1、高中重要有机化学实验整理（人教版）一、甲烷与氯气的反应（氯代）（必修2、P61）（性质）1、装置： 图一 图二2、反应： 3、实验现象：图一：试管内混合气体颜色 变浅 ；试管壁上出现 油状液体 ，试管内有少量白雾 ；饱和食盐水液面 上升 ，饱和食盐水中有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和食盐水中Cl-】4、备注： 在室温暗处不反应；在室温有光（不能用日光直射，以免引起爆炸）作用下反应，也可以在高于250发生反应；有机产物状态：一氯甲烷(气体)、二氯甲烷(液体)、三氯甲烷(液体，又名氯仿)、四氯甲烷(液体，又名四氯化碳)。以上几种液态氯化产物均是重要的溶剂，工业上可通过蒸馏使混合物分离。5、图二
2、设问：（1）B装置有三种功能：控制气流速度、均匀混合气体、 干燥混合气体 ；（2）D装置的作用是 吸收过量的Cl2 ；（3）E装置的作用是 C D （填编号）A收集气体B吸收氯气C防止倒吸D吸收氯化氢（4）E装置除生成盐酸外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法为 分液 ；（5）该装置还存在两处缺陷：一是没有进行尾气处理，其尾气主要成分为 ab （填编号）aCH4bCH3ClcCH2Cl2dCHCl3eCCl4 ，二是 A、B两装置间应接一个除去从A中挥发出的HCl气体装置 。二、乙烯的实验室制法及性质实验 / 乙醇的消去反应（选修5、P51）（制备、性质、检验）1、原料：乙醇、浓硫酸 （
3、体积比为1：3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。）（20mL乙醇与浓硫酸1:3的混合液的配制方法：在烧杯中加入5mL95%的乙醇，然后，滴加15mL浓硫酸，边加边搅拌，冷却备用。注意，不能反过来滴加，否则因混合放热易引起液体飞溅伤人。）2、反应原理：CH3CH2OH CH2CH2 + H2O （ 副反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O、 C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2+ 2CO2+ 9H2O）3、装置： 图一 图二 此装置还可以制备哪些气体？ Cl2、HCl、S
4、O2 等 4、预先向烧瓶中加几片碎瓷片，是何目的？ 防止暴沸 5、浓硫酸的作用？ 催化剂、脱水剂 6、温度计水银球的位置和作用如何？ 反应混合液液面下，用于测混合液的温度（控制温度） 。7、为何要使反应混合液温度迅速升到170？ 因为在140时发生副反应乙醇分子间脱水得二乙醚 。8、收集气体方法：排水法 （密度与空气相近）9、反应后期反应液有时会变黑，且有刺激性气味的气体产生，为何？制得的乙烯可能含哪些杂质？要检验乙烯气体要注意什么？浓硫酸将乙醇炭化和氧化了，产生的刺激性气味的气体是SO2，；制得的乙烯含CO2、SO2、H2O杂质；在检验乙烯气体前要通过氢氧化钠溶液除去CO2、SO2、冷凝乙醇
5、蒸汽（如图一）。10、如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2？ 有人设计了如图二的装置进行检验，请说出装置内试剂分别为：II（品红溶液）III（NaOH溶液或饱和FeCl3溶液） IV（品红溶液） V（溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液）若要检验是否同时含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O呢？ 将气体依次通过无水硫酸铜、 品红溶液、 饱和Fe2(SO4)3溶液、 品红溶液、 澄清石灰水、 （检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽） （检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2）。11、实验结束时，要先将导气管从水中取出
6、，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。三、 乙炔的实验室制法（选修5、P32）（制备、性质）1、原料：水、电石(主要成分为CaC2，含有CaO、CaS、Ca3P2、Ca3As2等杂质)2、反应原理：CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2（注意不需要加热）3、装置：用烧瓶或广口瓶和分液漏斗的组合（见图一、图三）图一 图二 图三反应装置不用启普发生器（见图二），为何？CaC2吸水性强，与水反应剧烈，放出大量的热，而启普发生器是不能承受高温的；反应生成的Ca(OH)2 微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。不用简易装置（见图二），为何？CaC2与水反应剧烈,试管空间容量太小，生成的石灰乳堵塞导管口，
7、易发生爆炸。不用长颈漏斗，为何？不能控制滴加水的速度，从而不易控制CaC2与水的反应。4、为减缓电石与水的反应速率，得到平稳的乙炔气流，常采用哪些措施？常用饱和氯化钠溶液代替水（析出的NaCl晶体覆盖在电石表面） 分液漏斗控制滴加流速 在烧瓶或广口瓶中导气口塞一团棉花，防止泡沫从导管口喷出及堵塞。5、如何除去乙炔气体中H2S等杂质气体？通过盛有CuSO4或NaOH溶液的洗气瓶。6、乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度与乙烯比较,是快还是慢,为何? 乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.四、苯的溴代反应（选修5，P37）（性质）1、原料：苯、液溴（纯溴，不能用溴
