1、学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节第2课时酯学案鲁科版酯核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析：能从酯基成键方式的角度，了解酯的结构特点和分类，理解酯的化学性质。2.证据推理与模型认知：能结合乙酸乙酯水解反应的原理，推理出酯类物质水解反应后的产物。一、酯的结构、物理性质1酯的组成与结构(1)酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物，其结构可简写为。其中：R和R可以相同，也可以不同。R是烃基，也可以是H，但R只能是烃基。羧酸酯的官能团是酯基。(2)饱和一元羧酸CnH2n1COOH与饱和一元醇CmH2m1OH生成酯的结构简式为CnH2n1COOCmH2m1，其组成通式为CnH
2、2nO2(n2)。(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。2酯的存在与物理性质(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。(2)物理性质酯的密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有香味的液体。酯可以做溶剂，也可做香料。3酯的同分异构(1)酯的类别异构酯的类别异构有：羧酸、羟基醛、醚醛等。如分子式为C2H4O2的同分异构体的结构简式(已知与OH相连不稳定)CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO
3、。(2)酯的同类异构如分子式为C5H10O2的所有酯类的同分异构体共有(不含立体异构)9种。解析分子式为C5H10O2，若为甲酸和丁醇酯化形成的酯类，丁醇有4种，则形成的酯有4种：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3；若为乙酸和丙醇酯化形成的酯类，丙醇有2种，则形成的酯有2种：CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2；若为丙酸和乙醇酯化形成的酯类，丙酸有1种，则形成的酯有1种：CH3CH2COOCH2CH3；若为丁酸和甲醇酯化形成的酯类，丁酸有2种，则形成的酯有2种：CH3CH2CH2C
4、OOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，共有9种。相关链接饱和一元羧酸与饱和一元酯的同分异构现象碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式均为CnH2nO2，它们互为同分异构体。以C5H10O2为例，含有COO结构的同分异构体的数目判断方法如下：通式R1R2种类物质类别HC4H9(4种)144酯CH3C3H7(2种)122C2H5C2H5111C3H7(2种)CH3212C4H9(4种)H414羧酸其中R1、R2采取增碳和减碳法。(1)含有COO结构的有机物共有4212413种，其中属于酯的有9种，属于羧酸的有4种。(2)若将属于酯的有机物在酸性条件下水解为羧酸和醇，将这些醇和羧酸重新
5、组合可形成的酯共有(1112)(4211)40种。例1下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是()A属于酯类的有4种B属于羧酸类的有2种C存在分子中含有六元环的同分异构体D既含有羟基又含有醛基的有3种【考点】酯的组成与结构【题点】酯同分异构体数目的判断答案D解析分子式为C4H8O2的有机物属于酯类的共有4种，分别是HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3，A项正确；属于羧酸类的共有两种，分别是CH3CH2CH2COOH、，B项正确；分子式为C4H8O2的有机物中含有六元环的是等，C项正确；分子式为C4H8O2的有机物属于羟基醛时，可
6、以是HOCH2CH2CH2CHO、共5种，D项不正确。例2化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C，符合此条件的酯有()A1种 B2种C3种 D4种【考点】酯的组成与结构【题点】酯同分异构体数目的判断答案D解析羧酸A可由醇B氧化得到，则醇B的结构简式为RCH2OH。即醇为C4H9CH2OH，而C4H9有4种同分异构体，故酯C可能有4种结构。二、酯的化学性质1酯的水解反应(1)酸性条件在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH。(2)碱性条件在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反
7、应是不可逆反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。(3)皂化反应油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。如：3NaOH3RCOONa。2酯的醇解反应在酸或醇钠催化下，一种酯与一种醇反应生成另一种酯和另一种醇，这种反应称为醇解反应。如：ROHROH。(1)酯的水解反应原理酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。(2)酯的水解程度酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是碱与酯水解产生的羧酸反应，使羧酸浓度减小，平衡向正反应方向移动。(3)酯化反应、酯水解反应和酯醇解反应都属于取代反应。相关链接酯化反应与酯的
