1、最新高中化学卤代烃2 精品第三节卤代烃课标要求1认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。2知道卤代烃与其他衍生物(醇、酚、醛、羧酸、酯)的转化关系。3根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。4结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。课标解读1.掌握溴乙烷的组成和结构。2理解溴乙烷水解(取代)反应和消去反应的原理及判断。3理解卤代烃在有机合成中的桥梁作用。4氟利昂等卤代烃作为制冷剂时，对环境的影响臭氧空洞。教学地位卤代烃是有机合成的重要桥梁，是引入其他官能团的重要物质。有机合成是高考命题的必考点，尤其是以卤代烃为中间产物
2、的官能团转化(如X转化为OH、消去X转化为CC或CC)更是高考的热点。新课导入建议足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员的痛感，这种物质的主要成分属于卤代烃。日常生活中经常用到卤代烃，如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生产原料氯乙烯，不粘锅内涂材料聚四氟乙烯等。溴乙烷是一类重要的卤代烃，也是一种重要的化工原料，今天我们主要学习有关溴乙烷的性质。教学流程设计课前预习安排：看教材P4142，填写【课前自主导学】，并完成【思考交流】1、2。步骤1：导入新课，本课教学地位分析。步骤2：对【思考交流】1、2进行提问，反馈学生预习效果。步骤3：师生互动完成【探究
3、1】。可利用【问题导思】中的设问作为主线。步骤7：通过【例2】和教材P42“科学探究”讲解研析，对“探究2 卤代烃中卤素的检验”中注意的问题进行总结。步骤6：师生互动完成【探究2】，以【问题导思】的设问作为主线。步骤5：指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】3、5题。步骤4：通过【例1】和教材P41和P42【思考交流】讲解研析，对“探究1 卤代烃的消去反应和水解反应”中注意的问题进行总结。步骤8：指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中1、2、4题。步骤9：引导学生自主总结本课时主干知识，然后对照【课堂小结】。布置课下完成【课后知能检测】。课标解读重点难点1.认识溴乙烷的结
4、构特点和主要化学性质。2.理解卤代烃的结构特点、物理性质、化学通性以及卤代烃在合成中的桥梁作用。3.培养逻辑思维能力与进行科学探究的能力。1.卤代烃水解、消去反应的断键方式。(重点) 2.卤代烃同分异构体的书写及判断。(难点)3.卤代烃在有机合成中官能团的转化。(重难点)卤代烃1.定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为RX，官能团是X。2分类按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。3物理性质(1)状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。(2)溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。1卤代烃属于烃类吗？【提
5、示】卤代烃不属于烃类。烃是只含C、H两种元素的化合物，而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物，其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。溴乙烷1.分子组成和结构分子式：C2H5Br，结构式：CHHHCHHBr，结构简式：CH3CH2Br。2物理性质颜色状态密度溶解性无色液体C2H5BrH2O不溶于水，易溶于有机溶剂3.化学性质C2H5BrC2H5BrNaOHC2H5OHNaBrC2H5BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O2如何用实验证明溴乙烷在水中能否电离出Br？【提示】将溴乙烷与AgNO3溶液混合，振荡、静置，溶液分层，无浅黄色沉淀产生，证明溴乙烷不能电离出Br。卤代烃对人类生活的影响1
6、.用途：用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。2危害：对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生“臭氧空洞”。卤代烃的消去反应和水解反应【问题导思】卤代烃在一定条件下，都能发生水解和消去反应吗？【提示】卤代烃都能发生水解反应，不一定能发生消去反应。卤代烃发生消去反应时，分子结构需具备什么条件？【提示】与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。卤代烃发生水解或消去反应的产物分子中，碳架结构是否发生变化？【提示】不变化。消去反应取代反应反应条件NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热实质失去HX分子，形成不饱和键X被OH取代断键位置CX与CH断裂CX断裂对卤代烃的结构要求(1)含有两个或两个以上的碳原子；(
