1、第四章第一节油脂第四章第一节油脂一油脂的组成和结构1组成油脂是甘油和高级脂肪酸形成的酯，属于酯类化合物。2结构油脂的结构可表示为。结构式中R、R、R代表饱和烃基或不饱和烃基，它们可以相同，也可以不相同。如果R、R、R相同，这样的油脂称为单甘油酯，如果R、R、R不同，就称为混甘油酯，混甘油酯是纯净物；多种混甘油酯混合在一起才是混合物。天然油脂大都为混甘油酯。3分类4常见高级脂肪酸分类饱和脂肪酸不饱和脂肪酸名称软脂酸硬脂酸油酸亚油酸结构简式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH 5.注意：（1）油脂不属于高分子化合物（硬脂酸甘油酯的相对分子质量仅为890）
2、；（2）官能团：酯基（COO或）；（3）油脂都是混合物；天然油脂是多种单甘油酯和混甘油酯组成的混合物；（4）油酸、亚油酸与硬脂酸分子含有相同的碳原子数，但是硬脂酸是饱和的，油酸、亚油酸结构中分别含有1个、2个碳碳双键。不是同系物。例题1.1下列说法正确的是（ ）AA.油脂属于酯类，均难溶于水。 B.乙酸乙酯属于油脂C.简单甘油酯是纯净物，混合甘油酯是混合物。 D.汽油属于油脂。2下列物质属于油脂的是()C 二油脂的性质1物理性质(1)密度：比水小，在0.90.95 gcm3之间。(2)溶解性：水中难溶，汽油、氯仿等有机溶剂中易溶。(3)熔、沸点：天然油脂都是混合物，所以没有恒定的熔、沸点。2化
3、学性质(1)油脂的水解酸性条件下，油脂水解生成甘油和相应的高级脂肪酸。硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：油脂在碱性条件下的水解反应又叫做皂化反应。工业上常用来制取皂化；高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。(2)油脂的氢化由液态油转化为半固态脂肪的过程，称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。油酸甘油酯的氢化反应为氢化实质是分子中碳碳不饱和键加氢成为碳碳单键，其他部分均不发生变化，得到的硬化油性质稳定，便于贮存和运输。拓展（3）油脂的氧化：油脂中不饱和脂肪酸的双键被氧化成过氧化物，继而分解或氧化物有臭味的低级醛、酮和羧酸。这种现象称为食物酸败。 （4）油脂的用
4、途 人类的主要营养物质和主要食物之一；还能溶解一些脂溶性的维生素（如维生素A、D、E、K等），促进人体对食物中含有的这些维生素的吸收。是一种重要的工业原料，如可以制肥皂盒甘油等。例2.1.下列说法错误的是（ ）A.油脂水解得到的产物均含有丙三醇 B.皂化反应的实质是酯的水解反应C.所有的油脂在酸性或碱性条件下都能发生水解反应D.油脂和矿物油中加入含酚酞的NaOH溶液、加热，溶液红色均变浅且不分层练习2.1液态油转变为固态的脂肪，发生的反应是()A取代反应B消去反应 C氧化反应 D还原反应 例D 练习D三酯、油脂、矿物油和甘油的区别与联系1酯和油脂的区别(1)酯和油脂在概念上不尽相同，酯是由酸(
5、有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C2H5ONO2)等均属于酯类物质，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。(2)油脂和其他酯在结构上不尽相同，使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别，如天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。（3）酯油脂结构特点(R和R可以相同，也可以不同)R1.R2和R3可以相同，也可以不同化学性质能发生水解反应能发生水解反应，有的能发生氢化反应，油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应联系油脂属于特殊的酯2油脂、矿物油、甘油的比较物质油脂矿
6、物油甘油油脂肪组成主要是不饱和高级脂肪酸(有少量饱和)与甘油生成的酯主要是饱和高级脂肪酸(有少量不饱和)与甘油生成的酯多种烃(石油及其分馏产品)丙三醇状态液态固态或半固态液态液态性质具有酯的性质，能水解，兼有烯烃的性质具有酯的性质，能水解具有烃的性质，不能水解具有醇的通性鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化加水，溶解存在油料作物动物脂肪石油油脂的水解产物类别酯类烃类醇类3特别提醒：(1)植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色。(2)区别油脂(酯)与矿物油的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)
