1、安徽大学安徽大学 20082009 学年第学年第 1 学期学期 有机化学 考试试卷（考试试卷（B 卷）卷）（闭卷（闭卷 时间时间 120 分钟分钟）院院/系系 年级年级 专业专业 姓名姓名 学号学号 题题 号号 一一 二二 三三 四四 五五 六六 七七 总分 得得 分分 一、命名下列化合物（每小题 2 分，共 10 分）。2、CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)21、HC2H5CH2CH3CH(CH3)2 3、4、BrC2H5HH3CHCH2CH3 CH3 5、BrCH(CH3)2Cl 得分 评卷人评卷人 二、填空题（将正确的结构式填在括号中）。（每小题
2、2 分，共 20 分。）CH3COOHHNO3H2SO41、KOHC2H5OHCH3BrHHD2、3、H2SO4ClKMnO4H3CHNO3 CH3Ph+HI4、CH3CH2CCH5、+H2OH2SO4HgSO4 ClCH2ClNaCNEtOH6、7、CH2ClCH2AlCl3CO 8、CHO+9、CHOHCHCH3KMnO4 10、CH2CH2CHHBrCHC(1mol)三、选择题（将正确的答案填在括号中。）（每小题 2 分，共 30 分。）1、下 列 化 合 物 按 SN1 历 程 反 应，活 性 最 高 的 是：【】a.苄基溴 b.对氯苄基溴 c.对甲氧基苄基溴 d.对硝基苄基溴 2、下
3、列化合物进行硝化反应，速率最快的是：【】a.甲苯 b.氯苯 c.苯乙醚 d.苯甲酸 3、下列化合物沸点最低的是：【】a.正己烷 b.正戊烷 c.新戊烷 d.异戊烷 4、下列化合物与 AgNO3的醇溶液反应，活性最大的是：【】a.CH3CH=CHCH2Cl b.CH2=CHCH2CH2Cl c.CH3CH2CH=CHCl d.CH3CH2CH2CH2Cl 5、下列化合物最易与 HBr 加成的是：【】aCH3CH=CHCH3 b.(CH3)2C=CHCH3 c.CH3CH=CHBr d.CH3CH2CH=CH2 6、下列化合物有顺反异构体的是：【】a.(C2H5)(CH3)C=CH2 b.CH3C
4、H=CCl2 c.CH3CH2CH=CHCH3 d.CH3CH2CH=C(CH3)2 7、下列最稳定的自由基是：【】得分 评卷人评卷人 a.Ph3Cb.CH3CH=CHc.(CH3)3Cd.CH3CHCH38、下列化合物中，不能发生傅克烷基化反应的是：【】9、在过氧化物存在下，与 HBr 反应，得不到反马氏产物的是：【】a2-甲基-2-丁烯 b1-戊烯 c2，3-二甲基-1-丁烯 d环己烯 10、下列哪个化合物具有芳香性：【】a.环丙烯正离子 b.环戊二烯 c.环辛四烯 d.10轮烯 11、化合物CHOHOHCH2OHHOH，其构型命名正确的是：【】a.2S，3S b.2R，3R c.2S，3
5、R d.2R，3S 12、烃 C6H12能使溴溶液褪色，能溶于浓 H2SO4，催化氢化能得正己烷，用酸性 KMnO4氧化得二种羧酸，则该烃是：【】a.CH3CH2CH=CHCH2CH3 b.(CH3)2CHCH=CHCH3 c.CH3CH2CH2CH=CHCH3 d.CH3CH2CH2CH2CH=CH2 13下列化合物与 KOH/C2H5OH 的脱卤化氢反应速率最快的是：【】a.3溴环己烯 b.5溴1,3环己二烯 c.1-溴代环己烯 d.溴代环己烷 14、鉴别环丙烷、丙烯及丙烷需要的试剂是：【】a.Br2的 CCl4溶液；KMnO4溶液 b.HgSO4/H2SO4；KMnO4溶液 c.AgNO
6、3的氨溶液;KMnO4溶液 d.Br2的 CCl4溶液;AgNO3的氨溶液 15、结构式为 CH3CHBrCH=CHCH3的化合物，其立体异构体数目是：【】a.1 种 b.2 种 c.3 种 d.4 种 四四、鉴别鉴别题题（用化学方法鉴别下列各组化合物）（本题（本题 2 2 题，每题题，每题 5 5 分，共分，共 1010 分）分）得分 评卷人评卷人 NO2H3CCH2ClA)B)C)D)1、用化学方法鉴别：1丁炔、2-丁烯、1溴丁烷、己烷、2丁醇。（本小题 5 分）2用化学方法鉴别：对氯甲苯、苄基氯、2-苯基氯乙烷、苯乙烯（本小题5分）五、推导结构（五、推导结构（10 分）分）（每小题 5
7、分，共 10 分。）1、某化合物分子式为 C5H12O(A)，在酸催化下，易失水成(B)，(B)用冷的 KMnO4小心氧化得到 C5H12O2(C)，(C)与高碘酸作用得到CH3CHO 和 CH3COCH3，试写出(A)(B)(C)的可能的结构。2、化合物分子式为 C10H14O，max：3350,1600,1490,710,690 cm-1，H：1.1(s,6H)，1.4(s,1H)，2.7(s,2H)，7.2(s,5H)ppm，推测该化合物的结构。得分 评卷人评卷人 六、机理题（六、机理题（5 分）分）1.HBr 和 3-甲基-2-丁醇 反应生成两种溴代烷（仲溴代烷、叔溴代烷的混合物）。.
