1、高二化学选修五练习第2章 第3节 第1课时 醛和酮 Word版含答案第3节醛和酮糖类第1课时醛和酮课标要求1了解醛、酮在自然界中的存在，能列举简单的醛、酮并写出结构简式。 2能比较醛、酮分子中官能团的相似和不同之处，能预测醛、酮可能发生的化学反应。3从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮的主要化学性质，了解醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物间的转化。1.醛和酮分子中都含有羰基即，醛分子中羰基一端必须和氢原子相连，酮分子中羰基两端与烃基相连。2饱和一元醛、酮的通式均为CnH2nO，同碳原子数的醛、酮互为同分异构体。3醛、酮分子中含有碳氧双键，易发生加成反应。4醛基具有还原性，能被弱氧化剂Ag(NH3)
2、2OH、新制氢氧化铜悬浊液氧化，生成羧基，醛基也可被其他强氧化剂氧化为羧基。 1醛和酮的概述(1)概念醛是指羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物。酮是羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。(2)饱和一元醛和一元酮的通式皆为CnH2nO，分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。(3)命名醛、酮的命名与醇的命名相似，一是选主链(含羰基的最长碳链为主链)，二是定碳位(靠近羰基的一端开始编号)，如，命名为3 甲基丁醛；，命名为3 甲基 2 丁酮。2常见的醛和酮名称结构简式状态气味溶解性应用举例甲醛(蚁醛)HCHO气刺激性易溶于水酚醛树脂福尔马林乙醛CH3CHO液刺激性易溶
3、于水苯甲醛液杏仁味难溶染料、香料中间体丙酮液特殊与水以任意比互溶有机溶剂、有机合成原料特别提醒醛基可以写成CHO，而不能写成COH。1丙醛CH3CH2CHO与丙酮CH3COCH3有何联系？提示：两者互为同分异构体。2分子式为C2H4O和C3H6O的有机物一定是同系物吗？提示：不一定，C2H4O是乙醛，分子式为C3H6O的有机物可能是丙醛，也可能是丙酮，还可能是环丙醇或烯丙醇。1醛和酮的区别和联系官能团官能团位置简写形式区别醛醛基：碳链末端酮酮羰基：碳链中间联系相同碳原子数目的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体2甲醛结构的特殊性(1)一般醛的分子分别连接烃基和氢原子，而甲醛分子中连接两个氢原子
4、。(2)由于羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起，因此羰基以及与羰基直接相连的原子处在同一平面上。所以甲醛分子中所有原子在同一平面上。3甲醛性质的特殊性(1)甲醛在常温下是气体，而其他常见醛多为液体。(2)受羰基的影响，甲醛中的两个H都非常活泼，1 mol HCHO相当于含有2 mol CHO。(3)甲醛与苯酚反应生成高分子化合物。(4)甲醛是居室装饰的污染物之一。4醛和酮的同分异构体(1)官能团类型异构饱和一元醛、饱和一元酮的通式都是CnH2nO，即含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。脂环醇、烯醇与等碳原子数
5、的醛互为同分异构体。如CH2=CHCH2OH和CH3CH2CHO。(2)官能团位置异构因为醛基在链端，所以醛不存在此类异构，但酮存在官能团位置异构。如2戊酮与3戊酮。(3)碳骨架异构醛类碳骨架异构的写法：如C5H10O可写成C4H9CHO，C4H9的碳骨架异构数目，即为C5H10O醛类异构体的数目，C4H9的碳骨架异构数目有4种，C5H10O醛类异构体的数目也有4种。酮类碳骨架异构的写法：如C5H10O从形式上去掉一个酮基后还剩余4个碳原子，碳骨架有以下2种结构：；然后将酮基放在合适的位置，一共有如下6个位置可以安放：，但由于和位置相同，、和位置相同，所以共有3种同分异构体。1下列关于醛的说法
6、正确的是()A甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B醛的官能团是COHC饱和一元醛的分子式符合CnH2nOD甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体解析：选CA项，甲醛分子中只有一个碳原子，是氢原子跟醛基相连；B项，醛的官能团是醛基，应写为CHO；D项，就是丙醛的同分异构体。2下列关于甲醛的几种说法中，正确的是()A它在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的液体B现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体C纯甲醛俗称福尔马林，可用来浸制生物标本D甲醛溶液可以浸泡海鲜产品，以防止产品变质解析：选B甲醛在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的气体，A项错误；现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体，要注
7、意开窗通风，B项正确；35%40%的甲醛水溶液叫作福尔马林，可用来浸制生物标本，C项错误；甲醛溶液能使蛋白质发生变性，不可以浸泡海鲜产品，D项错误。3下列有机化合物的性质及用途叙述正确的是()A甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体B乙醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料C自然界中没有醛、酮，人们使用的醛、酮都是人工合成的D苯甲醛是具有苦杏仁味的无色物质解析：选D通常情况下，甲醛是气体，而乙醛、丙酮是液体，A错；甲醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料，B错；自然界中存在许多醛、酮，C错。4分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有()A4种 B5种C6种 D7种解析：选D分子式为C5H10O满足饱和
8、一元醛、酮的通式CnH2nO，且结构中含有，故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类：可写为C4H9CHO，因C4H9有4种结构，故醛有4种形式。酮类：可写为，因C3H7有2种结构，故此种形式有2种，分别为；也可写成，此种形式只有1种，所以酮类共有3种形式。综上所述，满足条件的有机物共有4种3种7种。5(1)下列有机化合物属于醛的有_，以下属于酮的有_。(填字母)(2)用系统命名法给下列两种有机化合物命名：解析：(1)醛含有醛基(CHO)，故A、B是醛；酮含有羰基，因此C、D是酮。(2)含有醛基的碳为1号碳原子，故其名称为2甲基丙醛。含有羰基的官能团为2号碳原子，甲基在4号碳原子上，故其名称为4甲基
