1、浙江选考版高考化学二轮复习 第四编 有机化学综合 专题十三 有机物的获得与应用必修学专题十三有机物的获得与应用(必修)考试标准知识条目必考要求加试要求1.化石燃料与有机化合物bbabaaabbbbbbbbaaabbbc甲烷的分子组成、结构特征、主要性质(取代、氧化反应)同系物的概念，烷烃的分子组成和简单命名石油的分馏、裂化、裂解的主要原理及产物乙烯的分子组成、结构特征及主要性质(加成、氧化)乙炔的分子组成及主要性质(加成、氧化)可燃性燃料(气、液)在保存、点燃中的安全问题煤的气化、液化和干馏的主要原理及产物苯的分子组成、结构特征、主要性质(取代反应)取代、加成等基本有机反应类型的判断根据化学式
2、进行式量、元素的质量分数的计算由元素质量分数或组成元素的质量比、式量推断有机物分子式2.食品中的有机化合物abbbaaaba abbbbbbaabb b乙醇的分子组成、主要性质(跟活泼金属的反应、氧化反应)乙醇在不同温度下的脱水反应乙醛的分子组成，乙醛的性质(加氢还原、催化氧化)，乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现象乙酸的分子组成、主要性质(酸的通性、酯化反应)乙酸乙酯的制备实验官能团的概念，常见官能团的性质油脂的存在、分子结构、主要性质及用途几种常见糖类物质的组成、存在、物理性质和相互关系葡萄糖的检验原理和方法蛋白质的组成、性质(盐析、变性)和用途氨基酸的结构特点和性质考点一有机物的结构、
3、命名、同系物、同分异构体一、有机物的结构与命名教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109.5乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120。苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120。甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个
4、交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。二、有机物结构和组成的几种表示方法种类实例含义化学式C2H6用元素符号和数字的组合表示物质组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)CH3表示组成物质的各元素原子数目的最简整数比的式子电子式表示原子最外层电子成键情况的式子结构式完整地表示出分子中每个原子的成键情况的式子，但不表示空间构型。具有化学式所能表示的意义，还能反映有机物的结构结构简式CH3CH3结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)键线式 (丁烷)结构式的简便写法，着重突出碳骨架结构特点和官能团球棍模型小球表示原子、
5、短棍表示价键比例模型反映原子的相对大小特别提醒1.几种表示方法之间的关系电子式结构式结构简式键线式2.结构简式、键线式的书写(1)结构简式的书写表示原子间形成单键的“”可以省略。如乙烷结构式中CH、CC中的“”均可省略，其结构简式可写为CH3CH3或CH3CH3。C=C、CC中的“=”“”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2=CH2，而不能写成CH2CH2。但是，醛基()、羧基()则可进一步简写为CHO、COOH。准确表示分子中原子成键的情况。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH、HOCH2CH3。(2)键线式的书写在键线式中只能省略C原子及与其连接的H原子及C、H之间形成的单键，而碳碳单
6、键、双键、叁键和其他元素的原子均不可省略。键线式中的拐点、终点均表示一个碳原子，如丁烷的键线式可表示为。三、有机物的命名1.烷烃的习惯命名法(1)当碳原子数n10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n10时，用中文数字表示。(2)当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。2.烷烃的系统命名命名原则：a.最长的碳链作主链；b.支链作取代基，取代基的位次号之和最小。(1)选主链选择最长的碳链作为主链。当几个不同碳链含有的碳原子数相等时，选择含有支链最多的一个碳链作为主链。(
7、2)编序号(要遵循“近”“简”“小”)以离支链最近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同距离的位置，则从较简单的支链一端开始编号，即同“近”，考虑“简”。若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同距离的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次号之和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字间用“”连接。四、同系物和同分异构体1.同系物(1)同系
8、物的概念：结构相似，分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。(2)同系物的特点同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成通式相同。同系物间相对分子质量相差14的整数倍。同系物有相似的化学性质，物理性质随碳原子数的递增有一定的递变规律。2.同分异构体(1)同分异构体的概念：分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。(2)同分异构体的特点同分异构体必须分子式相同而结构不同。同分异构体可以属于同一类物质，如CH3CH2CH2CH3与，也可以属于不同类物质，如CH3CH2OH与
