1、学年同步备课一体资料之化学人教必修2讲义第三章 有机化合物 第1节 第1课时第一节最简单的有机化合物甲烷第1课时甲烷的性质学习目标核心素养建构1.了解有机化合物的概念。2掌握甲烷的分子结构、了解甲烷的物理性质及存在、用途。3掌握甲烷的化学性质，认识取代反应的特点。知 识 梳 理一、有机化合物和烃概念组成元素有机化合物含有碳元素的化合物一定含有碳元素，常含有氢、氧元素，有的还含有氮、硫、磷、卤素等烃仅含有碳、氢两种元素的有机物C、H(写元素符号)【自主思考】1CO、CO2、H2CO3及碳酸盐属于有机物吗？提示CO、CO2、H2CO3及碳酸盐虽然含有碳元素，但其组成和性质大多具有无机物的特点，因此
2、属于无机物。二、甲烷1分子结构(1)分子组成：(2)空间结构：分子结构示意图结构特点及空间构型4个CH键的长度和强度相同，夹角相同，具有正四面体结构【自主思考】2若把甲烷分子中的一个氢原子换成氯原子，还是正四面体结构吗？提示因CH键与CCl键的长度不同，故CH3Cl是四面体结构，但不是正四面体。2物理性质颜色状态气味密度(与空气相比)水溶性无色气体无味比空气小极难溶3.化学性质通常状况下，甲烷性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应。但在特定的条件下，甲烷也能发生某些反应。(1)氧化反应。甲烷在空气中燃烧的化学方程式为CH42O2CO22H2O；现象为安静地燃烧，火焰呈淡蓝色。(2)取代反
3、应实验探究：甲烷与Cl2的取代反应。实验操作实验现象A装置：a.试管内气体颜色逐渐变浅；b.试管内壁有油状液滴出现；c.试管中有少量白雾；d.试管内液面上升；e.水槽中有固体析出B装置：无明显现象实验结论CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式为CH4Cl2CH3ClHCl；CH3ClCl2CH2Cl2HCl；CH2Cl2Cl2CHCl3HCl；CHCl3Cl2CCl4HCl甲烷的四种氯代产物的性质。a水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水。b状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为液体。取代反应概念：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团
4、所替代的反应。4存在与用途甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分，是一种高效、低耗、污染小的清洁能源，也是一种重要的化工原料。效 果 自 测1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)有机物都含有碳元素，则含有碳元素的化合物都是有机物()(2)有机物都易燃烧()(3)烃是含有碳元素和氢元素的化合物()(4)烃在氧气中充分燃烧后只生成二氧化碳和水()(5)天然气的主要成分是甲烷，其属于可再生能源()(6)在点燃甲烷气体之前必须检验其纯度()(7)甲烷与Cl2的反应是置换反应()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2瓦斯爆炸往往与矿坑中的甲烷有关，下列叙述中错误的是()A点燃
5、甲烷不必事先进行验纯B甲烷燃烧放出大量的热，所以是一种很好的气体燃料C煤矿的矿井要注意通风并严禁烟火，以防爆炸事故的发生D点燃混有空气的甲烷不一定会爆炸答案A3下列叙述错误的是()A通常情况下，甲烷和强酸、强碱不反应B光照下甲烷与氯气发生取代反应C甲烷的氯代物CHCl3、CCl4都难溶于水D甲烷在光照条件下与氧气反应答案D探究一、有机物组成和结构的表示方法【合作交流】1从碳的原子结构分析，有机物成键有什么特点？提示碳的原子结构示意图，其最外层有4个电子，不易失电子，也不易得电子，一般通过共价键与氢、氧、卤素、硫、氮等元素的原子相结合，也可以与碳原子形成多种形式的共价键。2若甲烷分子中的一个氢原
6、子被氯原子取代，生成的CH3Cl还是四面体结构吗？提示CH3Cl中3个H和1个Cl仍位于四面体的4个顶点，仍为四面体结构。3根据甲烷的正四面体结构推测CH2Cl2结构应该有几种？提示甲烷的立体结构为，因此CH2Cl2中有2个Cl在空间一定处于相邻位置，CH2Cl2只有一种结构。【点拨提升】1甲烷空间结构的三点拓展应用(1)若CH4分子中的4个氢原子全部用其他相同的原子或原子团替代，则形成的分子结构仍为正四面体结构。(2)若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子或原子团替代，则形成的分子结构仍为四面体，但不属于正四面体，如CH3Cl、CH2Cl2等。(3)由CH4的空间结构可推知CH3CH2C
7、H3等有机物中的碳原子并不在一条直线上。2常见有机物结构的表示方法(以甲烷为例)表示方法含义分子式：CH4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)：CH4表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子电子式：用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子结构式：具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；表示分子中原子结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型球棍模型：小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型：用不同体积的小球表示不同大小的原子【典题例证1】下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题。(1)甲烷的球棍模型是_，甲烷
