1、届高考化学一轮复习 认识有机化合物学案第十二章有机化学基础(选考)学案54有机物的结构、特点和分类考纲要求1.知道有机物中碳的成键特征，了解常见有机物中的官能团，能正确表示简单有机物的结构。2.了解有机物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。知识点一有机化合物的分类1按碳的骨架分类有机物2按官能团分类(1)官能团的定义决定化合物特殊性质的_叫官能团。(2)有机物的主要类别、官能团和代表物类别官能团代表物烷烃CH4烯烃炔烃CHCH芳香烃卤代烃C2H5B
2、r醇/酚OHC2H5OHC2H5OC2H5醛CH3CHO酮羧酸COOHCH3COOH酯CH3COOC2H5问题思考1具有同一官能团的物质一定是同一类有机物吗？2能发生银镜反应或能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化的化合物有什么特点？知识点二有机化合物的结构特点1有机化合物中碳原子的成键特点(1)甲烷结构甲烷是键长、键角、键能均_的_结构，其中碳氢键间的夹角为_。(2)碳原子的成键特点每个碳原子能与其他原子形成_个共价键。碳原子之间的结合方式有碳碳单键、_和_。2有机化合物的同分异构现象(1)戊烷的三种同分异构体的结构简式为_、_、_。(2)同分异构体的类别碳链异构：由于_不同产生。位置异构：由于
3、_不同产生。官能团异构：由于具有不同官能团产生。问题思考3C2H6、C2H4、C2H2三种烃含有的各种原子在空间中是否共面？知识点三有机化合物的命名1烷烃的系统命名法(1)选主链，标某烷。即选定分子中_的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。(2)编号位，定支链。即在主链中选_的一端为起点，用1,2,3等依次给主链上的碳原子编号定位，确定支链位置。(3)取代基，写在前，标位置，短线连。将支链的名称写在主链名称前面，在支链的前面用_等注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用_隔开。(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。如果主链上有_的支链，可将支链合并，用_表示支链个数。两个表示支链
4、位置的数字之间需用_隔开。如：_；：_。2烯烃和炔烃的命名(1)选主链，定某烯(炔)：将含有_的最长碳链作为主链，称为“_”或“_”。(2)近双(三)键，定号位：从距离_最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明_的位置(只需标明_的数字)。用“二”、“三”等表示_的个数。3苯的同系物的命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基如称为_，称为_，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：_、_、_。(2)给苯环上的碳原子编号以二甲苯为例，将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做_，间二甲苯
5、叫做_，对二甲苯叫做_。知识点四研究有机化合物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯_有机物该有机物含有少量杂质该有机物_性较强该有机物与杂质的_相差较大重结晶常用于分离、提纯_有机物杂质在所选溶剂中溶解度_ 被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响_(2)萃取分液液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的_不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中_的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C_，H_，S_，N_。定
6、量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的_，即实验式。(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该物质的_。4分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出_，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱(IR)当用红外线照射有机物分子时，不同_吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。核磁共振氢谱a处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的_不同；b_与_成正比。问题思考4什么是李比希氧化产物吸收法？一、有机物性质与种类的关系1能跟溴水(或溴的CCl4溶液)反应而使溴水
7、褪色的物质：_。2能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质：_。3能发生银镜反应及能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化的物质：_。4与NaOH溶液反应的物质：酚类、羧酸类、酯类(先水解后中和)。5遇紫色石蕊试液显红色或与Na2CO3、NaHCO3溶液反应产生CO2的物质：_。6与Na反应产生H2的物质：_。7既能氧化成羧酸类又能还原成醇类的物质：_。8能发生酯化反应生成酯的物质：_。9在无机酸或碱性条件下能发生水解反应的物质：_。典例导悟1第16届亚运会在2010年11月于中国广州召开，严禁运动员服用兴奋剂是大会的主要任务之一。已知苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为：。由苯丙酸诺龙的结构推测，下列说法正确
8、的是()A1 mol该物质可与2 mol Br2发生反应B使酸性KMnO4溶液褪色C与银氨溶液发生银镜反应D与Na2CO3溶液作用生成CO2听课记录：二、同分异构体的书写方法1同分异构体的书写(1)怎样书写烷烃或烷烃基的同分异构体？(2)怎样由分子式书写同分异构体？2同分异构体数目的判断方法(1)由“等效氢”推断一元取代物的种类什么是“等效氢”？常见物质哪些是“等效氢”？“等效氢”与同分异构体有何关系？(2)由烃基种类推断一元衍生物数目第一步牢记几种烃基数目：甲基、乙基各有1种，丙基有2种，丁基有4种，而戊基有8种。第二步将一元衍生物看作是由烃分子中一个氢原子被OH、X、CHO、COOH取代后
