1、重点考点渝冀闽最新版高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第一单元 化石燃料与有机第2课时石油炼制乙烯一、石油的炼制1石油的分馏(1)原理：根据沸点不同，通过加热汽化，然后冷凝，把石油分成不同沸点范围内的产物。(2)石油的蒸馏实验(3)分馏产品特点：各馏分均为混合物。产品：石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油、重油。2石油的裂化(1)目的：为了提高从石油中得到的汽油等轻质油的产量和质量。(2)原理：用石油分馏产品为原料，在加热、加压和催化剂存在下，使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。(3)举例(十六烷的裂化)化学方程式：C16H34C8H18C8H16。3石油
2、的裂解(1)原理：以比裂化更高的温度使石油分馏产物中的长链烃断裂为乙烯、丙烯等气态短链烃。(2)目的：获得乙烯、丙烯等气态短链烃，为石油化工提供原料。(1)石油的分馏是物理过程，而催化裂化和裂解属于化学过程。(2)石油裂解是生产乙烯的主要方法。例1(2017丽水高一检测)实验室用下列仪器组装一套蒸馏石油的装置，并进行蒸馏得到汽油和煤油。(1)写出下列仪器的名称：_；_；_。(2)将以上仪器按从左到右顺序，用字母a、b、c进行连接：e接()；()接()；()接()接()。(3)仪器的A口是_，B口是_。(4)蒸馏时，温度计水银球应在_(位置)。(5)在中注入原油后，加几片碎瓷片的目的是_。考点石
3、油的炼制题点石油的蒸馏实验答案(1)冷凝管蒸馏烧瓶锥形瓶(2)cdabfg(3)进水口出水口(4)蒸馏烧瓶支管口处(5)防止暴沸例2下图是石油分馏塔的示意图。a、b、c三种馏分中()Aa的沸点最高Bb的熔点最低Cc的平均相对分子质量最大D每一种馏分都是纯净物考点石油的炼制题点石油分馏的馏分答案C解析石油经加热后从下部进入分馏塔中，随着气体的上升温度逐渐降低，沸点高的馏分首先冷凝从下部流出，越往上馏分沸点越低，故a处馏分沸点最低，A错误；b处馏分熔点介于a、c之间，B错误；c处的平均相对分子质量是最大的，C正确；石油分馏的馏分中都含有不同碳原子数的烃，所以石油的馏分都是混合物，D错误。二、乙烯的
4、分子结构与性质1乙烯的分子结构2物理性质乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。3化学性质(1)氧化反应乙烯在空气中燃烧、火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量热。乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)加成反应概念：有机物分子中的双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。写出乙烯与下列物质发生加成反应的方程式：Br2：CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br；H2：CH2=CH2H2CH3CH3；HCl：CH2=CH2HClCH3CH2Cl；H2O：CH2=CH2H2OCH3CH2OH。4乙烯的用途(1
5、)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。(2)乙烯是一种植物生长调节剂，可作为果实催熟剂。(3)乙烯是一种基本化工原料。(1)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，两个反应原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。(2)加成反应与取代反应的区分：加成反应只上不下，取代反应有上有下。例3甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶()A澄清石灰水，浓硫酸B溴水，浓硫酸C酸性高锰酸钾溶液，浓硫酸D浓硫酸，酸性高锰酸钾溶液答案B解析方法一：混合气体通过溴水吸收C2H4，然后用浓H2SO4干燥CH4；方法二：混合气体通过酸性高锰酸钾溶液，然后用碱石灰(或N
6、aOH溶液)吸收CO2，最后用浓H2SO4干燥CH4。思维启迪(1)乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2和H2O，故不能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯。(2)溴水既可区别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中混有的乙烯。例4(2017泰安高一统考)下列说法错误的是()A无论是乙烯与Br2的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有的碳碳双键有关B溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同D乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼答案C解析乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂，A项正确；乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸
