1、江苏省徐州市学年高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第2单元 食品中的有机化合物第3课时第3课时酯和油脂【目标导航】1.知道酯的结构和性质，会写酯的水解反应方程式。2.熟知油脂的结构和重要性质，能区分酯与脂、油脂与矿物油。3.认识油脂在生产、生活中的应用。【自主学习】一、酯1概念_()和_(ROH)发生_反应生成的一类有机化合物。2结构(1)酯的结构简式为_，其中两个烃基R和R可以相同也可以不同，左边的烃基还可以是H。(2)酯的官能团为_，它的右边连接烃基时被称为_基。3物理性质密度状态(碳原子个数较少)气味溶解性水有机溶剂一般比水_4.化学性质(1)酸性条件下水解：_。(2)碱性条件下
2、水解：_。议一议1酯在酸性条件下水解与碱性条件下水解程度有何不同？为何不同？2酯在水解反应中哪些化学键会断裂？二、油脂1概念油脂是_与_发生酯化反应生成的高级脂肪酸甘油酯，油脂属于_类。2分类和物理性质类型油(植物油脂)脂肪(动物油脂)实例花生油、豆油等牛油、羊油等状态物理性质溶解性：_溶于水，_溶于有机溶剂；密度：比水_3.结构如硬脂酸甘油酯的结构：_。4化学性质水解反应(1)(2)皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应又称为_。工业生产中，可用来制_。硬脂酸甘油酯与NaOH溶液共热的化学方程式为_。5用途(1)油脂是热值高的_物质。(2)重要的_：工业生产_、_、_、油漆等。议一议1. “酯
3、”和“脂”涵义一样吗？甘油是“油”吗？2. 日常生活中，我们经常使用热的纯碱水溶液洗涤炊具上的油污，这是利用了什么原理？3在皂化反应中，加入饱和食盐水的作用是什么？4“地沟油”禁止食用，能否可以制肥皂？【难点突破】一、酯的水解酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应水解反应化学方程式CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2OCH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH断键方式催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂其他作用吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反
4、应，取代反应例1下列关于酯的水解反应的说法正确的是()A酯在酸性条件下水解是不可逆的B酯水解的产物是羧酸和醇C油脂发生水解反应的产物只有两种D工业制造肥皂的原理之一是酯的水解反应规律总结酯在酸性条件下水解生成醇和酸，是可逆反应，水解程度小；酯在碱性条件下的水解生成盐和醇，是不可逆反应，水解比较彻底。变式训练1在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水，经过足够长的时间后(稍加热)，可以发现，除水外体系中含有重氢的化合物是()A只有乙醇 B只有乙酸C只有乙酸乙酯 D乙醇、乙酸方法规律酯水解反应与酸和醇酯化反应的断键位置如下：二、油脂的组成和性质1油脂的性质2油脂和酯的
5、比较物质油脂酯油脂肪组成多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯酸与醇反应生成的一类有机物含不饱和高级脂肪酸烃基多含饱和高级脂肪酸烃基多密度比水小溶解性不溶于水，易溶于有机溶剂常温状态液态固态或半固态呈液态或固态化学性质都水解，油和含碳碳双键的酯能发生加成反应存在油料作物籽粒中动物脂肪中花、草或动植物体内联系油和脂肪统称为油脂，均属于酯类例2下列关于油脂的叙述中，错误的是()A油脂是混合物，没有固定的熔点和沸点B油脂和矿物油不属于同一类有机物C油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯D油脂都不能使溴水退色变式训练22013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加
6、工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是()A点燃，能燃烧的是矿物油B测定沸点，有固定沸点的是矿物油C加入水中，浮在水面上的是地沟油D加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油归纳总结油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油组成高级脂肪酸甘油酯多种烃(石油分馏产品)的混合物性质水解不水解，具有烃的性质实例牛油、羊油、菜籽油、花生油煤油、汽油、柴油鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化【当堂过关】1下列有关油脂的说法错误的是()A油脂的组成元素为C、H、OB沾有油脂的试管可使用硫酸洗涤C天然油脂大多数是混合物D乙酸和油脂都能与NaOH溶液反应2下列
7、有机物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象消失的是()A乙酸 B乙酸乙酯C甲苯 D汽油3下列关于酯水解的说法不正确的是()A油脂在酸或碱性条件下水解都生成甘油，且在酸性条件下水解程度大B油脂的水解反应和乙酸乙酯的水解反应都属于取代反应C乙酸异戊酯在稀硫酸存在下的水解产物是乙酸和异戊醇D利用油脂在碱性条件下的水解反应，可以生产甘油和肥皂4下列说法不正确的是()A油脂是高级脂肪酸的甘油酯B油脂与氢气发生加成反应，可以得到固态油脂C油脂在酸性或碱性条件下，可以发生皂化反应D油脂没有固定的熔、沸点5某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为(1)天然油脂是_(填“纯净物”或
8、“混合物“)。(2)该油脂能否使溴水褪色？_(填“能”或“不能”)。(3)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是_(填字母序号)。A加浓硫酸并加热 B加稀硫酸并加热C加热 D加入NaOH溶液并加热(4)1 mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为_ mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的几种产物：_、_、_、_。(5)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：下列叙述错误的是_。a生物柴油由可再生资源制得b生物柴油是不同酯组成的混合物c动植物油脂是高分子化合物d“地沟油”可用于制备生物柴油6(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发