7、，否则为矿物油(烃)。例题3.1.下列说法正确的是()DA花生油是纯净物，油脂是油和脂肪的总称B不含杂质的油脂是纯净物C动物脂肪和矿物油都属于油脂D同种简单甘油酯可组成纯净物，同种混合甘油酯也可组成纯净物练习3.1下列关于牛油的叙述中，不正确的是()A牛油属于酯类 B牛油没有固定的熔沸点C牛油是高级脂肪酸的甘油酯 D经过精制后的牛油是纯净物练习3.2下列关于油、脂、矿物油的说法中，不正确的是() A油是不饱和高级脂肪酸的简单甘油酯，是纯净物B脂是含饱和烃基较多的高级脂肪酸甘油酯，脂属于酯类C油和脂是由含饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同引起的熔点不同进行区分的D区分植物油和矿物油可采用加入Na
8、OH溶液加热的方法练习3.3“脑黄金(DHA)”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为()A(C25H51COO)3C3H5 B(C25H39COO)3C3H5C(C26H41COO)3C3H5 D(C26H47COO)3C3H5 练习1D2A 3B四肥皂的制取和去污原理1肥皂的制取(1)生产流程Na肥皂：由高级脂肪酸钠盐制成的肥皂，又称硬肥皂；K肥皂：由高级脂肪酸钾盐制成的肥皂，又称软肥皂。(2)盐析工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完全后加食盐进行
9、盐析，因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。盐析是一个物理过程，且可逆。2合成洗涤剂合成洗涤剂是根据肥皂去污原理合成的分子中具有亲水基和憎水基的物质。它分为固态的洗衣粉和液态的洗涤剂两大类。主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。3肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较(1)相同点：去污原理相同，二者都存在亲水基和憎水基两部分，位于分子的两端。在洗涤时，亲水基的一端溶于水中，憎水基的一端则溶于油污中，在水和外力的作用下完成去污过程。(2)不同点合成洗涤剂具有去污能力强、原料廉价易得(主要原料是石油)、不受水质(水中Ca2、Mg2、
10、H)影响等优点。肥皂中的C17H35COO容易结合水中的Ca2、Mg2而生成沉淀，降低去污能力，如2C17H35COOCa2(C17H35COO)2Ca。4合成洗涤剂对环境的影响及应对措施(1)影响：很多洗涤剂产品含有磷酸盐，含磷污水被排放到河流、湖泊中，造成水体富营养化。所谓富营养化，是指水中氮、磷等营养物质过剩而导致水生植物过度繁殖，水中氧气含量下降，鱼虾死亡，藻类繁殖迅速，形成赤潮及水华现象。(2)措施：为解决水体富营养化的问题，对洗涤剂的含磷量进行限制和禁止，推广使用无磷洗涤剂，以改善我们的环境。例4.1.如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图，进行皂化反应时的步骤如下：(1)在圆
11、底烧瓶中加入8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2 g氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精，加入酒精的作用是_。(2)隔着石棉网给反应物加热约10分钟，皂化反应基本完成，所得的混合物为_(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。(3)向所得混合物中加入_，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥皂在_层，这个操作称为_。(4)图中长玻璃导管的作用为_。(5)日常生活中用热的纯碱溶液来洗涤沾有油脂的器皿的原因是_。答案(1)溶解硬脂酸甘油酯(2)胶体(3)NaCl固体上盐析(4)导气、冷凝回流(5)热的纯碱溶液碱性较强，能使油脂发生水解反应，生成易溶于水的高级脂肪酸钠和甘油例4.1.下列关于油脂的叙述中
