1、高中化学第1章认识有机化合物第4节研究有机化合物的一般步骤和方法学案2019年高中化学第1章认识有机化合物第4节研究有机化合物的一般步骤和方法学案1初步了解测定元素种类、含量以及相对分子质量的方法。2了解确定分子式的一般方法与过程。3掌握根据特征结构以及现代物理技术确定物质结构的方法。(重点)4初步学会分离提纯有机物的常规方法。(难点)有机物的分离、提纯基础初探1蒸馏2重结晶(1)适用条件 重结晶是提纯固态有机物的常用方法。杂质在所选溶剂中溶解度很大或溶解度很小，易于除去。被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析
2、出。(2)实验装置与操作步骤加热溶解 趁热过滤冷却结晶3萃取分液(1)萃取原理液液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(2)仪器：分液漏斗、铁架台、烧杯。(3)分液加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。探究升华思考探究1分液、蒸馏、萃取三种操作在分离依据上有什么区别？【提示】(1)分液：利用互不相溶的液体密度的不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。(2)蒸馏：分离或提纯沸点不同的液体混合物可采取蒸馏的方法。(3)萃取：利
3、用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来。2从溴水中提取单质溴，能否用乙醇作萃取剂？为什么？【提示】不能；原因是乙醇与水互溶、不分层，无法用分液漏斗分液。认知升华1常见有机物的分离、提纯方法(括号内为杂质)混合物试剂分离、提纯的方法主要仪器苯(苯甲酸)NaOH溶液分液分液漏斗乙酸乙酯(乙酸)饱和Na2CO3溶液溴苯(溴)NaOH溶液苯(乙苯)KMnO4酸性溶液、NaOH溶液乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管乙醛(乙酸)NaOH溶液苯甲酸(苯甲酸钠)水重结晶烧杯、酒精灯、漏斗、玻璃棒2.萃取剂选择的条件(1)溶质在萃取剂中的溶解度远大于原溶剂
4、；(2)萃取剂与原溶剂互不相溶；(3)萃取剂与溶质不反应。题组冲关题组1蒸馏、重结晶、萃取1分离下列物质时可用重结晶法的是()A蔗糖中含有泥沙B汽油中含有水C氯化钠和硝酸钾混合物D硫粉和铁粉【解析】A项用过滤法分离；B项用分液法分离；D项用磁铁吸引铁粉进行分离。【答案】C2可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是()A溴和四氯化碳 B苯和溴苯C水和四氯化碳 D硝基苯和苯【解析】A、B、D三组物质均能互溶，只能用蒸馏法分离。【答案】C3现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液的正确方法依次是 () A分液、萃取、蒸馏 B萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、
5、萃取 D蒸馏、萃取、分液【解析】液体混合物根据相互溶解性，在不同溶剂中溶解度大小和各成分沸点差别只要求掌握三种分离方法。乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，可采取分液的方法将两者分开。乙醇和丁醇互溶，可用蒸馏法分离。NaBr和单质溴，可利用有机溶剂萃取其中的Br2，与NaBr分离。故正确答案为C。【答案】C4选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。A萃取分液 B升华C重结晶 D分液E蒸馏 F过滤G洗气(1)_从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(2)_分离水和汽油的混合物。(3)_分离CCl4(沸点为76.75 )和甲苯(沸点为110.6 )的混合物。(4)_除去混在乙
6、烷中的乙烯。(5)_提取碘水中的碘。【解析】硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大而NaCl在水中的溶解度受温度影响不大，采用重结晶和过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进行分离；CCl4和甲苯两种互溶的液体，沸点差大于30 ，可用蒸馏法分离；乙烯可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液方法提纯。【答案】(1)CF(2)D(3)E(4)G(5)A题组2分离、提纯方法的综合应用5下图实验装置一般不用于分离物质的是()【解析】A项用于分离沸点不同的液体混合物；B项用于互不相溶的液体混合物的分离；C项为液固混合物的分离过滤；D项用于一定物质的量浓度溶液的配
7、制，不用于分离物质。【答案】D6化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯。已知：密度(gcm3)熔点()沸点()溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0.8110383难溶于水(1)制备粗品将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是_，导管B除了导气外还具有的作用是_。试管C置于冰水浴中的目的是_。(2)制备精品环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_层(填“上”或“下”)，分液后用_(填入编号)洗涤。aKMnO4溶液b稀H2S
8、O4cNa2CO3溶液再将环己烯按如图装置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是_。收集产品时，控制的温度应在_左右。(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_。a用酸性高锰酸钾溶液b用金属钠c测定沸点【解析】(1)装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸。由于生成的环己烯的沸点为83 ，要得到液态环己烯，导管B除了导气作用外还具有冷凝作用。试管C置于冰水浴中的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，防止挥发。(2)环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4溶液可以氧化环己烯，稀H2SO4无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯
9、的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。环己烯的沸点为83 ，故蒸馏时控制的温度为83 左右。(3)区别环己烯粗品与精品可加入金属钠，观察是否有气体产生，若无气体，则是精品，否则是粗品；另外根据混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定环己烯粗品和精品的沸点，也可区分。【答案】(1)防暴沸冷凝防止环己烯挥发(2)上c吸收剩余少量的水83 (3)bc有机物分子式、结构式的确定基础初探1研究有机化合物的基本步骤2有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子
