1、学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第3节第3课时糖类学案鲁科版糖类核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析：从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点，了解糖类的分类，理解糖类的化学性质。2.科学态度与社会责任：了解糖类在人体供能、储能等方面的作用，了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系，科学合理地搭配饮食。一、单糖1糖类的概念及分类(1)概念糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。(2)分类单糖：不能水解为更小糖分子的糖，如葡萄糖、果糖；双糖：1mol双糖水解生成2mol单糖，如麦芽糖、蔗糖；多糖：1mol多糖水解生成nmol(n1
2、0)单糖。如淀粉、纤维素。2葡萄糖与果糖(1)分子组成和结构特点分子式结构简式官能团类别葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO羟基、醛基单糖果糖C6H12O6羟基、酮基单糖从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为同分异构体。(2)葡萄糖的化学性质葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。氧化反应a生理氧化或燃烧C6H12O6(s)6O2(g)6CO2(g)6H2O(l)H2804kJmol1b被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3CH2OH(CHOH)4COONH4H2O。CH2OH(CHOH
3、)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O。加成反应CH2OH(CHOH)4CHOH2CH2OH(CHOH)4CH2OH。酯化反应CH2OH(CHOH)4CHO5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO5H2O。发酵成醇2C2H5OH2CO2。提示检验葡萄糖分子中是否存在醛基，可以选用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。例1(2018南通中学高二月考)下列说法正确的是()A糖类物质的分子都可以用Cm(H2O)n来表示B凡能溶于水、具有甜味的物质都属于糖类C糖类都能发生水解反应D糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物【考点】糖类的组
4、成与分类【题点】糖类的概念辨析答案D解析并不是所有的糖类都可以用Cm(H2O)n表示，如脱氧核糖为C5H10O4，A项错误；有甜味的物质不一定都属于糖类，如木糖醇、糖精等有甜味，但不属于糖类，B项错误；单糖不能水解，C项错误；D项符合糖类化合物的定义，D项正确。易错警示(1)糖类不一定符合Cm(H2O)n，符合Cm(H2O)n的有机物不一定是糖类。(2)具有甜味的有机物不一定属于糖类，糖类不一定具有甜味。相关链接(1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。(2)大多数糖类化合物的分子可用通式Cm(H2O)n来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数。(3)符合Cm(H2O)n通式的
5、物质不一定都是糖类化合物，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等；有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖C5H10O4。(4)有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。例2下列关于葡萄糖和果糖说法错误的是()A葡萄糖中不含醛基，而果糖中含有醛基B葡萄糖和果糖都能与H2在一定条件下作用生成己六醇C葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯D葡萄糖和果糖都是单糖，互为同分异构体【考点】葡萄糖的结构与性质【题点】葡萄糖的性质答案A解析果糖中不含有醛基，葡萄糖中含有醛基，A项错误；葡萄糖分子中含有5个OH和1个C
6、HO，果糖分子中含有5个OH和1个醛基和羰基都能与H2加成，生成己六醇，B项正确；葡萄糖分子中含有5个OH，能与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯，C项正确；葡萄糖和果糖都是单糖，分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，D项正确。方法规律例3已知苏糖的结构简式为，以下有关苏糖的说法不正确的是()A苏糖能发生银镜反应B苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同C苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应D苏糖与葡萄糖互为同分异构体【考点】葡萄糖的结构与性质【题点】葡萄糖性质的迁移应用答案D解析有CHO能发生银镜反应；苏糖与甲酸甲酯的最简式相同，所以含碳量相同；有CHO能发生加成反应，有OH能发生取代反