9、生酯化反应得到，B氧化可得C。则：写出下列化合物的结构简式：B_，C_。写出A在碱性条件下水解的化学方程式_。A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是_，分离方法是_。B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是_(填字母序号)。a催化剂、脱水剂；催化剂b催化剂、吸水剂；催化剂c都作催化剂d吸水剂；催化剂(2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是_。(3)劣质植物油中的亚油酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是_(填序号)。a一定条件下能与甘油发生酯化反应b能与NaOH溶液反应c能使酸性KMnO4溶液
10、褪色d1 mol亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应(4)有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为_、_、_。(5)有机物W()常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为_，其分子中所含官能团的名称为_，水溶液中l mol W可与_ mol NaOH完全反应，分子中含有_种不同化学环境的氢原子。学案答案精析第3课时酯和油脂自主学习一、1.酸醇酯化2(1)(2)酯3小液态芳香气味不易4(1)CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH(2)CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH议一议1酯在碱
11、性条件下水解程度大。酯水解生成酸和醇，是一可逆反应，碱能与生成的酸发生中和反应，减小了酸的浓度，使水解平衡向正反应方向移动，促进了酯的水解，可使水解趋于完全。2水解反应中，乙酸乙酯分子中断裂的键是中的CO键。由于在酯化反应中，乙酸乙酯分子中新形成的化学键也是中的CO键。也就是说“酯化反应时形成的是哪个键，则水解时断开的就是哪个键。”二、1.高级脂肪酸甘油酯2(从左到右，从上到下)液态固态难易小4(1)高级脂肪酸丙三醇(2)皂化反应肥皂5(1)营养(2)化工原料高级脂肪酸肥皂甘油议一议1“酯”是无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应生成的一类有机物。而“脂”是由高级脂肪酸与丙三醇形成的酯，即高级脂
12、肪酸甘油酯。所以说“酯”中包括了“脂”。甘油不是油，甘油化学名称是丙三醇，属多元醇。2油污的主要成分是油脂，热的纯碱溶液呈碱性，而油脂在碱性条件下水解生成了可溶于水的硬脂酸钠和甘油，达到洗去油污的目的。3. 使C17H35COONa的溶解度降低而析出，上层是硬脂酸钠固体，下层是甘油和食盐的混合液。4“地沟油”主要成分是油脂，因此可以在碱性条件下水解制取高级脂肪酸钠，高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分。难点突破例1D酯在酸性条件下的水解反应是可逆过程，在碱性条件下的水解反应是不可逆过程，A错；酯在碱性条件下的水解产物为羧酸盐，B错；混甘油酯水解可得到不同的高级脂肪酸，C错；皂化反应是油脂在碱性条件下的
13、水解反应，D正确。变式训练1D乙酸乙酯在水解时，碳氧单键容易断裂，断键后酸上加 OH，醇上加 H。若向平衡体系中加入重水(DOD)，反应如下：例2D脂肪和油统称为油脂，是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，没有固定的熔点和沸点；油脂结构中的烃基有些是不饱和的如亚油酸甘油酯中的烃基(C17H31)，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，使溴水褪色。变式训练2D地沟油的主要成分是油脂，属于酯类，矿物油属于烃类，二者点燃时都能燃烧，A不正确；地沟油、矿物油均属于混合物，二者均没有固定沸点，B不正确；地沟油、矿物油二者的密度均比水小且都不溶于水，与水混合都浮在水面上，C不正确；加入足量NaOH溶液，矿物油不发
14、生反应，液体混合物分层，地沟油与NaOH溶液反应生成甘油、高级脂肪酸的钠盐，混合液不分层，D项正确。当堂过关1B2B乙酸乙酯与NaOH在水浴加热条件下水解生成CH3COONa和乙醇，二者都溶于水。3A酯在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油(丙三醇)，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，在碱性条件下水解程度大，A不正确；油脂的水解和乙酸乙酯的水解都是酯化反应的逆反应，酯化反应属于取代反应，酯水解反应也属于取代反应，B正确；酯在酸性条件下水解生成相应的酸和醇，C正确；油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐，肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠，D正确。4C5(1)混合物(2)能(3)D(4)3C1
15、7H35COONaC17H33COONaC15H31COONa(5)c6(1)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH饱和Na2CO3溶液分液b(2)CH3COOH和C2HOH(3)d(5)C6H10O3羟基，酯基15解析(2)解析酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2HOH。(3)亚油酸中含有2个碳碳双键和1个 COOH，1 mol亚油酸最多能与2 mol Br2发生加成反应，所以d不正确。(4)酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的基团，故它水解生成3种新物质：、HOCH2CH2OH、。