10、的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。3分子结构的鉴定(1)化学方法利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱：分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱： 探究升华思考探究1室温时，20 mL某气态烃与过量氧气完全燃烧得到的混合气体中有40 mL CO2。根据烃的燃烧方程式，能否求出该烃的分子式？【提示】无法求出该烃的分子式，只能求出该烃分子中的碳原子数为2。CxHy(x)O2xCO2H2O1 x20 mL 40
11、mL解得x2。22.3 g某有机物完全燃烧后生成4.4 g二氧化碳和2.7 g 水，该有机物的组成元素有哪些？【提示】该有机物中含C：12 gmol11.2 g，含H：21 gmol10.3 g，因2.3 g(1.2 g0.3 g)，故该有机物中还含有氧元素。因此，该有机物是由C、H、O三种元素组成的。认知升华1有机物组成元素的推断2有机物分子式的确定流程3确定分子式的方法(1)实验式法首先根据题意求出烃的实验式，设为CaHb，x，x取值种类方法x烷烃根据烷烃的通式CnH2n2，x，可求出n值x烯烃或环烷烃先确定相对分子质量，再确定分子式x1CnH2n2或CnH2n6直接用CnH2n2或CnH
12、2n6代入验证，看是否符合x1C2H2或C6H6等需结合其他条件确定分子式(2)物质的量关系法：由密度或其他条件求摩尔质量求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量求分子式。(3)化学方程式法(代数法)：利用化学方程式及题干要求列方程组求解未知数值求分子式。(4)通式法：题干要求或物质性质确定类别及组成通式n值分子式。题组冲关题组1有机物分子式的确定1下列实验式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是()CH3CHCH2C2H5A BC D【解析】CH3表示C2H6，C2H5表示C4H10；CH 可表示C2H2、C6H6、C8H8(金刚烷)等；CH2可表示烯烃和环烷烃。【答案】D2某有机物在氧
13、气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳。则该有机物的组成必须满足的条件是()A分子中C、H、O的个数比为123B分子中C、H的个数比为12C该有机物的相对分子质量为14D该分子中肯定不含氧元素【解析】有机物在O2中充分燃烧生成CO2和H2O，说明有机物中一定含有C、H两种元素，不能判断是否含有氧元素。生成CO2和水的物质的量相等。说明有机物分子中C、H的原子个数比为12。【答案】B3某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：X中C的质量分数；X中H的质量分数；X在标准状况下的体积；X对氢气的相对密度；X的质量，欲确定化合物X的分子式，所需要的最少条件是()A BC D【解析】C、
14、H的质量分数已知，则O的质量分数可以求出，从而可推出该有机物的实验式，结合相对分子质量即可求出它的分子式。【答案】A4化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题： (1)A装置中分液漏斗盛放的物质是_，写出有关反应的化学方程式：_。(2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是_。(3)写出E装置中所盛放试剂的名称_，它的作用是_。(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响？_。有学生认为在E后应再加一与E管相同的装置，目的是_。(5)若准确称取1.20 g样品(只含C、H、O三种
15、元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，E管质量增加1.76 g，D管质量增加0.72 g，则该有机物的最简式为_。(6)要确定该有机物的分子式，还需要测定_。【解析】(5)E管质量增加1.76 g，是CO2的质量，物质的量为0.04 mol，D管质量增加0.72 g，是水的质量，物质的量为0.04 mol，则C、H元素的质量为12 gmol10.04 mol1 gmol10.04 mol20.56 g，O元素的质量为1.20 g0.56 g0.64 g，物质的量为0.04 mol，所以C、H、O的个数比为0.040.080.04121，则该有机物的最简式为CH2O。【答案】(1)H2O22H2O
16、22H2OO2(2)使有机物充分氧化生成CO2和H2O(3)碱石灰或氢氧化钠吸收CO2(4)测得有机物中含氢量增大防止空气中的H2O和CO2进入E管，使测得的数据不准(5)CH2O(6)有机物的相对分子质量题组2有机物结构的鉴定5分子式为C2H6O的有机物，有两种同分异构体：乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)，则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是()A红外光谱B核磁共振氢谱C质谱法D与钠反应【解析】A项，红外光谱能测出不同的官能团；B项，核磁共振氢谱能测出不同化学环境的氢原子；C项，质谱法测定相对分子质量，而乙醇与甲醚互为同分异构体，故不能将二者区别开；D项，OH与钠反应，甲
17、醚与Na不反应。【答案】C6在下列结构中，核磁共振氢谱中出现三组峰的化合物是() A BC D【解析】分子中含有2类等效氢原子，错误；分子中含有3类等效氢原子，个数之比是311，正确；分子中含有3类等效氢原子，个数之比是314，正确；分子中含有2类等效氢原子，错误。【答案】C7化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱图如图所示，则A的结构简式为_，请预测B的核磁共振氢谱上有_个峰(信号)。【解析】化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱图显示只有一个峰，说明在物质分子中只有一种H原子，则A的结构简式为BrCH2CH2Br，C2H4Br2有两种不同的结构，分别是B
18、rCH2CH2Br和CH3CHBr2，B有两种不同的H原子，所以B的核磁共振氢谱上有2个峰。【答案】28某烃的衍生物A，仅含C、H、O三种元素。 (1)若使9.0 g A汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为多少？(2)若将9.0 g A在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，则A的分子式是什么？(3)若9.0 g A与足量NaHCO3、足量Na分别反应，生成气体的体积都为2.24 L(标准状况)，则A中含有哪些官能团？(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰，面积之比为3111，则A的结构简式是什么？【答案】(1)90(2)C3H6O3(3)羟基、羧基(4) 【规律总结】确定有机物结构式的一般步骤。
