1、高中有机化学步步高选修5高届高级化学课件配套学案第四章第三节第三节蛋白质和核酸核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析: 能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化,认识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。2.科学态度与社会责任:认识蛋白质是生命活动的物质基础,是人体需要的必需营养物质,但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康,要合理安排饮食,注意营养搭配。一、氨基酸的结构和性质1.氨基酸的分子结构(1)从结构上看,氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物。分子中既含有羧基又含有氨基。(2)天然氨基酸几乎都是氨基酸,其结构简式可以表示为。2.常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨
2、酸H2NCH2COOH氨基乙酸丙氨酸氨基丙酸谷氨酸2氨基1,5戊二酸苯丙氨酸氨基苯丙酸3.氨基酸的性质(1)物理性质天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高,能溶于强酸或强碱溶液中,大部分能溶于水,难溶于乙醇、乙醚。(2)化学性质两性氨基酸分子中含有酸性基团COOH,碱性基团NH2。甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是成肽反应氨基酸分子间通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键的化合物,该反应属于取代反应。如: (1)氨基酸的缩合机理氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即,脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“
3、CONH”,不能写成“CNHO”,两者的连接方式不同。(2)多肽分子中肽键个数的判断由n个氨基酸分子发生成肽反应,生成一个肽链时,会生成(n1)个水分子和(n1)个肽键。例1根据美国农业研究杂志报道,美国科学家发现半胱氨酸能增加艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为则下列说法中不正确的是()A.半胱氨酸属于氨基酸B.半胱氨酸具有两性C.两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为 D.与NaOH溶液混合加热时,可放出一种碱性气体答案C解析由题给半胱氨酸的结构简式可知,分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上,所以半胱氨酸属于氨基酸,A项正确；因为氨基为碱性基团,羧
4、基为酸性基团,所以它具有两性,B项正确；两分子的半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基脱水缩合的结果,形成的二肽的结构简式应为 C项不正确；因是氨基酸的铵盐,故电离出的NH与OH在加热条件下反应会放出氨气,D项正确。【考点】氨基酸的结构与性质【题点】氨基酸的结构与性质的综合相关链接氨基酸缩合的反应规律(1)两分子间缩合 (2)分子间或分子内缩合成环 二、蛋白质的结构和性质1.蛋白质的组成和结构(1)组成:蛋白质中主要含有C、H、O、N等元素,属于天然有机高分子化合物。其溶液具有胶体的某些性质。(2)四级结构2.蛋白质的化学性质(1)特征反应颜色反应:分子中含有苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄色。蛋白质灼烧
5、,可闻到烧焦羽毛的特殊气味。(2)两性形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸发生成肽反应形成的,在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基,侧链中也有酸性或碱性基团,所以蛋白质与氨基酸一样具有两性,能与酸或碱反应。(3)水解反应蛋白质多肽氨基酸(4)盐析向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)溶液,会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的现象称为蛋白质的盐析。盐析是一个可逆过程,可用于分离提纯蛋白质。(5)变性蛋白质在某些物理因素(如加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等)或化学因素(如强酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮等)的影响下,其理化性质和生理功能发生改变的过程称为蛋白
