1、版高中化学选修五导学案第一章 认识有机化合物第三节有机化合物的命名目标定位1.能说出简单有机物的习惯命名。2.能记住系统命名法的几个原则。3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。4.能根据名称写出有机物的结构简式，并能判断所给有机物名称的正误。一烷烃的命名1.烷基命名法(1)烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基。(2)甲烷分子失去一个H，得到CH3，叫甲基；乙烷失去一个H，得到CH2CH3，叫乙基。像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为CnH2n1。(3)丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种，正丙基的的结构简式是CH2CH2CH3、异丙
2、基的结构简式是。2.烷烃习惯命名法(1)根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名。(2)碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；当碳原子数相同时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。(3)分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式。正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3；。(4)含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法。3.烷烃系统命名法(1)分析下列烷烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空：(2)总结烷烃系统命名法的步骤选主链，称某烷。选定分子中最长的碳链为主
3、链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。编序号，定支链。选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简进行编号。取代基写在前，注位置，短线连。先写取代基编号，再写取代基名称。不同基团，简单在前、复杂在后、相同合并，最后写主链名称。例如：名称为3甲基4乙基己烷。烷烃的命名(1)系统命名法书写顺序的规律阿拉伯数字(用“，”隔开)(汉字数字)支链名称、主链名称 (取代基位置)(取代基总数，若只有一个，则不用写)(2)烷烃命名的原则选主链编序号(3)烷烃命名的注意事项取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。相同取代基要合并，必须用中文数字表示
4、其个数。多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。位置与名称间必须用短线“”隔开。若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。1.用系统命名法命名下列烷烃。(1) _。(2) _。(3) _。(4) _。(5) _。答案(1)2甲基丁烷(2)2,4二甲基己烷(3)2,5二甲基3乙基己烷(4)3,5二甲基庚烷(5)2,4二甲基3乙基己烷解析烷烃命名必须按照三条原则进行：选最长的碳链为主链，当最长的碳链不止一条时，应选取支链最多的为主链。给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，则按支链最简，并使全部取代基序号之和最小的一端来编号。命名要规范。2.下列烷烃的命名是否正确？
5、若有错误，请加以改正。(1) 2乙基丁烷(2) 3,4二甲基戊烷(3) 1,2,4三甲基丁烷(4) 2,4二甲基己烷答案(1)、(2)、(3)命名错误，正确的烷烃命名分别是(1)3甲基戊烷，(2)2,3二甲基戊烷，(3)3甲基己烷。(4)正确。解析(1)、(3)选错了主链，(1)中主链不是最长的，(3)中误把主链末端当成了取代基。(2)是起点定错了，应是离支链最近的一端为起点：。二烯烃、炔烃的命名1.写出下列较为简单的烯烃、炔烃的名称：(1)CH2=CH2乙烯；CH2=CHCH3丙烯。(2)CHCH乙炔；CHCCH3丙炔。2.分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空： 烯烃、炔烃的命
6、名方法步骤(1)选主链，定某烯(炔)：将含双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)近双(三)键，定位号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)，用“二”“三”等表示双键或三键的个数。3.某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2甲基4乙基4戊烯、2异丁基1丁烯、2,4二甲基3己烯、4甲基2乙基1戊烯。下列对四位同学的命名判断正确的是()A.甲的命名主链选择是错误的B.乙的命名编号是错误的C.丙的命名主链选择是正确的D.丁的命名是正确的答案
7、D解析要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处：烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始，因而支链并不对编号起作用；必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子编号错误，乙、丙同学的主链选择错误。4.(1)有机物的系统命名是_。将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是_。(2)有机物的系统命名是_。将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是_。答案(1)3甲基1丁烯2甲基丁烷(2)5,6二甲基3乙基1庚炔2,3二甲基5乙基庚烷解析根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编序号，
