1、中小学资料版高考化学一轮总复习 第11章 有机化学基础选考第1节 有机物的分类结构与命名检测第11章有机化学基础(选考)第1节有机物的分类、结构与命名考纲定位1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能正确命名简单的有机化合物。6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。考点1| 有机物的分类与结构基础知识自查1.有机物的分类(1)根据元素组成分类有
2、机化合物(2)根据碳骨架分类(3)按官能团分类烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。有机物主要类别、官能团2.有机物的结构(1)有机化合物中碳原子的成键特点成键数目每个碳原子形成4个共价键成键种类单键、双键或叁键连接方式碳链或碳环(2)有机物的同分异构现象a同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。b同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(3)同系物 考点多维探究角度1有机物的分类及官能团1下列化合物： 【导学号：99682363】(1)请你对以上有机化合物
3、进行分类，其中：属于烷烃的是_；属于烯烃的是_；属于芳香烃的是_；属于卤代烃的是_；属于醇的是_；属于醛的是_；属于羧酸的是_；属于酯的是_；属于酚的是_。(2)写出与上述化合物碳链相同的同分异构体的结构简式_。(3)写出化合物的属于芳香烃的同分异构体的结构简式_。答案(1)(2) (1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C=C”，“CHO”错写成“CHO”或“COH”。(2)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特性，这是由苯环的特殊结构所决定的。(3)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(OH)，二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟
4、基直接连在苯环上的是酚类，如，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如。角度2同系物与同分异构体的判断2(2017松原模拟)下列物质一定属于同系物的是()A BC DBA项，官能团个数不同，不相差一个或若干个CH2原子团；C项，结构不相似，不相差一个或若干个CH2原子团；D项，可能为环烷烃，不一定与互为同系物。3(2014全国卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是() 【导学号：99682364】A戊烷 B戊醇C戊烯 D乙酸乙酯AA.戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。B戊醇可看作C5H11OH，而戊基(C5H11)有8种结构，则戊醇也有
5、8种结构，属于醚的还有6种。C戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、。D乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有酯类、酸类、羟醛类、羟酮类、环二醇类、烯二醇类等，数目远大于3种。考点2| 有机物的命名基础知识自查1烷烃的习惯命名法2.烷烃系统命名三步骤3其他链状有机物的命名(1)选主链选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号从距离官能团最近的一端开始编号。(3)写名称把取代基、官能团和支
6、链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。4苯的同系物的命名(1)以苯环作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。(2)系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。如考点多维探究角度有机物的命名用系统命名法命名下列有机物。(1) ，命名为_；(2)，命名为_；(3)，命名为_；答案(1)3,3,4三甲基己烷(2)2甲基2戊烯(3)5,5二甲基3乙基1己炔(4)1,2,3,5四甲苯(5)4甲基2戊醇(6)2乙基1,3丁二烯(7)4氨基戊酸(8)2,4二甲基3,4己二醇(1)明晰有机
7、物系统命名中常见的错误主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；支链主次不分(不是先简后繁)；“”“，”忘记或用错。(2)弄清系统命名法中四种字的含义烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团；二、三、四指相同取代基或官能团的个数；1、2、3指官能团或取代基的位置；甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4专项突破18同分异构体的书写与数目的确定命题点1同分异构体数目的确定1同分异构体的类型(1)碳链异构：分子中碳原子排列顺序不同，如正丁烷与异丁烷。(2)位置异构：分子中官能团的位置不同，如CH2=CHCH2CH3和CH3CH=C
8、HCH3。(3)类型异构：分子中官能团类型不同，如HCCCH2CH3和CH2=CHCH=CH2。(4)顺反异构：高中阶段顺反异构主要存在于烯烃中，当相同原子或基团在双键同一侧时为顺，在异侧时为反。如2同分异构体的书写(1)烷烃：先碳架，不挂氢，成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基，二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物：碳链异构位置异构类型异构顺反异构。(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。3一元取代产物数目的判断(1)等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。(2)烷基种
9、数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如CH3、C2H5各有一种，C3H7有两种，C4H9有四种。(3)替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。4二元取代或多元取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。5叠加相乘法先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。对点训练1立方烷结构为立方体，其结构简式如图所示：，立方烷的六氯代物有()A2种 B3种C4种 D5种
10、B立方烷所有顶点氢原子均为等效氢原子，其六氯代物与二氯代物数目相同，有邻位、面对角线、体对角线三种。对点训练2有机物M中只含C、H、O三种元素，其相对分子质量不超过100。若M中含O的质量分数为36.36%，则能与NaOH溶液反应的M共有(不考虑立体异构)()A5种 B6种C7种 D8种BM的相对分子质量不超过100，其中含O的质量分数为36.36%，则N(O)2.3。若N(O)1，则M的相对分子质量约为44，分子式为C2H4O，没有能与NaOH反应的同分异构体；若N(O)2，则M的相对分子质量约为88，分子式为C4H8O2，能与NaOH溶液反应的M的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、(