8、水）、铁粉（作催化剂，实际起催化作用的是FeBr3）（顺序：按苯溴铁的顺序加药品）2、反应原理: 3、装置： 图一 图二（改进装置）图一中伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是 冷凝回流（以提高原料的利用率）、导气 。图二中各仪器的名称是： 三颈烧瓶、滴液漏斗、球形冷凝管、导气管、锥形瓶、球形干燥管 图一、图二中导管未端不可插入锥形瓶内液面以下，为何？HBr气体易溶于水，防止倒吸_（进行尾气吸收，以保护环境免受污染）。4、实验现象：剧烈反应，三颈烧瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中产生白雾（氢溴酸小液滴）。5、将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有
9、褐色不溶于水的油状液体（溴苯因溶有溴而呈褐色，溴苯密度比水大且不溶于水），粗溴苯怎样提纯？水洗再分液(除去可溶性杂质FeBr3等)，NaOH溶液洗再分液(除去Br2)，水洗再分液(除去NaOH等)，无水CaCl2干燥(除去H2O)，蒸馏(除去苯)。6、如何验证该反应为取代反应？验证产物HBr 原装置中烧瓶和锥形瓶之间再加入装有苯或CCl4的试管除去Br2之后，往锥形瓶中的水溶液中滴加硝酸酸化的AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀或者测定锥形瓶中水溶液的pH值，pH7。五、苯的硝化反应（选修5，P37）（性质）1、原料：苯、浓硝酸、浓硫酸 （药品添加顺序：先浓硝酸再浓硫酸最后苯）2、反应原理：3、装置
10、：长竖直导管的作用是 冷凝回流（用空气冷凝回流挥发的苯和浓硝酸）温度计水银球的位置为 插在水浴装置的水中，用以测定水浴的温度 4、实验步骤： 配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，振荡摇匀并冷却至室温。 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。 将大试管放在5060 的 水浴 中加热约10 min。 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色（溶有NO2，本色应为无色）油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。 粗产品提纯：依次用 蒸馏水 和 5%NaOH 溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤，再用无水CaCl2干燥，最后对粗硝基苯进行
11、 蒸馏 操作，可得纯硝基苯。注意：蒸馏应在通风橱或通风良好处进行。备注：纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。5、反应温度或混合酸温度控制在50-60不宜过高的原因是？,防止浓HNO3分解 防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）6、浓HNO3和浓H2SO4的作用是什么？浓HNO3是 反应物 ；浓H2SO4是 催化剂和吸水剂 六、溴乙烷的水解反应 / 验证卤代烃中的卤素 （选修5，P45）（性质、检验）1、原料：溴乙烷、NaOH溶液2、反应原理：CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr3、装置：试管、酒精灯直接加
12、热4、实验步骤：取少量卤代烃置于试管中，加入NaOH溶液；加热试管内混合物至沸腾；冷却，加入稀硝酸酸化；（目的：一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与硝酸银反应生成棕褐色的Ag2O沉淀干扰实验现象；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 ）加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。5、实验说明：溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。6、实验关键步骤：在加入硝酸银溶液前必须先加 稀硝酸 溶液中和过量的碱，否则生成的棕褐色的Ag2O沉淀会干扰产物的检验。【拓展】类似情况1：蔗糖水解产物是否含醛
13、基的检验：蔗糖水解条件：1:5稀硫酸做催化剂，水浴加热。在加银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液之前必须先加 氢氧化钠 溶液中和稀硫酸。类似情况2：淀粉水解程度的判断：淀粉水解是在 酸性 （填酸性或碱性，下同）条件下进行的，检验葡萄糖的醛基却要在 碱性 条件下，因此加银氨溶液或新制氢氧化铜之前必须先加 氢氧化钠 溶液中和过量的 酸 。类似情况3：在溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体（乙烯）生成。用高锰酸钾酸性溶液检验乙烯气体前，必须先通过装有 水 的试管除去可能含有的乙醇，因为乙醇能够被高锰酸钾氧化而使溶液褪色。七、乙醇的催化氧化（必修2，P74）（性质）1、原料：乙醇、铜2、反应原