7、应；苏糖与葡萄糖的分子式不相同，不互为同分异构体。二、双糖1蔗糖和麦芽糖的结构与性质蔗糖麦芽糖分子式C12H22O11C12H22O11分子结构分子中无醛基分子中有醛基互为同分异构体，都是双糖化学性质水解生成葡萄糖和果糖水解生成葡萄糖非还原性糖、与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液不反应还原性糖，与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应鉴别方法向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜悬浊液来鉴别)2.蔗糖的水解反应(1)蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(15)做催化剂，水浴加热。水解反应的化学方程式为：H2O。(2)水解产物中葡萄
8、糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和多余的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。例4在酸性条件下，可以水解生成相对分子质量相同的两种物质的有机物是()A蔗糖 B麦芽糖C乙酸乙酯 D甲酸甲酯【考点】蔗糖和麦芽糖的结构与性质【题点】蔗糖与麦芽糖的水解答案A解析蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，其相对分子质量相等。相关链接蔗糖和麦芽糖的比较蔗糖麦芽糖相似点组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体都属于双糖，1mol水解后生成2mol单糖水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制Cu(OH)2悬浊液不同点官能团不含醛基(非还原性糖)含有醛基(还原性糖)化
9、学性质不能发生银镜反应，不能还原新制Cu(OH)2悬浊液能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2悬浊液水解产物水解生成葡萄糖和果糖水解生成葡萄糖例5(2018衡水期中)下列实验操作和结论错误的是()A用新制的Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖B用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化C浓硫酸可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含C、H、O三种元素D向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸，加热几分钟，然后加入银氨溶液，水浴加热，不能发生银镜反应，证明蔗糖不水解【考点】蔗糖和麦芽糖的结构与性质【题点】蔗糖的结构与性质答案D解析麦芽糖属于还原性糖，而蔗糖是非还原性糖，利用新制的Cu(OH)2可鉴别，A项
10、正确；产生银镜只能说明蔗糖水解生成了葡萄糖，但蔗糖是否水解完全则无法确定，B项正确；浓硫酸使蔗糖脱水变黑，蔗糖中H、O元素以水的形式脱出，只剩下C，则证明蔗糖含C、H、O三种元素，C项正确；银镜反应要在碱性条件下进行，故应先在蔗糖水解液中加入碱性溶液中和做催化剂的稀硫酸，D项错误。方法规律糖类水解产物的检验方法双糖(多糖) 水解液中和液现象。相关链接(1)蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质的实验探究实验步骤实验现象实验结论试管内无明显现象蔗糖分子中无醛基，是非还原性糖；麦芽糖分子中含有醛基，是还原性糖试管内产生砖红色沉淀把蔗糖溶液换为麦芽糖溶液，重复实验操作加入银氨溶液的试管中都产生银镜；加入新制的
11、Cu(OH)2悬浊液的试管中都出现砖红色沉淀蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性；麦芽糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性(2)为保证上述实验成功，应注意：盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净，可先用NaOH溶液洗涤，再用清水洗净；蔗糖或麦芽糖水解实验需要用水浴加热；检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和做催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2，否则实验会失败。三、多糖1淀粉和纤维素的结构与性质分类淀粉纤维素通式(C6H10O5)n关系不是同分异构体(n值不等)；都是天然有机高分子化合物结构特征分子中含有几百个到几千个葡萄糖单元分子中含有几千个葡萄糖单
12、元物理性质白色、无味、固态粉末，不溶于冷水，在热水中发生糊化作用白色、无味、具有纤维状结构的固体，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂化学性质无还原性能水解生成葡萄糖遇碘单质变蓝无还原性能水解生成葡萄糖(难)能发生酯化反应存在植物光合作用的产物构成细胞壁的基础物质用途制葡萄糖和酒精，人体的能源之一纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等2.淀粉水解程度的检验(1)实验现象及结论：现象A现象B结论1未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解2出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解3出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解(2)实验中加入NaOH溶液的作用是中和稀硫酸。(1)检验淀粉水解液中是否含葡萄糖时，必须先用NaOH溶
