1、高中化学 第3章 烃的含氧衍生物 第4节 有机合成课时作业 新人教版选修52019-2020年高中化学 第3章 烃的含氧衍生物 第4节 有机合成课时作业 新人教版选修51.绿色化学对化学反应提出了“原子经济性” 原子节约 的新概念及要求。理想的“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应中符合绿色化学原理的是 【答案】B3下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应是取代反应【解析】乙酸乙酯的水解及乙酸与乙醇的酯化反应均为取代反应。【答案】C4已知卤代烃可与金属钠反应，生
2、成碳链较长的烃：RX2NaRXRR2NaX，现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是()A戊烷 B丁烷C2甲基己烷 D己烷【解析】只有碘乙烷反应生成丁烷，只有碘丙烷反应生成己烷，碘乙烷和碘丙烷反应生成戊烷，不可能生成的是2甲基己烷。【答案】C5由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有()A氧化氧化取代水解B加成水解氧化氧化C氧化取代氧化水解D水解氧化氧化取代【解析】由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2=CH2CH3CHOCH3COOHClCH2COOHHOCH2COOH。故反应类型：氧化氧化取代水解。【答案】A6乙醇在与浓硫酸混合
3、共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同类型的反应：其中A可能是()A乙烯 B乙醇C乙二醇 D乙酸【解析】由A的类别“烃类A”可得答案为A。【答案】A7(双选)在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是()A乙烯乙二醇：CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHB溴乙烷乙醇：CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHC1溴丁烷1,3丁二烯：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CHBrCH2BrCH2=CHCH=CH2D乙烯乙炔：CH2=CH2CH2BrCH2BrCHCH【解析】B项由溴乙烷乙醇，只需
4、溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；C项合成过程中CH3CH2CHBrCH2Br发生消去反应所得产物应为CH3CH2CCH(CH3CH=C=CH2不稳定)，合成路线及相关产物不合理。【答案】BCACH2=C=OHClCH3COClBCH2=C=OH2OCH3COOHCCH2=C=OCH3CH2OH CH3COCH2CH2OHDCH2=C=OCH3COOH (CH3CO)2O【解析】由所给方程式可以看出乙烯酮与含活泼氢原子的化合物发生加成反应，是加成，而不是加成；活泼的氢原子加在CH2上，活泼氢化合物中其余部分与羰基碳相连。故C项不正确。【答案】C9根据下图所示的反应路线及信息填空： (1)
5、A的结构简式是_；名称是_。(2)的反应类型是_；的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。10已知RCH=CHRRCHORCHO。在此条件下，下列烯烃被氧化后，产物中可能有乙醛的是()ACH2=CH(CH2)2CH3BCH2=CH(CH2)3CH3CCH3CH=CHCH=CHCH3DCH3CH2CH=CHCH2CH3【解析】根据信息分析可知，当断开后存在“CH3CH=”结构的物质，被氧化后可生成CH3CHO。【答案】C11已知。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是()A有机物A结构可能有四种B反应属于氧化反应C有机物B、D的最简
6、式相同D有机物E是交警检测酒驾的重要物证【解析】由B与新制Cu(OH)2反应生成C，再结合A的分子中含有4个碳原子推知B为CH3CHO、C为CH3COONa、D为CH3COOH、E为CH3CH2OH；由B的结构简式、题干已知反应，结合A的分子式C4H8O3，则A为。有机物A只有一种结构，A错误；反应为醛的还原反应，B错误；CH3CHO和CH3COOH的最简式不同，C错误；检测酒驾就是检测CH3CH2OH，D正确。【答案】D12已知溴乙烷跟氰化钠反应后，产物再水解可以得到丙酸：CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNNaBr，CH3CH2CNH2OCH3CH2COOHNH3(未配平)。产物分子比
7、原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据下列转化关系回答问题。其中F分子中含有一个由8个原子构成的环状结构。(1)反应、中属于取代反应的是_(填反应代号)；(2)B的名称为_；E和F的结构简式为：E_，F_；(3)写出D和E在一定条件下发生聚合反应的产物(用结构简式表示)_；(4)E的同系物中碳原子数最少的为_，请设计合理方案：由D合成该物质(要求：用化学方程式表示)_。【解析】此题用正推法。A为乙烯，由Br2/CCl4知B为BrCH2CH2Br，结合题目信息可判断：C为NCCH2CH2CN、D为HOCH2CH2OH、E为HOOCCH2CH2COOH、F为。(1)根据流程图的反应条件，结
