1、第七章 有机化合物知识串讲学生版第七章 有机化合物知识串讲【网络构建】1.化石燃料为原料的有机物2.饮食中的有机化合物【知识梳理】一、有机物的结构特点1、碳原子的结构：碳原子最外层有4个电子，不易得失电子形成阴、阳离子，常以共价键的形式与其它原子结合。2、碳原子的成键特点（1）成键数目：每个碳原子形成4个共价键。（2）成键种类：碳原子之间可形成单键、双键或三键。（3）连接方式：碳原子之间可形成碳链或碳环（4）碳原子数目：有机物分子可能含一个或几个碳原子，也可能含成千上万个碳原子。3有机物种类繁多的原因(1)碳原子间成键方式多样碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(CC)。多个碳原子可以
2、相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支链)，如下图所示。碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。(2)组成有机物的碳原子数目灵活有机物分子中可能只含有1个或几个碳原子，也可以含有成千上万个碳原子。二、“四同”的区别对比同位素同素异形体同系物同分异构体适用范围原子单质有机物有机物和少数无机化合物含义相同质子数元素通式相同，结构（性质）相似，属于同类物质化学式相同，可能属于同类物质，也可能不属于同类物质不同中子数结构化学式不同，相差一个或几个“CH2”原子团结构举例H和D、T金刚石和石墨甲烷和乙烷正丁烷和异丁烷在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点：（1）同分
3、异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点：一是分子式相同，分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同分子式不一定相同，如H3PO4与H2SO4、C2H6与NO均是相对分子质量相同，但分子式不同。二是结构式不同，结构式不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2CH2CH3、。（2）化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越多。如：CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。（3）同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同。（4）由于同分异构现象的存在，在化学方程式
4、中有机物一般应写结构式或结构简式。三、四类有机物有机物的分类是根据官能团的不同来划分的。1、烷烃以甲烷为代表的烷烃，在分子中除了碳碳单键外，其余的价键均是碳与氢原子结合，达到了饱和状态。烷烃的性质与甲烷相似，主要表现为能发生取代反应、燃烧等。2、两种基本化工原料乙烯：乙烯是含有碳碳双键的烯烃的代表，它能与溴、氢气等发生加成反应。苯：苯的结构的特殊性，决定了性质的特殊性，如既能类似烷烃与溴发生取代反应，又能类似乙烯与氢气发生加成反应。乙炔最简单的炔烃，分子式为C2H2，电子式为，结构式为HCCH，结构简式为HCCH，空间结构为直线形。3、烃的衍生物乙醇：乙醇中含有羟基，所以具有与烃不一样的性质，
5、如与钠的反应、能被催化氧化、能被酸性高锰酸钾溶液氧化等。乙酸：乙酸中因为含有羧基，能表现出酸性、能与醇发生酯化反应等。4、饮食中的有机化合物糖类、油脂和蛋白质都是人们必需的基本营养物质。糖类根据结构的不同分为单糖、二糖和多糖，葡萄糖的特征反应是能使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀，二糖、多糖能水解成葡萄糖和果糖；油脂能水解成甘油和高级脂肪酸（盐）；蛋白质也能发生水解生成氨基酸。（1）油、脂、酯的区别和联系在室温下，植物油脂通常情况呈液态，叫做油；动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。油和脂肪统称油脂，它们都是高级脂肪酸和甘油所形成的酯，所以油脂属于酯类中特殊的一类，酯指酸跟醇起作用后生成的一类有机化合物，
6、是一类重要的烃的衍生物。油通过氢化可以转化为脂肪。（2）糖类1）在单糖中，有的分子中碳原子数较少，有的分子中碳原子数较多，也就是说，单糖也有多种。2）糖类中，葡萄糖和果糖都属于单糖，分子式都为C6H12O6，但分子的空间结构不同，所以二者互为同分异构体，同样，蔗糖和麦芽糖也是同分异构体，分子式都为C12H22O11。3）淀粉和纤维素虽然都属于多糖，且化学式都为(C6H10O5)n，但由于n值不同，所以分子式不同，不能互称为同分异构体。名称淀粉纤维素分子式通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n分子内结构单元(C6H10O5)n（葡萄糖结构单元）(C6H10O5)n（葡萄糖结构单元）n值几百
7、到几千约几千相对分子质量几万到几十万几十万至上百万分子结构关系都是由C6H10O5结构单元构成的高分子，但分子内C6H10O5结构单元数目不同，分子结构不同物质属类多糖；天然有机高分子化合物；混合物注意：书写糖类物质有关化学方程式时要注明其名称，以区分同分异构体。淀粉和纤维素均为混合物，无固定的沸点。（3）糖类、油脂、蛋白质的用途1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。2)油脂提供人体所需要的能量，等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时，油脂放出
8、的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。3)蛋白质是人体必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装，大多数酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。四、常见有机物的检验与鉴定（1）有机物的检验与鉴别的常用方法利用有机物的溶解性：通常是加水检验，观察其是否能溶于水。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。利用液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度与水的密度的大小。例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1氯丁烷。利用有机物燃烧情况：如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃），燃烧时黑烟的多少（可区别乙