6、质的变性。蛋白质变性后在水中不能重新溶解,是不可逆过程,可用于杀菌消毒。蛋白质盐析和变性的不同点盐析变性变化条件浓的轻金属盐受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物变化实质物理变化(溶解度降低)化学变化(蛋白质性质改变)变化过程可逆不可逆用途分离、提纯蛋白质杀菌、消毒例2下列关于蛋白质的说法不正确的是()A.蛋白质是由多种氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物B.通常用酒精消毒,其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性C.浓的硫酸钠溶液能使溶液中的蛋白质析出,加水后析出的蛋白质又溶解D.鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法答案A解析氨基酸生成蛋白质发生的是分子间的脱水
7、反应而不是加聚反应,故A项错误；无论何种形式的消毒,其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有生理活性,故B项正确；盐析不能使蛋白质变性,故C项正确；“人造丝”的成分是纤维素,灼烧时没有烧焦羽毛的气味,故D项正确。【考点】蛋白质的组成和性质【题点】蛋白质的组成、盐析、变性和鉴别例3当含有下列结构片段的蛋白质水解时,产生的氨基酸的种类有()A.2种 B.3种C.4种 D.5种答案B解析蛋白质水解时肽键断裂然后在一端补上OH,在NH一端补上H,即可确定氨基酸的种类数了。水解时产生的氨基酸为【考点】 蛋白质的水解反应【题点】多肽的水解原理思维启迪能根据典型有机物分子的结构和性质的关系进行分析和判断,从
8、而得出正确的结论,促进“宏观辨识与微观探析”化学学科素养的发展。相关链接蛋白质溶液与盐溶液的反应盐溶液的浓度大小,轻金属盐溶液和重金属盐溶液对蛋白质的影响是不同的:(1)浓的轻金属盐溶液能使蛋白质发生盐析。蛋白质凝结成固体而从溶液中析出,盐析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性,盐析是物理过程,也是可逆的。利用盐析,可分离提纯蛋白质。(2)稀的轻金属盐溶液,不会降低蛋白质在水中的溶解度,反而会促进蛋白质的溶解。(3)重金属盐溶液,不论是浓溶液还是稀溶液,均能使蛋白质变性,变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性,变性过程是化学过程,变性是不可逆的。加热、紫外线、强酸、强碱、某些有机物也能
9、使蛋白质变性。利用此性质可杀菌、消毒。三、酶和核酸1.酶酶具有生理活性,是对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用的有机物,其中绝大多数酶是蛋白质。酶的催化作用具有以下特点:条件温和,不需加热。具有高度的专一性。具有高效催化作用。2.核酸(1)核酸是一类分子骨架由磷酸和五碳糖交叉排列而成的长链高分子化合物,它在生物体的生长、繁殖、遗传、变异等生命现象中起着决定性作用。(2)核酸的类别及其比较类别脱氧核糖核酸(DNA)核糖核酸(RNA)组成差异二者主要差异在于五碳糖的不同脱氧核糖核糖存在主要存在于细胞核中主要存在于细胞质中生理功能生物遗传信息的载体,还指挥着蛋白质的合成、
10、细胞的分裂根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成(1)酶本身所具有的性质可以结合蛋白质的性质来掌握,高温可使酶变性失去催化活性。(2)酶的催化作用具有不同于工业催化剂的特点。例4下列有关酶的说法中错误的是()A.大多数酶是具有催化作用的蛋白质B.酶的催化作用具有选择性和专一性C.高温或重金属盐能降低酶的活性D.酶只有在强酸、强碱条件下才能发挥作用答案D解析大多数酶是具有催化作用的蛋白质,其催化作用具有选择性和专一性,因此要寻找一些特殊的酶。高温、重金属盐、强酸、强碱等条件可使酶(蛋白质)失去活性(变性)。【考点】酶的性质【题点】酶的性质1.某物质的球棍模型如图所示,下列关于该物质的说法不正确
11、的是()A.该物质的结构简式为 B.该物质可以发生加成反应C.该物质为两性化合物D.该物质的分子之间可以发生脱水反应答案A解析该物质中的六元环为苯环,能发生加成反应,分子中存在氨基和羧基,具有两性,也能发生分子间的脱水反应。【考点】氨基酸的结构与性质【题点】氨基酸的结构与性质2.甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有()A.4种 B.3种 C.2种 D.1种答案A解析同种氨基酸缩合反应生成二肽的化合物各有一种,甘氨酸和丙氨酸发生缩合反应生成二肽的化合物有两种。【考点】氨基酸的性质【题点】氨基酸之间的缩合反应3.下列说法中不正确的是()A.组成天然蛋白质的氨基酸几乎都是
