1、苯腈类化合物的合成苯腈类化合物的合成摘要随着腈类化合物的广泛应用，对合成方法的研究也逐步深人，并发现了一些具有简便、无环境污染和良好收率等优点的合成法。苯腈类化合物也是一类重要的合成中间体，并广泛的应用于制备药物、染料、杀虫剂和杂环化合物，因此研究有关它的反应是非常重要的。本文探讨了由卤苯氰化反应得到相应苯腈的合成路线，在国外原有合成路线的基础上，进一步优化各工艺参数，取得最佳反应条件，为工业化生产及科研提供必要的、真实可靠的操作工艺及参数。传统的氰化方法有：重氮化法、氨氧化法和卤代物氰化法等。然而，这些工业生产方法都有其弊端，不是原料相对较昂贵，就是污染相对较大。本文中我们依然采用卤代物氰化
2、法，采用价格低廉、无毒亚铁氰化钾作为氰化试剂，在微波（密闭微波）条件下，卤苯在碘化亚铜及其他金属催化剂的催化下生成苯腈类化合物。我们主要探索的是催化剂、配体、温度、时间、溶剂以及催化剂和配体用量对反应的影响；对于底物来说，令我们感到奇怪的是，实际生产中苯环上联有缺电子体系和富电子体系对于反应都有利，甚至联有富电子基团的底物反应更好。在此，我们很大程度上缩短了反应时间（从16h到1h）；从收率上看，无论是转化率，还是收率都远比常规的好；一般情况下，转化率在95%以上，收率在80%以上，且生成的副产物相对较少。关键词：对溴硝基苯；对溴苯腈；碘化亚铜；1-丁基咪唑；氰化Abstract1 前 言腈类
3、化合物是一类含氰基(CN)的重要有机化合物， 是有机合成的有用中间体、高分子合成的重要单体。随着科技的快速发展，腈类化合物的需求量和附加值也随之增加，因而对其研究报道较多，但主要集中在传统的生产工艺改进上，目前有关对腈类的合成路主要有：1卤代烃氰化法；2氨氧化法；3羧基腈化法；4醛基腈化法；5电解台成法；6乙腈加成法；7丙烯腈法；8重氮化法。随着科技的发展，我们对环境的污染也越来越严重；现如今，人们已经开始认识到保护环境的必要性；现在都比较热忠于无污染、零排放的生产方式。传统方法一般都采用的是剧毒的氰化物来做氰化试剂，无论是对于环境，还是操作人员都是危害极大的。近几年来，多数学者开寻找无污染、
4、无毒或是低污染、低毒的氰化方法；现在大多数学者热衷于一种新颖氰化方法，该氰化以卤代烷烃为底物，以价格低廉、无毒无害的亚铁氰化盐（钠盐或钾盐）作为氰化试剂，以简单的催化剂碘化亚铜和N-烷基咪唑为催化体系。其具有低污染、高收率、高选择性的优点。本文主要探索卤代苯在微波条件下，在碘化亚铜和N-烷基咪唑催化体系的催化作用下生成苯腈类化合物。我们主要探索的是催化剂的选择及其用量、配体的选择及其用量、温度、时间及溶剂的选择对反应的影响，通过文献与结合实际进一步优化反应条件。氰化反应实质上是亲核取代反应，因此此苯环上有强吸电子基团易发生亲核取代，使苯环上的卤素原子被亲核试剂取代，氯钝化苯环。常温下，芳腈类化
5、合物在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应，生成相应的胺、酰胺或是酸；而在微波条件下，在Na2CO3和水的作用下就可以水解生成羧酸。因此氰化试剂亚铁氰化钾必须经过干燥完全脱去结晶，溶剂也得无水处理。2 文献综述2.1 腈类化合物的性质2.1.1腈类化合物的物理性质低级腈是无色液体，高级腈是固体。最简单的腈是乙腈，乙腈的偶极矩为4.0D。它不仅可以和水混溶，而且可以溶于某些无机盐，也能与乙醚、氯仿、苯等混溶，所以乙腈是个很好的溶剂。随着分子量的增大，腈在水中的溶解度降低。分子量较小的腈毒性较大1。2.1.2腈类化合物的化学性质腈类化合物的化学性质主要体现在官能团氰基上；腈可进行两大类反应：在腈基上