9、烷、乙烯和苯）。利用有机物中特殊原子团的性质：例如，羟基能与钠反应，醛基与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，羧基具有酸性等。（2）常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象物质试剂与方法现象与结论烷烃和含双键的物质加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是含双键的物质苯与含双键的物质同上同上醛基检验碱性条件下加新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后有砖红色沉淀生成醇加入活泼金属钠；加乙酸、浓H2SO4有气体放出；有果香味酯生成羧酸加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液显红色；有气体逸出酯闻气味；加稀H2SO4果香味；检验水解产物淀粉检验加碘水显蓝色蛋白质检验加浓硝酸微热（或灼烧）显黄色（有烧焦羽毛气味）结构
10、决定性质，一些有机物之所以具有一些特殊性质，是因为具有一些特殊的原子或原子团，所以我们研究有机物的性质一定要从有机物中特殊的原子或原子团入手，才能正确得出有机物的性质。五、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性CH3CH2OH，HOH，（碳酸）中均有羟基，由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：乙醇水碳酸乙酸氢原子活动性电离情况极难电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与Na反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应反应注意：利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型，从而推断有机物的性质。【重难点讲解】一、有
11、机化合物的燃烧规律有机化合物的燃烧涉及的题目主要是烃和烃的衍生物的燃烧。烃是碳氢化合物，烃的衍生物主要是含氧衍生物，它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水，题目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成CO2和H2O的量的问题。设烃的通式为：CxHy，烃的含氧衍生物的通式为：CxHyOz则烃燃烧的通式为：CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2O烃的含氧衍生物燃烧的通式为：CxHyOz+(x+ y/4z/2)O2xCO2+ y/2H2O（1）烃完全燃烧时，燃烧前后气体的总体积大小比较（温度高于100）当氢原子数等于4时，烃完全燃烧后气体的总体积不变。当氢原子数大于4时，烃完全燃烧后气体的总体积增大。当
12、氢原子数小于4时，烃完全燃烧后气体的总体积减小。（2）比较有机物燃烧的耗氧量，以及生成的CO2和H2O的量的相对大小：根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律：等物质的量的烃完全燃烧时的耗氧量，取决于（x+ y/4）的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。还可以根据1个C原子生成1个CO2分子需消耗1个O2分子；4个H原子生成2个H2O分子需消耗1个O2分子的关系，依据C原子和H原子的物质的量计算耗氧量及生成CO2和H2O的量。等物质的量的烃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量，取决于(x+ y/4z/2)的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。也可以根据上述方法，把O原子相对于C原子和H
13、原子结合为CO2或H2O，即把烃的含氧衍生物的通式变为CaHb(CO2)m(H2O)n，然后依据剩余的C原子和H原子的个数计算耗氧量。等质量的烃完全燃烧时，可以把烃的通式变为CHy/x，其耗氧量则取决于y/x的值，y/x的值越大，耗氧量越大，生成CO2的量越少，生成水的量越多。（3）只要总质量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系。若燃烧的耗氧量、生成的CO2、H2O的量都不变，则各有机化合物的最简式相同。符合该规律的有机物有：烯烃（CnH2n）之间，乙炔（C2H2）和苯（C6H6）及苯乙烯（C8H8）之间，同分异构体之间。若混
14、合物燃烧产生的CO2的量不变，则各有机物中含C的质量分数相同。由于混合物的总质量相同，碳的质量分数相同，所以混合物中碳元素的质量相同，燃烧生成的二氧化碳的量不变。符合该规律的有机物有：最简式相同的有机物之间，同分异构体之间，化学式不相同的如：CH4和C9H20O，CH4和C10H8O2等。同理，若混合物燃烧产生的H2O的量不变，则各有机物中含H的质量分数相同。判断C或H的质量分数是否相同，是解决这类问题的关键。对于烃来说，碳的质量分数相同，则氢的质量分数也一定相同，最简式也相同。如在烃与烃的含氧衍生物之间，则可从下例推知。例：CH4分子中碳的质量分数为75%，要保持碳的质量分数不变，分子中每增
15、加一个碳原子的同时，增加四个氢原子，依次类推。而甲烷中的碳氢是饱和的，再增加时这些分子不存在，此时可以用16个氢原子换成一个氧原子的方法，来保证碳的质量分数相同等等。所以CH4、C8H16O、C9H20O、C10H8O2中碳的质量分数相同。（4）只要总物质的量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系：若燃烧时生成的CO2的量不变，则各有机化合物分子中碳原子个数相同。若燃烧时生成的H2O的量不变，则各有机化合物分子中氢原子个数相同。若燃烧时耗氧量不变，根据燃烧通式若为烃则（x+ y/4）相同，若为烃的含氧衍生物则(x+ y/4z/2
