1、有机专题三有机实验第三单元 有机复习（三）有机化学实验 511 石油分馏 61 溴乙烷的水解 一、教材实验 实验 原理、化学方程式 原料 操作、实验现象 仪器、备注 52 甲烷取代 53 乙烯的实验室制法 57 乙炔的实验室制法 甲烷、乙烯、乙炔通入溴水、酸性高锰酸钾 苯、甲苯、二甲苯滴入酸性高锰酸钾溶液中 测定乙醇与钠反应放出氢气体积的装置 63、4、5、6，学生实验七，苯酚的性质实验 67 乙醛的银镜反应 68 乙醛与Cu(OH)2反应 69 乙酸的酸性实验 62 乙醇与钠的反应 学生实验七 乙醇氧化生成乙醛 610 制备乙酸乙酯 混合物 C2H6(C2H4C2H4(SO2)苯(苯酚苯(甲
2、苯 除杂试剂) ) ) 操作方法 装置仪器 611 乙酸乙酯水解实验 1. 71 葡萄糖的银镜反应 72 葡萄糖与Cu(OH)2反应 73 蔗糖中醛基检验、水解产物实验 74 淀粉水解实验 75 纤维素水解实验 学生试验八 肥皂制取 76 蛋白质盐析 77 蛋白质变性 78 蛋白质的颜色反应 水浴加热的实验： 使用温度计的实验： 应使用碎瓷片的实验： 二、常见有机物的鉴别 把握官能团的性质，利用常见物质的特征反应进行鉴别 有机物或官能团 常用试剂 反应现象 碳碳双键 碳碳叁键 苯的同系物 醇中OH 苯酚 醛基CHO 羧基COOH 淀粉 2把握常用鉴别试剂，进行物质鉴别 例1试用一种试剂区别苯、
3、苯酚溶液、己烯和CCl4，说明依据。 例2如何用化学方法区别乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四种物质的水溶液 例3在一定条件下，萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1，5-二硝基萘和1，8-二硝基萘的混和物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种异构体分离。将上述硝化产物加入适量的98%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1，8-二硝基萘，应采用的方法是（ ） A蒸发浓缩结晶 B向滤液中加水后过滤 C用Na2CO3 溶液处理滤液 D将滤液缓缓加入水中 三有机物的分离、提纯 物质的分离和提纯的类型主要有： 1固固混合分离型： 2固液混合分离型：
4、 3液液混合分离型： 4气气混合分离型： 肥皂溶液(甘油) 溴苯(溴) 硝基苯(混酸) 乙醛(乙酸) 乙醇（乙酸） 乙酸乙酯(乙酸) 石油 例4下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A乙酸乙酯和水，酒精和水，苯酚和水 B二溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水 C甘油和水，乙醛和水，乙酸和乙醇 D油酸和水，甲苯和水，己烷和水 四 有机物制备 （一）乙烯的制备 （二）乙炔的制备 （三）乙酸乙酯的 制备物质 反应方程式 试剂 装 置 注 意 事 项 乙 烯 乙 炔 乙酸乙酯 参考练习 1下列各组试剂中，能鉴别乙醇、己烷、己烯、乙酸溶液、苯酚溶液等五种无色液体的是 A金属钠、FeCl3溶液，
5、NaOH溶液 B、新制Cu(OH)2悬浊液，紫色石蕊试液 C紫色石蕊液、溴水 D、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液 2在烧杯中加入水和苯(密度为0.88gcm-3)各50mL。将一小块金属钠(密度为0.97 gcm-3)投入烧杯中，观察到的现象可能是 A钠在水层中反应并四处游动 B钠停留在苯层中不发生反应 C钠在苯的液面上反应并四处游动 D钠在苯与水的界面处反应并可能做上下跳动 3下列制备实验能成功的是 A将冰醋酸、乙醇和浓硫酸混和共热制取乙酸乙酯 B将乙醇和3mol/L硫酸按体积比1：3混和共热至170制乙烯 C苯和浓硝酸混合，在5560水浴中加热制备硝基苯 D用苯、溴水和还原铁粉制溴苯 4某
6、物质可能由甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种物质组成，在进行鉴定实验时记录如下：有银镜反应 加入新制Cu(OH)2悬浊液不溶解 滴入几滴稀氢氧化钠溶液和酚酞溶液呈红色，加热后变无色。该物质是 A一定有甲酸乙酯，可能有甲醇 B四种物质都有 C有甲酸乙酯和甲醇 D有甲酸乙酯和甲酸 5下列有关除去杂质（括号内物质）的操作中，错误的是 AFeCl2(FeCl3)：加入过量铁粉振荡，然后过滤 B苯(苯酚)：加入NaOH溶液振荡，然后分液 C乙醛(乙酸)：加入新制的生石灰，然后蒸馏 D乙酸乙酯(乙酸)：加入乙醇和浓硫酸，然后加热 6（06年江苏4）以下实验装置一般不用于分离物质的是 7(05
7、年江苏15)下列实验方案合理的是 A配制50 g质量分数为5% NaCl溶液：将45 mL水加入到盛有5 g NaCl的烧杯中，搅拌溶解 B制备乙酸乙酯：用如右图所示的实验装置 C制备乙酸乙酯时，将乙醇和乙酸依次加入到浓硫酸中 D鉴别环已烯和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量环已烯和苯中 8已知苯甲醛易被空气氧化：苯甲醇沸点为205.3；苯甲酸熔点121.7，沸点为249，溶解度为0.34g；乙醚)HOCHC(5252沸点为34.8，难溶于水。实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是： OCH2KOHCH2OH+COOKCOOHHClKClCOOK+ 制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示： 水溶