12、错误的是()A从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂B用热的纯碱溶液去油污效果更好C硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应D用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油练习4.2.油脂能发生的反应有()皂化反应使高锰酸钾酸性溶液褪色使溴水褪色氧化反应还原反应加成反应A仅 B仅 C仅 D全部练习4.3油脂的皂化反应是工业生产肥皂的重要反应，下列关于皂化反应的叙述不正确的是()A判断皂化反应是否完成可以取反应后液体加入到水中，看是否出现分层现象B皂化反应中加入少量乙醇的作用是作为溶剂C由于水解生成羧酸和醇，所以用红色石蕊试纸检验水解是否完全是可以的D肥皂的成分是高级脂肪酸盐练习4.4.可以判断油脂皂化反应基本
13、完成的现象是()A反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B反应液使蓝色石蕊试纸变红色C反应后，静置，反应液分为两层 D反应后，静置，反应液不分层 练习1A 2D 3C 4D五.油脂的有关计算1.与油脂的有关计算主要涉及油脂的皂化、硬化、油脂中的不饱和键与卤素单质的加成等。首先，应掌握油脂反应的特点，然后利用相关的方程式中的计量关系进行计算。2.与油脂有关的两个定量反应关系：皂化反应：高级脂肪酸甘油酯3NaOH氢化反应（1：x）：高级脂肪酸甘油酯xH2（x的值随烃基的变化而变化）例题5.1油脂A的通式为 (R中不含有三键)，0.1 mol A与溶有96 g Br2的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1 mol
14、 A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol。求油脂A的结构简式，写出油脂A完全氢化的化学方程式。 解答：设n(Br2)0.6 mol说明此油脂A中含有6个不饱和键，所以A的分子通式为C3n3H6n212O6，即C3n3H6n10O6。每摩尔A燃烧可生成CO2(3n3) mol，H2O(3n5)mol，0.1 mol(3n3)0.1 mol(3n5)10.6 mol，解得n18油脂A的结构简式为：油脂A发生氢化反应的化学方程式为：例题5.2某天然油脂10 g，需1.8 g NaOH才能完全皂化，又知1 kg 该油脂进行催化加氢，消耗氢气12 g才完全硬化，NA代表阿伏伽德
15、罗常数的值。试推断1 mol该油脂平均含碳碳双键数为() A2NA B3NA C4NA D5NA解析： 列比例式，解得n0.015 molM(天然油脂)667 gmol1 n(天然油脂)n(H2)14所以1 mol该油脂平均含碳碳双键数为4NA。练习5.1.某种直链饱和脂肪酸单甘油酯22.25 g，皂化时需3.00 g NaOH，则这种脂肪酸中碳原子数是()A15 B16 C17 D18练习5.2.食用花生油中含有油酸，油酸是1种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构简式为。下列说法不正确的是()A油酸的分子式为C18H34O2 B油酸可与NaOH溶液发生中和反应C1 mol油酸可与2 mo
16、l氢气发生加成反应D1 mol甘油可与3 mol油酸发生酯化反应 练习1D 2C重难易错提炼1.混合甘油酯、简单甘油酯都是纯净物，都有固定的熔、沸点。2.天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。3.油脂不属于高分子化合物。4.矿物油叫“油”，但不是“油”，是烃的混合物。5.含有较多不饱和键()的甘油酯叫油，能发生加成反应、氧化反应等与有关的反应，同时还能发生与有关的反应，属于多官能团物质。课下作业（基础）1关于油脂的说法中，不正确的是()A所有的油脂都能发生皂化反应B为了便于油脂的运输，工业上常常把液态油进行氢化C油脂密度都比水小，可浮在水面上D纯净的花生油不饱和度高，具有固定的熔、沸点2我国
17、某些地区曾发生用石蜡油等工业用油加工大米的“毒米事件”，威胁人们的健康。植物油和石蜡油虽然都称为“油”，但从化学组成和分子结构看，它们是完全不同的。下列说法中正确的是()A植物油属于纯净物，石蜡油属于混合物B植物油属于酯类，石蜡油属于烃类C植物油属于有机物，石蜡油属于无机物D植物油属于高分子化合物，石蜡油属于小分子化合物3食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是()A水解反应 B加聚反应 C加成反应 D取代反应4下列属于油脂的用途的是()人类的营养物质；制取肥皂；制取甘油；制备高级脂肪酸；制备汽油A B C D5下列说法不正确的是()A油脂水解可得到丙