8、水解反应的比较酯化反应酯的水解反应反应关系CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应例3某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为()AC14H18O5 BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O5【考点】酯的结构与性质【题点】酯水解反应的原理答案A解析1mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全
9、水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O52H2O羧酸2C2H6O，由原子守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。方法规律(1)酯水解反应的定量关系1mol1molH2O1mol1mol。(2)利用原子守恒法计算相关物质的分子式。例4(2018吉安市高二下学期期末)某酯A，其分子式为C6H12O2，已知，又知C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A的结构可能有()A3种B4种C5种D6种【考点】酯的结构与性质【题点】酯水解反应的原理答案C解析A的分子式为C6H12O2，A能在碱性条件下反应生成B和D，B
10、与酸反应，应为盐，D能在Cu催化作用下发生氧化反应生成E，应为醇，E不能发生银镜反应，说明E不含醛基，则E为酮，则D不能为伯醇，只能为仲醇，D可为CH3CHOHCH3、CH3CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH2CH2CH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、(CH3)2CHCHOHCH3，则对应的酯有5种。规律总结(1)若，则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必有CH2OH原子团。(2)若若酸与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子。例5(2018黑龙江肇东一中高二期末)某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯中的1种或几种，在鉴别时有下列现象：(1)有银镜反应；
11、(2)加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解；(3)与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色逐渐消失以至无色，下列叙述正确的有()A几种物质都有B有甲酸乙酯，可能有甲酸C有甲酸乙酯和甲醇D有甲酸乙酯，可能有甲醇【考点】酯的结构与性质【题点】甲酸某酯的性质答案D解析有银镜反应，说明分子结构中含有醛基，含甲酸或甲酸乙酯或二者都有；加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解，则说明一定不存在甲酸和乙酸；与含酚酞的NaOH溶液共热，溶液中红色逐渐消失，说明能和NaOH反应，而醇、醛不与NaOH反应，则一定含有甲酸乙酯，一定不存在甲酸和乙酸，可能有甲醇，故D正确。规律总结(1)甲酸酯的特殊性质甲酸酯中
12、含醛基，既有醛的性质又有酯的性质，甲酸酯能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液(在加热条件下)、银氨溶液(水浴加热条件下)氧化。(2)酯的一般检验方法是加含酚酞的NaOH溶液共热，根据溶液中红色逐渐消失判断含有酯基。相关链接甲酸、甲酸酯的结构与性质1甲酸的结构与化学性质甲酸的分子结构如图所示，既含有醛基又含有羧基，因此，甲酸既具有羧酸的性质又具有醛的性质。(1)具有羧酸的性质显酸性：2HCOOHNa2CO32HCOONaCO2H2O酯化反应：HCOOHCH3OHHCOOCH3H2O(2)具有醛的性质甲酸能发生银镜反应，也能与新制Cu(OH)2悬浊液反应：HCOOH2Ag(NH3
13、)2OH (NH4)2CO32Ag2NH3H2OHCOOH2Cu(OH)2Cu2O3H2OCO2注意甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，若加热二者发生氧化反应，若不加热二者发生酸碱中和反应。2甲酸酯的性质甲酸酯的结构为，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。例6(2018吉林省实验中学高三模拟)某有机物的结构简式为1mol该有机物与足量的NaOH溶液在一定条件下充分反应，消耗的NaOH的物质的量为
14、()A5mol B4molC3mol D2mol【考点】酯的结构与性质【题点】酯水解反应的原理答案A解析酚羟基、羧基、酯基均能与氢氧化钠反应。由于该有机物水解后又产生2个酚羟基，则1mol该有机物与足量氢氧化钠溶液反应消耗氢氧化钠的物质的量是5mol，故A正确。易错警示羧酸醇酯：1mol完全水解需1molNaOH。羧酸酚酯：1mol完全水解需2molNaOH，且生成1molH2O。1(2018福建师大附中高二期末)已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，此有机物的结构可能有()A5种B4种C3种D2种【考点】酯的结构与性质【题点】酯的结构与性质综合答案D解析C4H8
