1/20，在真空中的1/80。(五)、疏水彼此作用疏水彼此作用(hydrophobic interaction)比范德华力强得多。例如，一个苯丙氨酸侧链由水相转入疏水相时，体系的能量降低约40kj/mol。生物分子有许多结构部份具有疏水性质，如蛋白质的疏水氨基酸侧链，核酸的碱基，脂肪酸的烃链等。它们之间的疏水彼此作用，在
19、稳固蛋白质，核酸的高层次结构和形成生物膜中发挥着主导作用。top第四节 生物分子低层次结构的同一性一、碳架是生物分子结构的基础碳架是生物分子的大体骨架，由碳，氢组成。生物分子碳架的大小组成不一，几何形状结构各异，具有丰硕的多样性。生物小分子的分子量一样在500以下，包括2-30个碳原子。碳架结构有线形的，有分支形的，也有环形的;有饱和的，也有不饱和的。转变无穷的碳架与种类有限的官能团，一起组成形形色色的生物分子的低层次结构-生物小分子。二、官能团限定分子的性质(一)官能团是易反映基团官能团是生物分子中化学性质比较活泼，容易发生化学反映的原子或基团。含有相同官能团的分子，具有类似的性质。官能团限
20、定生物分子的要紧性质。但是，在整个分子中，某一官能团的性质总要受到分子其它部份电荷效应和立体效应的阻碍。任何一种分子的具体性质，都是其整体结构的反映。(二)要紧的官能团生物分子中的要紧官能团和有关的化学键有:羟基(hydroxyl group) 有极性，一样不解离，能与酸生成酯，可作为氢键供体。羰基(carbonyl group) 有极性，可作为氢键受体。羧基(carboxyl group) 有极性，能解离，一样显弱酸性。氨基(amino group) 有极性，可结合质子生成铵阳离子。酰胺基(amido group) 由羧基与氨基缩合而成，有极性，其中的氧和氮都可作为氢键供体。肽链中联接氨基酸
21、的酰胺键称为肽键。巯基(sulfhydryl group) 有极性，在中性条件下不解离。易氧化成二硫键-S-S。胍基(guanidino group) 强碱性基团，可结合质子。胍基磷酸键是高能键。双键(double bond) 由一个键和一个键组成，其中键键能小，电子流动性专门大，易发生极化断裂而产生反映。双键不能旋转，有顺反异构现象。规定用顺(cis)表示两个相同或相近的原子或基团在双键同侧的异构体，用反(trans)表示相同原子位于双键双侧的异构体。焦磷酸键(pyrophosphate bond) 由磷酸缩合而成，是高能键。一摩尔ATP水解成ADP可放出7.3千卡能量，而葡萄糖-6-磷酸只
22、有3.3千卡。氧酯键(ester bond)和硫酯键(thioester bond) 别离由羧基与羟基和巯基缩水而成。硫酯键是高能键。磷酸酯键(phosphoester bond) 由磷酸与羟基缩水而成。磷酸与两个羟基结合时，称为磷酸二酯键。这两种键中的磷酸羟基可解离成阴离子。生物小分子大多是双官能团或多官能团分子，如糖是多羟基醛(酮)，氨基酸是含有氨基的羧酸。官能团在碳链中的位置和在碳原子周围的空间排布的不同，进一步丰硕了生物分子的异构现象。三、杂环集碳架和官能团于一体(一)大部份生物分子含有杂环杂环(heterocycle)是碳环中有一个或多个碳原子被氮氧硫等杂原子取代所形成的结构。由于杂
23、原子的存在，杂环体系有了独特的性质。生物分子大多有杂环结构，如氨基酸中有咪唑，吲哚;核苷酸中有嘧啶，嘌呤，糖结构中有吡喃和呋喃。(二)分类命名和原子标位1.分类 依照成环原子数量分为五元杂环和六元杂环等。依照环的数量分为单杂环和稠杂环。2.命名 杂环的命名法有两种，即俗名与系统名。我国经常使用外文俗名译音用带口旁的汉字表示。(三)常见杂环五元杂环:呋喃，吡咯，噻吩，咪唑等六元杂环:吡喃，吡啶，嘧啶等稠杂环:吲哚，嘌呤等四、异构现象丰硕了分子结构的多样性(一)生物分子有复杂的异构现象异构体(isomer)是原子组成相同而结构或构型不同的分子。异构现象分类如下:1.结构异构 由于原子之间连接方式不
24、同所引发的异构现象称为结构异构。结构异构包括:(1)由碳架不同产生的碳架异构;(2)由官能团位置不同产生的位置异构;(3)由官能团不同而产生的官能团异构。如丙基和异丙基互为碳架异构体，a-丙氨酸和b-丙氨酸互为位置异构体，丙醛糖和丙酮糖互为官能团异构体。2.立体异构 同一结构异构体，由于原子或基团在三维空间的排布方式不同所引发的异构现象称为立体异构现象。立体异构可分为构型异构和构象异构。通常将分子中原子或原子团在空间位置上必然的排布方式称为构型。构型异构是结构相同而构型不同的异构现象。构型异构又包括顺反异构和光学异构。构型相同的分子，可由于单键旋转产生很多不同立体异构体，这种现象称为构象异构。
