1、有机化合物的结构特点 教案有机化合物的结构特点课标要求1知道常见有机化合物的结构。2通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体。课标解读1.正确运用结构式、结构简式、电子式、键线式等化学用语表示常见有机物的结构，认识球棍模型和比例模型。2能辨别同分异构体，并能书写有机物同分异构体的结构简式。3明确同分异构体的异构方式：位置异构，碳链异构、官能团异构。教学地位物质的结构决定物质的性质，物质的性质反映物质的结构。本课时讲述有机物中原子的成键特点及同分异构现象，贯穿于后续各类同系物的学习中，并且有机物反应时成键、断键规律和同分异构体的判断及书写是高考命题中的必
2、考点。新课导入建议虽然碳元素在地壳中的含量较低。但含碳化合物的种类却异常多，分布也十分广泛，其中有无机化合物，但占绝大多数的则是有机化合物。目前，在自然界中发现的和由人工合成的有机化合物已经有几千万种，而且新的有机化合物仍在不断地被发现或合成出来。为什么有机化合物会如此繁多呢？教学流程设计课前预习安排：看教材P710，填写【课前自主导学】，并交流完成【思考交流】1、2。步骤1：导入新课，本课时教学地位分析。步骤2：对【思考交流】1、2进行提问，反馈学生预习效果。步骤3：师生互动完成“探究1 有机物分子结构的表示方法”，可利用【问题导思】中的问题作为主线，让学生明确常用的化学用语。步骤7：通过【
3、例2】和教材P910“有机化合物的同分异构现象”讲解研析，总结注意事项。步骤6：师生互动完成“探究2 同分异构体的书写及数目判断”。可利用【问题导思】中的问题作为主线。步骤5：指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中13题。步骤4：通过【例1】和教材P7“有机化合物中碳原子的成键特点”讲解研析，对【探究1】中的知识进行总结。步骤8：指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中4、5题。步骤9：指导学生自主总结本课时知识框架，并对照【课堂小结】。安排学生课下完成【课后知能检测】。课标解读重点难点1.认识有机化合物的成键特点。2.了解有机化合物的同分异构现象。3.掌握同分异构体的书
4、写方法。1.根据常见原子的成键特点，书写有机物的结构简式或结构式，电子式，正确使用化学用语。(重点) 2.区分同系物、同分异构体，并正确书写有机物的同分异构体。(重难点)有机化合物中碳原子的成键特点1.碳原子的成键特点(1)碳原子最外层有4个电子，易跟多种原子形成4个共价键。(2)碳碳之间的结合方式有单键、双键和三键。(3)多个碳原子可以相互结合成碳链，也可以结合成碳环，可以带有支链。2甲烷的分子结构分子式结构式电子式空间构型结构示意图CH4CHHHHH：C ：H正四面体1甲烷分子里，4个碳氢键的键长和键能均等同，能否说明甲烷分子不是平面结构？【提示】不能。若甲烷分子为平面结构，4个碳氢键也可
5、以等同。有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。2同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体，其特点是分子式相同，结构式不同，物理性质不同。3常见同分异构现象异构类别形成方式示例碳链异构碳链骨架不同而产生的异构CH2=CHCH2CH3与CCH3CH3CH2位置异构官能团位置不同而产生的异构CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3官能团异构官能团类别不同而产生的异构CH3CH2OH与CH3OCH32相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？【提示】不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有不同的分子式，如CH3COOH与CH3CH
6、2CH2OH，H2SO4与H3PO4，CH2=CH2与CO、N2等。有机物分子结构的表示方法【问题导思】表示有机物分子结构和组成的方法有哪些？【提示】分子式、最简式、电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型、键线式。表示有机物分子空间构型的方法有哪些？【提示】比例模型和球棍模型。种类表示方法实例分子式用元素符号表示物质的分子组成CH4、C3H6最简式(实验式)表示物质组成的各元素原子的最简整数比乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O电子式用小黑点或“”号表示原子最外层电子的成键情况结构式用短线“”来表示1个共价键，用“”(单键)、“”(双键)或“”(三键)将所有原子连接起来CH
