1、整理华东理工大学有机化学7学分教学大纲有机化学(7学分)教学大纲有机化学7学分（有机化学上4学分，有机化学下3学分） （建议本课程放于二年级）一、教学基本目标有机化学是化学学科的重要分支，它是研究有机化合物的组成、结构、合成、物理性质及有机化合物之间相互转化规律的学科，是化工类各专业的重要基础课，是一门理论和实践性并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。在教学过程中，注意培养学生正确的学习和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辨证唯物主义的科学世界观，结合科研和生产实际使
2、学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。二、教学基本内容第一章有机化合物的结构和性质（2学时）*有机化合物的含义和有机化学研究的对象；有机化合物的特点；*有机化合物中的化学键，共价键的性质：键长、键角、键能及其键的极性；共价键的断裂方式：均裂、异裂；自由基反应和离子型反应的特点；*有机化合物的酸碱概念；有机化合物的分类；有机化学的现状和发展；*学习有机化学的方法。第二章烷烃（5学时）烷烃的通式、同系列和构造异构；烷烃的命名系统命名法；烷烃的结构：甲烷的结构，*碳原子的SP3杂化，?键；*构象：乙烷、正丁烷的构象；*构象的表示方法：透视式、纽曼投影式；烷烃的物理性质；烷烃的化学性质：取代反应：自
3、由基卤代反应，*自由基取代反应历程，*反应中能量的变化、*反应热、*活化能；氧化反应：低级和高级烷烃的氧化，有机化学中氧化反应的含义；异构化反应、裂化反应和裂解反应。第三章烯烃（7学时）烯烃的通式、同系列和构造异构；烯烃的命名：系统命名、顺反和Z-E命名（次序规则）；烯烃的结构：乙烯的结构、*碳原子的SP2杂化、*键；分子轨道理论、成键轨道和反键轨道；*构型；烯烃的主要来源和制法：石油裂解气的分离、*醇脱水、*卤代烷烃脱卤化氢、邻二卤化物脱卤素烯烃的化学性质：双键的加成反应：催化加氢；*亲电加成（X2、HX、H2SO4、HOX、H2O及硼氢化氧化水解），亲电加成规则（马氏规则）及亲电加成反应历
4、程（含顺式、反式加成）；*自由基加成过氧化物效应及其反应历程；烯烃的氧化：*臭氧化分解、环氧化；聚合反应；-H的卤代、氧化。第四章炔烃和二烯烃红外光谱（5学时）（一）炔烃炔烃的命名；炔烃的结构：乙炔的结构、*碳原子的SP杂化；炔烃的物理性质；炔烃的化学性质：*加成反应：H2、X2、HX、H2O、及其与HCN、ROH的加成；双分子聚合；氧化反应；炔烃的活泼氢反应金属炔化物的生成（端炔氢的酸性）；*烷基化反应。（二）二烯烃二烯烃的分类和命名；*共轭二烯烃的结构：1，3-丁二烯的结构、共轭效应、电子离域概念及1，3-丁二烯的分子轨道；共轭二烯烃的化学性质：1，2-加成和1，4-加成；双烯合成（Die
5、ls-Alder反应）；聚合反应（均聚及共聚）；天然橡胶及合成橡胶。（三）红外光谱*了解红外光谱的基本理论，能根据红外光谱结合反应推导结构第五章脂环烃（4学时）*脂环烃的通式和命名（包括顺、反异构）；环烷烃的物理性质；环烷烃的结构及其稳定性；*环己烷的构象：船式及椅式，直立键（a键）及平伏键（e）键、二元取代环己烷的构象式，并能用纽曼投影式表示；环己烷的化学性质：加成反应、取代反应和氧化反应；环烯烃的命名；*环戊二烯的化学性质；萜和甾族化合物的基本结构。第六章单环芳烃（7学时）*单环芳烃的构造异构和命名；*苯的结构：分子轨道、共振结构式；单环芳烃的来源和制法；单环芳烃的物理性质；单环芳烃的化学