6、的反应，例如在酸或碱性溶液中水解成酰胺或羧酸，与格利雅试剂加成、水解生成酮，还原成一级胺等；-活泼氢的反应,例如在碱作用下进行烃基取代，或与羰基化合物缩合等2。1.水解反应：常规下，腈在酸和碱的存在下，在较高的温度下水解生成羧酸3，这是羧酸的合成方法之一：在酸条件下水解：在碱性条件下水解：微波条件下可以促进其的水解，在碳酸纳的存在下，在水中直接可以完全水解得到羧酸。2.醇解反应：机理与水解类似。3.氨解反应：4.还原反应：5.与格氏试剂反应：6.里特（Ritter）反应：其反应方程式为4：7.-活泼氢的反应：由于氰基是强吸电子性，使-H活泼，可以发生自身所和反应（Thorpe腈缩合反应5）。例
7、如：也可以与芳醛发生缩合反应。例如：2.2腈类化合物的应用2.2.1合成高分子化台物腈类化合物中，丙烯腈用途最广。四十年代，由乙炔制得的丙烯腈主要用于合成橡胶，以满足航空工业的需要。六十年代，开发了丙烯的氨一空气氧化法以后，丙烯腈作为高分子的单体才有飞跃的发展。目前，丙烯腈主要是用来生产聚丙烯腈纤维，其次是用来生成ABS和AS树脂、丁氰橡胶、聚丙烯酰胺等产品。后来还成功开发用丙烯腈制造高分子絮凝剂、化学灌浆剂、纤维改性剂和纸张增强剂。电解丙烯腈制备己二腈来生产尼龙66，以及制造食品及化学品的容器和饮料软包装用的热塑性无毒包装材料6。2.2.2合成香料腈类香料是最近开发成功的新型香料，优于相应的
8、醛类化合物，性质稳定、不分解变色、香气柔和持久，并且安全无毒，对皮肤无刺激作用。可用作多种日化香精，尤其是洗涤剂及皂用香精。文献报道的新型香料内桂腈，具有天然内桂和桂皮香气，有尖刺温和花香，辛香香韵，持久性好。西德龙行合成的具有臭氧及玫瑰样香气的环丙烯腈7，已经应用于日常化工产品中。氰基醚也是最近发展起来的新型腈类香料8，性质稳定，香气柔和馨人。2.2.3合成药物腈类化合物是重要的药物合成中间体，使用丙二腈可合成维生素B1、氨苯喋啶、腺螵呤等一系列重要的药物。用氰基乙酰胺可合成具有松驰血管和气管平滑肌作用的茶碱，一些卤代不饱合腈类化合物与脒类化合物反应可制得具有特殊用途的药物9。2.2.4合成
9、农药腈类化合物可用作农药或合成农药中间体。例如除草剂卤代酚腈10、敌草腈、碘酚腩等。碘酚腈一般用其辛酸醣，即辛酰磷苯腈，防除麦和玉米等旱田一年生和多年生阔叶杂草，抑制杂草的呼吸和光合作用。合成路线为：丙二腈是农药合成的常用中间体。可用以合成恶草嘧、丙异恶草嘧、噻草嘧等除草剂。2.2.5合成液晶双腈化合物可用作液晶材料11，如：2.2.6合成染料腈类化合物可直接用作染料。如照相染料肉桂腈酯A、氨基丁二烯腈B，偶氰类分散染料：分散橙3O、分散红73分散蓝183等。腈化物也常用作染料合成的中闻体，如丙二腈可用于合成蓝S-R，艳黄SE-6GFL等12。 A B2.2.7合成有机导体不饱和腈类化合物在一
10、定条件下可聚合成新型有机导体13。如:全氟炔-2-腈在苯和吡啶的棍合溶剂中和催化剂 n-二苯铬的作用下，聚合成黑色的聚全氟炔-2-腈，分子量9002400，电导率为l0 -3Q-1 cm-1热稳定性好，克服了简单聚炔类的不稳定性，为有机导体家族增添了新的一员。此外，腈类化合物还常用作特殊反应溶剂、自由基反应的引发剂(如偶氰二异丁腈)、特殊涂料和医用高分子材料等。2.3腈类化合物的合成方法2.3.1卤代烃氰化法卤代烃与氰化钠(或氰化钾)进行亲核取代反应14，是制备腈类化合物的最基本的方法。此法虽然简单，但反应缓慢，往往需几十小时，有时还必须使用昂贵的极性非质子溶剂。七十年代以来相转移催化技术的发