7、性KMnO4溶液褪色，但是乙烷不能，B项正确；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同，C项错误；乙烯分子中含有碳碳双键，化学性质比乙烷活泼，D项正确。思维启迪乙烯的性质稍有气味水难溶，高锰酸钾溴反应。现象相同理不同，前因氧化后加成。加氧燃烧黑烟冒，聚合分子碳链增。三、乙炔的分子结构与性质1乙炔的分子结构2化学性质(1)氧化反应(2)加成反应 CH2=CHCl化学方程式：CHCH2Br2CHBr2CHBr2，CHCHHClCH2=CHCl。(1)乙烯点燃时有黑烟，而乙炔点燃时有浓烟，是因为乙炔含碳量更高。(2)乙炔中含有“CC”基团，故可使KMnO4(H)
8、溶液、溴水褪色，但前者是氧化反应，后者是加成反应。例5(2018浙江安吉第三次模拟)下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是()它们既不是同系物，也不是同分异构体乙烷是饱和烃，乙烯、乙炔是不饱和烃乙烯、乙炔能使溴水褪色，乙烷不能使溴水褪色它们都能燃烧，乙炔燃烧火焰最明亮，有浓烟它们都能使酸性KMnO4溶液褪色A BC D答案D解析关于乙烷、乙烯、乙炔，它们结构不相似，不是同系物，分子式不同，也不是同分异构体，故正确；乙烷只有碳碳单键和碳氢键，是饱和烃，乙烯、乙炔中有碳碳双键、叁键，是不饱和烃，故正确；乙烯、乙炔中有碳碳双键、叁键，能使溴水褪色，乙烷不能使溴水褪色，故正确；它们都能燃烧，乙炔含碳量
9、最高，燃烧火焰最明亮，有浓烟，故正确；乙烯、乙炔中有碳碳双键、叁键能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，故错误。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1) 的分子式是C3H6，符合通式CnH2n，故该烃是烯烃()(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的气体一定是乙烯()(3)某无色气体能使溴水褪色，该气体可能是烯烃()(4)用溴水或酸性KMnO4溶液可以区分甲烷和乙烯()(5)乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应()(6)乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同()(7)水果运输中为延长果实成熟期，常在车厢里放置浸泡过酸性KMnO4溶液的硅
10、藻土()(8)工业上利用乙烯水化法制乙醇，是发生了取代反应()(9)乙烯具有可燃性，在点燃前要验纯()(10)乙烯的化学性质比乙烷活泼()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2(2018平顶山高一期末)苏轼的格物粗谈有这样的记载：“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味。”按照现代科技观点，该文中的“气”是指()A甲烷 B脱落酸C乙烯 D生长素答案C解析根据记载，该气体能催熟果实如柿子，乙烯可用做水果的催熟剂，该文中的“气”指乙烯，答案选C。3(2018温州十五校联合体联考)下列关于石油加工的叙述中，不正确的是()A石油分馏所得的馏分是一种具有固定熔
11、沸点的纯净物B石油裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量C石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气D石油的化学成分主要是各种液态的碳氢化合物，其中还溶有气态和固态的碳氢化合物答案A解析石油的分馏所得的馏分仍是多种烷烃和环烷烃的混合物，没有固定熔沸点，A错误；石油裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量，裂解的目的是获得乙烯等气态短链烃，B正确。4(2017自贡高一检测)能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是()A乙烯分子中碳、氢原子的个数比为12B乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等C乙烯易与溴水发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成需消耗1 mol溴单质D乙烯能使酸性KMnO4溶液
12、褪色答案C解析分子中的碳、氢原子个数比只能说明烃的组成，不能说明其结构特点；燃烧产物的物质的量相等和被酸性KMnO4溶液氧化，不能说明乙烯分子中含有一个碳碳双键；1 mol乙烯只能与1 mol溴单质加成，说明乙烯分子中含有一个碳碳双键。5.下列叙述错误的是()A1 mol CH2=CH2先与HCl发生加成反应，再与Cl2发生取代反应，最多消耗Cl2 2.5 molB实验室中可用如图所示方法除去CH3CH3气体中的CH2=CH2气体C实验室中可用酸性的KMnO4溶液鉴别CH3CH3气体和CH2=CH2气体D工业上可利用CH2=CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl答案A解析A项，CH
13、2=CH2HClCH3CH2Cl，CH3CH2Cl5Cl2CCl3CCl35HCl，最多消耗Cl2 5 mol；B项，CH3CH3气体不溶于溴水且不反应，CH2=CH2气体在溴水中发生加成反应生成液态CH2BrCH2Br；C项，CH3CH3气体不溶于酸性KMnO4溶液且不反应，CH2=CH2气体在酸性KMnO4溶液中被氧化，使酸性KMnO4溶液褪色；D项，CH2=CH2与HCl的加成反应生成唯一产物CH3CH2Cl。6(2017杭州五校联盟高三月考)某烃A是有机化学工业的基本原料，还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中属于同种反应类型。根据图回答下列问题： (1)写出A