6、性质：*亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、付-克烷基化和酰基化反应，芳环上的亲电取代反应历程，苯环侧链取代；*加成反应：催化加氢、加氯*氧化反应：苯环氧化、苯环侧链氧化*苯环亲电取代反应的定位规律，定位规律的解释：电子效应、共振结构式，立体效应，*二元取代苯的定位规律；苯的定位规律在有机合成上的应用。第七章多环芳烃和非苯芳烃（4学时）联苯及其衍生物的结构、命名和亲电取代；稠环芳烃：萘的结构；*萘的化学性质：亲电取代（卤代、硝化、磺化及酰基化）；萘环上亲电取代的定位规则；氧化反应；加氢；非苯芳烃：休克尔规则及其应用第八章立体化学（6学时）手性和对映体：具有一个或二个手性碳原子的对映异构现象；*基本
7、概念：对映体、非对映体、外消旋体内销旋体、差向异构体；*手性分子的表示：透视式、Fisher投影式、Newmen投影式；*手性分子的标记：D-L和R-S标记；外消旋体的拆分（重点化学拆分）；手性化合物的合成；环状化合物的立体异构体；不含手性碳原子的化合物的对映异构；第九章卤代烃（8学时）(一）卤代烷卤代烷的分类和命名；卤代烷的制法：烷烃卤化、由烯烃制取、由醇制备；卤代烷的物理性质卤代烷的化学性质*亲核取代反应：水解、氰解、氨解，与醇钠及硝酸银的反应*亲核取代反应历程：SN1和SN2历程，影响亲核取代反应历程的因素（烃基结构、离去基团、亲核试剂、溶剂的极性）；消除反应：脱卤化氢，消除反应历程E1
8、和E2，反式消除，影响消除反应历程的因素；与金属钠、*镁作用，*格氏试剂的合成和注意事项；（二）卤代烯烃双键位置对卤素活泼性的影响；氯乙烯的制法；氯乙烯的性质，P-共轭；3-氯丙烯的制法；3-氯丙烯的性质：*超共轭效应，烯丙基重排；（三）卤代芳烃氯化苄，氯苯制法和性质，苯炔反应历程；（四）多卤代烃氟里昂，四氟乙烯，聚四氟乙烯；第十章醇和醚（6学时）（一）醇醇的命名、构造异构和结构；饱和一元醇的制法：烯烃直接水合与间接水合，烯烃的硼氢化氧化水解，卤代烃的水解，醛、酮和羧酸、酯的还原，通过格氏试剂制备；饱和一元醇的物理性质，*氢键；饱和一元醇的化学性质：醇金属的生成，卤代烃的生成，在酸作用下正碳离
9、子重排，与无机酸反应，*脱水反应，*氧化与脱氢；硫醇的构造、命名、性质和用途。（二）醚醚的构造和命名；*醚的制法：醇分子间脱水，威廉姆森的合成；醚的物理性质；*醚的化学性质：釒羊盐的生成，醚键的断裂，过氧化物的生成；环醚：环氧乙烷的制法、用途；环氧乙烷、环氧丙烷的性质：与水、醇、氨和格氏试剂作用（含酸性、碱性开环的规律）。1，4-二氧六环，冠醚、硫醚。第十一章酚和醌（4学时）（一）酚酚的构造、命名和物理性质；*酚的制法：异丙苯法、芳磺酸碱熔、芳卤衍生物水解；酚的化学性质：*酚羟基的反应：酸性、成酯、成醚*酚芳环上的反应：卤化、硝化、磺化、与羟基缩合、烷基化、与FeCl3水溶液显色反应；酚醛树脂
10、、环氧树脂和离子交换树脂（简单介绍）。（二）醌苯醌、萘醌、蒽醌的结构和制法。第十二章醛和酮核磁共振（9学时）醛和酮的构造及命名；醛和酮的物理性质；醛和酮制法：醇的氧化和脱氢、炔烃水合、同碳二卤化物的水解、Friedel-Crafts酰基化反应，芳烃侧链的部分氧化，羰基合成；醛和酮的化学性质：*羰基的结构；*羰基的亲核加成反应（HCN、NaHSO3、ROH、RMgX及氨的衍生物）、亲核加成反应历程及影响亲核加成反应的因素；*a-H的活泼性：羟醛缩合反应极其反应历程（含交叉缩合）、卤代反应、卤仿反应和康尼查罗反应（歧化反应）；*核磁共振：简单原理、化学位移、自旋偶合、自旋裂分，对简单有机化合物的核