8、液苯甲醛白色糊状放置24小时KOH、H2O水、乙醚操作HCl操作 乙醚溶液乙醚产品甲操作水溶液产品乙 试根据上述信息回答： (1)操作I的名称是 ，乙醚溶液中所溶解的主要成份是 。 (2)操作II的名称是 。 (3)操作的名称是 ，产品乙是 。 (4)操作II中温度计水银球上沿x放置的位置应为 (图a、b、c或d)，该操作中，除需带支管烧瓶、温度计外，还需的玻璃仪器是 ，收集产品甲的适宜温度为 。 9（06年上海26）某化学课外小组用右图装置制取溴苯。 先向分液漏斗中加入苯和液溴， 再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。 写出A中反应的化学方程式 实验结束时，打开A下端的活塞，让反应
9、液流入B中， 充分振荡，目的是 ， 写出有关的化学方程式 。 C中盛放CCl4的作用是 。 能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入 ，现象是 10（05年上海28）某些废旧塑料可采用下列方法处理：将废塑料隔绝空气加强热，使其变成有用的物质，实验装置如下图。 加热聚丙烯废塑料得到的产物如右表： 试管A中残余物有多种用途，如下列转化就可制取高聚物聚乙炔。 写出反应、的化学方程式 试管B收集到的产品中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质，其一氯代物有 _种。 锥形瓶C中观察到的现象 。 经溴水充分吸收，
10、剩余气体经干燥后，1L剩余气体充分燃烧消耗氧气的体积为 。 11（05年全国28）下图中的实验装置可用于制取乙炔。 请填空： 图中，A管的作用是 。制取乙炔的化学方程式是 。 乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是 ，乙炔发生了 _反应。 乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是 ，乙炔发生了 _反应。 为了安全，点燃乙炔前应 ，乙炔燃烧时的实验现象是 。 12（06北京 7）下列叙述不正确的是 A用酒精清洗沾到皮肤上的苯酚 B用氨水清洗试管壁附着的银镜 C用盐析的方法分离油脂皂化反应的产物 D用冷凝的方法从氨气、氮气和氢气混合气中分离出氨 13（06年上海 26 B） 某化学小组采用类似
11、制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯 （1）制备粗品 将环己醇加入试管A中，再加入lmL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热 至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。 A中碎瓷片的作用是_，导管B除了导气外还具有的作用是_。 试管C置于冰水浴中的目的是_。 （2）制备精品 环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_层(填上或下)，分液后用_ (填入编号)洗涤。 aKMnO4溶液 b稀H2SO4 cNa2CO3溶液 再将环己烯按右图装置蒸馏，冷却水从_口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是_。 收集产品时，控制的温度应在_左右。 c制备粗品时环己醇随产品
12、一起蒸出 （3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_。 a用酸性高锰酸钾溶液 b用金属钠 c测定沸点 14（06年全国 26）可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）。请填空： （1）试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加 入顺序用操作是 。 （2 ）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是 。 （3）实验中加热试管a的目的是： ； 。 （4）试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是 。 （5）反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是 。 例题和参考练习答案 例1 例2 略 例3D 例4BD 参考练习答案 1C、D 2D 3A 4A 5D
13、 6D 7D 8(1)分液，苯甲醇；(2)蒸馏；(3)过滤；苯甲酸；(4)b；酒精灯、冷凝管、尾接管、锥形瓶；205.3。 高考题汇编答案 1C6H6 + Br2C6H5Br + HBr 除去溶于溴苯中的溴 Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 或3Br2 + 6NaOH 5NaBr + NaBrO3 + 3H2O 除去溴化氢气体中的溴蒸气 石蕊试液，溶液变红色 （其他合理答案都给分） 2CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 nHCCH C=CH n 4 提示：苯环上有邻、间、对且甲基上也可取代。 棕黄色溶液变无色或褪色 4/5L 3控制电石与水的反应或停止。CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2 。高锰酸钾溶液颜色逐渐变浅或褪色，氧化。溴的CCl4溶液颜色变浅或褪色，加成。验纯，火焰明亮，带有浓烟。 4 12B 13（1）防暴沸 冷凝 防止环己烯挥发 （2）上层 C g 冷却水与气体形成逆流 83 (3)C 14（1）先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸 （2）在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片） （3）加快反应速率 及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 （4）吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇 （5）b中的液体分层，上层是透明的油状液体