9、CH3OCH3；可以是有机物和无机物，如NH4CNO与CO(NH2)2。(3)同分异构体的物理性质不同，化学性质不同或相似。题组一选主体、细审题、突破有机物结构的判断1.CH3CH=CHCCH有_个原子一定在一条直线上，至少 _个原子共面，最多有_个原子共面。答案4892.CH3CH2CH=C(C2H5)CCH中含四面体结构的碳原子数为_，在同一直线上的碳原子数最多为_，一定在同一平面内的碳原子数为_，最少共面的原子数为_，最多共面的原子数为_。答案4368123.分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是_个。答案201.熟记规律单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因。(1
10、)结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。(3)结构中每出现一个碳碳叁键，至少有4个原子共线。(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。(5)正四面体结构：甲烷平面结构：乙烯、苯、萘()、蒽()、甲醛()直线结构：乙炔(6)与饱和碳(CH4型)直接相连的原子既不共线也不共面；与或或或直接相连的原子共面；与CC直接相连的原子共线。碳碳单键可任意旋转，而双键或叁键均不能旋转。2.审题要求看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。题组二有机物的表示方法4.下列判断正确的打“”，错误的打“”(1)四氯化
11、碳的球棍模型：()(2)乙烯的结构简式：CH2CH2()(3)CH4分子的比例模型：()(4)三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9()(5)乙醇的结构简式：C2H6O()(6)1,2二溴乙烷的结构简式为CH3CHBr2()(7)乙酸乙酯的结构式为CH3COOCH2CH3()(8)乙炔的分子式为C2H2()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)题组三有机物的命名、同系物、同分异构体的判断5.下列判断正确的打“”，错误的打“”(1)H2与CH4互为同系物()(2)乙醇与二甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体，均可与金属钠反应()(3)3甲基戊烷的结构简式为CH3CH2CH(CH3)
12、CH2CH3()(4)戊烷和2甲基丁烷是同系物()(5)甲烷的二氯代物只有一种的事实，可证明甲烷为正四面体结构()(6)乙酸和硬脂酸(C17H35COOH)互为同系物()(7)丙烷与氯气反应，可得到沸点不同的3种一氯代物()(8)(CH3)3CCH2CH3的名称是2,2二甲基丁烷()(9)CH3COOH和CH3COOCH3互为同系物()(10)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的名称是3甲基戊烷()(11)CH(CH2CH3)3的名称是3甲基戊烷()(12) 都属于同一种物质()(13)乙醛和丙烯醛()不是同系物，分别与氢气充分反应后的产物也不是同系物()(14)烷烃CH3CH(CH3)C
13、(CH3)3的名称是2,2,3-三甲基丁烷()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12) (13)(14)考点二有机反应类型、有机物的性质及应用一、“三位一体”突破有机反应类型加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看，在选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意：1.吃透概念类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。2.牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间
14、发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三对应”。反应类型官能团种类或物质试剂或反应条件加成反应X2(Cl2、Br2，下同)(直接混合)、H2、HBr、H2O(催化剂)H2(催化剂)聚合反应加聚反应催化剂缩聚反应含有OH和COOH或COOH和NH2催化剂取代反应饱和烃X2(光照)苯环上的氢X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)酚溴水、ROH、HX水解型酯基、肽键H2O(酸作催化剂，水浴加热)酯基、肽键NaOH(碱溶液作催化剂，水浴加热)二糖或多糖稀硫酸，加热酯化型OH、COOH浓硫酸，加热肽键型COOH、
15、NH2稀硫酸消去反应OH浓硫酸，加热X碱的醇溶液，加热氧化反应燃烧型大多数有机物O2，点燃催化氧化型OHO2(催化剂，加热)KMnO4(H)氧化型OH、CHO直接氧化特征氧化型含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等银氨溶液，水浴加热新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾二、有机物的性质及应用有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容也很多，但有机化学又有很好的内在联系，一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”，只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。(一)官能团、特征反应、现象归纳一览表有机物或官能团常用试剂反应现象溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色OH金属钠产生无色无味的
16、气体COOH酸碱指示剂变色新制Cu(OH)2悬浊液常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色葡萄糖银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2悬浊液煮沸生成砖红色沉淀淀粉碘水呈蓝色蛋白质浓HNO3呈黄色灼烧有烧焦羽毛的气味(二)糖类性质巧突破1.葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。2.单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。(三)油脂性质轻松学1.归类学性质油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱
17、和烃的性质)。2.对比明“三化”油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。3.口诀助巧记有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。(四)盐析、变性辨异同盐析变性不同点方法在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝
18、聚成固体析出在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出特征过程可逆，即加水后仍可溶解不可逆实质溶解度降低，物理变化结构、性质发生变化，化学变化结果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同点均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程(五)化石燃料利用一扫清1.煤的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(1)煤的干馏原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。煤的干馏产物a.焦炉气，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水。(2)煤的气化将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳
19、和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为CH2O(g) COH2。(3)煤的液化直接液化：煤氢气液体燃料间接液化：煤水水煤气甲醇等2.天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4H2O(g) CO3H2。3.石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物呈气态得到乙
20、烯、丙烯、甲烷等化工原料4.三大合成材料(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：nCH2=CH2CH2CH2，单体为CH2=CH2，链节为CH2CH2，聚合度为n。5.化学三馏易混淆蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷
21、却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器，隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。(六)三个制备实验比较制取物质仪器除杂及收集注意事项溴苯含有溴、FeBr3等，用氢氧化钠溶液处理后分液、然后蒸馏催化剂为FeBr3长导管的作用：冷凝回流、导气右侧导管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中右侧锥形瓶中有白雾硝基苯可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯导管1的作用：冷凝回流仪器2为温度计用水浴
22、控制温度为5060 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂乙酸乙酯含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂饱和碳酸钠溶液的作用：溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度右边导管不能(填“能”或“不能”)接触试管中的液面题组一有机反应类型、性质的判断及应用1.(2017浙江省名校协作体高三上学期考试)如图是四种常见有机物的比例模型示意图，下列说法正确的是()A.甲能发生氧化反应B.乙通入溴的四氯化碳溶液中，最后得到无色溶液不能和液溴反应C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出丙，丙是无色无味的液态烃D.丁发生催化氧化得到的产物不能与金属钠反应答案A解析根据分子比例模型及原子成
23、键特点知，甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、苯和乙醇。A项，甲烷性质较稳定，不易被一般的强氧化剂氧化，但能在氧气中燃烧，发生氧化反应，正确；C项，从煤焦油中可以获取苯，但苯有特殊的气味，错误；D项，乙醇发生催化氧化得到的产物乙酸有酸性，能与金属钠反应，错误。2.(2017浙江省名校协作体高三上学期考试)下列说法正确的是()A.HCOOH是一元羧酸，对应的酸根是COOHB.CH2(NH2)CH2COOH不是-氨基酸，但它可以和甘氨酸反应形成肽键C.葡萄糖溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液可看到有砖红色沉淀生成D.纤维素的水解和油脂的皂化反应都是由高分子生成小分子的过程答案B解析A项，HCOOH是
24、一元羧酸，对应的酸根是HCOO，错误；B项，CH2(NH2)CH2COOH不是-氨基酸，但同样能和甘氨酸反应形成肽键，正确；C项，葡萄糖分子结构中含有醛基，其水溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热后看到有砖红色沉淀生成，错误；D项，油脂不是有机高分子化合物，错误。3.(2017衢州市高三1月教学质量检测)下列说法正确的是()A.在紫外线、饱和(NH4)2SO4溶液、CuSO4溶液等作用下，蛋白质均会发生变性B.为检验皂化反应进行程度，取几滴反应液，滴入装有热水的试管中，振荡，若有油滴浮在液面上，说明油脂已完全反应C.只用新制Cu(OH)2悬浊液就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、淀粉溶液D.