8、合A、B、C、D官能团的特点，、中，、是取代反应。(2)B的名称：1,2二溴乙烷。(3)HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH发生缩聚反应，生成聚酯。(4)HOOCCH2CH2COOH含碳原子最少的同系物为HOOCCOOH，可用HOCH2CH2OH经两步催化氧化得到。【答案】(1)(2)1,2二溴乙烷13(xx全国卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：回答下列问题：(1)A的名称是_，B含有的官能团是_。(2) 的反应类型是_，的反应类型是_。(3)C和D的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有
9、_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线_。【答案】(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应14H是一种香料，可用下图的设计方案合成。已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系：烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。(1)D的结构简式为_。(2)烃AB的化学反应方程式为_。(3)FG的化学反应类型为_。(4)EGH的化学反应方程式为_。(5)H有多种同分异
10、构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有三种的是_(用结构简式表示)。【解析】由图示的转化关系和题中信息可知，A应为CH3CH=CH2，由CDE的条件可知C应为CH3CH2CH2OH，则B为CH3CH2CH2Cl，F为，则D、E、G的结构简式可分别推出。(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。(2)AB的反应是在H2O2条件下发生加成反应。(3)FG的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。(4)E为丙酸，G为2丙醇，生成H的反应为酯化反应。(5)H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上只有三种不同化学环境的氢原子，故其结构简式为。【答案】(1)CH3CH2CHO(2)CH3
11、CH=CH2HClCH3CH2CH2Cl(3)取代反应(或水解反应)(4)CH3CH2COOHCH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2H2O2019-2020年高中化学 第3章 烃的含氧衍生物章末测评 新人教版选修5一、选择题(本题包括12小题,每小题4分,共48分。每小题只有一个选项符合题意)1.下列物质是同分异构体的是()对二甲苯和乙苯乙醇和乙二醇1-氯丙烷和2-氯丙烷丙烯和环丙烷乙烯和聚乙烯A. B.C. D.解析:对二甲苯和乙苯是同分异构体;乙醇是一元醇,乙二醇是二元醇,二者不是同分异构体;1-氯丙烷和2-氯丙烷是同分异构体;丙烯和环丙烷是同分异构体;乙烯是聚乙烯的单
12、体,二者不是同分异构体。答案:B2.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是()A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析:溴丙烷水解制丙醇属于取代反应,丙烯与水反应制丙醇属于加成反应,A错误;甲苯硝化制对硝基甲苯属于取代反应,由甲苯氧化制苯甲酸属于氧化反应,B错误;氯代环己烷消去制环己烯属于消去反应,而丙烯加溴制1,2-二溴丙烷属于加成反应,C错误;选项D中的两个反应均属于取代反应。答案:D3.在阿司匹林的结构简式(下式)中分别
13、标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热,发生反应时断键的位置是()A. B.C. D.解析:从阿司匹林的结构可知其具有酯基和羧基,所以与氢氧化钠溶液共热时会发生酯的水解而断裂键,发生酸碱中和而断裂键。答案:D4.分子式为C4H6O5的有机物A有如下性质:1 mol A+2 mol NaOH正盐,A+RCOOH或ROH有香味的物质(R为烃基),1 mol A1.5 mol气体,A的分子内脱水产物(不是环状化合物)可使溴水褪色。根据以上信息,对A的结构判断错误的是()A.肯定没有碳碳双键B.有两个羧基C.肯定有醇羟基D.有RCOOR结构解析:由知A分子中有羟基、羧基,由中信息再
14、结合A分子中氧原子数目知A分子中有1个OH、2个COOH;由于4个碳原子最多可结合10个氢原子,因此结构中有2个碳氧双键,组成上应比饱和结构少4个氢原子,故结构中不可能再有碳碳双键。答案:D5.有下列物质:乙醇;苯酚;乙醛;丙烯酸();乙酸乙酯。其中与溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都能反应的是()A. B.C. D.解析:能与NaHCO3反应的应是比H2CO3酸性更强的无机酸或羧酸;能与溴水、KMnO4酸性溶液反应,表明该物质具有还原性。答案:C6.下列实验能够成功的是()A.只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种物质B.将乙醇加热到170 可制得乙烯C.用乙醇、冰醋
