1、 药学专业有机化学试卷药学专业有机化学试卷 班级 学号 姓名 一、选择一、选择与填空与填空(16 分):1、下列 4 个化合物,可以形成分子内氢键的是()(2 分)A.3-甲基苯甲酸 B.2-羟基苯甲醛 C.4-甲基苯酚 D.4-甲氧基苯甲酸 2、满足分子式 C5H10O 的同分异构体数目为 (2 分);3、请写出 CH3CH=CHCl 分子中存在的电子效应(任意三种,3 分)4、下列羰基化合物与饱和亚硫酸氢钠加成时平衡常数 K 值最大的是()(2 分)A.C6H5CHO B.CH3COCH3 C.C6H5COC2H5 D.ClCH2CHO 5、下列化合物中,不具有芳香性的是 (2 分)6、给
2、下面两个化合物命名(4 分,每个 2 分)7、Williamson 合成法是合成 的重要方法(1 分)A.卤代烃 B.高级炔 C.混合醚 D.伯醇 二、完成反应二、完成反应(30 分,每个空格 2 分):8、9、10、11、12、13、14、15、三三、简答简答(54 分分):16、对下列反应提出合理的反应机理(4 分):17、由指定原料合成下列化合物(12 分):(1)由 HOCH2CH2CH2Br 合成 HOCH2CH2CH2CH(OH)CH3;(3 分)(2)由乙炔和其他原料合成(4 分)(3)由甲苯和不超过 4 个碳的有机原料合成(5分)18、结构推断(16 分)(1)化合物 A 分子
3、式为 C6H12O,能与羟胺作用生成肟,但不起银镜反应。将 A 催化加氢得到醇 B,B 经脱水、臭氧化、还原水解等反应后得到两种液体 C 和 D,C 能起银镜反应但不能起碘仿反应,D 能起碘仿反应但不能起银镜反应,试推测 A、B、C、D 的可能结构。(6分)(2)某化合物的 MS,IR,NMR 图谱如下所示,请根据这些信息,推断其结构(10 分)。19、文献阅读(7 分)阅读下面一段英文文献,并回答相关问题 Resveratrol(3,4,5-trihydroxy-trans-stilbene)is a compound found in wine and is held responsibl
4、e for a number of beneficial effects of red wine.Besides the prevention of heart disease and significant anti-inflammatory effects,resveratrol might inhibit tumor cell growth and even play a role in the aging process.(1)请画出文献描述的化合物的结构式(1 分)(2)该化合物具有什么药理活性(2 分)(3)试给出一种合成该化合物的方法(4 分)20、鉴别(每题 3 分,共 6 分)(1)a,1-戊胺 b,N-甲基丁胺 c,N,N-二甲基丙胺(2)a,麦芽糖 b,纤维素 c,淀粉 21、比较下列化合物的酸性大小,并给出原因(5 分)22、化合物 A 能迅速和乙醇钠反应生成 30%的 B 和 70%的 C,而 A的异构体 D 却反应缓慢,并且只得到 B,试解释这现象(4 分)。