8、具体编号如下：，然后再确定支链的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。三苯的同系物的命名1.苯的同系物的结构特征(1)分子中含有一个苯环；(2)分子中侧链均为烷基。如、不是苯的同系物。2.习惯命名法以苯作为命名的母体，若氢原子被甲基取代叫甲苯；若氢原子被乙基取代叫乙苯；若两个氢原子被甲基取代叫二甲苯，二甲苯有邻、间、对三种不同的结构。3.系统命名法以二甲苯为例，若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。1,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯苯的同系物的命名方法(1)以苯作为母体，苯环侧链的烷基
9、作为取代基，称为“某苯”。(2)若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。注意：当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。如的名称为苯乙烯；的名称为苯乙炔。5.苯有多种同系物，其中一种结构简式为，则它的名称为()A.2,4二甲基3乙基苯 B.1,3二甲基2乙基苯C.1,5二甲基6乙基苯 D.2乙基1,3二甲基苯答案B解析苯的同系物命名时，将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并且沿使取代基位次和较小的方向进行，。因此命名为1,3二甲基2乙基苯。6.下列有机物命名是否正确？若不正确，请写出正确的名称。
10、(1) 苯基甲烷_。(2) 二乙苯_。(3) 1,5二甲基6乙基苯_。答案(1)甲苯(2)邻二乙苯(或1,2二乙苯)(3)1,3二甲基2乙基苯解析苯的同系物命名时，以苯环为母体，侧链作取代基。编号时，将最简单的取代基所连的碳原子编为“1”号，然后按顺时针或逆时针编号，使取代基位置编号之和最小。(1)有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步，然后是编序号，就近、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。同时书写要注意规范，数字与汉字之间用“”隔开，数字之间用“，”隔开。(2)烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团，在命名时要注意到官能团对命名的影响，选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。1.有机物
11、(CH3CH2)2CHCH3的名称是()A.3甲基戊烷 B.2甲基戊烷C.2乙基戊烷 D.3乙基丁烷答案A解析将该物质的结构简式变形为。2.下列选项中是3甲基2戊烯的结构简式的是() 答案C解析根据有机化合物的名称写出其结构简式，然后对比判断即可。书写时可按如下过程：先写主碳链，再标官能团，最后补充氢原子。3.下列有机物的命名正确的是()A.二溴乙烷：B.3乙基1丁烯：C.邻二甲苯：D.2,2,3三甲基戊烷：答案C解析A项应为1,2二溴乙烷；B项应为3甲基1戊烯；D项应为2,2,4三甲基戊烷。4.下列各物质的名称不正确的是()A.3甲基2戊烯 B.3甲基2丁醇C.3乙基1丁炔 D.2,2二甲基
12、丁烷答案C解析根据名称写出结构简式重新命名，C项应命名为3甲基1戊炔。5.(1)用系统命名法命名下列几种苯的同系物：_，_，_。(2)上述有机物的一氯代物的种类分别是_，_，_。答案(1)1,2,4三甲基苯1,3,5三甲基苯1,2,3三甲基苯(2)62440分钟课时作业基础过关1.“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值定为100，如图所示是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统名称为()A.1,1,3,3四甲基丁烷 B.2,2,4三甲基戊烷C.2,4,4三甲基戊烷 D.2,2,4三甲基戊烷答案D解析根据球棍模型，可以写出异辛烷的结构简式为，因此其系统名称为2,2,4三甲
13、基戊烷。2.下列有机物的命名正确的是()A.3,3二甲基4乙基戊烷 B.3,3,4三甲基己烷C.3,4,4三甲基己烷 D.1,2,3三甲基己烷答案B解析此类题目可以先按名称写出相应的结构简式重新命名，再判断原名称是否正确。A项，正确命名为3,3,4三甲基己烷；C项，正确命名为3,3,4三甲基己烷；D项，正确命名为3,4二甲基庚烷；B项命名正确。3.下列各化合物的命名中正确的是()A. CH2=CHCH=CH21,3二丁烯B. 对二甲苯C. 2甲基2丙烯D. 2乙基丙烷答案B解析A项，由于在1号和3号碳原子上存在两个碳碳双键，故应称之为1,3丁二烯；B项，在苯环的对位上存在两个甲基，故命名为对二
14、甲苯，正确；C项，应把靠近碳碳双键一端的碳称为1号碳，所以应命名为2甲基1丙烯；D项，没有选择最长的碳链为主链，最长主链应含4个碳原子，在2号碳原子上有一个甲基，故应命名为2甲基丁烷。4.下列名称的有机物实际上不可能存在的是()A.2,2二甲基丁烷 B.2甲基4乙基1己烯C.3甲基2戊烯 D.3,3二甲基2戊烯答案D解析依据D项名称可以写出其结构简式为,3号位置上的碳原子形成5个共价键，违背碳原子的成键特点。5.下列对有机物的命名正确的是()A.2乙基3,3二甲基戊烷 B.3,3二甲基4乙基戊烷C.3,3,4三甲基己烷 D.3,4,4三甲基己烷答案C解析对于烷烃而言，命名的第一步是找准主链，考
15、虑到给出结构中碳链的右起第二个碳原子连有乙基(C2H5)，所以该有机物的主链并不是水平方向的直链。根据烷烃的命名方法可知，该烷烃的名称为3,3,4三甲基己烷，C项正确。6.下列说法中正确的是()A. 1,3,4三甲苯B.2,2,3三甲基戊烷的结构简式为C. 2甲基3丁炔D. 4乙基2己烯答案D解析选项A中的有机物应命名为1,2,4三甲苯，原名称未遵循取代基位次之和最小的原则；B项中有机物的名称应为2,2,4三甲基戊烷；炔类物质命名时，应从离碳碳三键最近的一端编号，故C中有机物应命名为3甲基1丁炔。7.下列有机物的命名错误的是()1,2,4三甲苯 3甲基戊烯 2氯3戊炔 1,3二溴丙烷A. B.