15、酸及pH=0的硫酸加热可制乙酸乙酯D.用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液解析:A项可根据现象进行鉴别:上层呈橙红色的是甲苯;下层有油状物的是乙烯;不发生分层现象的是乙醇;下层呈橙红色的是四氯化碳。B项缺少浓硫酸作催化剂。C项pH=0的硫酸是稀硫酸,不满足条件。D项中,苯酚钠和乙醇钠两种溶液均显碱性,用酚酞不能鉴别。答案:A7.天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是()A.可以和溴水反应B.可用有机溶剂萃取C.分子中有三个苯环D.1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应解析:从维生素P的结构简式可以看出,分子中含有4个酚羟基,可与溴水发生
16、取代反应,且1 mol可与4 mol NaOH发生反应,含可与溴水发生加成反应,A、D项正确;有机物易溶于有机溶剂,B项正确;中间六元环不是苯环,分子中只有两个苯环,C项错误。答案:C8.下列三种有机物是某些药物中的有效成分:以下说法正确的是()A.三种有机物都能与浓溴水发生反应B.三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代,其一氯代物都只有2种C.将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中,阿司匹林消耗氢氧化钠最多D.使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物解析:对羟基肉桂酸中有酚羟基,且有碳碳双键,能与浓溴水反应,布洛芬、阿司匹林不能与浓溴水反应,A错误;前两者苯环上的一氯代物分别都有两
17、种,而后者无对称结构,故其一氯代物有4种;各1 mol的对羟基肉桂酸、布洛芬、阿司匹林分别消耗的NaOH的物质的量为2 mol、1 mol、3 mol,C项正确;先用FeCl3溶液鉴别出对羟基肉桂酸,然后在余下的物质中分别加入稀硫酸加热,阿司匹林可水解生成酚,再用FeCl3溶液可进行鉴别。答案:C9.一定量的某有机物溶解于适量的NaOH溶液中,滴入酚酞,溶液呈红色,煮沸5 min后,溶液的颜色逐渐变浅,再加入盐酸显酸性时,沉淀出白色晶体。取少量晶体放入FeCl3溶液中,溶液呈紫色。则该有机物可能是()A. B.C. D.解析:加NaOH加热后红色变浅,说明有机物能发生水解;加盐酸显酸性时加入F
18、eCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基。答案:A10.85岁中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得xx年诺贝尔生理学或医学奖,颁奖理由是“因为发现青蒿素一种用于治疗疟疾的药物,挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命。”下列关于青蒿素和双氢青蒿素(结构如图),下列说法错误的是()青蒿素双氢青蒿素A.青蒿素和双氢青蒿素互为同分异构体B.由青蒿素制备双氢青蒿素的反应属还原反应C.青蒿素的分子式为C15H22O5D.青蒿素分子中含有过氧键和酯基、醚键解析:青蒿素的分子式为C15H22O5,双氢青蒿素的分子式为C15H24O5,二者分子式不同,不是同分异构体,故A错误;青蒿素与氢气发
19、生加成反应生成双氢青蒿素,属于还原反应,故B正确;由结构简式可知青蒿素的分子式为C15H22O5,故C正确;由结构简式可知青蒿素分子中含有过氧键和酯基、醚键,故D正确。答案:A11.咖啡酸具有止血功效, 存在于多种中药中, 其结构简式为, 则下列有关说法正确的是 ()A.该物质苯环上的一氯代物有2种B.1 mol该物质可以与1.5 mol碳酸钠溶液反应生成1.5 mol的CO2C.既能发生取代反应, 也能发生加成反应D.所有碳原子不可能都在同一个平面上解析:A项,苯环上的一氯代物有3种;B项,苯酚的酸性弱于碳酸,所以酚羟基与碳酸钠溶液反应不能生成CO2;C项,碳碳双键可以发生加成反应,苯环上的
20、氢可以发生取代反应;D项,苯环上的6个碳原子在一个平面上,碳碳双键两端的碳原子也在同一个平面上,所以碳原子可能都在同一个平面上。答案:C12.下列实验的失败是由于缺少必要的实验步骤造成的是 ()将乙醇和乙酸混合,再加入稀硫酸共热制乙酸乙酯实验室用无水乙醇和浓硫酸共热到140 制乙烯验证某RX是碘代烷,把RX与烧碱水溶液混合加热,将溶液冷却后再加入硝酸银溶液出现黑色沉淀做醛的还原性实验时,加入新制的氢氧化铜后,未出现红色沉淀苯与浓溴水反应制取溴苯A. B.C. D.解析:应该用浓硫酸;的反应温度错误,应为170 ;缺少实验步骤,加入AgNO3溶液前应先加入稀硝酸酸化;缺少加热的步骤;选用药品错误
