1、完整版天然药物化学习题总汇含全部答案版 第一章 总论一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。）1两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（ B ）A. 比重不同B. 分配系数不同 C. 分离系数不同D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同2原理为氢键吸附的色谱是（ C ）A. 离子交换色谱B. 凝胶滤过色谱C. 聚酰胺色谱D. 硅胶色谱E. 氧化铝色谱3分馏法分离适用于（ D ）A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分D. 挥发性成分 E. 内脂类成分4聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D
2、）A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 70%乙醇D. 丙酮 E. 水5可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（ D ）A. 乙醚 B. 醋酸乙脂 C. 丙酮 D. 正丁醇 E. 乙醇6红外光谱的单位是（ A ）A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. 7在水液中不能被乙醇沉淀的是（ E ）A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质8下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（ B ） A. 水丙酮甲醇 B. 乙醇醋酸乙脂乙醚 C. 乙醇甲醇醋酸乙脂D. 丙酮乙醇甲醇 E. 苯乙醚甲醇9. 与判断化合物纯度无关的是（ C ）A. 熔点的测定 B. 观察
3、结晶的晶形C. 闻气味D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测10. 不属亲脂性有机溶剂的是（ D ）A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法12. 红外光谱的缩写符号是（ B ）A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS13. 下列类型基团极性最大的是（ E )A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基14采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（ B）AC6H6、
4、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2OBC6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2OCH2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6DCHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2OEH2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl315一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ）A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷16影响提取效率最主要因素是（ B）A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度17采用液-液萃取法分离化合物的原则是（ B）A. 两相溶剂互
5、溶B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异18硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（ B） A洗脱剂无变化 B极性梯度洗脱 C碱性梯度洗脱D酸性梯度洗脱 E洗脱剂的极性由大到小变化 19结构式测定一般不用下列哪种方法（ C ） A紫外光谱 B红外光谱 C可见光谱 D核磁共振光谱 E质谱20用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是（A ）A碳的数目 B氢的数目 C氢的位置 D氢的化学位移 E氢的偶合常数21乙醇不能提取出的成分类型是（D ） A生物碱 B苷 C苷元 D多糖 E鞣质22原理为分子筛的色谱是（ B） A离子交换色谱 B凝胶过滤色谱 C
6、聚酰胺色谱 D硅胶色谱 E氧化铝色谱23可用于确定分子量的波谱是（ C ）A氢谱 B紫外光谱 C质谱 D红外光谱 E碳谱二、名词解释1. pH梯度萃取法 2. 有效成分 3盐析法 4. 有效部位 5渗漉法三、填空题1天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等，根据上述差异主要采用的方法有： 、 、 、 、 等。2溶剂提取法中溶剂的选择主要依据 ， ， 。三方面来考虑。3 对于大分子化合物如多肽、蛋白质、多糖等常用 色谱进行分离，除去中药水提取液中的无机盐小分子杂质，宜采用 方法。4常用的沉淀法有 、 和 等。5天然药物成分在溶剂中的溶解度直接与溶
7、剂的 有关，溶剂可分为 、 和 三种。6天然药物化学成分的提取方法有： ， 和 。7化合物的极性常以 介电常数 表示。其一般规律是： 介电常数大 ， 极性强 ； 介电常数小 ， 极性小 。8溶剂提取法提取天然药物化学成分的操作方法有： 、 、 、 和 等。9两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中 的差异来达到分离的；化合物的 差异越 ，分离效果越 。10乙醇沉淀法加入的乙醇含量达 80 以上时，可使 、 、 和 等物质从溶液中析出。11铅盐沉淀法常选用的沉淀试剂是 和 ；前者可沉淀 ，后者可沉淀 。12吸附色谱法常选用的吸附剂有 、 、 和 等。13聚酰胺吸附色谱法的原理为