11、现和应用，为克服卤代烃氰化法的缺点提供了条件。波兰化学家Makosza首先将相转移催化技术用于卤代烃的氰基亲核取代反应，取得良好的效果。邹纪鲁等报道，以四丁基氯化铵为催化剂，二氯甲烷为溶剂，固体氰化钠与一氯甲基萘进行固一液相转移催化反应，取得反应4小时产率达80%以上的良好效果。但反应原料之一氰化钠的毒性较大，且造成三废污染，使此方法的使用受到限制15。近年来，卤代烃氰化得到进一步优化，反应速度大大提高、反应时间大大缩短、反应收率也提高了很多。一把采用钯化合物和铜化合物催化，或者引入配体，无论是收率，还选择性都很好16。由于其采用的氰源还是剧毒的氰化物，所以次方法还是有一定的局限性。2.3.2
12、氨氧化法氨氧化法是丙烯腈的重要生产方法。适合于工业规模生产，目前发展较快，尤其是对氨氧化催化剂的研究正在逐步深人，可望优化反应条件，进一步提高收率。目前，作为该反直催化剂的物质有铋、锡和锑的铝酸盐或磷钼酸盐。磷钨酸铋，经磷酸或氢氧化钠处理的担载于-A12O3，或SiO2载体上的钼氧化物，碲氧化物，V2O5NiO2，磷酸铁， 锑和锡氧化物，铝酸钴等。武汉大学化学系成功试验沸腾床气固相催化氨氧化邻氯甲苯，在一步生产邻氯苯甲腈的成品收率达74.0%，产品含量高于95%，此新工艺已于1988年l2月19日通过技术鉴定17。2.3.3羧基氰化法羧基腈化法制各腈类化合物首次见于1955年CSMiller的
13、报道，采用对硝基苯甲酸、对甲苯磺酰胺和五氧化磷作原料制备对硝基苯甲腈18：该法所采用的原料毒性皆较低，而且便宜易得，操作方便，是腈类合成的较理想的方法。刘启波等发展了Miller的方法，合成了近十个取代的芳腈，产率可达6285%。 文献报道了取代芳酸在尿素和脱水剂氨基磺酸的作用下可直接制得芳腈。该方法所用设备简单，操作方便，反应时间短，产品收率较高，纯度也较好。当邻氯苯甲酸与尿素和氨基磺酸的物质的量比为1:1.5:1.5时，控制温度140反应一定时间，可得邻氯苯甲腈，产品收率86.9-92.7%。脂肪腈可以由脂肪酸和氮在三氧化二铝催化作用下360-400反应且不断蒸去水分而制得，赫斯特公司还发
14、明了一步法由油脂制脂肪腈的常压反应新工艺。与通常从脂肪酸制腈的方法比较，具有耗能少、反应时间短、且设有腐蚀作用等优点。2.3.4醛基氰化法醛基直接转化成腈基，尤其是在缓和条件下反应，一直是众多有机合成化学家所研究的课题。一般是先将醛与羟胺反应制得肟，然后通过脱水剂处理制得对应的腈类化合物：1979年Olah报道，醛与盐酸羟胺在无水甲酸介质中可一步转变成腈，缩短了反应步骤，提高了产品收率。文献19改进了Olah的方法，采用市售85%甲酸或冰醋酸代替无水甲酸作为反应介质，仅需无水甲酸的一半量就能取得较为满意的结果。不仅缩短了反应步骤，提高了产率，而且避免了无水甲酸的强腐蚀性和刺激性，降低了生产成本
15、， 更有利于工业生产。醛基腈化法还可以通过醛与氨反应，由弱氧化剂Pb(Ac)4氧化而制得腈化合物：但该方法速度较慢，操作较复杂，难于组织生产。有研究报道, 采用偏二甲基肼H2NN(CH)3芳醛制得苯腙后，转化成腙盐，再消去胺，而制得腈化合物。该方法步骤虽长，但反应容易，原料便宜易得，三废污染较少，产率较高。2.3.5电解合成法电解合成法是有机合成中较为有效的方法，其特点是反应效率高、副反应及三废较少、生成物便于控制、反应温度常在室温左右。1963年DrBaizer报道了丙烯腈电解还原二聚法合成己二腈，我国在六十年代后期也进行了同类研究，九十年代初完成工业化生产的基础性研究，并通过了工艺技术鉴定