7、HCHH结构简式表示单键的“”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数表示碳碳双键、碳碳三键的“”、“”不能省略醛基(COH)、羧基(COOH)可简化成CHO、COOHCH3CHCH2、CH3CH2OH、HCOCOOH键线式进一步省去碳氢元素的符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足CH3CHCHCHCH3CH3可表示为：球棍模型小球表示原子，短棍表示价键比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小1写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦
8、可以合并。如，也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。2结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：COOHCH4 COCHCH3O SHCCHSCCSCHCHSHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCOH(1)上述表示方法中属于结构简式的为：_；属于结构式的为：_；属于键线式的为_；属于比例模型的为：_；属于球棍模型的为_。(2)写出的分子式：_。(3)写出中官能团的电子式：_、_。(4)的分子式为_，最简式为_。【解析】是结构简式；是键线式，所有拐点和端点都
9、有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；是CH4的比例模型；是正戊烷的球棍模型；是葡萄糖的结构式，其官能团有OH和；的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。【答案】(1)(2)C11H18O2(3)：HC：, ：H(4)C6H12CH2几种式子的转化关系1(2013南京高二质检)下列化学用语正确的是()A聚丙烯的结构简式： CH2CH2CH2 B丙烷分子的比例模型：C四氯化碳分子的电子式：D1丁烯分子的键线式：【解析】A项，应为 CH2CH CH3；B项，为丙烷分子的球棍模型；C项，CCl4的电子式为：C ：, ： ：。【答案】D同分异构体的书写及数目判断【问题导思】C6H14的同
10、分异构体有几种？【提示】5种。哪类物质与醚类物质互为官能团类别异构？【提示】醇类。有机物的同分异构体，一般包括几种异构方式？【提示】碳链异构，官能团位置异构，官能团类别异构。1同分异构体的书写方法(1)以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体。(烷烃只有碳链异构)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH2CH3CH3CHCH3CH2CH2CH3CH3CCH3CH3CH2CH3CH3CHCH3CHCH3CH3注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线；保证去掉碳后的链仍为主链。(2)烯烃、炔烃同分异构体书写写
11、出相应烷烃的同分异构体的结构简式。从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。烯烃、炔烃同分异构体包括：位置异构(或CC位置)、碳链异构、官能团异构。(3)常见的官能团异构烯烃与环烷烃，炔烃和二烯烃或环烯烃，醇和醚，醛和酮或烯醇，环醚和环醇，羧酸和酯，酚与芳香醇或芳香醚。2同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；CH4的一氯代物没有同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也没有同分异构体。(3)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：同一甲
12、基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。3定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。书写同分异构体时，要注意两点：(1)有序性：即从某一种形式开始排列、依次进行，防止遗漏。(2)等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种。(2013南京高二质检)下列五组物质，其中一定互为同分异构体的组是()淀粉和纤维素硝基乙烷C2H5NO2和甘氨酸NH2CH2COOH乙酸和乙二酸二甲苯和苯乙烯2戊烯和环戊烷A BC