16、)相同。若燃烧生成的CO2、H2O的量和耗氧量都不变，则有机化合物分子式相同。二、有机物分子式和结构式的确定1、有机物分子式的确定（1）有机物组成元素的判断一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对于产物为：CCO2，HH2O，某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则有机物的组成中不含氧，否则原有机物的组成中含氧。（2）确定分子式的方法实验方法：由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比（实验式）求相对分子质量求分
17、子式物质的量关系法：由密度或其他条件求摩尔质量求1mol分子中所含各元素原子的物质的量求分子式化学方程式法：利用化学方程式求分子式燃烧通式法：利用燃烧通式和相对分子质量求分子式CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2xCO2+ y/2H2O由于CxHyOz（x、y、z为偶数，且y2x+2）中的x、y、z独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。2、有机物结构式的确定（1）物质的结构决定物质的性质，物质的性质反映其结构。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团的种类、数目和位置。（2）确定有机物结构式的一般步骤根据分子式写出
18、它可能具有的同分异构体；利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中符合题意的结构式。三、有机化合物分子的空间结构的综合应用1有机物分子中的共面、共线问题分析方法(1)凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体形。(2)有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面。(3)有机物分子中饱和碳原子若连接三个碳原子，则有机物分子中的碳原子不可能共面。(4)CX4分子中有且只有3个X原子共面。(5)有机物分子结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面。(6)有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面。(7)有
19、机物分子结构中每出现一个羰基（），则整个分子中至少有4个原子共面。(8)有机物分子结构中每出现一个碳碳三键（-CC-），则整个分子中至少有4个原子共线。(9)有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有3条对角线，分别是4个原子共线。(10)有机物分子结构中每出现一个碳氮三键（-CN），则整个分子中至少有3个原子共线。说明：单键可旋转，双键或三键不能旋转。2.判断有机物分子中原子能否共面的方法(1)三种基本模型对比参照 分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C原子)，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上。含有
20、，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2=CHCl所得有机物中所有原子仍然共平面。含有结构，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。 (2)化整为零，分割旋转巧突破有机物分子的空间构型尽管复杂，但可归纳为以上三种基本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以化繁为简。要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可以旋转会出现重叠和不重叠两种情况。注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“
21、碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。 四、几种重要的有机反应类型有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、苯环、羟基、羧基等），此外还受反应条件的影响。（1）取代反应。有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子团）代替的反应。如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。（2）加成反应。有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯
22、化氢、水等的加成反应，苯与氢气的反应等，都属于加成反应。（3）氧化反应。有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。（4）还原反应。有机物去氧或得氢的反应。如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应属于还原反应。（5）酯化反应（属于取代反应）。醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。（6）蛋白质的颜色反应。（7）硝化反应（属于取代反应），银镜反应（属于氧化反应）。注：酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化剂的其他作