14、理：3、装置： 图一 图二（改进装置）图三 图四4、图一：把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变 黑 ，生成 CuO迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面 变红 ；反复多次后，试管中生成有 刺激性 气味的物质（乙醛），反应中乙醇被 氧化 ，铜丝的作用是 催化剂 。 闻到一股刺激性气味，取反应后的液体与银氨溶液反应，几乎得不到银镜;取反应后的液体与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热，看不到红色沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛。通过讨论分析，我们认为导致实验结果不理想的原因可能有2个：乙醇与铜丝接触面积太小，反应太慢;反应转化率低，反应后液体中乙醛含量太少，乙醇的大量存在对实验造成干
15、扰。5、图二：甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是 热水浴，促使乙醇挥发 ；乙的作用是 冰水浴，使乙醛冷凝。 反应进行一段时间后，于试管a中能收集到不同的物质，它们是乙醇、乙醛和_H2O_，集气瓶中收集到的气体的主要成分是 N2 。若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有_乙酸_。要除去该物质，可在混合液中先加入_C_（填写字母）aNaCl溶液b苯 cNaHCO3溶液 dCCl4，再通过_蒸馏_操作，才能得到较纯的乙醛。6、图三（乙醇催化氧化并验证氧化产物的实验装置）：图中A为无水乙醇（沸点78），B为绕成螺旋状的细铜丝，C为无水CuSO4粉末，D为碱石灰，F为新
16、制的碱性Cu（OH）2悬浊液。在上述装置中，实验时需加热的仪器为（填代号A、B、C、D、E、F） E、A、B、F 为使A中乙醇平稳气化成乙醇蒸汽，常采用的方法是 水浴加热 。7、图四：实验时，先加热玻璃管乙中的镀银铜丝，约1分钟后鼓入空气，此时铜丝即呈红热状态若把酒精灯撤走，控制一定的鼓气速度，铜丝能长时间保持红热直到实验结束乙醇的催化氧化反应是 放热 反应（填“放热”或“吸热”）。若试管丁中用水吸收产物，则要在导管乙、丙之间接上戊装置，其连接方法是（填戊装置中导管代号）：乙接 b 接 a 接丙；若产物不用水吸收而是直接冷却，应将试管丁浸在 冰水 中八、苯酚的性质实验（选修5，P53、P54）
17、（性质）1、苯酚的溶解性、酸性实验（1）现象：苯酚水溶液呈浑浊状加入氢氧化钠溶液变澄清加入稀盐酸或通入CO2又变浑浊（2）解释：苯酚常温下在水中溶解度小反应生成的苯酚钠易溶于水强酸制弱酸，制得苯酚难溶于水2、苯酚与溴的取代反应：（1）实验关键：苯酚稀溶液，饱和溴水。（2）如果是苯酚浓溶液、稀溴水，则看不到沉淀现象，因为三溴苯酚会溶解在苯酚溶液中。3、苯酚及所有酚类遇FeCl3溶液显紫色。无色苯酚晶体能被空气中氧气氧化为粉红色，其他的酚类也能被氧化，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。九、乙醛的银镜反应（选修5，P57）（性质）1、原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液2、反应原理： CH3CH
18、O +2Ag（NH3）2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 +H2O3、装置：4、银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。（注意：顺序不能反）离子方程式： 总 5、注意事项：配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污（可用NaOH溶液去油污）。必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质），水浴温度不宜过高。如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏
19、松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。实验完毕，试管内的混合液应倒入废液缸内，试管壁上的银镜要及时用少量的 稀硝酸 溶解洗涤，再用水冲洗。6、银镜反应的用途：常用来定量与定性检验 醛基 ；也可用来制瓶胆和镜子。7、能发生银镜反应和斐林反应的物质：1.甲醛、乙醛、乙二醛等各种醛类2.甲酸及其盐，如HCOOH、HCOONa等 3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5等 4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖 十、乙醛的婓林反应（选修5，P57）（性质）1、原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液2、反应原理：CH3CHO + 2Cu（OH）2+NaOHCH3COONa + Cu2