13、D【解析】淀粉和纤维素均为有机高分子，属于混合物，二者不是同分异构体；CH3CH2NO2与NH2CH2COOH分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体；CH3COOH与分子式不同；二甲苯(C8H10)与苯乙烯(C8H8)分子式不同；2戊烯和环戊烷分子式均为C5H10。【答案】D淀粉与纤维素的化学式均为(C6H10O5)n，由于n值不固定，故淀粉和纤维素均为混合物，则二者不互为同分异构体。2(2013石家庄高二质检) 的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有两种的结构有()A1种 B2种C3种 D4种【解析】邻甲乙苯的同分异构体中，苯环上的一氯代物有两种结构的有：【答案】B15种常见原子的成键特点H
14、1个共价键，C4个共价键，N3个共价键，O2个共价键，Cl1个共价键。2同分异构体的3种类别(1)碳链异构；(2)官能团位置异构；(3)官能团类别异构。3碳链异构体书写的4个步骤主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。1大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是()A形成4对共用电子对B通过非极性键C通过2个共价键D通过离子键和共价键【解析】碳原子有4个价电子，所以可形成4对共用电子对，A正确，C不正确；碳原子与其他原子形成的键是极性键，B、D不正确。【答案】A2(2013甘肃古浪高二期中)下图是一种有机物的结构示意图，该模型代表的有机物可能是()A饱和一元醇B羟基酸C
15、羧酸酯D饱和一元醛【解析】根据该有机物的结构示意图可知原子的成键特点：白球形成1个共价键，大黑球能形成4个共价键，小黑球形成2个共价键，可知白球代表H原子，大黑球表示C原子，小黑球表示O原子，其结构简式为。【答案】B3下列五种物质：CO2 CHCl3 CH4 CCl4P4其结构具有正四面体构型的是()A BC D【解析】CO2为直线形，CHCl3为四面体构型；CH4、CCl4、P4均为正四面体构型。【答案】B4(2013西安高陵质检)下列各组物质中，互为同分异构体的是()AOH和CH3BCH2OH和OCH3COH和CH2OHDOHCH3和CHO【解析】A项，两者所含元素不同，故分子式不同；C项
16、，OH(C6H6O)和CH2OH(C7H8O)分子式不同；D项，OHCH3(C7H8O)和CHO(C7H6O)分子式不同。【答案】B5(2013泉州高二质检)有下列几种有机化合物的结构简式：CH3CH=CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OHCH3CCCH3CH3CH2CCHCH3CHOHCH2CH3CH3CH2CH2OCH3CH2=CHCH=CH2CH2=CHCH2CH2CH3其中：(1)互为同分异构体的是_。(2)互为同系物的是_。(3)官能团位置不同的同分异构体是_。(4)官能团类型不同的同分异构体是_。【答案】(1)；(2)；(3)；(4)；1下列关
17、于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是()A饱和碳原子不能发生化学反应B碳原子只能与碳原子形成不饱和键C具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键【解析】不饱和碳原子比饱和碳原子活泼，但并不是饱和碳原子不能发生化学反应，如甲烷可以发生取代反应，A错；碳原子也可以与氧原子形成碳氧双键，与氮原子形成碳氮三键等，B错；苯环是平面结构，而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子，碳原子之间呈折线结构不能共面，C对；五个碳原子可以呈环，环状结构为5个碳碳单键。【答案】C2下列各组物质中，属于同分异构体的是()ACH3CHCH2CH2CH3CH3和CH3CHCH2CH2CH2C
18、H3CH3BH2NCH2COOH和H3CCH2NO2CCH3CH2CH2COOH和H3CCH2CH2CH2COOHDH3CCH2OCH2CH3和CH3CHCH3CH3【解析】A项，二者互为同系物；C项，二者互为同系物；D项，二者所含元素不同，故分子式不同。【答案】B3(2013南京高二质检)设NA为阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是()A28 g C2H4所含共用电子对数目为4NAB. 1 L 0.1 molL1乙酸溶液中H数为0.1NAC. 1 mol甲烷分子所含质子数为10NAD. 标准状况下，22.4 L乙醇的分子数为NA【解析】A项，28 g C2H4为1 mol，由电子式H：C ：