8、的电子式是_(填序号)。(2)如果甲烷是平面结构，则CH2Cl2应该有_种结构，实际CH2Cl2有_种结构，证明甲烷不是平面结构，而是_结构，上述中的_更能反映其真实存在状况。解析(1)这几种形式都可以表示甲烷这种物质，其中分子结构示意图(A)、球棍模型(C)及比例模型(D)均能反映甲烷分子的空间构型，但其中比例模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例；电子式(B)只反映原子最外层电子的成键情况。(2)甲烷的结构式为，其分子空间构型若为平面正方形结构，则二氯甲烷有2种结构：、；实际上甲烷为空间正四面体结构，所以二氯甲烷只有1种结构。答案(1)CB(2)21正四面体D【学以致用1】下图是C
9、H4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图，下列说法正确的是()ACH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构BCH4、CCl4都是正四面体结构CCH4和CCl4中的化学键均为非极性键DCH4、CCl4的结构相同，性质也相同答案B探究二、甲烷的取代反应【合作交流】1取代反应是有机反应的基本类型之一。甲烷与氯气光照条件下的反应属于取代反应，CH4与Br2(g)能否发生类似的反应，如何用化学方程式表示？提示能；CH4Br2(g) CH3BrHBr。2CH4和Cl2取代反应的产物中物质的量最多的是什么？它与Cl2在物质的量上有什么关系？提示因为在CH4和Cl2的取代反应中，每一步都有HCl生成，故产
10、物中物质的量最多的是HCl。根据化学方程式可知，每生成1 mol HCl则消耗1 mol Cl2，故反应生成的HCl与反应消耗的Cl2的物质的量相等。3CH4与Cl2反应共有几种产物？根据取代反应的原理，思考能否用CH4和Cl2按11的体积比混合来制取纯净的CH3Cl?提示CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，CH3Cl的产率低。因此不能用CH4和Cl2按11的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。【点拨提升】1甲烷与卤素单质的取代反应反应条件光照(强光照射会发生爆炸)反应物气态卤
11、素单质和甲烷生成物卤化氢和各种卤代甲烷的混合物，其中卤化氢的量最多反应特点卤素单质不同，反应速率不同逐步取代，各步反应同时进行取代1 mol H原子，消耗1 mol X2，生成1 mol HX2.甲烷与卤素单质发生取代反应时易错的四个方面(1)反应物：卤素单质(纯卤素)和甲烷，不能是卤素单质的水溶液。(2)生成物：卤化氢和卤代甲烷(四种)的混合物，其中卤化氢的物质的量最多。(3)反应条件：光照(室温下在暗处不发生反应)。(4)反应特点：用“”而不用“=”，仍遵守质量守恒定律，需要配平。【典题例证2】下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是()A甲烷与氯气的物质的量之比为11，混合发生取代反应只生成
12、CH3ClB甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中CH3Cl最多C甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物D1 mol甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯气解析甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，四种有机物都会产生，故得不到纯净的CH3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子，消耗1 mol氯气，生成1 mol HCl，故产物中HCl最多，B错误；1 mol甲烷生成CCl4最多消耗4 mol氯气，D错误。答案C【学以致用2】在标准状况下，22.4 L CH4与Cl2在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的Cl2为()A0.5 mo
13、l B2 molC2.5 mol D4 mol解析方法一守恒法1 mol CH4与Cl2发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25 mol，这四种取代物中n(Cl)0.25 mol(1234)2.5 mol，根据取代反应特点，n(HCl)2.5 mol，故生成物中所含氯原子共2.5 mol2.5 mol5 mol，参加反应的Cl2为n(Cl2)2.5 mol。方法二根据化学方程式进行计算设四种有机取代物的物质的量均为1 mol，写出取代反应总的化学方程式：4CH410Cl2CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl410HCl，由此可知，4 mol CH4正好与10