8、七、合成题（根据题目所给条件合成下列化合物，七、合成题（根据题目所给条件合成下列化合物，本题本题 15 分）分）1以环己醇为原料合成：1,2,3三溴环己烷。（本题 3 分）2、由甲苯及必要无机试剂合成 3硝基4溴苯甲酸。（本题 4 分）3、由 1溴丙烷和两碳以下有机原料及必要无机试剂合成（顺）2己烯（本题 4 分）4、由甲苯和乙醛合成 1苯基2丙醇（本题 4 分）得分 评卷人评卷人 得分 评卷人评卷人 安徽大学安徽大学 20082009 学年第学年第 1 学期学期 有机化学（B 卷）考试试题参考答案卷）考试试题参考答案 一、命名下列化合物（每小题 2 分，共 16 分）。1、4,4二甲基5乙基
9、辛烷 2、(Z)2,3,4三甲基3己烯 3、3-甲基-4-溴己烷 4、二环4,1,0庚烷 5、2氯4溴异丙基苯 6、(Z,Z)2,4庚二烯 7、3甲基环己烯 8、1戊烯4炔 二、填空题（将正确的结构式填在括号中）。（每小题 2 分，共 24 分。）1、CH3COOHNO2 2、CH3D 3、OCH2CH3 4、CCH2CH3IPhCH3 5、CH3CH2COCH3 6、CH2ClCl 7、OH+C2H5Br 8、CHO 三、选择题（将正确的答案填在括号中。）（每小题 2 分，共 22 分。）1.d 2.c 3.c 4.a 5.b 6.c 7.a 8.b 9.d 10.a 11.a 四、鉴别题（
10、用化学方法鉴别下列各组化合物）（每小题 5 分，共 10 分。）1、用化学方法鉴别丁 1丁炔、2-丁烯、1溴丁烷、己烷、2丁醇。（本小题 5 分）试剂 1-丁炔 2-丁烯 1-溴丁烷 己烷 2-丁醇 AgNO3 黄色沉淀 Ag(NH3)2+灰白色沉淀 Br2/CCl2 退色 Na 气泡 2、用化学方法鉴别甲苯、苯酚、甲基环丙烷、2丁烯。（本小题 5 分）试剂 甲苯 苯酚 甲基环丙烷 2-丁烯 FeCl3=显紫色 Br2/CCl4 退色 退色 KMnO4 退色 五、推导结构（五、推导结构（10 分）分）（每小题 5 分，共 10 分。）1某芳烃（A）C10H14，在铁催化下溴代得一溴代物有两种（
11、B）和（C），将（A）在剧烈条件下氧化生成一种酸（D）C8H6O4，（D）硝化只能有一种一硝基产物（E）C8H5O4NO2，试推测出（A），（B），（C），（D），（E）的构造式。(A)CH3CH(CH3)2；(B)CH(CH3)2BrCH3；(C)BrCH3CH(CH3)2；(D)COOHCOOH；(E)COOHCOOHNO2 2有 A、B 两个化合物，分子式均为 C7H14。A 与 KMnO4溶液加热生成 4甲基戊酸，并有一种气体逸出；B 与 KMnO4溶液或 Br2-CCl4溶液都不发生反应，B 分子中有二级碳原子5 个，三级和一级碳原子各一个。请写出 A 与 B 可能的几个构造式。CH
12、2CH2CH3CH=CH2CH3CH(A)；CH3(B)，CH2CH3，CH2CH2CH3 六、机理题（六、机理题（4 分）分）HCl 和 3-甲基-2-丁醇 反应生成两种氯代烷（仲氯代烷、叔氯代烷的混合物）。.CH3CHCH3OHCH3BrCH3CHCH3OH2CH3CH3CHCH3CH3+CH3CH2CH3CH3+H+-H2OH迁 移2。3。Br-Br-CH3CHCH3CH3CH3CH2CH3CH3Br 七、合成题（根据题目所给条件合成下列化合物，本题七、合成题（根据题目所给条件合成下列化合物，本题 15 分）分）1、由 1戊醇及必要无机试剂合成 2戊醇。（本题 3 分）2、由CH2OH为原料合成：O （本题 4 分）CH2KMnO4CH2H2SO4OHO浓CO2 3、由 1溴丙烷和两碳以下有机原料及必要无机试剂合成（反）2己烯（本题 4 分）