16、C. D.答案B解析根据有机物的命名原则可知：应为3甲基1戊烯，应为4氯2戊烯。8.某有机物的结构简式为，其名称是()A.5乙基2己烯 B.3甲基庚烯C.3甲基5庚烯 D.5甲基2庚烯答案D解析该有机物的结构简式展开为，从离双键最近的一端编号，命名为5甲基2庚烯。9.下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有()A.2甲基丙烷 B.环戊烷C.2,2二甲基丁烷 D.2,2二甲基戊烷答案B解析先根据名称写出各选项有机物的结构简式，再判断各有机物中不同化学环境氢原子的种数。A项，结构简式为，有两种不同化学环境的氢原子，故有两种一氯代物；B项，结构简式为，五个碳原子完全等效，只有一种一氯代物；C
17、项，结构简式为，有三种不同化学环境的氢原子，故有三种一氯代物；D项，结构简式为，有四种不同化学环境的氢原子，故有四种一氯代物。10.萘环的碳原子的编号如()式，根据系统命名法，()式可称为2硝基萘，则化合物()的名称应为()A.2,6二甲基萘 B.1,4二甲基萘C.4,7二甲基萘 D.1,6二甲基萘答案D解析从()、()知，在()中的1、4、5、8位等同，都可作为1号位，而另一苯环上与1号位对称的位置为8号位。()中，若把下部连接甲基的碳定为1号位，则位次和为“167”；若把右上部连接甲基的碳定为2号位，则位次和为“257”；两个位次和相等。显然，选项中只有D项符合。能力提升11.写出下列各有
18、机物的结构简式：(1)2,3二甲基4乙基己烷_。(2)支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃为_。(3)4甲基2乙基1己烯_。(4)乙苯_。(5)2,4,6三甲基5乙基辛烷_。(6)3甲基1丁炔_。(7)2,5二甲基3乙基2,4己二烯_。答案(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 解析由名称写结构简式，应首先写出主链的结构，然后再在相应位置添加取代基。在烷烃的结构简式中乙基不能放在第一、二个碳原子上，故相对分子质量最小的含乙基的烷烃应为，其系统命名为3乙基戊烷。12.按要求回答下列问题：(1) 的名称为_。(2) 的名称为_。(3) 的名称为_。(4)分子式为C4H8的所有烯
19、烃(不包括顺反异构)的结构简式及名称为_。(5)某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是_。答案(1)2,5二甲基4乙基庚烷(2)3,4二甲基2乙基1戊烯(3)2甲基1,3丁二烯(4)CHCH2CH2CH3、1丁烯，CH3CHCHCH3、2丁烯，、2甲基1丙烯(5)2,2,4,4四甲基戊烷13.根据下列物质的结构简式，回答下列问题：(1)四者之间的关系是_。(2)四者的习惯命名依次为_、_、_、_。(3)四者苯环上的一氯代物分别有几种：_，_，_，_。答案(1)互为同分异构体(2)乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯(3)323114.A、B、C三种烃的化学式均为C6H10，它们的分子中均无支链或侧链。请回答下列问题。(1)若A为环状，则其结构简式为_。(2)若B为含有双键的链状结构，且分子中不存在“”基团，则其可能的结构简式为_(任写一种)。(3)若C为含有三键的链状结构，则其可能的结构简式及名称为_。答案(1) (2)CH2=CHCH=CHCH2CH3(其他合理答案也可)(3)CHCCH2CH2CH2CH3、1己炔，CH3CCCH2CH2CH3、2己炔，CH3CH2CCCH2CH3、3己炔解析由题干知该物质属于链烃或环烃，分子中碳原子饱和时氢原子数为14，缺4个氢可能为含一个三键的链烃，也可能为含两个双键的链烃，也可能为环烯烃。
