1、苏教版高中化学选修五有机化学基础氨基酸蛋白质核酸学案新版专题5 生命活动的物质基础第二单元氨基酸蛋白质核酸课前预习情景导入1.蛋白质的水解产物是氨基酸，天然蛋白质的水解产物都是-氨基酸。鸡蛋白溶液、大豆蛋白溶液中，加入浓的Na2SO4溶液时会有沉淀析出，再继续加入蒸馏水后，沉淀又溶解，又构成蛋白质溶液。但加入甲醛或加热时，也能析出沉淀，再继续加入蒸馏水后，沉淀不能继续溶解。这些都是蛋白质的特性。酶是一类具有催化作用的蛋白质，在人类的生命中起着举足轻重的作用，是天然的最有效的生物催化剂。在生命活动中，新陈代谢以及与遗传信息传递和表达有关的所有化学变化都是在酶的催化作用下进行的。2.核酸有两种类型
2、即脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)，基因全部由核酸组成，基因控制着生物从诞生到死亡的全部代谢过程，基因指导着蛋白质、酶、激素及一切生理活性物质的合成、分解，控制着生物体的生长、发育、繁殖、复制，同时自身也处于不断地代谢中。基因的代谢实际上就是核酸的代谢，核酸的代谢决定了整个生命过程的兴衰。人类基因组拥有大约32亿对碱基，不同人的基因组中碱基对序列的99.9%都是一样的，只有不到千分之一的序列有所不同。知识预览一、氨基酸1.蛋白质是构成生命的基础物质，它是由多种不同的_构成的，而核酸对蛋白质的生物合成又起着决定的作用。因此，研究这些基本的生命物质的结构和性质，有助于揭示生命现象的本质。
3、2.蛋白质是由氨基酸构成的，迄今人类在自然界已发现数百种_，但是从蛋白质水解得到的氨基酸，最常见的大约有_，并且绝大多数是_，除甘氨酸外，-氨基酸都是_，构成天然蛋白质的-氨基酸都是_。3.由于氨基酸的系统命名通常比较烦琐，实际使用较多的是其俗名。在表示多肽和蛋白质结构时，普便使用的是氨基酸的缩写，通常情况下，氨基酸的英文缩写取其英文名称前三个字母，中文缩写则将其俗名中的“氨酸”省略。如甘氨酸的英文缩写为_，中文缩写为“甘”；亮氨酸的英文缩写为_，中文缩写为_。4.蛋白质是由_通过_等相互连接而形成的一类具有_和_一定的生物大分子，蛋白质是细胞和组织结构的重要组成部分。在生物体内，蛋白质是实现
4、各种生物学功能的载体，有些蛋白质负责输送_ (色蛋白)，有些在新陈代谢中起_作用(激素或酶)，有些能预防疾病的发生(抗体)，有些与遗传相关(核蛋白)。5.盐析：向蛋白质溶液中加入浓的_，能够破坏蛋白质溶解的_而降低_，使蛋白质转变为_析出。盐析作用析出的蛋白质仍然具有原来的活性，加水后能_，因此盐析也可以用来_。6.变性：蛋白质遇到重金属盐、_、_、_、_等物质也会生成沉淀，但与盐析不同的是，析出的沉淀_在水中重新溶解，蛋白质_原来的活性。用_、_等照射蛋白质，或者给蛋白质_都能使蛋白质变性。7.在生命活动中，几乎所有的化学变化都是在_的催化作用下完成的。酶是活细胞产生的一类具有_的生物分子，
5、绝大多数的酶是_，酶催化反应具有_、_、_等特点。在人的消化液中，蛋白酶只能催化_水解，脂肪酶只能催化_水解。8.核酸存在于一切生物体中，最早从细胞核中提取得到。核酸包括_ (RNA)和_ (DNA)两大类，它们对遗传信息的_、蛋白质的_起着决定性作用。生物体内，核酸主要以_形式存在于细胞中，核蛋白水解后能得到核酸，核酸是核蛋白的_。核酸可以进一步水解，得到_，核苷酸则由_、_及_组成。核糖中的戊糖可以为_或_，对应的核酸分别为_和_。核酸水解得到的碱基有_、_、_、_和_五种，RNA只能得到_、_、_和尿嘧啶，DNA只能得到_、_、_和_。课堂互动三点剖析一、氨基酸及其性质1.定义及命名(1