14、 mol Cl2反应，当1 mol CH4反应时，消耗Cl2 2.5 mol。答案C1近年来，科学家在海底发现了一种冰状物质可燃冰，其有效成分为甲烷，下列说法正确的是()甲烷属于烃类在相同条件下，甲烷的密度大于空气甲烷难溶于水可燃冰是一种极具潜力的能源A B C D答案C2能够证明甲烷分子的空间结构为正四面体的事实是()A甲烷分子中4个CH键的强度相同B甲烷分子中4个CH键的长度相同C甲烷的一氯代物只有1种D甲烷的二氯代物只有1种解析若甲烷为平面正方形结构，则甲烷分子中4个CH键的长度和强度也可以相同，A、B不能证明；若甲烷为平面正方形结构，则二氯甲烷应有2个氯原子分别在邻位和对位两种结构。而
15、实际上二氯甲烷只有1种结构，所以甲烷不是平面正方形结构，而是正四面体结构，D项能证明。答案D3如图所示，一端封闭的U形管，封闭着的一端有CH4和Cl2的混合气体，在水平部分有一段气柱，已知液体与气体不反应，使CH4与Cl2在稍暗的光线下缓慢反应，则中间气柱的长度如何变化(假设中间气柱未移出U形管的水平部分)()A变大 B变小C不变 D难以确定解析本题考查化学与物理知识，发生的反应为：CH4Cl2CH3ClHClCH3ClCl2CH2Cl2HClCH2Cl2Cl2CHCl3HClCHCl3Cl2CCl4HCl上述反应只有一个反应的产物CH3Cl是气体，其余CH2Cl2、CHCl3、CCl4都是液
16、体，反应后体积减少，故左边液柱高度上升，而右边液柱高度下降，那么对中间气柱的压强减小，则体积变大。答案A4下列叙述错误的是()A在通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应B甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化C甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应D甲烷的四种有机取代物都不溶于水解析甲烷的性质比较稳定，在通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，但甲烷能在空气中燃烧，A正确，B错误；甲烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成四种有机产物，分别是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，且均不溶于水，故C、D均正确。答案B5如图是某
17、同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10 mL CH4，同温同压下乙管中注入50 mL Cl2，将乙管气体推入甲管中，气体在甲管中反应，试管放在光亮处一段时间。(1)下列是某同学预测的实验现象：气体最终变为无色；实验过程中，甲管活塞向内移动；甲管内壁有油珠；产生火花。其中正确的是_。(2)甲管中发生化学反应的类型为_。(3)反应后，甲管中剩余气体能用下列试剂吸收的是_。A水 BNaOH溶液CAgNO3溶液 D饱和食盐水(4)反应后，若将甲中的物质全部推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到_；若再向其中滴入几滴石蕊溶液，又观察到_。解析在光照条件下，甲烷与氯气发生反应：CH
18、4Cl2CH3ClHCl，CH3ClCl2CH2Cl2HCl，CH2Cl2Cl2CHCl3HCl，CHCl3Cl2CCl4HCl。(1)理论上，甲烷与氯气体积比为14时，二者恰好完全反应，而甲中甲烷与氯气体积比为15，说明氯气过量，反应后仍有氯气剩余。该反应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲管活塞向内移动。(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，故甲管中发生的是取代反应。(3)剩余气体中含有氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收剩余气体。(4)生成的HCl会与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、CHC
19、l3、CCl4难溶于水而看到液体分为两层，因Cl2有剩余，若加入几滴石蕊溶液，溶液会先变红后褪色。答案(1)(2)取代反应(3)B(4)液体分为两层，产生白色沉淀溶液先变红后褪色课时作业1下列关于有机物的说法正确的是()A有机物只能存在于动植物体内，不能通过人工的方法合成B有机物只含有碳、氢两种元素C含碳元素的化合物不一定属于有机物D烃是指燃烧后只生成CO2和H2O的有机物答案C2下列物质分子中，属于正四面体结构的是()ACCl4 BCHCl3CCH2Cl2 DCH3Cl解析只有CCl4是正四面体，另外三种物质都只是四面体，但不是正四面体。答案A3对的叙述正确的是()A有两种结构 B只有一种结