12、氨基酸B.利用盐析可以分离和提纯蛋白质C.DNA是生物体遗传信息的载体,蛋白质合成的模板D.RNA主要存在于细胞核中,它根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成答案D解析RNA主要存在于细胞质中,根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成；DNA主要存在于细胞核中,它是生物体遗传信息的载体,蛋白质合成的模板；盐析不改变蛋白质的生理活性,蛋白质只是暂时失去溶解性,利用多次盐析和溶解可分离、提纯蛋白质。【考点】蛋白质的综合考查【题点】蛋白质的组成、提纯4.当含下列结构片段的蛋白质在胃液中水解时,不可能产生的氨基酸是()答案D解析氨基酸水解,断键部分是如图所示:得到四种氨基酸: 【考点】 蛋白质的水解
13、反应【题点】蛋白质的水解反应原理5.下列说法正确的是()A.蛋白质属于天然高分子化合物,组成元素只有C、H、O、NB.用浓Na2SO4、CuSO4溶液或浓HNO3溶液使蛋清液发生盐析,进而分离、提纯蛋白质C.蛋白酶是蛋白质,它不仅可以催化蛋白质的水解反应,还可以催化淀粉的水解反应D.甘氨酸(H2NCH2COOH)既有酸性,又有碱性,是最简单的氨基酸答案D解析A项,蛋白质除含C、H、O、N元素,还可能含有S、P等元素；B项,CuSO4溶液和浓HNO3均会使蛋白质变性；C项,酶的催化作用具有专一性；甘氨酸中NH2显碱性,COOH显酸性,D项正确。6.下列有关核酸的说法中不正确的是()A.核酸是一类
14、含磷的生物高分子化合物B.根据组成,核酸分为DNA和RNAC.DNA大量存在于细胞质中D.1981年,我国用人工方法合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸答案C解析核酸是含磷的生物高分子化合物,据组成可分为DNA和RNA,DNA大量存在于细胞核中。题组一氨基酸的结构与性质1.丙氨酸是组成人体蛋白的氨基酸之一,如图是丙氨酸的分子结构模型图,下列对丙氨酸的叙述不正确的是()A.丙氨酸分子由碳、氢、氧、氮四种原子构成B.丙氨酸中氧元素的质量分数最大C.丙氨酸的分子式为C3H7O2ND.丙氨酸与CH3CH2CH2NO2以及互为同分异构体答案B【考点】氨基酸的组成与结构【题点】氨基酸的组成与同分异构体的判断2.关
15、于氨基酸的下列叙述中,不正确的是()A.氨基酸都是晶体,一般能溶于水B.氨基酸都不能发生水解反应C.氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐D.天然蛋白质水解最终可以得到氨基酸、氨基酸等多种氨基酸答案D解析氨基酸熔点较高,室温下均为晶体,一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐；氨基酸分子间能发生成肽反应,但氨基酸都不能发生水解反应；天然蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸。【考点】氨基酸的性质与应用【题点】氨基酸的性质3.下列物质中能与盐酸反应的物质有() A. B.C. D.答案C解析中含 NH2,与盐酸反应生成 与盐酸反应生成与盐酸不反应。【考点】氨基酸的性质
16、与应用【题点】氨基酸的两性4.3个氨基酸(烃基R可以相同,也可以不同)分子失去2个水分子缩合成三肽。现有分子式为C36H57O18N11的十一肽完全水解成甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸(C5H9O4N),缩合十一肽化合物时,这3种氨基酸的物质的量之比为()A.335 B.353C.533 D.877答案B解析在氨基酸缩合成多肽时,分子中碳原子数不变。3种氨基酸分子中的碳原子数总和应为36。若按各项中的数目来组成十一肽,A中碳原子总数为40,C中碳原子总数为34,D中碳原子总数为72,皆不为36,应舍去；只有B中碳原子总数为36,正确。【考点】氨基酸的性质与应用【题点
17、】成肽反应5.某物质的结构简式如图所示,下列有关该物质的说法不正确的是()A.该物质的分子式为C13H16N2O5 B.该物质是由两分子不同的氨基酸经脱水缩合而得C.该物质属于蛋白质 D.1 mol该物质最多可与2 mol NaHCO3溶液反应答案C解析该物质不是高分子化合物,不属于蛋白质。【考点】氨基酸结构与性质的综合【题点】氨基酸的结构与性质的综合题组二蛋白质的组成和性质6.下列物质中可以使蛋白质变性的是()福尔马林酒精高锰酸钾溶液硫酸铵溶液 硫酸铜双氧水硝酸A.除、外 B.除、外C. D.除外答案D【考点】蛋白质的组成和性质【题点】蛋白质的变性7.市场上有一种加酶洗衣粉,即在洗衣粉中加入