8、，适用于分离 、 、和 等化合物。1两相溶剂萃取法，沉淀法，pH梯度萃取法，凝胶色谱法，硅胶色谱法或氧化铝色谱法。2溶剂的极性，被分离成分的性质，共存的其它成分的性质。3. 凝胶，透析法。4. 试剂沉淀法，酸碱沉淀法，铅盐沉淀法。5极性，水，亲水性有机溶剂，亲脂性有机溶剂。6. 溶剂提取法，水蒸气蒸馏法，升华法。7介电常数，介电常数大，极性强，介电常数小，极性弱。8. 浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法，连续回流提取法。9. 分配系数，分配系数，大，好。1080%以上；淀粉、蛋白质、粘液质、树胶11.中性醋酸铅，碱式醋酸铅，酸性成分及邻二酚羟基的酚酸，中性成分及部分弱碱性成分12.硅胶，氧化铝
9、，活性炭，硅藻土等。13.氢键吸附，酚类，羧酸类，醌类。四、问答题1天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？2常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？3溶剂分几类？溶剂极性与值关系？4溶剂提取的方法有哪些？它们都适合哪些溶剂的提取？5两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？6萃取操作时要注意哪些问题？7萃取操作中若已发生乳化，应如何处理？1. 答：溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。升华法：利用某些化
10、合物具有升华的性质。2. 答：石油醚苯氯仿乙醚乙酸乙酯正丁醇 丙酮乙醇甲醇水 与水互不相溶 与水相混溶3. 答：溶剂分为极性溶剂和非极性溶剂或亲水性溶剂和亲脂性溶剂两大类。常用介电常数（）表示物质的极性。一般值大，极性强，在水中溶解度大，为亲水性溶剂，如乙醇；值小，极性弱，在水中溶解度小或不溶，为亲脂性溶剂，如苯。4. 答：浸渍法：水或稀醇为溶剂。渗漉法：稀乙醇或水为溶剂。煎煮法：水为溶剂。回流提取法：用有机溶剂提取。连续回流提取法：用有机溶剂提取。5. 答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、
11、氯仿、乙醚等进行液液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。6. 答：水提取液的浓度最好在相对密度1.11.2之间。溶剂与水提取液应保持一定量比例。第一次用量为水提取液1/21/3, 以后用量为水提取液1/41/6. 一般萃取34次即可。用氯仿萃取，应避免乳化。可采用旋转混合，改用氯仿；乙醚混合溶剂等。若已形成乳化，应采取破乳措施。7. 答：轻度乳化可用一金属丝在乳层中搅动。将乳化层抽滤。将乳化层加热或冷冻。分出乳化层更换新的溶剂。加入食盐以饱和水溶液或滴入数滴戊醇增加其表面张力，使乳化层破坏。 第三章苯丙素类化合物一、
12、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）1鉴别香豆素首选的显色反应为（ ）A. 三氯化铁反应 B. Gibbs反应 C. Emerson反应D. 异羟酸肟铁反应 E. 三氯化铝反应2游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ ）A. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环 D. 酚羟基对位的活泼氢 E. 酮基3香豆素的基本母核为（ ）A. 苯骈-吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸D. 顺式邻羟基桂皮酸 E. 苯骈-吡喃酮4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（ ）A.6-羟基香豆素 B. 8-二羟基香
13、豆素 C.7-羟基香豆素D.6-羟基-7-甲氧基香豆素 E. 呋喃香豆素5Labat反应的作用基团是（ ）A. 亚甲二氧基 B. 内酯环 C. 芳环 D. 酚羟基 E. 酚羟基对位的活泼氢6游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ ）A. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环 D. 酚羟基对位的活泼氢 E. 酮基7下列化合物属于香豆素的是（ ）A. 七叶内酯 B. 连翘苷 C. 厚朴酚 D. 五味子素 E. 牛蒡子苷8Gibbs反应的试剂为（ ）A. 没食子酸硫酸试剂 B.2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺 C. 4-氨基安替比林-铁氰化钾 D. 三氯化铁铁氰化钾 E. 醋酐浓硫酸
14、 97-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（ ）A. 红色 B. 黄色 C. 蓝色 D. 绿色 E. 褐色10香豆素的HNMR中化学位移3.84.0处出现单峰，说明结构中含有（ ）A. 羟基 B. 甲基 C. 甲氧基 D. 羟甲基 E. 醛基11香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（ ）A. 脱水化合物 B. 顺式邻羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 脱羧基产物 E. 醌式结构12补骨脂中所含香豆素属于（ ） A. 简单香豆素 B. 呋喃香豆素 C. 吡喃香豆素D. 异香豆素 E. 4-苯基香豆素13. 有挥发性的香豆素的结构特点是（ ） A.游离简单香豆素 B.游离呋喃香豆素类 C.
15、游离吡喃香豆素D.香豆素的盐类 E.香豆素的苷类14香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（ ） A.在酸性条件下 B.在碱性条件下 C.先碱后酸D.先酸后碱 E.在中性条件下15下列成分存在的中药为（B ）A.连翘 B.五味子 C. 牛蒡子D.叶下珠 E. 细辛 16下列结构的母核属于（ D ）A.简单木脂素 B.单环氧木脂素 C. 环木脂内酯 D.双环氧木脂素 E. 环木脂素17中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（ ）A. 抗菌作用 B. 光敏作用 C. 解痉利胆作用 D. 抗维生素样作用 E. 镇咳作用18香豆素结构中第6位的位置正确的是（ ）A.是第6位 B. 是第6位 C. 是第6位D.