9、得到的，则相应的一元衍生物同分异构体数目与烃基数目相同。如C5H11OH、C4H9CHO的同分异构体数目分别为8种、4种。(3)酯类同分异构体数目确定的技巧分析碳原子数目分解法将酯中碳原子数目分解成酸中碳醇(酚)中碳，即分解为RCOO与R两部分，先分别确定酸与醇的同分异构体数目，然后再利用数字中的排列组合知识确定最后的同分异构体数目。典例导悟2某烷烃分子的一氯代物有2种，二氯代物有4种的是()A乙烷B丙烷C2甲基丙烷(CH3)3CHD2,2二甲基丙烷(CH3)4C听课记录：题组一有机物的分类与常见官能团的识别1(2011山东理综，11)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是()A乙酸分子中含
10、有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2B蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解C甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键2(2011福建理综，8)下列关于有机化合物的认识不正确的是()A油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳B蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体C在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以电离出HD在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应3(2011江苏，11)紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生
11、素A1。下列说法正确的是()A紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B1 mol中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应C维生素A1易溶于NaOH溶液D紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体4(2010全国理综，11)右图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()A BC D题组二有机物的结构确定及命名52009海南，18(1)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()A2,2,3,3四甲基丁烷 B2,3,4三甲基戊烷C. 3,4二甲基己烷 D2,5二甲基己烷6(2010上海，3)下列有机物命名正确的是()题号123456答案题组一有机化合物的分类和命名1下列物质中
12、不属于羧酸类有机物的是()2下列各化合物的命名中正确的是()题组二官能团的性质3从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合物：现有试剂：酸性KMnO4溶液；H2/Ni；Ag(NH3)2OH溶液；新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有()A BC D42010年8月15日卫生部召开新闻发布会，通报“圣元乳粉疑致儿童性早熟”调查结果。通报指出，圣元乳粉中未检出己烯雌酚和醋酸甲孕酮等禁用的外源性性激素，内源性雌激素和孕激素的检出值符合国内外文献报道的含量范围，换句话说，患儿乳房早发育与其所食用的圣元乳粉没有关联。己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于卵巢功能不全或
13、垂体功能异常引起的各种疾病。己烯雌酚分子的结构简式如图所示，有关己烯雌酚的下列说法中不正确的是()A己烯雌酚的分子式为C18H20O2B己烯雌酚能使FeCl3溶液发生显色反应C1 mol己烯雌酚最多能与5 mol Br2反应D己烯雌酚能与NaHCO3溶液反应放出CO2题组三同分异构体5最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是()A辛烯和3甲基1丁烯B苯和乙炔C1氯丙烷和2氯丙烷D甲基环己烷和己炔6已知X、Y、Z三种醇互为同系物，则建立在假设基础上的推断正确的是()假设推断A若X、Y均能发生消去反应Z一定能发生消去反应B若X、Y分子中分别有1个、2个碳原子Z的摩尔质量不小于60 gmol
14、1C若X是酒的主要成分Y可能是丙三醇D若X、Y均存在醇类同分异构体Z一定存在醇类同分异构体题号123456答案题组四实验探究7有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。试通过计算填空：(1)A的相对分子质量为_。(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。(2)A的分子式为_。(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.
15、24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)。(3)用结构简式表示A中含有的官能团_、_。(4)A的核磁共振氢谱如下图：(4)A中含有_种氢原子。(5)综上所述，A的结构简式为_。学案54有机物的结构、特点和分类【课前准备区】知识点一1链状化合物脂环化合物芳香化合物2(1)原子或原子团(2)类别官能团代表物烷烃CH4烯烃炔烃CCCHCH芳香烃卤代烃XC2H5Br醇/酚OHC2H5OH醚C2H5OC2H5醛酮COCH3CCH3O羧酸COOHCH3COOH酯CH3COOC2H5知识点二1(1)相同正四面体10928(2)4碳碳双键碳碳三键2(1)CH3CH2
16、CH2CH2CH3(2)碳链骨架官能团的位置知识点三1(1)最长(2)离支链最近(3)1,2,3短线(4)相同“二”、“三”等汉字，2甲基丁烷2甲基4乙基庚烷2(1)双键或三键某烯某炔(2)双键或三键(3)双键或三键双键或三键碳原子编号较小双键或三键1丁烯4甲基1戊炔3(1)甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯(2)1,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯知识点四1实验式分子式结构式2(1)适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物含有少量杂质该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响