6、)定义：氨基酸可看作是羧酸分子的烃基上的氢原子被氨基(NH2)取代后的生成物。因此其分子结构上的突出特点是含有NH2和COOH两种官能团。(2)命名：以羧酸为母体，氨基为取代基，碳原子的编号通常把离羧基最近的碳原子称为碳原子，次近的碳原子称为碳原子，以此类推。如-氨基酸的分子结构表示为，-氨基酸的分子结构表示为注：如未说明，一般指-氨基酸；天然蛋白质水解的最终产物都是-氨基酸，氨基酸与硝基化合物可能是同分异构体。2.常见的氨基酸甘氨酸(氨基乙酸) 丙氨酸(-氨基丙酸) 苯丙氨酸(-氨基-苯基丙酸)谷氨酸(-氨基戊二酸)3.氨基酸的物理性质天然的氨基酸均为无色晶体，熔点较高，在200300 熔化
7、分解。它们能溶于强酸或强碱溶液中，除少数氨基酸外，一般都能溶于水，而难溶于乙酸、乙醚。4.氨基酸的化学性质(1)两性：碱性：氨基酸分子中的NH2决定其有碱性，能与酸反应酸性：氨基酸分子中的COOH决定其有酸性，能与碱反应。随着水溶液的pH不同，氨基酸在溶液中存在的形态也不同，在酸性条件下，氨基酸主要以阳离子形态存在；在碱性条件下，氨基酸主要以阴离子形态存在。(2)酯化反应甘氨酸乙酯(3)形成内盐(4)成肽反应氨基酸分子间羧基和氨基可以脱去水分子，经缩合而成的产物叫肽。两分子的氨基酸之间脱去1分子H2O生成二肽；三分子氨基酸脱去2分子H2O生成三肽。多分子氨基酸脱水生成多肽和蛋白质。如： 知识总
8、结：(1)“”称作肽键，又叫酰胺键，在一定条件下能发生水解反应，肽键中的CN键断裂：(2)生成肽键的脱水方式：。多分子氨基酸脱水生成多肽或蛋白质的反应叫缩聚反应。5.如何提纯分离氨基酸氨基酸分子中既有氨基，又有羧基，它是两性化合物，氨基酸分子中的氨基和羧基相互作用，使氨基酸成为带有正电荷和负电荷的两性离子(，称为内盐)。当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形态存在时，它在水中的溶解度最小，可以结晶析出。不同的氨基酸出现这种情况的pH各不相同，利用这一差异，可以通过控制溶液的pH分离氨基酸。在多肽和蛋白质分子中，也存在氨基和羧基，同样可以通过这种方法分离它们。二、蛋白质的结构和酶的性质1.蛋白质：由
9、氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。(1)蛋白质属于天然的高分子化合物，其他的物质还有淀粉和纤维素。(2)天然蛋白质是由氨基酸脱水缩合而形成的，所以天然蛋白质水解的最终产物全部是氨基酸，氨基酸是构成蛋白质的基础。(3)相对分子质量在10 000以上的多肽一般认为是蛋白质，蛋白质中含有肽键、氨基、羧基。蛋白质包含50个以上的氨基酸残基。2.蛋白质的性质(1)有些蛋白质能溶于水，由于蛋白质分子直径较大达到胶体微粒的大小，故蛋白质溶于水形成胶体，因此蛋白质溶液具有胶体的某些性质。(2)两性：因结构中含有NH2和COOH，故有两性。(3)水解：在酸、碱或酶的作
10、用下发生水解，水解的最终产物是氨基酸。(4)盐析：向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液(如饱和硫酸铵溶液、硫酸钠溶液等)，能够破坏蛋白质溶液的胶体结构而降低蛋白质的溶解性，使蛋白质转变为沉淀析出，这种作用称为盐析。盐析所用盐必须是轻金属盐或铵盐的浓溶液，少量盐的溶液能促进蛋白质的溶解。盐析过程是可逆的，即盐析作用析出的蛋白质仍然具有原来的性质及活性，加水后仍能溶解，蛋白质溶液蛋白质白色沉淀。盐析可用来分离、提纯蛋白质。(5)变性：蛋白质遇到重金属盐、强酸、强碱、甲醛、酒精等物质也会生成沉淀，使蛋白质的结构发生变化而凝结，失去蛋白质的生理活性，这种凝结是不可逆的。变性使用的盐是重金属盐(Cu2+,P