25、互变异构指两种异构体相互转变，并可达到平稳的异构现象。各类异构现象丰硕了生物分子的多样性，扩充了生命进程对分子结构的选择范围。(二)手性碳原子引发的光学异构左手与右手互为实物与镜像的关系，不能彼此重合。分子与其镜像不能彼此重合的特性称为手性(chirality)，生物分子大多具有手性。结合4个不同原子或基团的碳原子，与其镜像不能重合，称为手性碳原子，又称不对称碳原子。手性碳原子具有左手与右手两种构型。具有手性碳原子的分子，称为手性分子。具有n个手性碳原子的分子，有2n个立体异构体。两两互有实物与镜像关系的异构体，称为对映体(enantiomer)。彼此没有实物与镜像关系的，称为非对映体。对映体
26、不论有几个手性碳原子，每一个手性碳原子的构型都对应相反。非对映体有两个或两个以上手性碳原子，其中只有部份手性碳原子构型相反。其中只有一个手性碳原子构型相反的，又称为差向异构体(epimer)。手性分子具有旋光性，因此又称为光学异构体。手性分子构型表示法:有L-D系统和R-S系统两种。生物化学中适应采纳前者，按系统命名原那么，将分子的主链竖向排列，氧化度高的碳原子或序号为1的碳原子放在上方，氧化度低的碳原子放在下方，写出费歇尔投影式。规定:分子的手性碳处于纸面，手性碳的四个价键和所结合的原子或基团，两个指向纸眼前方，用横线表示，两个指向纸面后方，用竖线表示。例如，甘油醛有以下两个构型异构体:人为
27、规定羟基在右边的为D-构型，在左侧是L-构型。括号中的+，-别离表示右旋和左旋。构型与旋光方向没有对应关系。具有多个手性碳原子的分子，按碳链最下端手性碳的构型，将它们分为D，L-两种构型系列。在糖和氨基酸等的命名中，普遍采纳L，D-构型表示法。(三)单键旋转引发构象异构结合两个多价原子的单键的旋转，可使分子中的其余原子或基团的空间取向发生改变，从而产生各类可能的有不同的立体形象，这种现象称为构象异构。构象异构给予生物大分子的构象柔顺性。与构型相较，构象是对分子中各原子空间排布情形的更深切的探讨，以说明同一构型分子在非键合原子间彼此作用的阻碍下，所发生的立体结构的转变。（四）互变异构由氢原子转移
28、引发，如酮和烯醇的互变异构。DNA中碱基的互变异构与自发突变有关，酶的互变异构与催化有关，在代谢进程中也常发生代谢物的互变异构。第五节 生物大分子一、概念生物大分子都是由小分子构件聚合而成的，称为生物多聚物。其中的构件在聚合时发生脱水，因此称为残基。由相同残基组成的称为同聚物，由不同残基组成的称为杂聚物。二、结构层次生物大分子具有多级结构层次，如一级结构、二级结构、三级结构和四级结构。三、组装一级结构的组装是模板指导组装，高级结构的组装是自我组装，一级结构不仅提供组装的信息，而且提供组装的能量，使其自发进行。四、互补结合生物大分子之间的结合是互补结合。这种互补，能够是几何形状上的互补，也能够是
29、疏水区之间的互补、氢键供体与氢键受体的互补、相反电荷之间的互补。互补结合能够最大限度地降低体系能量，使复合物稳固。互补结合是一个诱导契合的进程注：本笔记第一章为生物分子的概述，介绍了生物分子的的特点及部份有机化学的大体内容，本章为提取各章节生物化学相关基础（有机化学知识），要紧来源于第一章内容。把握该部份知识有助于生物化学的学习。 本章只作基础内容添加入本笔记，本章考点少。 第 二章 糖 类 提 要 一、概念糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构1.链式：Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib2.环式：顺时针编号，D型结尾羟甲基向下，型半缩醛羟基与结尾羟甲基在双侧。3.构象：椅式稳固，稳固，因其较大基团均为平键。三、反映1.与酸：莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。2.与碱：弱碱互变，强碱分解。3.氧化：三种产物。4.还原：葡萄糖生成山梨醇。5.酯化6.成苷：有和两种糖苷键。7.成沙：可依照其形状与熔点鉴定糖。四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一样了解七、计算比旋计算，注意单位。第一节 概 述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2