9、2戊酮。答案：(1)ABCD(2)2甲基丙醛4甲基2戊酮 1羰基的加成反应醛基上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应。几种与醛反应的试剂及加成产物如下表：试剂名称化学式 电荷分布AB与乙醛加成的产物氢氰酸HCN HCN氨及氨的衍生物(以氨为例)NH3 HNH2醇类(以甲醇为例)CH3OHHOCH3(1)醛、酮的催化加氢反应也是它的还原反应，反应产物是醇2氧化反应和还原反应(1)氧化反应强、弱氧化剂均能氧化醛。与氧气反应2CH3CHOO22CH3COOH。乙醛与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液的反应实验银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验操作
10、实验现象有砖红色沉淀产生化学方程式CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2OCH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOHCu2O2H2O酮的氧化涉及分子中碳碳单键的断裂，很强的氧化剂才能将其氧化。(2)还原反应醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与H2加成，还原产物一般是，反应的化学方程式分别为1如何配制银氨溶液？提示：在洁净的试管中加入AgNO3溶液，再滴加稀氨水，边滴边振荡，至最初产生的沉淀恰为完全溶解为止。2如何鉴别醛和酮两种物质？提示：可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液鉴别，前者有银镜或砖红色沉淀的现象产生。1醛基的检验银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液
11、反应反应原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2RCOOHCu2O2H2O反应现象产生光亮银镜产生砖红色沉淀量的关系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；(3)反应液必须直接加热煮沸2醛的还原性较强，可被
12、较弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化，也可被KMnO4(H)溶液，溴水等较强氧化剂氧化。3醛基既具有还原性，又具有氧化性，醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，其转化关系如下：CH2OH CHO COOH因此，在有机推断题中，醛通常作为中间物质出现。1下列说法中正确的是()A凡能发生银镜反应的物质一定是醛B乙醛能发生银镜反应，表明了乙醛具有氧化性C在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛D福尔马林是35%45%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本解析：选D能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定就是醛。发生银镜反应时乙醛被氧化，体现乙醛的还原性。只有
13、RCH2OH才能被氧化成醛。2下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是()解析：选C选项C中的加成反应的正确化学方程式为。3乙醛蒸气跟氢气的混合物，通过灼热的镍催化剂时就发生反应生成乙醇，此反应属于()取代反应消去反应加成反应还原反应A BC D解析：选D乙醛催化加氢，断裂上C=O键中的一个键，C原子上加一个H，O原子上加一个H，生成乙醇，此反应又属于还原反应。4某学生做乙醛还原性的实验，取1 molL1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 molL1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管内混合，加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀。则实验失败的原因是()A氢氧化钠不够量 B
14、硫酸铜不够量C乙醛溶液太少 D加热时间不够解析：选A据题意知CuSO4与NaOH反应，由于NaOH不足量，因此Cu2不能完全沉淀，而此反应要求NaOH是过量的，故A选项正确。5下列有关银镜反应实验的说法正确的是()A试管必须洁净B向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液C可采用水浴加热，也能直接加热D可用浓盐酸洗去银镜解析：选A做银镜反应的试管必须洁净，否则不能出现银镜而得到黑色沉淀；银氨溶液配制时将稀氨水逐滴加入AgNO3溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止；银镜反应不能直接加热；银镜用稀硝酸清洗。63 g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为()A甲醛 B
15、乙醛C丙醛 D丁醛解析：选A1 mol一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到2 mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故该一元醛可能为0.2 mol，该醛的摩尔质量可能为15 gmol1，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，即3 g甲醛可得到43.2 g(0.4 mol)Ag，符合题意。7某有机物的结构简式为，下列对其化学性质的判断中，不正确的是()A能被银氨溶液氧化B能使KMnO4酸性溶液退色C1 mol该有机物只能与1 mol Br2发生加成反应D1 mol该有机物只能与1 mol H2发生加成反应解析：选D有机物中含有两种官能团，可以被银氨溶液、KMnO4(H)溶液氧化，A、B正确，此有机物中只有与Br2发生加成反应，C正确；和与H2都能发生加成反应，D错。