19、C ：H可知，含6 mol共用电子对，即为6NA；B项，n(CH3COOH)1 L0.1 molL10.1 mol，由于CH3COOH不完全电离，故H数小于0.1NA；C项，1个CH4分子含10个质子，故1 mol CH4含10NA个质子；D项，标准状况下，乙醇为液态。【答案】C4某共价化合物含C、H、N 3种元素，分子内有4个N原子，且4个N原子排列成空间的四面体(如白磷分子结构)，每两个N原子间都有一个C原子，分子内无碳碳单键和碳碳双键，则该化合物分子式为()AC4H8N4BC6H12N4CC6H10N4 DC4H10N4【解析】NNNN每个NN中插一个C原子，故C原子个数为6，每个N原子
20、形成三个共价键已达饱和状态，不能再结合H原子，每个C还可结合2个H原子，H原子共6212个。【答案】B5下列各化学式中，只表示一种纯净物的是()AC2H4O2 BC3H6CC2H3Br DC3H6O【解析】A项，为CH3COOH或HCOOCH3；B项，为：CH2=CHCH3或CH2CH2CH2；C项，为CH2=CHBr；D项，为CH3CH2CHO或CH3CCH3O。【答案】C6(2013甘肃古浪高二质检)一种有机物的化学式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的卤代烃的种类共有()A2 B4C5 D6【解析】题给有机物与氯气发生取代反应可生成一氯、二氯、三氯、四氯四
21、种取代物。【答案】B7历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式如图所示，下列关于靛蓝的叙述中错误的是()A靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成B它的分子式是C16H10N2O2C该物质是高分子化合物D它是不饱和的有机物【解析】该分子的相对分子质量没达到高分子化合物相对分子质量的级别，故不属于高分子化合物。【答案】C8(2013长沙高二质检)一氯代物有2种，二氯代物有4种的烃是()A丙烷B2甲基丙烷(CH3CHCH3CH3)C丙烯(CH2=CHCH3)D苯【解析】丙烷的一氯代物有CH3CH2CH2Cl和CH3CHCH3Cl两种；二氯代物有CH3CH2CHCl2、CH3C(Cl)2CH3、CH3C
22、HCH2ClCl、CH2ClCH2CH2Cl4种。【答案】A9下列属于碳链异构的是()ACH2C2H5OC2H5H2O用浓硫酸与分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应，可以得到醚的种类有()A1种 B3种C5种 D6种【解析】C2H6O和C3H8O混合液反应，可得到醚的种类有：C2H5OC2H5、C3H7OC3H7、C2H5OC3H7，由于C3H8O有两种结构：CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3OH，故可得6种醚。【答案】D11有机化合物的结构简式可进一步简化，如CH3CH2CH2CH3，CH3CHCH2CH3CH3，CH3CH=CHCH3写出下列物质的分子式：(1)_；(2
23、)_；(3)_；(4)_。【解析】根据碳原子的成键特点，不满足4个共价键的用H原子进行连接，写出相应分子的结构简式再写分子式。【答案】(1)C6H14(2)C5H10(3)C7H12(4)C10H812A.OH和CH3BCH2OH和OCH3COHCH3和CHOD和CH3EBrCH3和CH3BrFCH3CH2CHO和CH3CCH3OGCH3CH2COOH和CH3COOCH3H乙醇和乙醚ICH3CH2CH2CHCH3CH3 和CCH3CH3CH3CH2CH3JCClHClH和CClClHH上述各组物质中互为同分异构体的有_，其中属于碳链异构的是_，属于位置异构的是_，属于官能团异构的是_。【答案】
24、BDEFGIDIEBFG13如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。(1)图中属于烷烃的是_(填字母)。(2)在上图的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成_和_；不仅可以形成_，还可以形成碳环。(3)上图中互为同分异构体的是：A与_。B与_；D与_(填字母)。【解析】(1)据烷烃的定义：碳碳原子之间仅以单键互相结合，剩余的价键全部与氢原子结合，图中8种分子中只有A、C为烷烃。(2)据图中8种分子看出，A、C中碳碳原子间全为单键，B、E、F分子中含有双键，D与G分子中含有三键，除H分子形成碳环，其余均为直链。(3)据同分异构体的概念不难推知A与C互为同分异构体，B与E、F、H互为同分异构体，D与G互为同分异构体。【答案】(1)A、C(2)双键三键碳链(3)CEFHG14运动员服用兴奋剂的现象在世界大赛中时有发生，某种兴奋剂的结构如图。 OHHOOH回答下列问题。(1)它的化学式为_。(2)从结构上看，它属于_类。(3)它的非含氧官能团的名称是_。【答案】(1)C20H24O3(2)酚(3)碳碳双键