16、。阳极反应：阴扳反应：反应在中性偏酸的介质中，控制电极电位，阳极用铂丝，阴极等用高纯铅片，己二腈的收率可达90%以上。2.3.6乙腈加成法由简单的腈与-不饱和烃的自由基加成，可制得一般难以制得的高级脂肪腈类化台物。朱荣华等报道，在二叔丁基过氧化物自由基引发剂作用下，乙腈与石油化工副产品1-辛烯和1-癸烯进行自由基加成，制得癸腈和十二腈，收率75%以上。该合成方法为腈类香科研究开辟了新领域。2.3.7丙烯腈法丙烯腈是最简单的不饱和腈，双键上连有吸电子氰基(CN)，因而丙烯腈可作为亲二烯与共轭二烯烃发生Diels-Alder反应制得一些环烯腈，还可以与一些高分子单体发生共聚，成一些具有特殊用途的高
17、聚物。文献20报道环己烯腈的制备：一些醇类化合物在强碱(或金属钾、金属钠)催化作用下与丙烯腈长时间搅拌，或在较高温度下回流，可制得氰基醚化合物。随着相转移技术的日益成熟，并伴以超声波辐射方法的使用，氰基醚的合成愈显得简便、有效。孙晓云等报道，在50%Na0H和季铵盐的催化作用下，各类醇与丙烯腈于2832 温度下，通过超声波振荡，反应12小时，产品收率可达90%左右。研究者认为，超声波的辅助作用在于通过振荡、扩散、击碎等机械作用，增加反应的接触，使反应能迅速进行而得到满意的结果21。2.3.8重氮化法烃经过硝化、还原成胺，再与重氮化试剂结合，然后通过一系列质子转移，最后生成重氮盐22。重氮盐再与
18、氰化试剂作用生成相应的腈。2.3.9最新氰化成果腈类化合物的合成方法较多，但录求应用价廉的原料、不产生三废污染、步骤简短、条件温和、收率较高的制备方法正是我们所要研究的课题。1、氰源的选择：1氰源毒性大（NaCN或KCN）2氰源无毒（亚铁氰化钾或其水合物）2、催化剂的选择：1金属钯化合物催化体系2金属铜化合物催化本文主要介绍了当今国内外都比较热忠于的一种氰化方法23-27，采用价格低廉、无毒亚铁氰化钾作为氰化试剂，在微波条件下，在碘化亚铜及其他金属催化剂的催化下生成腈类化合物，为了探索方便，这里主要以卤苯的氰化为主。2.4课题意义首先卤苯氰化步骤相对简单，其次从原料得来容易与否来看，卤苯比醛类
19、、醇类和胺类更易得到，价格上相对也较便宜。传统卤苯氰化一般都采用剧毒氰化物来做氰源，合成虽然容易，但是氰化物毒性大对合成者及环境都影响很大，而亚铁氰化钾和气水合物毒性小危害相对较安全。其毒性小的原因是Fe2+与CN-的络合常数极大（Kf=1.01035）32，因此其解离常数极小，所以氰化中其活性较低，以至于反应时间很长（16h），本文中卤苯氰化是在微波下进行的，其大大缩短了反应时间。微波的辅助作用在于通过振荡、扩散、击碎等机械作用，增加反应的接触，并且在微波下溶剂的沸点都会提高，可提高反应温度及反应时的压力，使反应能迅速进行而得到满意的结果。3 实验部分3.1 仪器装置反应设备：微波合成仪。分
20、离装置：旋转蒸发仪，分液漏斗。过滤装置：布氏漏斗，抽滤瓶，铁架台，锥形瓶。检测仪器： 表3.1 检测分析仪器名 称型 号产 地高效液相色谱/质谱联用仪Agilent1100 美国Agilent公司红外光谱仪270-30日本日立公司核磁共振波谱仪AVANCE 500MHz瑞士BRUKER公司显微熔点测定仪X-6北京泰克仪器有限公司附属设备：表3.2 附属设备名 称型 号产 地电子天平(千分之一)AR2130美国奥豪斯电子天平(万分之一)AR2140美国奥豪斯旋转蒸发仪RE-52AA 上海亚荣生化仪器厂低温液体循环机DLSB-5120巩义市英予峪华仪器厂循环水式真空泵SHZ-D()巩义市英予峪华仪
21、器厂真空干燥箱DZF-6020上海精宏实验设备有限公司超声波清洗仪KQ3200DB昆山市超声波仪器公司3.2试剂与药品所用试剂均为市售分析纯或化学纯，除文中特殊说明外，其它试剂未经进一步提纯。表3.3 试剂与药品名 称级 别(规 格)生 产 厂 家对硝基溴苯A.R北京点精通科技有限公司对氯硝基苯C.P中国医药集团上海化学试剂公司对溴苯腈A.R上海嘉辰化工有限公司对溴苯甲醚A.RA Johnson Matthey Company碘苯C.P国药集团化学试剂有限公司溴苯A.R国药集团化学试剂有限公司氯苯A.R北京化学试剂公司甲苯A.R北京化工厂苯A.R沈阳市试剂一厂1-正丁基咪唑A.R上海嘉辰化工有