13、液中和稀H2SO4并调至碱性，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。(2)检验淀粉水解液中是否含淀粉时，必须直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再加碘水，因为碘水与NaOH溶液反应。(3)也可用新制Cu(OH)2悬浊液检验淀粉水解生成的葡萄糖。例6糖原(C6H10O5)n是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖，主要存在于肝脏中，所以又叫动物淀粉或肝糖。下列关于糖原的叙述正确的是()A糖原与淀粉、纤维素互为同分异构体B糖原、淀粉、纤维素属于同系物C糖原水解的最终产物是葡萄糖D糖原具有还原性，能发生银镜反应【考点】淀粉和纤维素的结构与性质【题点】淀粉和纤维素性质的应用答案
14、C解析糖原属于多糖，也是一种高分子化合物，由于分子中的n值不同，所以糖原与淀粉和纤维素不属于同分异构体；多糖不具有还原性。例7某学生设计了以下四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。方案甲：淀粉液水解液中和液溶液不变蓝。结论：淀粉完全水解。方案乙：淀粉液水解液无银镜现象。结论：淀粉尚未水解。方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜现象。结论：淀粉已经水解。方案丁：淀粉液结论：淀粉部分水解。根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。然后简要说明理由。(1)甲方案_。(2)乙方案_。(3)丙方案_。(4)丁方案_。【考点】淀粉和纤维素的结构与性质【题点】淀粉水解程度的检验答案(1)设计和结论都不正确。因加入
15、NaOH溶液呈碱性后，加入I2，I2与NaOH溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在(2)设计和结论都不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解，也可能是部分水解或尚未水解(3)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖(4)设计和结论都正确。按设计方案进行实验，溶液变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖，淀粉部分水解解析在具体设计实验时，要注意两点：一是在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；二是检验淀粉存在时，不能是碱性溶
16、液，因为碘能与NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉部分水解，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验葡萄糖的存在。方法规律(1)由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)做催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和酸，以免硫酸与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应，导致实验失败。(2)用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2与NaOH溶液反应影响淀粉的检验。相关链接糖类还原性的检验以及淀粉水解程度的检验1糖类还原性
17、的检验糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，若糖不能发生银镜反应或不与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。2淀粉水解程度的判断(1)实验原理判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。(2)实验步骤(3)实验现象和结论现象A现象B结论未出现银镜溶液变成蓝色淀粉尚未水解出现银镜溶液变成蓝色淀粉部分水解出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解糖类相互转化关系图1(2018广南县一中月考)葡萄糖是重要的营养物质，在人体内发生
18、的主要化学反应是()A加成反应 B聚合反应C水解反应 D氧化反应【考点】葡萄糖的结构与性质【题点】葡萄糖的性质答案D解析葡萄糖作为营养剂供给人体能量，最终转化为CO2和H2O，葡萄糖中氢元素为1价，氧元素为2价，根据葡萄糖的化学式各元素化合价代数和为零，碳元素为0价，而产物中，二氧化碳中碳为4价，氧为2价，碳的化合价升高，单质氧的化合价从0变为2价，氧元素的化合价降低；水中氢元素的化合价为1价，氢元素的化合价反应前后未变，所以该反应是氧化还原反应，反应方程式为：C6H12O66O26CO26H2O，D正确。2(2018景东县民中月考)下列叙述中，不正确的是()A蔗糖的水解产物，在一定条件下，能
19、发生银镜反应B蔗糖是多羟基的醛类化合物C蔗糖不是淀粉水解的最终产物D麦芽糖是多羟基的醛类化合物【考点】蔗糖和麦芽糖的结构与性质【题点】蔗糖的结构与性质答案B解析蔗糖在硫酸催化作用下，发生水解，生成葡萄糖和果糖，葡萄糖含有醛基，能发生银镜反应，A正确；蔗糖属于非还原性糖，B错误；淀粉在催化剂存在和加热的条件下逐步水解，最终生成还原性单糖葡萄糖；蔗糖不是淀粉水解的最终产物，C正确；麦芽糖的分子式为C12H22O11，麦芽糖分子中含有醛基，具有还原性，D正确。3关于淀粉与纤维素的下列说法中，不正确的是()A两者都能水解，且水解的最终产物相同B两者实验式相同，通式相同，互为同分异构体C两者都属于糖类，
20、且都没有甜味，与新制Cu(OH)2共热都不能出现砖红色沉淀D两者都属于高分子化合物，淀粉遇碘单质显蓝色，但纤维素却不能【考点】淀粉和纤维素的结构与性质【题点】淀粉和纤维素的性质答案B解析淀粉和纤维素都属于多糖，都能水解，且水解的最终产物都是葡萄糖，A项正确；淀粉和纤维素尽管通式均为(C6H10O5)n，但由于n值不同，所以不是同分异构体，B项错误。4(2018福建南安一中高二月考)用纤维素为主要原料制备乙酸乙酯的路线如下：下列说法正确的是()A若用淀粉替代纤维素，一定条件下也能按照此路线制备乙酸乙酯BM虽然分子结构中无醛基，但仍然可以发生银镜反应C步骤中1molM完全反应可以生成3mol乙醇D