21、,应用苯和液溴在铁粉作催化剂的条件下反应制取溴苯。答案:C二、非选择题(本题包括4小题,共52分)13.(12分)有机化合物甲:,乙:,丙:(1)请写出丙中含氧官能团的名称:。(2)请判断上述哪些化合物互为同分异构体:。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法:(指明所选试剂及主要现象即可)鉴别甲的方法:;鉴别乙的方法:;鉴别丙的方法:。(4)请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙的顺序:。答案:(1)醛基、羟基(2)甲、乙、丙互为同分异构体(3)与FeCl3溶液发生显色反应的是甲与Na2CO3溶液作用有气泡生成的是乙与银氨溶液作用会发生银镜反应的是丙(4)乙甲丙14.(xx课标)(14分)席夫碱类
22、化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息:R1CHO+1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢RNH2+H2O回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为,反应类型为。(2)D的化学名称是,由D生成E的化学方程式为。(3)G的结构简式为。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6221的是(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:N-异丙基苯胺反应条件1所选
23、用的试剂为,反应条件2所选用的试剂为,I的结构简式为。解析:(1)分析框图可知:AB为消去反应,生成己烯,而结合信息和可知C只能为丙酮(不能为丙醛),所以B的结构简式为(键线式为),所以A为(键线式为)。(2)根据信息可知,D仅含一个苯环,且取代基的式量为106-77=29,应为CH2CH3,故D的结构简式为(或写为);与混酸发生取代反应时,NO2应取代苯环上与乙基相连碳的邻、对位碳上的氢;结合信息可知E应为,所以DE的化学方程式为+HNO3+H2O;F的结构简式为。(3)结合信息得C与F反应生成G的化学方程式为+H2O,因此,G的结构简式为(或写为)。(4)F的同分异构体写法要注意思维的有序
24、性:苯环上有3个取代基(CH3、CH3、NH2)有6种;苯环上有2个取代基,可能为CH2CH3、NH2,除F本身外还有2种同分异构体;可能为NHCH3、CH3,有3种同分异构体;可能为CH2NH2、CH3,有3种同分异构体;苯环上只有一个取代基的有5种(CH2CH2NH2,CH2NHCH3,NHCH2CH3,)共19种;根据题目要求F分子中的11个氢原子应为4种类型的氢原子,且分别有6个(2个CH3对称在苯环上,或连在氮原子上)、2个、2个和1个氢原子,因此可表示为或或。(5)逆推法:J过程,应为J与H2加成生成N-异丙基苯胺,所以结合信息可知:J为,所以I为。答案:(1)+NaOH+NaCl
25、+H2O消去反应(2)乙苯+HNO3+H2O(3)(4)19或或(5)浓硝酸、浓硫酸铁粉/稀盐酸15.(12分)根据下图填空。已知H是环状化合物C4H6O2,F的碳原子都在一条直线上。(1)化合物A含有的官能团是。(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F,由E转变成F时发生两种反应,其反应类型分别是。(3)D的结构简式是。(4)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol G,其反应方程式是。(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。解析:(1)A能跟NaHCO3反应,说明A分子中含羧基;A能发生银镜反应,说明分子中含醛基;A发生银镜反应
26、的生成物B能跟Br2发生反应,说明A分子中还含有碳碳双键。(2)卤代烃在NaOH醇溶液作用下发生消去反应,同时NaOH跟E分子中的羧基发生中和反应。(3)由H分子中含有四个碳原子,则可确定A的结构简式为,B的结构简式为,则D的结构简式为。(4)A中的碳碳双键和醛基跟H2发生加成反应。(5)跟A具有相同官能团的A的同分异构体只能写为。答案:(1)碳碳双键、醛基、羧基(2)消去反应、中和反应(3)(4)+2H2HOCH2CH2CH2COOH(5)16.(14分)肉桂酸异戊酯G()是一种香料,一种合成路线如下:已知以下信息:RCHO+RCH2CHO;C为甲醛的同系物,相同条件下其蒸气与氢气的密度比为
27、22。回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)B和C反应生成D的化学方程式为。(3)F中含有官能团的名称为。(4)E和F反应生成G的化学方程式为,反应类型为。(5)F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为31的为(写结构简式)。解析:由信息可知C为CH3CHO,由反应条件可知A到B发生的是醇催化氧化,A为、B为;由信息可知D为,由反应条件可知E为,由E、G的结构可知F为醇。(1)A为苯甲醇;(2)根据信息可写出B和C反应生成D的化学方程式;(3)F为醇,含有羟基;(4)醇和羧酸反应生成酯,反应类型为酯化反应或取代反应;(5)不能与钠反应生成氢气,只能为醚,CH3OC4H9 ,由C4H9 有4种,可知此类醚也有4种;C2H5 OC3H7 ,由C3H7 有2种,可知此类醚也有2种,共6种;因为该醚中一定含有CH3,两种氢原子且数目比为31,所以含有4个CH3,有3个CH3位置相同,即可写出此醚的结构简式。答案:(1)苯甲醇(2)+H2O(3)羟基(4)+H2O取代(或酯化)反应(5)6(CH3)3COCH3