16、是第6位 E. 是第6位19下列成分的名称为（ ）A.连翘酚 B.五味子素 C. 牛蒡子苷D.厚朴酚 E. 和厚朴酚20能与Gibbs试剂反应的成分是（ E ） A B C D E 四、鉴别题1用化学方法鉴别6，7-二羟基香豆素和7-羟基-8-甲氧基香豆素2 与 A B3 A B C五、问答题1简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分的基本原理，并说明提取分离时应注意的问题。2写出异羟肟酸铁反应的试剂、反应式、反应结果以及在鉴别结构中的用途。3民间草药窝儿七中含有抗癌成分鬼臼毒素、脱氧鬼臼毒素、脱氢鬼臼毒素等，试设计提取其总木脂素的流程，若用硅胶色谱法分离，分析三者的Rf值大小顺序。 鬼臼毒素 R=
17、OH 脱氢鬼臼毒素脱氧鬼臼毒素 R=H第四章醌类化合物一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）1从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷5%的Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是（ ） A. B. C. D. E.2在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是（ ）A. 大黄素 B. 大黄酚 C. 大黄素甲醚D. 茜草素 E. 羟基茜草素3下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（ ） A. B. C. D. E.4. 1-OH蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是（ ） A. 1675cm-1处有一强峰B. 16751647cm-1和163716
18、21cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距2428cm-1C. 16781661cm-1和16261616cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距4057cm-1D. 在1675cm-1和1625cm-1处有两个吸收峰，两峰相距60cm-1E. 在1580cm-1处为一个吸收峰5中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于（ ）A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类6总游离蒽醌的醚溶液，用冷5%Na2CO3水溶液萃取可得到（ ）A带1个- 羟基蒽醌 B有1个-羟基蒽醌 C有2个- 羟基蒽醌 D1，8二羟基蒽醌 E含有醇羟基蒽醌7芦荟苷按苷元结构应属于（ ）A二蒽酚 B蒽酮 C大黄素
19、型 D茜草素型 E氧化蒽醌8中草药水煎液有显著泻下作用，可能含有 A.香豆素 B.蒽醌苷 C.黄酮苷 D.皂苷 E.强心苷9中药紫草中醌类成分属于（ ） A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类10大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ ）A一个苯环的-位 B苯环的-位 C在两个苯环的或位D一个苯环的或位 E在醌环上11番泻苷A属于A.大黄素型蒽醌衍生物 B.茜草素型蒽醌衍生物 C.二蒽酮衍生物D.二蒽醌衍生物 E.蒽酮衍生物12下列化合物泻下作用最强的是A.大黄素 B.大黄素葡萄糖苷 C.番泻苷AD.大黄素龙胆双糖苷 E.大黄酸葡萄糖苷13下列蒽醌有升华性的是A.
20、大黄酚葡萄糖苷 B.大黄酚 C.番泻苷A D大黄素龙胆双糖苷 E.芦荟苷14下列化合物酸性最强的是（ ）A2，7-二羟基蒽醌 B1，8- 二羟基蒽醌 C1，2 - 二羟基蒽醌D1，6-二羟基蒽醌 E1，4-二羟基蒽醌15羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝蓝紫色的是（ ） A1，8-二羟基蒽醌 B1，4-二羟基 蒽醌 C1，2-二羟基蒽醌D1，6，8-三羟基蒽醌 E1，5-二羟基蒽醌16专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（ ）A菲格尔反应 B无色亚甲蓝试验 C活性次甲基反应 D醋酸镁反应 E对亚硝基二甲基苯胺反应17从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5% Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是（ ）A. B.
21、 C. D. E.18从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用5NaHCO3水溶液萃取，碱水层的成分是 A. B. C. D. E.19能与碱液发生反应，生成红色化合物的是（ ）A. 羟基蒽酮类 B. 蒽酮类 C. 羟基蒽醌类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类20下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（31）展开后，Rf值最大的为（ A ）21能与碱液反应生成红色的化合物是（ ）A.黄芩素 B.香豆素 C.强心苷 D.皂苷 E.大黄素22在蒽醌衍生物UV光谱中，当262295nm吸收峰的log大于4.1时，示成分可能为（ ）A. 大黄酚 B. 大黄素 C. 番泻苷 D. 大黄素甲醚 E. 芦荟苷23茜