20、构C含有非极性键 D有四种结构解析甲烷分子的空间结构是正四面体。若氢原子分别被两个氯原子、两个氟原子代替，其结构变为四面体，碳原子位于四面体的中心位置，两个氯原子、两个氟原子不管从哪个方向与碳原子相连，它们都分别处在相邻的位置。故只有一种结构，如图所示。CCl、CF均为极性键。若换成结构式仍为一种而不是两种。答案B4某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为12，下列说法中正确的是()A分子中C、H、O原子个数之比为123B分子中C、H原子个数之比为12C分子中可能含有氧原子D此有机物的最简式为CH4解析根据有机物在氧气中燃烧时生成的CO2与H2O的物质的量之比为12，推知
21、有机物分子中C、H原子的个数比为14，但不能说明其最简式为CH4，因为该分子中还可能含有氧原子，故C正确。答案C5下列反应属于取代反应的是()AC2H43O22CO22H2OBZnCuSO4=ZnSO4CuCNaClAgNO3=AgClNaNO3DCH2Cl2Cl2CHCl3HCl解析取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。A项C2H4的燃烧不是取代反应；B项为置换反应；C项为复分解反应；D项中Cl原子取代了CH2Cl2中的一个H原子，故属于取代反应。答案D6在常温和光照条件下，可与甲烷发生反应的是()A氧气 B氯气C酸性高锰酸钾溶液 D浓硫酸解析常温下甲烷性质
22、稳定，与浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液不发生反应。在常温和光照条件下，氧气不能与甲烷发生反应，但氯气能与甲烷发生取代反应。答案B7瓦斯爆炸是空气中含甲烷5%15%(体积分数)时遇火所产生的，发生爆炸最剧烈时，甲烷在空气中的体积分数大约为()A10.5% B9.5%C8% D5%解析由CH42O2CO22H2O可知，瓦斯爆炸最剧烈时，CH4和O2的体积比应为12，因此CH4与空气的体积比为1(2)19.5，那么它在空气中的体积分数为100%9.5%。答案B8一定量的甲烷在O2不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和H2O的总质量为14.4 g，若其中水的质量为7.2 g，则CO的质量是()A2.8 g B
23、4.4 gC5.6 g D在2.8 g5.6 g之间解析甲烷燃烧时，当O2少量时生成CO和H2O，当O2足量时生成CO2和H2O；所以在不足量的O2中燃烧生成CO、CO2和H2O。由氢原子守恒知CH4的物质的量为0.2 mol。设CO和CO2的质量分别为x，y。则解得x2.8 g。答案A9将装有甲烷和氯气混合气体的三个集气瓶，用玻璃片把瓶口盖好后，分别作如下处理，各有怎样的现象发生？(1)置于黑暗处_。(2)将点燃的镁条靠近集气瓶外壁_。(3)放在光亮的教室里_。(4)甲烷和氯气发生的一系列反应都是_反应(填反应类型)，有机物中常用作有机溶剂的是_，可用作灭火剂的是_。解析由于CH4与Cl2的
24、取代反应是在光照条件下进行的，因而在黑暗处不会发生反应；将点燃的镁条靠近集气瓶，则因光太强烈，反应较快，能发生爆炸；放于光亮的教室里，反应较平缓地发生，现象为黄绿色渐渐变浅，最后消失，瓶壁上出现油状液滴。该类有机反应是典型的取代反应，其产物中有机物共四种，常作有机溶剂的是CHCl3、CCl4，作灭火剂的是CCl4。答案(1)无明显现象(2)发生爆炸(3)黄绿色逐渐变浅，最后消失，瓶壁上出现油状液滴(4)取代CHCl3、CCl4CCl410某研究性学习小组为了验证CH4是否具有还原性，设计了如下实验：(1)学习小组的同学查阅资料得知：用无水醋酸钠与碱石灰混合加热可得到甲烷，反应原理为CH3COO
25、NaNaOHCH4X(已配平)，则X的成分是_。(2)实验过程中观察到无水CuSO4逐渐变蓝，澄清石灰水出现浑浊现象，则CH4与CuO反应的化学方程式_。(3)研究小组将CH4通入溴水时，发现溴水逐渐褪色，你认为原因可能是_。请设计一个实验方案证明你的结论(用文字表示，不必画实验装置图)_。解析(1)由质量守恒原理知X是Na2CO3。(2)五水硫酸铜为蓝色，说明有水生成，澄清石灰水出现浑浊，说明有二氧化碳生成，根据原子守恒，CH4与CuO反应的化学方程式为：CH44CuOCO24Cu2H2O。(3)甲烷为饱和烃，通入溴水时，溴水逐渐褪色，则溴单质可能与甲烷发生了取代反应或溴单质被甲烷气体带走。
26、若发生了取代反应，有溴化氢生成，反应后溶液的pH会明显变小；若溴单质被甲烷气体带走，虽溴单质溶于水也会使溶液显酸性， 但pH不会有明显变化。答案(1)Na2CO3(2)CH44CuOCO24Cu2H2O (3)溴单质与甲烷发生了取代反应或溴单质被甲烷气体带走用pH试纸检验反应前后溶液的pH，如果pH明显变小，则表明二者发生了取代反应；如果pH没有明显变化，则表明溴单质被甲烷气体带走11.如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为14)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有光的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。(1)假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：_。(2)经过几个小时的反应后，U形管右端的玻璃管中水柱变化是_(填字母序号，下同)。A升高 B降低C不变 D无法确定(3)U形管左端的气柱变化是_。A体积增大 B体积减小C消失 D不变(4)试解释U形管右端的玻璃管中水柱变化的原因：_