23、用吸水，提高CH3CH2OH和CH3COOH的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率最佳加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应五、有机物同分异构体的书写和数目的确定1、常见异构体数目要熟记（1）丙烷1种，一取代物有2种，丙基2种，故C3H7Cl、C3H7OH(醇)、C3H7COOH(羧酸)均有2种同分异构体。（2）丁烷2种，一取代物有4种，丁基4种，故C4H9Cl、C4H9OH(醇)、C4H9COOH(羰酸)均有4种同分异构体。（3）戊烷3种，一取代物有8种，戊基8种，故C5H11Cl、C5H11OH(醇)、C5H11COOH(羧酸)
24、均有8种同分异构体。2、确定有机物同分异构体数目的6种方法(1)基团连接法一元取代物数目将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：C4H9有四种结构，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四种结构。(2)换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。(3)等效氢原子法(又叫对称法)一元取代物数目有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体数目。分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上的氢原子等效；同一个碳
25、原子上的甲基氢原子等效；分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(4)“定1移2”法二元取代物数目分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个氯原子的位置，移动另外一个氯原子。(5)组合法：饱和一元酯，R1有m种，R2有n种，则有mn种酯。如C5H10O2的酯有(6)分配法：将连有两个烃基的官能团抽出，将剩余部分按照碳原子数进行分配烃基，得到多种组合，根据各组合中烃基的数目，判断该有机物的同分异构体数目。分配法适合于醚、酮、酯类等有机物的同分异构体数目的判断。将醚、酮、酯中抽出，剩余部分按照
26、碳原子数分配为2个烃基(或H原子)。例如C5H10O2可以为羧酸或酯，其中属于酯的同分异构体，抽出，将剩余4个碳原子分配到的左右两侧：H、C4H9，有144种；CH3、C3H7，有122种；C2H5、C2H5，有111种；C3H7、CH3，有212种，总共有9种。3芳香族化合物同分异构体数目的确定(1)若取代基在苯环上的位置一定，但取代基种类不确定，同分异构体数目的多少是由取代基的种数决定的，此时分析的重点是苯环上的取代基，如C6H5C4H9，因为丁基有四种不同的结构，故该烃有四种同分异构体。(2)若取代基种类一定，但位置不确定时，可按下述方法处理：当苯环上只有两个取代基时，取代基在苯环上的位
27、置有邻、间、对三种；当有三个取代基时，这三个取代基有“连、偏、均”三种位置关系(如R表示取代基，可以相同或不同)。(3)记住苯环上有三个取代基时的同分异构体数目，便于节省解题时间，若三个取代基相同，则有3种同分异构体；若三个取代基中有两个相同，则有6种同分异构体；若三个取代基都不相同，则有10种同分异构体；六、部分有机物的性质的补充1.乙烯(1)乙烯的制取(如图)：CH3CH2OHCH2=CH2H2O(2)催化氧化：2CH2=CH2O22CH3CHO2苯(1)氧化反应：苯的燃烧：2C6H615O212CO26H2O，苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)取代反应：苯与纯溴反应生成溴苯：硝化
28、反应：磺化反应：苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(SO3H)所取代的反应。(3)加成反应：在镍作催化剂时与氢气加成：3甲苯(1)氧化反应：甲苯的燃烧：C7H89O27CO24H2O，甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，得到苯甲酸(可鉴别苯和苯的同系物)。(2)取代反应：甲苯硝化反应生成2，4，6三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。4乙醇(1)氧化反应：催化氧化(去氢氧化)：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O拓展：a.醇催化氧化的条件是：连接OH的碳原子上必须有H, 才发生
29、去氢氧化(醇氧化得醛、酮)；b.成醛的条件是：连接OH的碳原子上至少有2个H原子；c.成酮的条件是：连接OH的碳原子上只有1个H原子。醇的催化氧化口诀：两氢成醛，一氢成酮，无氢不氧化。被强氧化剂氧化(如酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液)：2CrO3(红)3C2H5OH3H2SO4Cr2(SO4)3(绿)3CH3CHO6H2O(2)消去反应：乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下，加热到170 生成乙烯：CH3CH2OHCH2=CH2H2O注意：加热到140 时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O拓展：醇能发生消去反应的条件：连有OH的碳原子的相邻碳原子上必须连
30、有氢原子。5乙酸酯化反应(属取代反应)：CH3COOHC2H5OHH2O CH3COOC2H5(乙酸乙酯)注意脱水方式：酸脱羟基，醇脱氢。七、有机化合物的转化（写出下列转化的化学方程式 ）(C6H10O5)n(淀粉或纤维素)nH2OC6H12O6(葡萄糖)C6H12O62CH3CH2OH2CO22Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH22CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O2CH3CHOO22CH3COOH2CH3COOHNa2CO32CH3COONaH2OCO2CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O【典题例析】考点1 考查同系物、同分异构体概念正误的判断例1、下列说法正确的是（ ）。A分子组成相差