22、草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ ）A. 两个苯环的-位 B. 两个苯环的-位 C.在两个苯环的或位D. 一个苯环的或位 E. 在醌环上24某成分做显色反应，结果为：溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显橙红色.与-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO3中不溶解。此成分为A. B. C. D. E.25番泻苷A中2个蒽酮母核的连接位置为（ ）A.C1-C1 B. C4-C4 C. C6-C6 D. C7-C7 E. C10-C10四、鉴别题1 与 与 A B C2 与 A B3 a b c d e五、问答题1醌类化合物分哪几种类型，写出基本母核，各举一例。2蒽醌类化合物分哪几类，举
23、例说明。3为什么-OH蒽醌比-OH蒽醌的酸性大。4比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的差异分离他们，写出流程。A. 1，4，7-三羟基蒽醌B. 1，5-二OH-3-COOH蒽醌C. 1，8-二OH蒽醌D. 1-CH3蒽醌5用显色反应区别下列各组成分：（1）大黄素与大黄素-8-葡萄糖苷（2）番泻苷A与大黄素苷 （3）蒽醌与苯醌六、设计提取分离流程1某中药主要含有大黄酸、大黄素、大黄素甲醚，三种成分的氧苷试完成下列问题。（1）如何鉴定药材中含有该类成分？（2）试设计从该中药中提取、分离三种苷元的流程2某中药中含有下列成分，试提取并分离出其中的蒽醌类成分（1） （2） （3） （4）树胶 （5）蛋白
24、质 （6）淀粉 （7）氨基酸3中药虎杖中含有大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄素-8-D-葡萄糖苷、大黄素甲醚-8-D-葡萄糖苷、白藜芦醇、白藜芦醇葡萄糖苷等成分，试设计从虎杖中提取分离游离蒽醌的流程。 4中药萱草根中含有大黄酸、大黄酚、决明蒽醌、决明蒽醌甲醚、-谷甾醇等成分，试设计提取分离流程。 决明蒽醌 决明蒽醌甲醚 表7-11 决明子中的蒽醌成分化合物R1R2R3姜决明子素-OH-H-H决明素-OH-OCH3-OCH3甲基钝叶决明素-OCH3-OCH3-OCH3橙黄决明素-OH-OCH3-OH七、解析结构（一）某蒽醌类化合物的红外光谱在1626cm-1、1674cm-1两处出现吸收峰，此化
25、合物应属于下列哪种？并简要分析说明。 A B C（二）天然药物黄花中得到一蒽醌化合物：为黄色结晶，mp.243244，分子式为C16H12O6（M+300）。溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色，不溶于水，可溶于5%碳酸钠水溶液。与-萘酚-浓硫酸不发生反应。主要光谱峰特征为： IR：3320cm-1 1655cm-1 1634cm-1 1HNMR：ppm：3.76（3H，单峰）、4.55（2H，单峰）、7.22（1H，双峰，J=8Hz）、7.75（1H，双峰，J=8 Hz）、7.61（1H，多重峰）、7.8（1H，单峰）试写出化学反应或光谱数据的归属，并确定结构。15%氢氧化钠水溶液呈深红色：示有
26、2-萘酚-浓硫酸阴性：示有 3可溶于5%碳酸钠水溶液：示有 ，4醋酸镁反应呈橙红色：示有 5IR：1655cm-1 1634cm-1：示有 61HNMR，3.76（3H，单峰）：示有 7在4.55（2H，单峰）示有 81HNMR7.22（1H，双峰，J=8Hz）、7.75（1H，双峰，J=8Hz）、7.61（1H，多重峰），另一个7.8（1H，单峰）：示有 个 芳氢9该化合物结构式是： 。 A B C（三）天然药物黄花中得到一蒽醌化合物：为黄色结晶，mp243244，分子式为C16H12O6（M+300）。溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色，不溶于水，可溶于5%碳酸钠水溶液。与醋酸镁反应呈橙红色，
27、与-萘酚-浓硫酸不发生反应。主要光谱峰特征为： IR：3320cm-1 1655cm-1 1634cm-1 1HNMR：ppm：3.76（3H，单峰）、4.55（2H，单峰）、7.22（1H，双峰，J=8HZ）、7.75（1H，双峰，J=8HZ）、7.61（1H，多重峰）、7.8（1H，单峰）试分析其结构式。 （四）从某中药中提取分离出一橙色针状结晶，mp.195196，分子式为C15H10O4，与2NaOH溶液反应呈红色，与0.5醋酸镁试液反应呈樱红色。光谱数据如下：UVmaxnm（log）：432（4.08），356（4.07），279（4.01），258（4.33），225（4.37）I
28、Rcm-1：3100，1675，16211H-NMR（CDCl3）： 2.47（3H，brs）试写出化学反应或光谱数据的归属，并确定该化合物结构 A B C1化学反应：化合物与碱反应变红： ，醋酸镁反应成红色： ，2紫外光谱：225nm峰： ，279nm峰，log值4.014.1： ，432nm峰： ，3IR光谱：3100cm-1： ；1675cm-1： ；1621 cm-1： 。41H-NMR（CDCl3）： 2.47（3H，brs）： 。综上所述，该化合物的结构为 。第五章 黄酮类化合物一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）1构成黄酮类化合物的基本骨架是（ ） A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C2黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（ ） A. 具有色原酮 B. 具有色原酮和助色团 C. 具有2-苯基色原酮 D. 具有2-苯基色原酮和助色团 E.结构中具有邻二酚羟基3引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（ ） A. -OCH3 B. -CH2OH C. -OH