7、2)与卤素原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子绝大多数卤代烃可以水解化学反应特点有机物碳骨架不变，官能团由X变为CC或CC有机物碳骨架不变，官能团由X变为OH主要产物烯烃或炔烃醇1有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：CHCH3ClCH2CH3发生消去反应的产物为CHCH2CH2CH3或CHCH3CHCH3。2二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。例如：CH3CH2CHCl22NaOHCCH3CH2NaCl2H2O(2018全国高考，节选)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件是_，反
8、应的反应类型是_。【解析】反应的产物名称氯代环戊烷；反应的反应为卤代烃的消去反应，所需试剂是NaOH的醇溶液，反应条件是加热。【答案】氯代环戊烷氢氧化钠的乙醇溶液，加热加成反应卤代烃发生水解反应和消去反应的条件不同。碱醇溶液，加热消去反应；碱水溶液，加热水解反应。1由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过的反应是()A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去【解析】由题意，要制1,2丙二醇，需先使2氯丙烷发生消去反应制得丙烯：CH3CHCH3ClNaOHCH3CH=CH2NaClH2O；再由丙烯与Br2加成生成1,2二溴丙烷：CH3CH=CH2Br2CH3CHCH2BrBr，
9、最后1,2二溴丙烷水解得产物1,2丙二醇：CH3CHCH2BrBr2NaOHCH3CHCH2OHOH2NaBr。【答案】B卤代烃中卤素的检验【问题导思】卤代烃属于电解质吗？【提示】卤代烃属于非电解质，在水溶液中不发生电离。检验卤代烃中的卤素时，能否向卤代烃中直接加入AgNO3溶液？【提示】不能。卤代烃中无卤素离子，不能与Ag反应。能否向卤代烃的水解液中直接加入AgNO3溶液，检验卤素离子？【提示】不能。水解液呈碱性，OH干扰卤素离子的检验。能否利用消去反应来检验卤代烃中卤素的存在？【提示】不能。有些卤代烃不发生消去反应，无法得到X。1实验原理RXH2OROHHXHXNaOH=NaXH2OHNO
10、3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。2实验步骤(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH溶液；(3)加热(加热是为了加快水解反应速率)；(4)冷却；(5)加入稀HNO3酸化(加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；(6)加入AgNO3溶液即RX溶液在实验室鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：滴加AgNO3溶液；加入NaOH溶液；加热；加催化剂MnO2；加蒸馏水过滤后取滤液；
11、过滤后取残渣；用HNO3酸化。(填序号)(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤依次是_。(2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤依次是_。【解析】(1)鉴定KClO3中氯元素须将ClO转化为Cl；即KClO3KCl溶液AgCl。(2)1氯丙烷为非电解质，鉴定其中的氯元素时须将C3H7Cl中的氯原子转化为Cl，即C3H7ClNaCl溶液AgCl。【答案】(1)(2)检验卤代烃中的卤素时，易错点是忽略用稀硝酸酸化水解液，以防止AgOH=AgOH，造成干扰。2为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是 ()取氯代烃少许，加入AgNO3溶液取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液
12、取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液A BCD【解析】检验氯代烃中是否含有氯元素时，由于氯代烃中的氯元素并非游离态的Cl，故应加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使氯代烃水解或发生消去反应，产生Cl，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定氯代烃中含有氯元素。先加稀HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验。【答案】C1溴乙烷分子的3种表示式：(1)分子式：C2H5Br，(2)结构式：CHHHCHH
13、Br，(3)结构简式：CH3CH2Br2溴乙烷的4种物理性质无色、液体、密度比水大，难溶于水32个重要的化学反应方程式C2H5BrNaOHC2H5OHNaBrC2H5BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O1常温常压下为无色液体，而且密度大于水的是()苯硝基苯溴苯四氯化碳溴乙烷乙酸乙酯A BC D【解析】题给六种物质均为无色液体，其中苯、乙酸乙酯的密度小于水。【答案】C2下列分子中，核磁共振氢谱中有3个峰的是()A一氯甲烷 B溴乙烷C1氯丙烷 D邻氯甲苯【解析】A项，CH3Cl中只有1种化学环境不同的氢原子；B项，CH3CH2Br中有2种化学环境不同的氢原子；C项，CH3CH2CH2Cl有3种