25、苯是从煤中分离得到的一种重要的化工原料，是无色、有特殊气味的液态烃答案C解析A项，饱和(NH4)2SO4溶液只能使蛋白质溶液发生盐析，不能变性，故A错误；B项，油脂不溶于水且密度比水小，未水解的油脂会浮在水面上，故B错误；C项，乙酸溶液能溶解Cu(OH)2悬浊液，葡萄糖溶液与新制Cu(OH)2悬浊液混合加热，可生成砖红色沉淀，淀粉溶液与新制Cu(OH)2悬浊液无明显现象，故C正确；D项，煤的干馏可获得苯，不是简单分离得到的，故D错误。4.(2016温州模拟)下列说法正确的是()A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B.聚苯乙烯的结构简式为C.氯乙烯制取聚氯乙烯的化学方程式为nCH2=CHClD.乙烯和
26、聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应答案C解析氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A项错；聚苯乙烯的结构简式为，B项错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为CH2CH2，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D项错。5.(2016绍兴选考适应性考试)下列说法正确的是()A.煤的干馏是化学变化，而煤的气化、液化是物理变化B.石油裂解是为了获得更多汽油，以满足迅速增长的汽车需要C.氢能、电能、风能都是无毒、无污染的绿色新能源，可以安全使用D.玻璃是将石灰石、纯碱、石英在玻璃熔炉中高温熔融制得的答案D解析A项，煤的气化、液化属于化学变化，错误；B项，石
27、油的裂解是为了获得乙烯等不饱和烃，错误；C项，电能不属于绿色新能源，错误；D项正确。题组二有机实验6.某同学对无水乙醇与金属钠的反应进行实验探究。实验装置操作步骤实验现象用橡胶管将尖嘴管和仪器a连接，向仪器a的球形区域塞入一团脱脂棉，再向脱脂棉中滴入适量的酸性K2Cr2O7溶液棉花呈橙黄色取黄豆粒大小的金属钠，用滤纸吸干其表面的煤油，放入小烧杯中，用仪器a的柱体部分扣住金属钠，再向小烧杯中倒入10 mL左右无水乙醇，至高度没过金属钠_反应开始20 s左右，点燃尖嘴管处的气体，并在尖嘴管上方罩上内壁涂有澄清石灰水的小烧杯产生明亮的淡蓝色火焰，仪器a内的脱脂棉逐渐由橙黄色变为绿色(Cr3颜色)，烧
28、杯内壁未变浑浊实验结束后测量反应液的温度反应液的温度为52 请回答：(1)仪器a的名称是_。(2)请写出无水乙醇与钠反应的化学方程式：_。(3)下列有关该实验的说法中，正确的是_。A.无水乙醇与钠的反应是吸热反应B.酸性重铬酸钾溶液的作用是除去乙醇蒸气中混有的氢气C.仪器a的球形区域对产生的气体起到一定的富集作用，使得气体燃烧的火焰明亮，现象明显D.操作步骤中的现象有：加入无水乙醇后，钠表面有气泡，钠开始时沉在液体的底部，然后上下波动，直至消失答案(1)干燥管(2)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2(3)CD7.某化学兴趣小组用甲、乙两套装置(如下图所示)进行甲酸(HCOOH)与甲醇(CHOH)酯化反应的实验。已知，甲醇有毒，沸点65 ，甲酸甲酯无毒，沸点32 。回答以下问题：(1)甲酸和甲醇(CH318OH)进行酯化反应的化学方程式是_