22、限公司1-甲基咪唑A.R上海嘉辰化工有限公司甲醇A.R北京化工厂乙醇A.R国药集团化学试剂有限公司三苯基膦C.P国药集团化学试剂有限公司碘化钾A.R国药集团化学试剂有限公司碳酸钠A.R沈阳市试剂二厂碘化亚铜A.R沈阳市新西试剂厂Cu(OAC)22H2OA.R北京点精通科技有限公司氧化铜A.R青岛海洋化工厂3.3试剂和药品处理亚铁氰化钾：K4Fe(CN)63H2O放入烘箱中烘烤一晚上。甲苯：减压蒸馏除去水。乙酸乙酯：粗的乙酸乙酯旋蒸回流接收使用。蒸馏水：实验室自制。3.4 实验步骤及产品表征3.4.1 对溴苯腈的合成以4-溴硝基苯为原料，无水亚铁氰化钾为氰源，碘化亚铜为催化剂，1-正丁基咪唑为被
23、配体，甲苯作溶剂。反应方程式如下：实验步骤如下：称取对溴硝基苯（404.02mg，2mmol），干燥的亚铁氰化钾（147.34mg，0.4mmol），碘化亚铜（38.1mg，0.2mmol），1-正丁基咪唑（496.76mg，4mmol），甲苯（5.5ml）置入微波反应器中，反应温度180反应时间1h。反应前后的现象，反应前溶液为绿色溶液，反应完成后溶液为棕色溶液，冷却后有黑色或棕色固体析出。处理方法及提纯方法，反应液用二乙溶解后抽滤出去杂质，旋蒸除去溶剂的棕色固体；将固体用二乙溶解后，用去离子水洗3次，分液得黄色溶液，干燥、抽滤、旋蒸除去二乙，得黄色到褐色固体；固体用水重结晶，得淡黄色到黄色
24、固体，纯度94%96%。用乙醇二次重结晶，得淡黄色固体纯度98%以上，收率30%左右。熔点：143.9-147.2（文献值149）28。对产物用NMR、IR进行鉴定和表征（具体谱图见附录）。IR(KBr,cm-1) 3113, 3055(=CH), 2235(-CN), 1604, 1483 ,1294(C=C), 1518, 1348(-NO2), 746(=CH).3.4.2 对苯二腈的合成以4-溴苯腈为原料，无水亚铁氰化钾为氰源，碘化亚铜为催化剂，1-正丁基咪唑为被配体，甲苯作溶剂。反应方程式如下：实验步骤如下：称取对溴苯腈（364.04mg，2mmol），干燥的亚铁氰化钾（147.34
25、mg，0.4mmol），碘化亚铜（38.1mg，0.2mmol），1-正丁基咪唑（496.76mg，4mmol），甲苯（5.5ml）置入微波反应器中，反应温度180，反应时间1h。反应前后的现象，反应前溶液为绿色溶液，反应完成后溶液为淡黄色透明溶液溶液，冷却后有固体析出，溶液变为绿色。处理方法及提纯方法，反应液用无水乙醇溶解后抽滤出去杂质，旋蒸除去溶剂的绿色固体；将固体用热去离子水洗涤，抽滤、干燥得淡黄色到黄色固体；固体用苯或甲苯重结晶，得类白色到淡黄色固体，纯度70%左右。用苯或甲苯二次重结晶，得白色固体纯度90%左右。熔点：219.4-223.7C（文献值221-225C）29，收率30-
26、40%。对产物用NMR、IR进行鉴定和表征（具体谱图见附录）。IR(KBr, cm-1) 3095, 3055(=CH), 2225(-CN), 1506, 1460, 1402(C=C), 845(=CH).3.4.3 对甲氧基苯腈的合成以4-甲氧基苯腈为原料，无水亚铁氰化钾为氰源，碘化亚铜为催化剂，1-正丁基咪唑为被配体，甲苯作溶剂。反应方程式如下：实验步骤如下：称取对甲氧基苯腈（374.06mg，2mmol），干燥的亚铁氰化钾（147.34mg，0.4mmol），碘化亚铜（38.1mg，0.2mmol），1-正丁基咪唑（496.76mg，4mmol），甲苯（5.5ml）置入微波反应器中，