11、CH3)2CHCOOH、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共6种。对点训练3某脂肪族化合物A的相对分子质量为118，其中C的质量分数为41%，H为5%，O为54%。化合物A能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，也能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，符合条件的A的醇羟基类同分异构体有() 【导学号：99682365】A2种 B3种C4种 D5种C根据题意知，A分子中碳原子的个数为4，氢原子的个数为6，则氧原子的个数为4，故A的分子式为C4H6O4。由“化合物A能与碳酸氢钠溶液反应放出气体”可知，A分子中含有COOH；又由“与新
12、制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀”可知，A分子中含有CHO。而A的不饱和度为2，故A分子中除CHO、COOH以外的基团都为饱和结构。符合条件的A的同分异构体有：对点训练4某芳香族化合物的分子式为C8H8Cl2O2，该物质能使FeCl3溶液显紫色，其分子结构中有三种不同化学环境的H原子，三种H原子的数目之比为211，且分子中的Cl原子皆形成CCl键，则其同分异构体数目为()A5 B6 C7 D8C该芳香族化合物的分子式为C8H8Cl2O2，分子中含有1个苯环，不饱和度为4，故侧链不含不饱和键，由于该物质能使FeCl3溶液显紫色，故苯环上连有(酚)OH。分子结构中有三种不同化学环境的H原子，它们
13、的数目之比为211，由于分子中共有8个H原子，故该化合物应为对称结构，苯环上连有2个CH2Cl,2个OH。符合条件的同分异构体有：命题点2限定条件下同分异构体的书写1几种异类异构体(1)CnH2n(n3)：烯烃和环烷烃。(2)CnH2n2(n4)：二烯烃和炔烃。(3)CnH2n2O(n2)：饱和一元醇和饱和一元醚。(4)CnH2nO(n3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。(5)CnH2nO2(n2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。(6)CnH2n1O2N(n2)：氨基酸、硝基烷。(7)CnH2n6O(n7)：酚、芳香醇和芳香醚。2三种同分异构体的书写技巧(1)减碳法
14、：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布先对、再邻、后间。(2)插入法：写出一些比较简单的物质的同分异构体；将其他原子或原子团插入前面所写的同分异构体中。(3)平移法：确定对称轴；接上一个取代基；将其他取代基在已有的碳链上进行移动。对点训练5化合物I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有 _种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为221，写出J的这种同分异构体的结构简式_。解析J的同分异构体分子内含有羧基和醛基，其可
15、能的结构简式有考虑两个基团在苯环上有邻、间、对三种位置关系，共有18种结构。其中发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为221的为答案18对点训练6(2015天津高考节选)写出符合下列条件的F()的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：_。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基解析F的同分异构体具备的条件是，有一个COOH，分子中有两个处于对位的取代基，其中一个是OH，根据碳链异构和Br的位置异构，可以写出F的同分异构体有4种，分别是答案 课堂小结反馈达标11全新理念探究高考明确考向1一个高考题，展示高考怎么考(2016全国甲卷)氰基丙烯酸酯在碱性
16、条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由C生成D的反应类型为_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)G中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)解析(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，经计算知A中只含一个氧原子，结合信息知A是一种酮或醛，因A的核磁共振氢谱显示为单
17、峰，即分子中只有1种氢原子，则A为，名称为丙酮。(2)根据信息可知，B的结构简式为，分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为61。(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为，在光照条件下C与Cl2应发生CH3上的取代反应。(4)由反应条件可知，D生成E的反应为氯原子的水解反应，由E的分子式为C4H5NO可推知，D为，该反应的化学方程式为NaCl。(5)由EFG的反应条件可推知，G为，分子中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团。(6)能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与G含有相同的官能团，符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类，分别为答案(1)丙酮(2)261(3)取代反应(
18、5)碳碳双键酯基氰基(6)82一个模拟题，预测高考考什么(2017贵阳模拟)近年来，蜂胶已成为保健品的宠儿，其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。 【导学号：99682366】已知：A的核磁共振氢谱(1HNMR)显示，分子中有4种不同化学环境的氢原子，A能与FeCl3溶液发生显色反应。请回答下列问题：(1)丙二酸的结构简式为_。考查有机物结构简式(2)咖啡酸苯乙酯含有的官能团名称为_、_、_。考查官能团的名称(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为_，D的结构简式为_。考查有机物分子式、结构简式的书写(4)反应类
19、型：BC_。考查有机反应类型(5)AB的化学方程式为_。考查化学方程式的书写(6)写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：_。a属于酯类b能发生银镜反应c与FeCl3溶液发生显色反应考查限制条件的同分异构体的书写解析本题可从两边向中间推导。首先由A的信息可推出A的结构简式为，再由咖啡酸苯乙酯和E的结构简式推出D为，比较D和A的结构简式，可推出B为。(1)丙二酸的结构简式为HOOCCH2COOH。(2)由咖啡酸苯乙酯的结构简式可知其中含有(酚)羟基、酯基和碳碳双键。(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为C17H16O4，D的结构简式为。(4)B到C的反应，是水解反应(或取代反应)，是中和反应。(6)属于酯类，则应含有酯基COO，能发生银镜反应，则应含有醛基CHO，与FeCl3溶液发生显色反应，则应含有酚羟基，再结合C的分子式，符合以上条件的C的同分异构体 答案(1)HOOCCH2COOH(2)酯基碳碳双键(酚)羟基(3)C17H16O4(4)水解反应(或取代反应)、中和反应