14、、B、C、D的结构简式：A_，B_，C_，D_。(2)写出两步反应的化学方程式，并注明反应类型：_，_。答案(1)CH2=CH2CH3CH3CH3CH2Cl CH3CH2OH(2)CH2=CH2HClCH3CH2Cl加成反应CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl取代反应解析由题意可知A为乙烯，由乙烯的性质可知B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH，都是加成反应，为CH3CH3与Cl2的取代反应。 对点训练题组一石油的炼制1(2018南京高一检测)下列说法正确的是()A石油是混合物，汽油是纯净物B沸点：汽油煤油柴油润滑油C石油属于可再生矿物能源D石油的分馏是物理变化，
15、而裂化和裂解属于化学变化考点煤、石油和天然气的综合利用题点石油的综合利用答案D解析石油、汽油都是混合物，A错误；石油分馏时，分馏出馏分的先后顺序：汽油、煤油、柴油、润滑油，沸点低的先分馏出来，则汽油的沸点最低，B错误；石油属于不可再生能源，C错误。2下列说法错误的是()A石油中含有C5C12的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油B含C20以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C石油裂解产物中含有乙烯、丙烯等D石油裂解是为了得到高质量的轻质油答案D解析石油裂解的目的是得到所需纯度的乙烯、丙烯等气态短链烃。而催化裂化的目的是提高汽油等轻质油的产量和质量，二者不能混为一谈。题组二乙烯、乙炔的结构、性质
16、与应用3下列说法不正确的是()A乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃B乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子中所有原子不都在同一平面上C1 mol乙烯所含CH单键的数目与0.5 mol乙烷所含CH单键的数目相同D根据乙烯的结构可知，乙烯也可能发生取代反应答案C解析C2H4中含有碳碳双键，属于不饱和链烃，A项正确；乙烯为平面结构，所有原子共面，乙烷相当于2个CH3结合而成，所有原子不都在同一平面上，B项正确；1 mol C2H4含有4 mol CH键，0.5 mol C2H6含有3 mol CH键，C项错误；乙烯分子中的H原子在一定条件下也能被其他原子取代，D项正确。4(2018甘肃会宁期末
17、)2018年俄罗斯世界杯比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂一氯乙烷(沸点为12.27 )，进行局部冷冻麻醉应急处理。那么制取一氯乙烷(CH3CH2Cl)的最好方法是()A乙烷与氯气发生取代反应B乙烯与氯气发生加成反应C乙炔与氯化氢反应D乙烯与氯化氢发生加成反应答案D解析乙烷与氯气发生取代反应，产物有一氯乙烷，同时还有二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、五氯乙烷、六氯乙烷等混合物，不能得到纯净的一氯乙烷，A错误；乙烯和氯气加成反应后得到的是1,2二氯乙烷，B错误；乙炔和氯化氢反应生成CH2=CHCl，C错误；乙烯和氯化氢的加成反应才能得到较纯净的一氯乙烷，D正确。5(
18、2018浙江安吉学考模拟)由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质正确的是()A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B不能在空气中燃烧C能使溴的四氯化碳溶液褪色D易与Cl2在光照条件下发生取代反应答案C解析含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应使其褪色，故A错误；含C、H元素，能在空气中燃烧生成二氧化碳和水，故B错误；含有碳碳双键，可发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正确；丙烯与Cl2发生加成反应，故D错误。6下列关于乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A能燃烧生成二氧化碳和水B能发生加成反应C能使酸性KMnO4溶液褪色D能与氯化氢反应生成氯乙烯答案D
19、解析乙烷、乙烯、乙炔均能燃烧生成二氧化碳和水；乙烯、乙炔中均含有碳碳不饱和键，既能与Br2、H2等物质发生加成反应，又能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色；乙炔能与氯化氢加成生成氯乙烯，乙烷与氯化氢不反应，乙烯与氯化氢加成生成氯乙烷，故选项D符合题意。7(2018浙江安吉学考模拟)区别CH4、CH2=CH2、CHCH的最简易方法是()A分别通入溴水B分别通入酸性高锰酸钾溶液C分别在空气中点燃D分别通入盛有碱石灰的干燥管答案C解析CH2=CH2和CHCH都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，A、B错误；三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象，D错误；最简易的方法是点燃，因为燃烧时火焰
20、的明亮程度和有无黑烟、浓烟这两个方面的现象是非常明显的，C正确。题组三加成反应的概念与判断8下列反应中，属于加成反应的是()ACH4Cl2CH3ClHClBCH2=CH2Cl2CH2ClCH2ClC2H2O22H2OD2CHCH5O24CO22H2O答案B解析此反应是甲烷的取代反应，A项错误；乙烯和氯气发生加成反应生成1,2二氯乙烷，B项正确；此反应是氢气的燃烧，属于氧化反应，C项错误；此反应是乙炔的燃烧，属于氧化反应，D项错误。9下列物质不可能是乙烯加成产物的是()ACH3CH3 BCH3CHCl2CCH3CH2OH DCH3CH2Br答案B解析乙烯和氢气加成得到CH3CH3，A项不符合题意