27、反应温度180，反应时间1h。反应前后的现象，反应前溶液为绿色溶液，反应完成后溶液为淡黄色透明溶液溶液，冷却后有固体析出，溶液变为绿色。处理方法及提纯方法，反应液用无水乙醇溶解后抽滤出去杂质，旋蒸除去溶剂的绿色固体；将固体用二乙溶解后，用去离子水洗3次，分液得黄色溶液，干燥、抽滤、旋蒸除去二乙，得黄色固体；固体用水重结晶，得类白色固体，纯度94%96%，收率25%左右。熔点：58.1-61.3C（文献值61-62C）30。对产物用NMR、IR进行鉴定和表征（具体谱图见附录）。IR(KBr, cm-1) 2953, 2815(-C-H), 2225(-CN) , 1609, 1506, 1477
28、(C=C), 776(=CH).3.4.4 苯腈的合成以卤苯（溴苯或是碘苯）为原料，无水亚铁氰化钾为氰源，碘化亚铜为催化剂，1-正丁基咪唑为被配体，甲苯作溶剂。反应方程式如下：实验步骤如下：称取对溴苯（314.02mg，2mmol）或碘苯（408.06mg，2mmol），干燥的亚铁氰化钾（147.34mg，0.4mmol），碘化亚铜（38.1mg，0.2mmol），1-正丁基咪唑（496.76mg，4mmol），甲苯（5.5ml）置入微波反应器中，反应温度180，反应时间1h。反应前后的现象，反应前溶液为绿色溶液，反应完成后溶液为淡黄色透明溶液溶液，冷却后溶液变为蓝绿色到绿色。处理方法及提纯方
29、法，反应液用无水乙醇溶解后抽滤出去杂质，旋蒸除去溶剂的绿色液体；将液体溶于二乙，用去离子水洗3次，分液得黄色溶液，干燥、抽滤、旋蒸除去二乙，得黄色液体；用水重结晶，得淡黄色到无色液体，纯度90%左右,收率20-25%。对产物用NMR、IR进行鉴定和表征（具体谱图见附录）。IR(KBr, cm-1) 3012(=CH), 2214(-CN) , 1618, 1489, 1405(C=C), 774(=CH).3.4.5 2-氰基吡啶的合成以2-溴吡啶为原料，无水亚铁氰化钾为氰源，碘化亚铜为催化剂，1-正丁基咪唑为被配体，甲苯作溶剂。反应方程式如下：实验步骤如下：称取对2-溴吡啶（316.0mg，
30、2mmol），干燥的亚铁氰化钾（147.34mg，0.4mmol），碘化亚铜（38.1mg，0.2mmol），1-正丁基咪唑（496.76mg，4mmol），甲苯（5.5ml）置入微波反应器中，反应温度180，反应时间1h。反应前后的现象，反应前溶液为绿色溶液，反应完成后溶液为棕色半透明溶液溶液，溶液变为棕黑色。处理方法及提纯方法，反应液用无水乙醇或二乙溶解后抽滤出去杂质，旋蒸除去溶剂的棕色溶液；溶液溶于二乙，用去离子水洗3次，分液得黄色溶液，干燥、抽滤、旋蒸除去二乙，得黄色固体；固体用水重结晶，得类白色到淡黄色固体，纯度80%左右，收率20-30%。熔点：23.5-27.1（文献值26-28）31。对产物用NMR、IR进行鉴定和表征（具体谱图见附录）。IR(KBr, cm-1) 3055(=CH), 2235(-CN), 1566, 1454, 1414(C=C), 762(=CH).以上反应均可以采用柱层析进行分离，并且效果也是很好的，但本文重点探索用重结晶的方法来提纯，有些方法可能不是最优方法。4结果与讨论4.1温度对反应的影响以4-溴硝基苯为原料，无水亚铁氰化钾为氰源，碘化亚铜为催化剂，1-正丁基咪唑为被配体，甲苯作溶剂。反应方程式如下：实验步骤如下：称取对硝基苯（404.02mg，2mmol）