11、b2+,Hg2+等)。 变性过程是不可逆的，不能在水中重新溶解。变性原理可以用于消毒，但也可以引起中毒，应用如下，医疗上高温灭菌；福尔马林能防腐，用于浸制标本；酒精用于消毒，用蛋清或牛奶解重金属盐中毒等。紫外线、X射线照射或加热都能使蛋白质变性。(6)颜色反应：在过量的NaOH溶液中加入硫酸铜溶液，可制得双缩脲试剂，蛋白质遇该试剂时会呈现紫玫瑰色。含有两个及两个以上肽键的化合物均能发生该反应。含有苯环的蛋白质与浓硝酸作用时会产生黄色固态物质。知识总结：天然的蛋白质都含有苯环。常用颜色反应来检验蛋白质。(7)灼烧实验：蛋白质中除了C、H、O元素外，还有N、S等元素，因此被灼烧时，产生烧焦羽毛的气
12、味。3.蛋白质的结构蛋白质可能包含一条或多条肽链，不同肽链中所含的氨基酸数量以及它们的排列方式各不相同，多肽链本身以及多肽链之间还存在空间结构问题，科学家们将蛋白质的结构层次分为四级进行研究。(1)1953年，英国科学家桑格测定出牛胰岛素的一级结构，并因此获得1958年诺贝尔化学奖。氨基酸在蛋白质肽链中的排列顺序称为蛋白质的一级结构，蛋白质的生物活性首先取决于蛋白质的一级结构。每种蛋白质都有唯一而确切的氨基酸序列。(2)1948年，美国科学家鲍林和科里共同研究发现了蛋白质的二级结构，他们提出了蛋白质的螺旋结构，1952年，他们又提出了蛋白质的-折叠结构。蛋白质分子中肽链并非直链状，而是按一定规
13、律卷曲或折叠形成特定的空间结构，这是蛋白质的二级结构。蛋白质的二级结构主要依靠肽链中氨基酸残基亚氨基(NH)上的氢原子与羰基()上的氧原子之间形成的氢键而实现的。无论是螺旋结构还是折叠结构，空间形状都有一定的规律。(3)在二级结构的基础上，肽链还按照一定的结构进一步形成更复杂的三级结构。肌红蛋白、血红蛋白正是通过这种结构使其表面的空穴恰好容纳一个血红素分子。(4)具有三级结构的多肽链按一定的空间排列方式结合在一起，形成的聚集体结构称为蛋白质的四级结构。其中，血红蛋白由四个具有三级结构的蛋白质链构成，其中两个是 链，另两个是 链，其四级结构近似椭球形状。4.酶一种高效的生物催化剂，生物体新陈代谢
14、过程中的几乎所有的化学变化都是在酶的催化作用下进行的。生物体内存在着上千种具有不同功能的酶。从本质上说，酶绝大多数是蛋白质。酶催化的主要特点：(1)需要比较温和的条件：当人体体温和血液pH处于正常值时，才能够发挥较好的催化作用。(2)具有高度专一性。某一种酶仅对某种物质的给定反应起催化作用生成一定的产物。如蛋白酶只能催化蛋白质水解，脂肪酶只能催化脂肪水解。(3)效率非常高。各个击破【例1】 A，B两种有机物，分子式都是C9H11O2N。(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，其分子结构中不存在CH3，化合物A的结构简式为_。(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯
15、一产物(硝基连在苯环上)，化合物B的结构简式为_。解析：蛋白质的水解产物是氨基酸，由分子式C9H11O2N和氨基酸的概念，可知A的组成为，C7H7应是或。由A中不含甲基可知苯甲基中的苯环不直接连-碳原子。综上所述，A的结构简式为。(2)题目中提示化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)，则原芳香烃只能是1，3，5三甲苯。答案：(1) (2) 【例2】 Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维。它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚而成。请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中。解析：要解答本题，首先要明确两单体中分别含有的两个羧基和两个氨基官能团
16、，它们应该像同时含有羧基和氨基的氨基酸分子之间那样脱水缩聚，即把题给信息结合肽键的知识问题迁移。为了进行这种迁移，需要把题给的两种单体的结构式分别旋转60，使两种基团同处于一条水平线上，以利于书写聚合物的结构简式，即答案：思想方法总结：本题应是一道较简单的信息迁移题，它涉及了氨基和羧基之间的缩聚反应。但由于题目所给出的间苯二甲酸和间苯二胺的结构式的书写方式具有一定的干扰性。加之一些同学对缩聚物的概念不清，没有写成高聚物的形式，反而使该题成了一个难题。【例3】 下列化合物中，既能跟稀硫酸反应，又能跟氢氧化钠反应的是()A.氨基乙酸 B.碳酸氢钠C.氯化铝 D.苯酚钠解析：(1)既能与强酸，又能与
17、强碱反应的物质有：单质Al;两性氧化物、氢氧化物：如Al2O3、Al(OH)3；弱酸的酸式盐：如NaHCO3、NaHS等；弱酸的铵盐：如(NH4)2CO3；双官能团的有机物：如氨基酸。答案：AB【例4】 氨基酸分子中的NH2和COOH间可以缩合脱水。将甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下使其发生两分子间脱去一分子水生成“二肽”的反应，则生成的二肽种类最多有_种()A.1 B.2 C.3 D.4解析：甘氨酸与丙氨酸发生缩合生成的“二肽”分别为、，共4种。答案：D【例5】 有一系列氨基酸按如下特点排列：该同系物中所含碳元素的质量分数最大值是()A.320.% B.46.6% C.85.7% D.无法确
18、定解析：此题为信息题，此系列-氨基酸的通式为CH3(CH2)n-1 COOH(n1)，故碳元素的质量分数为,n值越大w(C)趋近于85.7%。答案：C【例6】 当有下列结构片段的蛋白质在胃中水解时，不可能生成的氨基酸是()A. B.H2NCH2COOH解析：水解时，该题中的片段从左到右依次得到的氨基酸是：，H2NCH2CH2COOH，H2NCH2COOH。对照A、B、C、D比较比现，不可能形成的氨基酸是D。答案：D【例7】 下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是()A.天然蛋白质的水解产物是多种-氨基酸B.蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液蛋白质析出，再加水也不溶解C.重金属盐能使蛋白质凝结，所以误食
19、重金属盐会中毒D.浓硝酸溅到皮肤上能使皮肤呈黄色，这是由于浓硝酸和蛋白质发生了颜色反应解析：通过此题考查蛋白质的性质；蛋白质的盐析是可逆过程，加水可重新析出蛋白质。能使蛋白质变性的除重金属盐外，加热、强酸、强碱、紫外线、甲醛、苯甲酸、酒精、次氯酸等也能使蛋白质变性。答案：B【例8】 某校学生用化学知识解决生活中的问题，下列家庭小实验不合理的是()A.用食醋除去暖水瓶中的薄层水垢B.用米汤检验含碘盐中的碘酸钾(KIO3)C.用食用碱(Na2CO3)溶液洗涤餐具上的油污D.用灼烧并闻气味的方法区别纯棉织物和纯毛织物解析：遇淀粉变蓝的是I2而不是化合态的碘元素。故要检验碘盐中的KIO3必须将KIO3