18、三醇B油脂皂化生成的高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分C天然油脂是由不同酯形成的混合物D植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色6已知油脂水解时得到一种高级脂肪酸的称为简单甘油酯，水解时生成两种或三种高级脂肪酸的称为混合甘油酯，油脂是重要的营养物质。如下为某油脂的结构简式，下列有关该油脂的叙述不正确的是()A该油脂是一种混合甘油酯B工业上常利用氢化反应将其转变成硬化油C该油脂能在酸、碱性条件下与水发生水解反应D油脂是天然有机高分子化合物7下列各组物质互为同系物的是()A硬脂酸和软脂酸 B乙酸和油酸CC6H5CH2OH和C6H5OH D丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯8在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化
19、学方程式如下：下列叙述错误的是()A生物柴油由可再生资源制得 B生物柴油是不同酯组成的混合物C动植物油脂是高分子化合物 D“地沟油”可用于制备生物柴油9某种有机物的结构简式为试回答下列问题：(1)该化合物属于_。A烯烃 B酯 C油脂 D高分子化合物(2)该化合物的密度_。A比水大 B比水小(3)该化合物常温下的状态为_。A液态 B固态 C气态(4)与该化合物能发生反应的物质有_。ANaOH溶液 B碘水 C乙醛 D乙酸 EH2(5)写出该有机物与（4）中选出的物质反应的化学方程式：_(任写一个)。10下列物质：(1)属于简单甘油酯的是_(填序号，下同)，属于混合甘油酯的是_。(2)发生皂化反应的
20、化学方程式为_。(3)发生氢化反应的化学方程式为_。（能力）11以下物质属于油脂的是()A B C D12下列各反应中，反应物分子中断键的组合正确的是()选项油脂氢化油脂皂化乙醇酯化乙醛氧化乙醛还原ACOOHCHC=OBCOOHC=OCHCC=OCOCHC=ODCOCHCCC=O13(1)油酸的化学式为C17H33COOH，结构中含有和两种官能团，通过实验检验的方法是_，检验COOH的方法是_。(2)一种油脂1.768 g完全催化加氢，需标准状况下氢气134.4 mL，同物质的量的该油脂氢化后，皂化消耗NaOH 0.24 g，若该油脂是简单甘油酯，写出它的结构简式：_。14油脂是重要的营养物质
21、。某天然油脂A可发生下列反应：已知：A的分子式为C57H106O6。1 mol该天然油脂A经反应可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为CHO9161。(1)写出B的分子式：_。(2)写出反应的反应类型：_；C的名称(或俗称)是_。(3)近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是_。a氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油b植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病c氢化油的制备原理是在加热植物油
22、时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂d油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应(4)写出D和足量金属钠反应的化学方程_。第四章第一节油脂答案1D 2B 3C 4D 5D 6D 7A 8C 9.(1)BC(2)B(3)A(4)ABE 10.(1)3C17H35COONa 11D 12A13.(1)向油酸中加入溴水，溴水褪色向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅(2) H2的物质的量为0.006 mol，该油脂的物质的量为0.002 mol，1 mol该油脂中含有碳碳双键的物质的量为3 mol，M(油脂)884 gmol1，设该简单甘油脂结构简式为(CnH2n1COO)3C3H5，则(14n43)341884，n17。14.(1)C18H32O2 (2)取代(或水解)反应硬脂酸(或十八烷酸或十八酸) (3)d(4)