17、较大(2)溶解性溶解出有机物3(1)CO2H2OSO2N2整数比(2)相对分子质量4(1)官能团(2)官能团或化学键a.位置b吸收峰的面积氢原子数问题思考1不一定。如醇类和酚类均含有OH官能团，但却是不同种类的物质。2一定含有CHO，如醛、HCOOH、HCOOR等。3C2H6中的各原子不共面；C2H4中各原子共面，C2H2中各原子既共面又共线。4该法是用CuO作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出分子中碳、氢原子的含量，其余的为氧原子的含量的一种测定方法。【课堂活动区】一、1.不饱和烃、含“CH
18、O”或酚类物质2不饱和链烃、苯的同系物、苯酚、含“CHO”的物质3含醛基的化合物(醛、HCOOH、HCOOR等)5羧酸类6含OH的化合物(醇类、酚类、羧酸类)7醛类8醇、羧酸、羟基酸9酯类、卤代烃(在NaOH溶液中水解)二、1.(1)书写碳链异构时遵循“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。(2)首先根据分子式所符合的通式判断该有机物是否有类别异构，然后再就每一类物质写其碳链异构和位置异构。2(1)所处化学环境一样的氢原子称为等效氢。a.同一个碳原子上的氢原子等效。b.同一个碳原子上的甲基的氢原子等效。c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。某物质有几种等效氢原子，该物质的一
19、元取代产物就有几种同分异构体。典例导悟1B找出该有机物中含有的官能团，根据官能团的性质确定有机物的性质，该物质中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，其中1 mol碳碳双键能与1 mol Br2反应。同时，碳碳双键也能被酸性KMnO4氧化。该有机物中不含醛基和羧基，不能发生银镜反应，也不能与碳酸钠反应。2B乙烷的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种：CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3，丙烷的二氯代物中两个氯原子连在同一个碳原子上的有2种，连在两个不同碳原子上的有2种，二氯代物共有4种，B项符合要求；(CH3)3CH中由于3个甲基的空间位置相同，其一氯代物有2种，二氯代物：当氯原子取
20、代同一种碳原子上的氢原子时只得到一种氯代烃，分别取代两个碳原子上的氢原子时，这两个氢原子可以是相邻两个碳原子上的，也可以是两个相同碳原子上的，二氯代物共有3种；(CH3)4C中4个甲基的空间位置相同，它的一氯代物只有1种。【课后练习区】高考集训1BA项，乙酸的酸性强于碳酸，可以与NaHCO3反应生成CO2，故A正确；B项，蛋白质和油脂一定条件下都能水解，蛋白质属于高分子化合物，而油脂不属于高分子化合物，故B错误；C选项中的两反应均是取代反应，故C正确；D项，根据苯分子的结构特点和性质，可知D正确。2C油脂由C、H、O三种元素组成，完全燃烧生成H2O和CO2；蔗糖和麦芽糖互为同分异构体；CH3C
21、OOH中的COOH能电离出H而CH3不能电离出H；苯的硝化反应属于取代反应。3A紫罗兰酮分子中含有碳碳双键，因此可以和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；1 mol中间体X中含有2 mol碳碳双键和1 mol醛基，因此1 mol中间体X能与3 mol H2加成，B错；维生素A1的憎水基烃基很大，故难溶于水及NaOH溶液，C错；紫罗兰酮和中间体X的C原子数不同，二者不可能是同分异构体，D错。4C反应，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所连碳原子被氧化为羧基，是除了原官能团溴原子之外的另一种官能团；反应为卤代烃的水解反应，溴原子在题目所给条件下发生水解，溴原子被羟基取
22、代，产物连同原有的碳碳双键共两种官能团；反应为卤代烃的消去反应，生成小分子HBr和碳碳双键，故产物中只有一种官能团；反应为碳碳双键的加成反应，在碳环上加一个溴原子，但原来已有官能团也为溴原子，故产物中只有一种官能团。5D6BA中取代基的位次之和不是最小；C的主链碳原子的编号不是从链端开始的；D的主链端编号错，应从右端开始编号。考点集训1D分子结构中无COOH，它不属于羧酸类而属于酚类。2DA的正确命名为1,3丁二烯；B应从离羟基最近的一端开始编号，正确名称为2丁醇；C为邻甲基苯酚；D主链上有4个碳原子，为2甲基丁烷。3A该有机物中含有和CHO，二者均可被KMnO4(H)氧化，同时又能与H2发生
23、加成反应。4D根据有机物的结构简式，结合碳的成键特点，可得己烯雌酚的分子式：C18H20O2，A对；己烯雌酚分子中含有酚羟基，具有酚的性质，可使FeCl3溶液发生显色反应，B对；1 mol己烯雌酚分子中含有2 mol酚羟基，在酚羟基的邻位和对位可发生溴的取代，但因对位均连有碳原子，只有邻位可以发生取代，共消耗4 mol Br2，另外己烯雌酚分子中还含有1 mol碳碳双键，能与1 mol Br2发生加成反应，故1 mol己烯雌酚最多能与5 mol Br2反应，C对；己烯雌酚分子中的酚羟基不能与NaHCO3溶液发生反应，D错。5B写出分子式可得最简式。注意：同系物要求结构相似，就是一定要属于同类物
24、质。A项中两者互为同系物；C项中两者互为同分异构体；D项不是同系物，且最简式也不同。6B如果Z是甲醇，而甲醇不能发生消去反应，A错；由X是酒的主要成分知其是乙醇，其与丙三醇不属于同系物，C错；当Z是甲醇时，它就没有同分异构体，D错。7(1)90(2)C3H6O3(3)COOHOH(4)4(5) 解析(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45290。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个COOH和一个OH。(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。(5)综上所述，A的结构简式为