20、通过反应转化为I2，然后再用米汤(淀粉)检验。答案：B【例9】已知盐A的分子式为C2H8N2O2，盐B的分子式为C2H4NO2Na，A跟苛性钠溶液共热时可转化为B并放出氨气。则A盐的结构简式为_，名称为_，A跟苛性钠反应的化学方程式为_。解析：A与烧碱共热放出NH3，A应为铵盐；因B中含有碳、氧元素，应属于有机酸盐，同时还含有不与烧碱生成NH3的氮元素，可考虑氨基酸钠。验证符合。答案：NH2CH2COONH4甘氨酸铵H2NCH2COONH4+NaOHH2NCH2COONa+NH3+H2O【例10】为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，可选用的方法是()滴加浓硝酸滴加浓硫酸滴加酒精 灼
21、烧A.都能选用 B.都不能选用C. D.解析：蚕丝的主要成分是蛋白质，因而能与浓硝酸作用变黄，灼烧时会有烧焦羽毛的气味。人造丝是糖类，在滴加浓硝酸时不会变黄；灼烧也没有烧焦羽毛的气味。在二者中加入浓硫酸，都会被氧化变黑，部分溶解。加入酒精都不会溶解，没有明显现象。答案：D【例11】要使蛋白质从水溶液中析出而又不改变蛋白质的主要性质，最好加入()A.饱和Na2SO4溶液B.稀NaOH溶液C.饱和CaSO4溶液D.稀BaCl2溶液解析：由题意可知，要进行蛋白质的盐析，故需要加入浓的无机盐溶液，但不能是稀溶液或重金属盐溶液、强酸、强碱等。B是强碱，故不可以，C是饱和CaSO4溶液，但CaSO4的溶解
22、度很小，故仍为稀溶液，D是稀溶液。答案：A【例12】能使蛋白质变性的物质是()硫酸钾甲醛氯酸钾硝酸汞氯化铵氢氧化钠A. B. C. D.解析：重金属盐、强酸、强碱、甲醛、酒精、紫外线、X射线照射、加热等都能使蛋白质变性。答案：B课后集训基础达标1.下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应 的是 ()NaHCO3(NH4)2CO3Al(OH)3 NH4ClCH3COOHA. B.C. D.2.酶是蛋白质，因而具有蛋白质的特性，酶又是生物制造出来的催化剂，因而能在许多有机反应中发挥作用。下图表示温度t与反应速度v的关系曲线中，有酶参加的是()3.某期刊封面上有如下一个分子的球棍型图，如下图
23、所示。图中“棍”代表单键或双键或叁键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种()A.氨基酸 B.醇钠C.卤代羧酸 D.酯4.有人分析一些小而可溶的有机分子的样品，发现它们含有碳、氢、氧、氮等元素，这些样品很可能是()A.脂肪酸 B.氨基酸C.葡萄糖 D.核糖5.某种解热镇痛药的结构简式为：，当它完全水解时可以得到的产物有()A.2种 B.3种 C.4种 D.5种6.下列关于蛋白质的叙述错误的是()A.天然蛋白质经水解生成氨基酸B.蛋白质溶于水时，加入少量的Na2SO4能促进蛋白质溶解，若加入大量Na2SO4时，则会使蛋白质溶解度降低C.蛋白质溶液中加入甲醛可以使蛋白质从溶液中析出，
24、加水又溶解D.酶是一种蛋白质7.可以用来分离蛋白质与氯化钠溶液的方法是()A.渗析 B.过滤 C.电泳 D.分液8.下列说法正确的是()A.蔗糖、淀粉、蛋白质、油脂都属于高分子化合物B.蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸C.蛋白质溶液中分别加入NaCl溶液、CuSO4溶液，其过程均是不可逆的D.蛋白质是两性化合物9.L-多巴胺是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为：，这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L-多巴胺酸碱性的叙述正确的是()A.既没有酸性，又没有碱性B.既具有酸性，又具有碱性C.只有酸性，没有碱性D.只