21、和都发生了氧化还原反应【考点】淀粉和纤维素的结构与性质【题点】淀粉和纤维素的性质答案A解析纤维素和淀粉水解的最终产物都是葡萄糖，淀粉在一定条件下也能够按照此路线制备乙酸乙酯，A项正确；反应是纤维素的水解反应，纤维素的水解产物是葡萄糖，结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，含有醛基，能发生银镜反应，B项错误；葡萄糖在酒化酶的作用下产生乙醇和CO2：C6H12O62C2H5OH2CO2，C项错误；属于氧化反应，属于取代反应(酯化反应)，D项错误。5(2018重庆高二检测)只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液，这种试剂是()ANaOH溶液 B新制Cu(OH)2悬浊液C石蕊溶液 D
22、Na2CO3溶液【考点】葡萄糖的结构与性质【题点】葡萄糖的性质答案B解析NaOH溶液与乙酸发生中和反应，但没有明显的现象，与葡萄糖、蔗糖不反应，故A不能鉴别。乙酸与氢氧化铜发生中和反应，浑浊消失；葡萄糖是还原性糖，与氢氧化铜悬浊液共热会产生砖红色沉淀；蔗糖是非还原性糖，与氢氧化铜悬浊液混合后无明显现象，三种溶液现象各不相同，故B能鉴别。石蕊为酸碱指示剂，不能用来鉴别葡萄糖和蔗糖，故C不能鉴别。Na2CO3溶液与乙酸反应生成气体，但与葡萄糖和蔗糖不反应，故D不能鉴别。6(2018山西高二检测)L链霉糖是链霉素的一个组成部分，其结构如图所示，下列有关链霉糖的说法错误的是()A能发生银镜反应B能发生
23、酯化反应C能与H2发生加成反应D能与烧碱溶液发生中和反应【考点】糖类的化学性质与应用【题点】单糖的性质答案D解析L链霉糖中含有羟基、醛基能发生酯化、加成、氧化(银镜反应等)反应，但不能与NaOH溶液反应，D项错误。7将蔗糖水解，并用新制的氢氧化铜悬浊液检验其水解产物的实验中，要进行的主要操作顺序是()加热滴入稀硫酸加入新制的氢氧化铜悬浊液加入适量的氢氧化钠溶液调节至碱性A BC D【考点】蔗糖的结构与性质【题点】蔗糖水解产物的检验答案B解析蔗糖水解的实验步骤：取少量蔗糖样品加入35滴稀硫酸；将混合液煮沸几分钟。检验其水解产物的实验步骤：在冷却后的溶液中加碱中和至溶液呈碱性因葡萄糖与新制Cu(O
24、H)2悬浊液发生氧化反应需在碱性条件下，而此时溶液中有硫酸，呈酸性；加入新制Cu(OH)2悬浊液；加热。实验结果：有砖红色沉淀产生证明蔗糖已经水解，所以该实验中操作步骤的正确顺序为。8某同学称取9g淀粉溶于水，测定淀粉的水解百分率，其程序如下：淀粉溶液(1)各步加入的试剂为A_，B_，C_。(2)加入A溶液而不加入B溶液是否可以_(填“可以”或“不可以”)，其理由是_。(3)当析出1.44g砖红色沉淀，淀粉的水解率是_。【考点】淀粉和纤维素的结构与性质【题点】淀粉水解程度的检验答案(1)H2SO4NaOH新制Cu(OH)2悬浊液(2)不可以醛基与新制Cu(OH)2悬浊液的反应只有在碱性条件下才
25、能发生，因此需要加NaOH溶液中和H2SO4(3)18%解析(1)淀粉水解产物检验的流程如下：淀粉混合物中和液砖红色沉淀，故A、B、C分别为H2SO4、NaOH、新制Cu(OH)2悬浊液。(2)若不加NaOH中和硫酸，则硫酸与Cu(OH)2反应，最终不能得到砖红色沉淀。(3)(C6H10O5)nnC6H12O6nCu2O162n144nm1.44gm1.62g则淀粉的水解率为100%18%。题组一糖类的组成、结构与分类1(2018河口县民中月考)下列叙述正确的是()A糖类物质是有甜味的B凡是由C、H、O三种元素组成的有机物都是糖类C糖类物质分子式都可用通式Cm(H2O)n表示D糖类是指分子中有
26、两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物【考点】糖类的组成、结构与分类【题点】糖类的组成、结构与分类答案D解析单糖、低聚糖一般有甜味，多糖(如淀粉、纤维素)没有甜味，A错误；由碳、氢、氧组成的有机物常见的有醇、酚、醛、酸及酯和糖，B错误；多数糖类物质符合碳水化合物的通式，少数糖类物质不符合碳水化合物的通式，符合碳水化合物通式的也不一定是糖类物质，C错误。2(2018雄县一中月考)下列各组物质相互间一定互为同系物的是()A淀粉和纤维素 B蔗糖和麦芽糖CC3H6与C4H8 DC4H10与C10H22【考点】糖类的组成、结构与分类【题点】糖类的组成、结构与分类答案D
27、解析A项，淀粉和纤维素均是高分子化合物，属于混合物，不能互为同系物，错误；B项，蔗糖和麦芽糖的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，错误；C项，C3H6与C4H8的结构不一定相似，不一定互为同系物，错误；D项，C4H10与C10H22均是烷烃，结构相似，互为同系物，正确。题组二葡萄糖的结构与性质3(2018河口县民中高二下学期期中)下列关于葡萄糖的叙述中，正确的是()A葡萄糖具有多羟基醛结构，是一种单糖B葡萄糖具有多羟基酮结构，能发生加成反应C因为葡萄糖具有甜味，所以属于糖类化合物D葡萄糖分子中含有醛基，所以属于醛类化合物【考点】糖类的化学性质与应用【题点】葡萄糖的性质答案A解析葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，属于多羟基醛，葡萄糖属于单糖，A正确，B、D错误。4下列说法不正确的是()A葡萄糖不可能由纤维素制取B葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇和二氧化碳C葡萄糖是人体所需能量的重要来源D葡萄糖能与银氨溶液发生反应【考点】糖类的化学性质与应用【题点】葡萄糖的性质答案A解析纤维素在一定条件下水解可制取