21、；CH3CHCl2不是乙烯的加成产物，B项符合题意；乙烯和水在一定条件下加成得到CH3CH2OH，C项不符合题意；乙烯和溴化氢发生加成反应得到CH3CH2Br，D项不符合题意。10(2017绍兴诸暨校级期中)某烯烃与H2加成后的产物为，则该烯烃可能的结构简式有()A1种 B2种 C3种 D4种答案C解析将两个含有氢原子的碳原子之间的单键变双键即可，如在处均可使碳碳单键变为碳碳双键，但处位置是等效的，所以该烯烃可能的结构简式有3种。11(2017金华等三市部分学校高一联考)使1 mol乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗氯气的总
22、物质的量是()A3 mol B4 mol C5 mol D6 mol答案C解析1 mol乙烯与1 mol氯气发生完全加成反应生成1 mol CH2ClCH2Cl,1 mol CH2ClCH2Cl中含有4 mol氢原子，与足量氯气在光照的条件下发生取代反应，要消耗4 mol氯气，即两个过程中消耗氯气的总物质的量是5 mol。12(2017马鞍山花山区月考)一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物共10 g，混合气体的密度是相同状况下氢气密度的12.5倍，该混合物气体通过溴水时，溴水的质量增加8.4 g，则该混合气体是()A甲烷、乙烯 B丙烷、乙烯C乙烷、丙烯 D甲烷、丙烯答案A解析混合气体的平均相
23、对分子质量r12.5225，由此可确定混合气体中的烷烃必定为CH4。设烯烃为CnH2n，由题意知该烯烃的质量为8.4 g，则m(CH4)10 g8.4 g1.6 g，又有25 gmol1，则该烯烃的相对分子质量为28，其为C2H4。综合强化13下面是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生C2H4并检验C2H4性质的实验。请回答下列问题：(1)A中碎瓷片的作用是_。(2)B装置中反应的化学方程式为_。(3)C装置中可观察到的现象是_。(4)查阅资料，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。根据本实验中装置_(填装置字母)中的实验现象可判断该资料是否真实。(5)通过上述实验探究，检验甲烷和乙烯的方法是_(
24、填字母，下同)；除去甲烷中乙烯的方法是_。A气体通入水中B气体通过盛溴水的洗气瓶C气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶D气体通过氢氧化钠溶液答案(1)催化作用(2)CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br(3)溶液紫(或紫红)色褪去(4)D(5)BCB解析(1)碎瓷片可作石蜡油分解反应的催化剂。(2)乙烯和溴水发生加成反应，反应的化学方程式为CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br。(3)乙烯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此现象是溶液紫红色褪去。(4)CO2能使澄清石灰水变浑浊，如果D装置中澄清石灰水变浑浊，说明乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。(5)检验甲烷和乙烯，利用乙烯能使溴水或酸性
25、高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能，B、C正确；除去甲烷中的乙烯，不能引入新杂质，故不能用酸性高锰酸钾溶液，因乙烯会转化为CO2气体，可以利用溴水除去乙烯，B项正确。14为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量的工业用乙烯气体(在储气瓶中)，使气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性的气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，然后再使乙烯与溴水反应。请回答下列问题：(1)甲同学的实验中有关的化学方程式为_。(2)甲同学设计的实验_(填“能”或“不能”)验证
26、乙烯与溴发生加成反应，其理由是_(填字母)。A使溴水褪色的反应，未必是加成反应B使溴水褪色的反应，就是加成反应C使溴水褪色的物质，未必是乙烯D使溴水褪色的物质就是乙烯(3)乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体是_，它与溴水反应的化学方程式是_。在验证过程中必须全部除去，除去该杂质的试剂可选用_。(4)为了验证乙烯与溴水的反应是加成反应而不是取代反应，可采取方法有_。答案(1)CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br(2)不能AC(3)H2SH2SBr2=2HBrSCuSO4溶液(或NaOH溶液等)(4)分别用pH计测量反应前后溴水的pH，若反应后pH明显减小，则是取代反应解析由“乙烯中可能含有少量还原性气体杂质”、“褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质”可以推断还原性气体为H2S。如果乙烯与溴发生取代反应，必定生成溴化氢(HBr)，溶液酸性将会明显增强，故可用pH计予以验证。15(1)乙烯能使酸性高锰酸钾溶