25、有碱性，没有酸性10.“对氨基苯甲酸丁酯”是防晒霜中能吸收紫外线的防晒剂。下列关于“对氨基苯甲酸丁酯”的说法正确的是()A.从有机物分类看，它可属于“氨基酸类”“酯类”“芳香烃类”B.它能与盐酸反应，但不能与苛性钠溶液反应C.甲酸丁酯基(COOC4H9)有3种不同结构D.它的分子式为C11H15NO211.紫杉醇是一种新型抗癌药，其分子式为C47H51NO14 ，它是由如下的A酸和B醇生成的一种酯。A. 是苯基B.ROH(R是一个含有C、H、O的基团)(1)A可在无机酸催化下水解，其反应的方程式是_。(2)A水解所得的氨基酸，不是天然蛋白质水解产物，因为氨基不在_(填希腊字母)位。(3)写出R
26、OH的分子式_。综合运用12.(2006山东泰安三模，1)2004年度诺贝尔化学奖授予以色列Aaron Ciechanover和Avram Hershko以及美国的Rrwin Rose三名科学家。三人因在蛋白质控制系统方面的重大发现而共同获得该奖项。下列有关蛋白质的说法正确的是()A.人工方法不能合成具有生命活力的蛋白质B.蛋白质的变性是可逆过程C.分离蛋白质和氯化钠的混合液可采用过滤的方法D.用平行光照射蛋白质溶液，在垂直于光线的方向可看到一条明亮的光路13.(2006广东高考，8)下列叙述正确的是()A.酶具有很强的催化作用，胃蛋白酶只能催化蛋白质的水解，348 K时活性更强B.医疗上的血
27、液透析利用了胶体的性质，而土壤保肥与胶体的性质无关C.银制品久置干燥空气中因电化学腐蚀使表面变暗D.C60是由60个碳原子构成的形似足球的分子，结构对称，稳定性好14.(2006江苏四市联考三模，1)2004年诺贝尔化学奖授予两名以色列科学家和一名美国科学家。他们突破性地发现人类细胞如何控制某种蛋白质的过程，具体地说，人类细胞对无用蛋白质的“废物处理”就是对其进行降解的过程，也可认为蛋白质发生了()A.酯化反应 B.水解反应C.加聚反应 D.缩聚反应15.(2006江苏高三调研，10)下图是某有机物分子中C、H、O、N四种原子的成键方式示意图。下列关于该有机物的说法正确的是()A.在一定条件下
28、，可以通过聚合反应生成高分子化合物B.分子式为C3H7NO2C.不能和盐酸溶液反应D.不能和NaHCO3溶液反应生成CO216.(2006江西南昌三模，2)下列变化属于化学变化的是()A.蛋白质盐析B.碘的升华C.食盐溶于水D.碳酸钠晶体风化拓展探究17.由人尿分离出来的结晶化合物A，熔点为187188 。对化合物A做下列实验：(1)测得A的蒸气密度为8.00 gL-1(已折合成标准状况)，取17.92 g A完全燃烧，生成的气体通过浓H2SO4，使浓H2SO4增重8.10 g。剩余气体通过碱石灰，气体质量减轻39.60 g；另取17.90 g A完全分解，可得标准状况下氮气112. L，试通过计算确定A的化学式_。(2)又知A和足量6 molL-1的盐酸混合加热可以完全水解，1 mol A水解生成1 mol B和1 molC。已知A、B、C三物质分子中均含有1个羧基；B物质仅由碳、氢、氧3种元素组成，其物质的量之比为762；C俗名为甘氨酸。写出A、B、C的结构简式。A_，B_，C_。参考