20、O+ 3H2O3、装置：试管、酒精灯、滴管4、注意事项：本实验必须在碱性条件下才能成功。Cu（OH）2悬浊液必须现配现用，配制时CuSO4溶液的质量分数不宜过大，且NaOH溶液应过量。若CuSO4溶液过量或配制的Cu（OH）2的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的Cu2O沉淀（而是得到黑色的CuO沉淀）。试剂滴加顺序 NaOH CuSO4 醛直接加热至沸腾5、用途：这个反应可用来检验_醛基_；医院可用于 葡萄糖 的检验。十一、设计实验证明酸性强弱：乙酸 碳酸 苯酚（必修2，P75）（验证）1、原理：强制弱（较强酸能与较弱酸的盐反应生成较弱酸）2、装置： 图一 图二（改进装置）3、现象：乙酸与
21、碳酸钠溶液反应，放出CO2，CO2通入苯酚中，变浑浊。4、图一装置存在缺陷，图二为改进装置。用字母表示装置的连接顺序：acbd装置A中，广口瓶中所放入的物质是CaCO3或 Na2CO3，分液漏斗中所放入的物质是CH3COOH溶液。装置B中所加入的物质是NaHCO3溶液，其作用是吸收挥发出来的乙酸，避免乙酸与苯酚钠溶液反应。装置C中反应的离子方程式为。十二、乙酸的酯化反应 / 乙酸乙酯的制备（必修2，P75）（选修5，P63）（性质，制备，重点）1、原料：乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液2、反应原理: 3、装置：4、 弯曲导管的作用如何？ 导气兼冷凝回流（乙酸和乙醇）5.、为什么导
22、管口不能伸入Na2CO3溶液中？ 防止倒吸.6、浓硫酸的作用如何？ 催化剂和吸水剂7、.饱和Na2CO3溶液的作用如何？乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小，利于分层；乙酸与Na2CO3反应，生成无味的CH3COONa而被除去；C2H5OH被Na2CO3溶液吸收，便于除去乙酸及乙醇气味的干扰。8、从化学平衡移动原理思考提高乙酸乙酯的产率的措施？（1）增大反应物浓度：使用过量乙醇 （2）减小生成物浓度：蒸出乙酸乙酯（3）升温：加热 （4）浓硫酸做催化剂、吸水剂十三、生命中的基础有机化学物质（一）油脂的皂化反应（选修5、P77）（性质，工业应用）1、乙醇的作用 酒精既能溶解NaOH，又能溶解油脂
23、，使反应物溶为均匀的液体 2、油脂已水解完全的现象是 不分层 3、食盐的作用 使肥皂发生凝聚而从混合液中析出，并浮在表面（盐析） （二）蔗糖水解及水解产物的检验（选修5、P82）（性质，检验，重点）1、实验操作：向两支洁净的试管里各加入20的蔗糖溶液1mL，并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min5min，观察现象。2、现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含 醛基 ，不显 还原 性。蔗糖在 稀硫酸 的催化作用下发生水解反应
24、的产物具有 还原性。3、稀硫酸的作用 催化剂 4、关键操作 用NaOH中和过量的H2SO4 5、蔗糖水解的产物为葡萄糖和果糖，果糖是否具有还原性？银镜反应或与新制Cu（OH）2的反应都是在碱性条件下进行的，在碱性条件下，果糖在溶液中会部分转变为葡萄糖；果糖分子中还含有羰基及多个羟基，羰基受多个羟基影响有很强的还原性。所以果糖也能被银氨溶液和新制Cu（OH）2氧化，也是还原糖。葡萄糖具有醛基，有较强的还原性，可以被溴水氧化。反应方程式为：在酸性条件下，果糖不能转变为葡萄糖，果糖不被溴水氧化。所以，可以用溴水区分葡萄糖和果糖。（三）淀粉的水解（性质，检验，重点）1. 稀H2SO4的作用如何？ 催化
25、剂2. 淀粉水解后的产物是什么？反应方程式：3. 向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热，无红色沉淀生成，这可能是何种原因所致？未加NaOH溶液中和，原溶液中的硫酸中和了Cu(OH)2。4、淀粉水解条件为：淀粉酶或无机酸。5、水解产物的检验用到的主要试剂是氢氧化钠溶液（用于先中和过量酸）、碘水、银氨溶液或新制氢氧化铜。6、淀粉的水解及水解进程判断，实验进程验证： 如何检验淀粉的存在？碘水如何检验淀粉部分水解？变蓝、砖红色沉淀如何检验淀粉已经完全水解？不变蓝、砖红色沉淀例如：淀粉液中和液有银镜产生 结论：淀粉部分水解。十四、酚醛树脂的制取（选修5、P108）（制备）1. 反应方程式
26、： 2、反应类型 缩聚 3. 浓盐酸的作用 催化剂 。4. 加热的温度是 100，是否需要温度计？用沸水浴，无需使用温度计。5. 生成物的色、态： 白色胶状物质，实验完毕的试管，若水洗不净，可用酒精洗，因为所得的酚醛树脂是 线型 （填线型或体型，下同）结构高分子，易溶于酒精。若将浓盐酸改为浓氨水条件，则得到的酚醛树脂为 体型 结构高分子。十五、工业乙醇的蒸馏 / 石油的分馏（选修5、P11；选修5、P34）（分离提纯）1、两种或多种 沸点 相差较大（一般约大于30）且 互溶 的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。2、仪器装置：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、 蒸馏烧瓶 、带温度计的单孔橡皮塞、 直形冷凝管 、牛角管（或尾接管）、 锥形瓶 。3、蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是： 防止暴沸 4、温度计的位置：温度计的水银球应处于 支管口 （以测量蒸汽温度）5、冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向 下口进，上口出 14