11、磁共振图谱的鉴别。上学期内容到此结束，多余时间为自学、讨论及机动第十三章羧酸及其衍生物（8学时）（一）羧酸羧酸分类、命名和结构；制备方法：烃的氧化，伯醇或醛的氧化，腈的水解，通过格氏试剂制备；*化学性质：酸性，影响酸性的因素，诱导，共轭，空间效应（场效应）等；羧酸衍生物的生成；还原、脱羧、-H的卤代（含历程）。（二）羟基酸羟基酸的命名；羟基酸的物理性质；羟基酸的制法：a-卤代酸水解，*Reformatsky反应等；羟基酸的化学性质：酸性、脱水、脱羧。（三）羧酸衍生物羧酸衍生物的结构和命名；物理性质；化学性质：*羧酸衍生物的水解、醇解、氨解，与格氏试剂的反应；羧酸衍生物的亲核取代反应历程（加成-
12、消除反应）；羧酸衍生物的还原；酰胺的水解，脱水，霍夫曼降级反应，贝克曼重排，?-己内酰胺及其聚合；蜡，油脂；碳酸衍生物：光气、脲、胍、硫脲；第十四章 ?-二羰基化合物（5学时）?-二羰基化合物的a-H的酸性和烯醇负离子的稳定性；丙二酸二乙酯的合成及其在有机合成上的应用；-丁酮酸乙酯的合成克莱森酯缩合反应及其反应历程（含交叉缩合反应）；-丁酮酸乙酯的酸式分解、酮式分解及其在有机合成上的应用；碳负离子和?-?不饱和羰基化合物的共轭加成麦克尔反应；活泼亚甲基与醛、酮和酯等的缩合反应。第十五章硝基化合物和胺（4学时）（一）硝基化合物命名、结构和制法；物理性质；化学性质：与碱作用，缩合反应，*还原反应、
13、*硝基对邻对位上取代基的影响；（二）胺命名、结构；制法：*硝基化合物的还原，卤烷胺化，芳卤氨解，腈的还原；霍夫曼酰胺降级反应，*加布里尔合成法；物理性质：化学性质：碱性，*影响碱性强弱的因素，烃基化，酰基化，与亚硝酸作用，氧化反应，芳胺环上的取代反应，伯胺异腈化反应；季胺盐和季胺碱、*季胺碱的热消除反应；（三）腈和异腈腈的命名和结构；*制法、性质和用途；异腈、异腈酸酯。第十六章重氮和偶氮化合物（5学时）芳香族重氮和偶氮化合物的命名、结构；*重氮化反应，重氮化反应的条件及注意事项；重氮盐的性质：*放氮反应:重氮基被-H、-OH、-X、-CN等取代；保留氮的反应：还原、*偶合反应；偶氮染料；脂肪族
14、重氮和偶氮化合物，碳烯结构及性质；叠氮化合物和氮烯。第十七章杂环化合物（4学时）杂环化合物的分类和命名；杂环化合物的结构和芳香性；五元杂环化合物的来源和性质：*呋喃、糠醛、*噻吩、*吡咯、吲哚、靛蓝、噻唑、吡唑及其衍生物，杂环化合物的合成；六元杂环化合物的来源和性质：*吡啶、喹啉、异喹啉、嘌啉及其衍生物。第十八章碳水化合物（4学时）单糖：*葡萄糖开链式、氧环式、互变异构、变旋光现象、苷碳原子、苷羟基、还原性、脎的生成、醚及酯的生成、增碳和减碳反应；*果糖：开链式、氧环式、以及性质；二糖：*蔗糖、麦芽糖的结构和性质，乳糖、纤维二糖；多糖：淀粉、纤维素及其衍生物的构造和应用。第十九章氨基酸、蛋白质
15、、核酸（3学时）氨基酸的分类、*命名和*制法（a-氨基酸）；氨基酸的性质：*两性、*等电点，加热后脱水反应；肽、多肽的概念；蛋白质的性质；核酸简介。第二十章元素有机化合物（4学时）元素有机化合物的含义；有机锂化合物的制法和性质；有机铝化合物的制法和性质；有机硅化合物的命名、制法、性质和用途；*有机磷化合物的制法、性质，*Wittig反应及其应用；有机铁化合物二茂铁的结构、性质。*第二十一章有机合成设计（8学时）有机合成设计的思路及有关名字的简介；基本骨架的构成：增碳、减碳、成环方法的汇总；在适合的位置引入官能团、除去官能团或进行官能团的转化（归纳举例）；利用反应的选择性、保护基与导向基进行正确