15、O2分子既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则该有机物含有甲酸酯基HCOO，另外还有一个C3H7，丙基有正丙基和异丙基2种，故此有机物共有2种，D项正确。2有机物甲的分子式为C5H10O2，在酸性条件下，甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有()A8种B4种C2种D3种【考点】酯的结构与性质【题点】酯的结构与性质综合答案C解析由有机物甲的分子式C5H10O2并结合甲能水解可知甲为酯，由于酯水解后能得到羧酸和醇，且相同条件下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同即乙和丙的相对分子质量相同，故甲水解生成的是乙酸和正丙醇(或异丙醇)，则甲为乙酸
16、丙酯或乙酸异丙酯。3(2018四川高二期末)已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则乙为()A甲醇B甲醛C乙醛D甲酸【考点】酯的结构与性质【题点】甲酸某酯的性质答案D解析甲、乙、丁均能发生银镜反应，结合它们之间的转化关系，可得甲为甲醛、乙为甲酸、丙为甲醇、丁为甲酸甲酯，故D正确。4(2016江苏，11)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3溶液反应C在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1mol化合物X最多能与2molNaOH反应【考点】酯的结构与性质【题点】酯的结构与性质综合答案C解析由于单键可
17、以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X结构中含有COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X结构中的COOH和酚酯基能与NaOH反应，1molX最多能与3molNaOH反应(COOH反应1mol，酚酯基反应2mol)，D错误。51mol酯R完全水解可得到1molC5H8O4和2mol甲醇，下列有关酯R的分子式和分子结构数目正确的是()AC7H12O4，4种 BC7H12O4，6种CC7H14O2，8种 DC7H14O2，10种答案A解析R水解反应为R2H2OC5H8O42CH3OH，故R分子中含有：碳原子为7，氢原子为824221
18、2，氧原子为4，故R分子式为C7H12O4。C5H8O4为二元羧酸，其结构简式有4种，分别为HOOCCH2CH2CH2COOH、故酯R有4种。6有机物A的结构简式如下：(1)A在NaOH水溶液中加热，再经酸化得到有机物B和D，D是芳香族化合物。当1molA发生反应时，最多消耗_molNaOH。(2)B在一定条件下发生分子内酯化反应可生成某五元环酯，该五元环酯的结构简式为_。(3)写出苯环上只有一个取代基且属于酯类的D的所有同分异构体_。【考点】酯的结构与性质【题点】酯结构与性质的综合答案(1)3(2)(3)解析(1)A水解反应方程式为3NaOHH2ONaCl。(2)B为故分子内酯化生成(3)符
19、合条件的D酯有：和题组一酯的结构与物理性质1下列说法中，正确的是()ARCO18OH与ROH发生酯化反应时生成RCO18ORB能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸C甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D甲醛与乙酸乙酯的最简式相同【考点】酯的组成与结构【题点】酯的组成与结构答案C2(2018南京高二期末)下列关于酯的说法正确的是()A酯都有香味B油脂属于酯类C酯难溶于水且密度大于水D酯化反应中用NaOH溶液做催化剂【考点】酯的物理性质【题点】酯的物理性质综合答案B解析并不是所有的酯都具有香味，低级酯具有香味，高级酯不具有香味，如油脂，A项错误；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属
20、于酯类，B项正确；低级酯的密度一般比水的小，C项错误；酯在碱性条件下彻底水解，因此酯化反应中用浓硫酸做催化剂，D项错误。题组二酯的化学性质及应用3(2018山西高二月考)在阿司匹林的结构简式中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是()ABCD【考点】酯的结构与性质【题点】酯水解反应的原理答案B解析能和氢氧化钠溶液反应的是酯基和羧基，酯基中碳氧单键断裂，即号键断裂；羧基中羟基上的氧氢键断裂，即号键断裂，所以B项正确。4(2018四川高二质检)一定量的有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞溶液呈红色，煮沸5min后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸
21、性后，沉淀出白色晶体；取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液又呈紫色，则该有机物可能是()【考点】酯的结构与性质【题点】酯水解反应的原理答案D5.(2018吉安市安福二中月考)茅台酒中存在少量具有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。下列说法正确的是()AX难溶于乙醇B酒中的少量丁酸能抑制X的水解C分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质有5种DX完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为12【考点】酯的结构与性质【题点】酯的结构与性质综合答案B解析该物质为丁酸乙酯，具有酯的性质，易溶于有机溶剂乙醇，A错误；丁酸乙酯发生水解反应生成丁酸和乙醇，少量丁酸能抑制X的水解，B正确；分子式为C4H8O2