14、化学环境不同的氢原子；D项，有5种化学环境不同的氢原子。【答案】C3(2018福州高二质检)1溴丙烷和2溴丙烷分别和NaOH的醇溶液混合加热，则()A产物不同B产物相同C碳氢键的断裂位置相同D碳溴键的断裂位置相同【解析】2-溴丙烷的消去方式：CHHHCHBrCH3NaOHCH2 CH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br【解析】在有机物的制备反应中，应选择的合成路线是用尽量少的步骤，生成副反应产物干扰最少的主产物。【答案】D9下列
15、卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是()C6H5Cl(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClCHCl2CHBr2BrCH2Cl2A BC全部 D【解析】根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应；因CH2Cl2分子中只有一个碳原子故其也不能发生消去反应。此外C6H5Cl若发生消去反应，将破坏苯环的稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。【答案】A10将1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有几种()A2种B3种C4种D5种【解析】在N
16、aOH醇溶液中，1氯丙烷发生消去反应：CH3CH2CH2ClNaOHCH2=CHCH3NaClH2O，丙烯加溴后，生成1,2二溴丙烷，即CH2=CHCH3Br2CH2CHCH3BrBr，它的同分异构体有三种。【答案】B11根据下面的合成路线及所给信息填空：ACl B(1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。【解析】由反应：A在光照条件下与Cl2发生取代反应得Cl，从而推知A的结构简式为；反应是Cl在NaOH的醇溶液中共热发生消去反应生成；反应应是在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成B：BrBr；反应是BrBr在NaOH、乙醇、加热的
17、条件下发生消去反应，脱去2个HBr分子得到。【答案】(1)环己烷(2)取代反应加成反应(3)BrBr2NaOH2NaBr2H2O12下列框图是八种有机化合物的转化关系，请回答下列问题：A(CH3CHCH3CHCH3CH3) B(CH3CHCClCH3)CH3CH3C2D2NaOH、醇,EF11,4加成产物 F21,2加成产物 C1请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_。(2)上述框图中，是_反应，是_反应。(填反应类型)(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：_。(4)C1的结构简式是_；F1的结构简式是_。F1和F2的关系为_。【答案】(1)2,3二甲基
18、丁烷(2)取代加成(3)CBrH3CCH3CBrCH3CH32NaOHCCH2H3CCCH3CH22NaBr2H2O(4)CH3CHCH3CCH3CH2CH3CCH2BrCCH3CH2Br同分异构体13已知RCH=CH2HXRCHCH2XH(主要产物)下列转化中A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体，请根据转化关系和反应条件，判断并写出：(1)A、B、C、D、E的结构简式。(2)由E转化为B，由D转化为E的化学方程式。【解析】由C3H7Cl的两种同分异构体为CH3CH2CH2Cl和CHClCH3CH3，由信息可知B为CH3CHCH3Cl，则A一定为CH3CH2CH2Cl，C为CH3CH
19、2CH2OH，D为CHOHCH3CH3，E为CH3CH=CH2。【答案】(1)A：CH3CH2CH2ClB：CHClCH3CH3C：CH3CH2CH2OHD：CHOHCH3CH3E：CH3CH=CH2(2)CH3CH=CH2HClCHClCH3CH3CHOHCH3CH3CH3CH=CH2H2O14根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：ABDEFC (1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是_。(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为_。(3)D的结构简式_，D中碳原子是否都处于同一平面？_。(4)E的同分异构
20、体的结构简式是_。(5)、的反应类型依次是_。(6)写出、的反应化学方程式_。【解析】(1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol，标准状况的烃11.2 L，即为0.5 mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，H原子数为10，则化学式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷。(3)B、C发生消去反应后生成2甲基丙烯，在Br2/CCl4中发生加成反应，生成CCH3CH3CH2BrBr，再NaOH/H2O中水解成CCH3CH3CH2OHOH。【答案】(1)C4H10(2)2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷(可换)(3)CCH3CH3CH2是(4)CHCH3CH2BrCH2Br(5)消去、加成、取代(或水解)(6)CCH3CH3CH2Br2CCH3CH3CH2BrBrCCH3CH3BrCH2Br2NaOHCCH3CH3OHCH2OH2NaBr