16、合理的应用；立体化学控制；复杂有机化合物的合成举例。（多余的时间学生自学、讨论及机动）注：凡徐寿昌主编有机化学（第二版）中小字部分都要求，并适当增加些反应和理论。在大纲中凡在左角打“ * ”号的是重点要求的。大纲按本书次序编排，但有些教师根据教改的需求有些章节已重新调整组合。学生自学内容由各位任课教师自行确定，这里不作统一安排。三、建议教学进度第一章有机化合物的结构和性质（2学时）第二章烷烃（5学时）第三章烯烃（7学时）第五章炔烃和二烯烃红外光谱（5学时）2.环境价值的度量最大支付意愿第六章脂环烃（4学时）安全评价的基本原则是具备国家规定资质的安全评价机构科学、公正和合法地自主开展安全评价。第
17、七章单环芳烃（7学时）第八章多环芳烃和非苯芳烃（4学时）答疑编号502334050102第九章立体化学（6学时）第九章卤代烃（8学时）第十章醇和醚（6学时）第十一章酚和醌（4学时）第十二章醛和酮核磁共振（9学时）第十三章羧酸及其衍生物（8学时）第十四章 ?-二羰基化合物（5学时）建设项目安全设施“三同时”监督管理暂行办法（国家安全生产监督管理总局令第36号）第四条规定建设项目安全设施必须与主体工程“同时设计、同时施工、同时投入生产和使用”。安全设施投资应当纳入建设项目概算。并规定在进行建设项目可行性研究时，应当分别对其安全生产条件进行论证并进行安全预评价。第十五章硝基化合物和胺（4学时）；3）
18、应用污染物排放标准时，依据项目所属行业、环境功能区、排放的污染物种类和环境影响评价文件的批准时间确定采用何种标准。综合性排放标准与行业性排放标准不交叉执行，即：有行业排放标准的执行行业排放标准，没有行业排放标准的执行综合排放标准。第十六章重氮和偶氮化合物（5学时）第十七章杂环化合物（4学时）安全预评价方法可分为定性评价方法和定量评价方法。第十八章碳水化合物（4学时）第十九章氨基酸、蛋白质、核酸（3学时）1.环境的概念第二十章元素有机化合物（4学时）第二十一章有机合成设计（8学时）四、教学方法由于有机化学课程在反应、理论和应用诸方面内容丰富，学生不易记忆。更难于运用贯通。为此，在教学中应注意以下
19、几方面：1.建设项目环境影响评价文件的报批1教学内容要少而精，讲课要深入浅出，主线明确，重点突出，难点分散。2教学方法应采用启发式，讨论式教学，充分调动学生学习的积极性和主动性；合理地安排讲授和学生自学内容，逐渐地培养学生的归纳总结能力和自己获取知识的能力，为以后知识更新打下良好的基础。3加强教学手段的改革，逐渐制作和应用现代化教学手段，加大信息量，扩充学生知识面。五、考核方式本课程考核可采用闭卷、开卷，也可与口试或撰写小论文结合起来。试卷来源于国家工科有机化学试题库以及历年累积的试题。考核注重于基本知识和基本知识的运用能力。六、成绩评定方法百分制记分。总成绩由期末考核成绩和平时成绩两部分组成
20、，期末考核笔试占70%，平时成绩：作业、测验等30%。疾病成本法和人力资本法将环境污染引起人体健康的经济损失分为直接经济损失和间接经济损失两部分。直接经济损失有：预防和医疗费用、死亡丧葬费；间接经济损失有：影响劳动工时造成的损失（包括病人和非医务人员护理、陪住费）。这种方法一般通常用在对环境有明显毒害作用的特大型项目。七、教学参考书（二） 环境影响经济损益分析的步骤有机化学高鸿宾主编，高教出版社基础有机化学（第三版）邢其毅主编，高教出版社Advance Organic chemistry Jery March大学有机化学基础荣国斌主编华东理工大学出版社华东理工大学化学与分子工程学院有机化学教研组