18、少量的碱性蛋白酶,它的催化活性很强,衣服上的汗渍、血迹及人体排出的蛋白质、油渍遇到它,皆能水解而除去。下列衣料不能用加酶洗衣粉洗涤的是()棉织品羊毛织品腈纶织品蚕丝织品 涤纶织品锦纶织品A. B.C. D.答案B解析碱性蛋白酶能使蛋白质水解,而羊毛织品和蚕丝织品的主要成分均属于蛋白质,因此不能用加酶洗衣粉洗涤。【考点】蛋白质的组成和性质【题点】蛋白质的水解反应原理8.下列关于蛋白质的叙述正确的是()A.加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热发生盐析B.温度越高,对某些化学反应的催化效率越高C.蛋白质水解的最终产物是氨基酸D.任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色答案C解析只有含苯基的蛋白质遇
19、到浓硝酸时才会变为黄色。【考点】蛋白质的组成和性质【题点】蛋白质的特征反应、盐析和水解9.下面是蛋白质分子结构的一部分,其中标出了分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是()A. B. C. D.答案C解析蛋白质水解断键后所得到的水解产物一定是氨基酸,即水解产物分子中既含有氨基,又含有羧基,由此可知应在处断键。【考点】多肽的水解【题点】蛋白质的水解原理题组三酶和核酸10.下列关于酶的叙述中,不正确的是()A.酶是一种糖类物质B.酶大多数是蛋白质C.酶是生物体内产生的催化剂D.酶受到高温或重金属盐作用时会变性答案A解析绝大多数酶是蛋白质,而不是糖类物质,具有蛋白质的性质,当受到高温或重
20、金属盐作用时会变性；酶还是生物体内产生的高效催化剂,其催化作用具有条件温和、不需加热、高度专一、催化效率高等特点。11.下列有关核酸的叙述中,正确的是()A.除病毒外,一切生物都有核酸存在B.核酸是由C、H、O、N、P等元素组成的小分子有机物C.核酸是生物的遗传物质D.组成核酸的基本单位是脱氧核苷酸答案C解析一般地说,病毒由核酸和蛋白质组成,A项不正确；核酸是由C、H、O、N、P等元素组成的有机高分子物质,B项不正确；核酸分为核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)两大类,其中脱氧核苷酸是DNA的基本单位,D项不正确。12.酶是蛋白质,因而具有蛋白质的特性；酶又是生物制造出来的催化剂,因而能
21、在许多有机反应中发挥作用。在下面表示温度T与反应速率v之间关系的曲线中,有酶参加的是()答案D解析绝大多数酶是蛋白质,在3050 时活性最高,温度过高,酶变性而逐渐失去催化活性。13.酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式如下:(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有_(填字母)。A.取代反应 B.氧化反应C.酯化反应 D.中和反应(2)在酪氨酸的同分异构体中,同时满足如下三个条件的,除酪氨酸外还有_种。属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；与氯化铁溶液能发生显色反应；氨基(NH2)不与苯环直接相连。(3)已知氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式:_。答案(1)
22、ABCD(2)5(3)解析(1)由酪氨酸的分子结构可知,分子中含有氨基、羧基、酚羟基及苯环,因此酪氨酸应该具有氨基酸、酚、羧酸所具有的性质,能发生中和反应、酯化反应、取代反应和氧化反应。(2)由于碳骨架相同,且含有酚羟基,侧链不变,将酪氨酸中的羟基置于邻位、间位,有2种,侧链变为“”后与OH处于邻、间、对位的有3种,总共5种。(3)酚羟基和羧基均能与NaOH溶液发生反应。【考点】氨基酸的结构与性质【题点】氨基酸的结构与性质的综合14.根据下面所示回答问题:(1)该化合物中,表示的官能团名称是_。(2)该化合物是由_个氨基酸分子间脱去_个水分子而形成的_肽,肽键编号分别是_。(3)该化合物水解后
23、生成氨基酸的结构简式除甘氨酸外从左至右,依次为_、_、_。答案(1)氨基(2)43四(3) 解析该化合物分子中有3个肽键,显然是由4个氨基酸分子脱去3个水分子而形成的四肽。【考点】多肽的水解【题点】蛋白质的水解原理15.已知氨基酸可发生如下反应:N2H2O且已知:D、E的相对分子质量分别为162和144,可发生如下物质转化关系,如图所示: (1)写出B、D的结构简式:B_,D_。(2)写出CE的化学方程式: _。(3)写出CD的化学方程式: _。答案(1) (2) (3) 解析由B的分子式可推知,两个丙氨酸分子间脱去两个水分子生成B:由题目中所给信息可总结出:在HNO2作用下,氨基酸中的NH2可转变成OH,可得C:由于C中含有COOH和OH,所以分子间可以脱水,脱去一个水分子可得D:脱去两个水分子可得E:【考点】氨基酸结构与性质的综合【题点】氨基酸的成肽反应