22、且官能团为酯基，可能是甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，符合条件的同分异构体有4种，C错误；丁酸乙酯的分子式为C6H12O2，根据原子守恒判断X完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为11，D错误。6(2018峨山一中月考)分子式为C5H10O2的有机物为具有水果香味的油状液体，它与过量的NaOH溶液共热后蒸馏，若得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23，则有机物C5H10O2的结构简式可以是()AHCOOCH2CH(CH3)2 BCH3CH2COOCH2CH3CCH3COOCH2CH2CH3 DCH3COOCH(CH3)2【考点】酯的结构与性质【题点】酯的结构与性质综合答案B解
23、析得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23，则有机物蒸气的摩尔质量为46gmol1，酯在碱中水解产生的有机物蒸气是醇，则摩尔质量为46gmol1的醇是乙醇，所以水解得到的羧酸钠为丙酸钠，原有机物C5H10O2的结构简式为CH3CH2COOCH2CH3。题组三含氧衍生物的综合7在下列叙述的方法中，能将有机化合物转变为的有()跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4ABCD【考点】酯的结构与性质【题点】酯的结构与性质综合答案D
24、解析8(2018陕西高二月考)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如图所示。下列叙述正确的是()AM的相对分子质量是180B1molM最多能与2molBr2发生反应CM与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4D1molM与足量H2反应，最多消耗5molH2【考点】酯的结构与性质【题点】酯的结构与性质综合答案C解析由结构简式可得M的分子式为C9H6O4，相对分子质量为178，故A错误；酚羟基的邻位和对位氢原子易被卤素原子取代，碳碳双键可以和溴发生加成反应，1 mol M最多可消耗3 mol Br2，故B错误；酚羟基和酯基均能和氢氧化钠反应生成对应的盐，
25、所得有机产物为其化学式为C9H4O5Na4，故C正确；能与氢气发生加成反应的只有苯环和碳碳双键，则1 mol M与足量H2反应，最多消耗4 mol H2，故D错误。9(2018泰安高二检测)下列对有机物的叙述中，不正确的是()A常温下，与NaHCO3溶液反应放出CO2气体B能发生碱性水解，1mol该有机物完全反应需要消耗8molNaOHC与稀硫酸共热时，生成两种有机物D该有机物的分子式为C14H10O9【考点】酯的结构与性质【题点】酯水解反应的原理答案C解析该有机物中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应放出CO2，A项正确；该有机物中含5个酚羟基和1个羧基，另外还有1个酯基，在碱性条件下水解后又
26、生成1个酚羟基和1个羧基，1mol该有机物可消耗8molNaOH，B项正确；与稀硫酸共热时，该有机物水解，生成的是同一种物质C项错误；由题中结构简式可得到该有机物的分子式为C14H10O9，D项正确。题组四酯的同分异构体10已知则符合要求的C5H10O2的结构有()A1种B2种C4种D5种答案C解析A不能发生银镜反应，则A不可能为HCOOH，B能催化氧化生成醛，则B中含CH2OH。若A为CH3COOH，则B为CH3CH2CH2OH；若A为丙酸，则B为CH3CH2OH；若A为丁酸(两种：CH3CH2CH2COOH，)，则B为CH3OH，故对应的酯有4种。11(2018凌源市高二下学期期中)分子式
27、为C5H10O2并能发生银镜反应和水解反应的有机物有(不含立体异构) ()A3种B4种C5种D6种【考点】酯的结构与性质【题点】酯水解反应的原理答案B解析分子式为C5H10O2的有机物其不饱和度为1，且该有机物能发生银镜反应和水解反应，则其结构中肯定含有“HCOO”基团，所以符合条件的C5H10O2的同分异构体有：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC (CH3)3共4种，故答案选B。12分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种B28种C32种
28、D40种【考点】酯的结构与性质【题点】酯水解反应的原理答案D解析分子式为C5H10O2的酯有9种，水解生成的酸有5种，分别为HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、；生成的醇有8种：CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH2OH、它们两两结合生成的酯共有5840种，故D项正确。13已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题。(1)G的名称为_。(2)指出下列反应的反应类型：A转化为B：_；C转化为D：_。(3)写出下列反应的化学方程式：G与足量NaOH溶液反应的化学方程式：_。(4)符合下列条件的G的同分异构体数目为_种。苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；能够与新制的
